第五章黄酮类化合物习题
中药化学习题-苯丙素类、黄酮类
第五章 苯丙素类一. 单选题1. 香豆素的基本母核为( )A 苯拼α-吡喃酮B 对羟基桂皮酸C 反式邻羟基桂皮酸D 顺式邻羟基桂皮酸2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ ）A 亚甲二氧基B 内酯环C 酚羟基D 酚羟基对位活泼氢3 组成木脂素的单体结构类型不包括（ ）A 桂皮酸B 烯丙苯C 苯甲酸D 丙烯苯4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A 光敏作用B 抗菌作用C 抗维生素样作用D 镇咳作用5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A 、Labat 反应 B 、K.K 反应 C 、异羟肟酸铁反应 D 、Gibbs 反应 二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（ ） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( ) Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ） Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应 ５ 含木脂素类成分的中药有（ ） Ａ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 三、 填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型： （ ） （ ）( ) O O O O O O O O O 0oH oH oH H O N oH N oH oH oH 000ocH 30ocH 30ocH 3()( )( )( )oH oH oH (( ( )( )O H O O RCHO O O RCHO CH2O H CH 2O H O O R H+O O( ) ( )２．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（ ），生物合成的关键前体是（ ）。
３．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
黄酮习题
【习题】一、名词解释1．黄酮类化合物2．碳苷3．四氢硼钠反应4．盐酸-镁粉反应5．锆-枸橼酸反应6．RDA裂解7．Wessely-Moser重排8．pH梯度萃取法9．插烯酸二、填空题1．黄酮类化合物是指含有骨架的一类成分。
2．确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有、、。
3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。
其中和等系非平面性分子，水中溶解度较大；和等系平面性分子，在水中溶解度较小；虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用显色反应进行区分。
5．下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为： > > > > > 。
6．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH<7的条件下呈现色，在pH 为8.5的条件下呈现色，在pH>8．5的条件下呈现色。
7．有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为 > > > 。
1。
> > > 有下列四个化合物，8．请比较它们酸性的强弱，。
> > > ． 9有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，进行洗脱，这四个化合物CHCl．用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用-MeOH1O3> > > 。
保留时间的大小顺序为：，当用．用葡聚糖凝胶 11Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是。
作用，这种作用强度大小取决于此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠常采用双向展开．纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法， 12溶性溶剂，分离原理为，第二向展开剂常选用方式，第一向展开剂常采用液，主要分离原理为。
DCBA13．有下列四种黄酮类化合物、、、3请比较其酸性和极性的大小：；酸性 > > >。
天然产物化学第五章 黄酮 作业
一、单项选择1．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素2．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（）试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂3．黄酮类化合物的紫外光谱中“MeOH+AlCl3”光谱等于“MeOH+AlCl3/ HCl”光谱，说明该化合物( )。
A. A环无邻二-OHB. B环无邻二-OHC. A、B环均无邻二-OHD. 有5-OH，无3-OH4．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应E. 以上都不是5．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取二、多项选择1．用于总黄酮纯化、分离的方法有：（）A.pH梯度萃取法B.活性炭吸附法C.聚酰胺柱层析分离法D.金属配合物沉淀法 E.醇沉淀法2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（）A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类3．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（）A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法4.黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是（）A.具有7-OHB.具有邻二酚羟基C.具有3-OHD.具有5-OHE.3-OH和5-OH缺一不可5．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（）A.蒽醌B. 黄酮C.多糖D. 鞣质E. 皂苷参考答案：单项选择E D C B A 多项选择ABCDABCDEABDBCDABD。
黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题问答题1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。
写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。
14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮）B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇）C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮）D. 剌槐素(5,7-二OH，4′-OCH3黄酮)E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷）（1）以BAW系统（4：1：5上层）展开（2）以3%HAC溶液展开判断题1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
黄酮类化合物知识题
C．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基
12、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在______中。
A．85%乙醇B．酸水
C．水D．15%乙醇
13、黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带Ⅰ红移动40-60nm，强度不变或增强说明有______。
A．黄烷醇B．异黄酮
C．查耳酮D．橙酮
E．二氢黄酮
4、下列化合物中难溶解于水的是______。
A．黄酮醇B．二氢黄酮醇
C．查耳酮D．黄酮
E．二氢黄酮
5、中药槐米中的主要成分______
A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应
C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素
E．芦丁
6、分离黄酮类化合物常用的方法有______
4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。
5、下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为：()＞()＞()＞()＞()＞()
AB
C D
EF
6、花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH＜7的条件下呈现（）色，在pH为8.5的条件下呈现（）色，在pH＞8.5的条件下呈现（）色。
A．黄酮醇B．黄酮
C．二氢黄酮类D．异黄酮类
3、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是______。
A．3，5，7-三羟基黄酮B．7，4′-二羟基黄酮
C．3，6，-二羟基花色素D．2′–OH查耳酮
4、下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是_______。
A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH
3、黄酮分子中引入7，4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
第五章——黄酮类化合物
O
2 3 OH
4
黄烷醇
（＋）—儿茶素
抗氧化、除臭、抗衰老
9．橙酮类
O CH
O CH
OH OH
O
O
橙酮
硫磺菊素
护肝作用
常见取代基
（1） -OH A环：5,7-OH，形成间三酚结构 B环：3’，4’-OH 形成邻苯二酚结构 C环：C3-OH （2） 异戊二烯基： 主要在羟基邻位取代 A环： 6 , 8 B环：2’ , 5’
水溶液 分别以不同极性溶剂萃取 （石油醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇）
石油醚层 （小极性）
氯仿层 乙酸乙酯层 （苷元） （大极性苷元 及单糖苷）
水层 正丁醇层 （黄酮苷） （多糖等）
（二）碱提取酸沉淀法 ——适合酸性成分 ——具有Ar-OH的黄酮
药材 OH碱水液
H+
3．二氢黄酮类（flavanones）
O
二氢黄酮
O
无色
橙皮苷
降低毛细管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用 。用于高血压病的辅助治疗
4．二氢黄酮醇类（flavanonols）
2 3 OH O
OH O OH OH HO O OH
O
二氢黄酮醇
二氢槲皮素
OH O OCH3 HO O OH OH O O CH2OH
H O 2
3
O
R
R=H，二氢黄酮 R=OH，二氢黄酮醇
半椅式结构、非平面性分子，故分 子与分子间排列不紧密，分子间引力降 低，有利于水分子进入，溶解度稍大。
③ 花色苷元（花青素）类——水溶度较大
+ O
X 或HO
-
-
天然产物化学全套 - 结构研究实例
5
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6
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ：7.41 (1H, dd, J = 8, 3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2 Hz), 6.38 (1H, s), 5.05 (1H, d, J = 7 Hz)，其余略。
4
练习题 2：
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ： 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz)，其余略
问题：写出化合物的完整结构，糖部分写出Haworth结构； 写出苷键的构型；归属氢信号。
3Hale Waihona Puke 练习题 2：有一黄色粉末，mp 242~244℃(MeOH)，FeCl3反应(＋)，盐酸镁粉反应 (＋)，Molish反应(＋)，ZrOCl2反应呈黄色，加入枸橼酸后黄色褪去，SrCl2 反应阴性。酸水解后检出葡萄糖和苷元，GC确定糖为D-构型。MS给出其分子 式为C21H20O11。
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
1
本章内容
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
5章-黄酮习题
第五章习题一、写出下列化合物的结构类型OOHHOOOOOO OH OHHOOHONOHOHOOOCHOHHO OHOHOOHOHOHHOOHOOHOHHO OH+H HHH二、填空1. HCl-Mg 粉是鉴定（ ）类化合物最常用的显色剂 。
2.黄酮类化合物甲醇溶液紫外光谱的特征是（ ）。
其用途是（ ）。
3. 黄酮类化合物紫外光谱中常用的诊断试剂有（ ）。
诊断试剂的用途( )4. 黄酮类化合物基本母核类型很多，但其分类依据只有三点，即C 环（ ）、B 环（ ）和C 环（ ）。
5. 花色苷元的颜色随（ ）不同而改变，可显红、紫、蓝等颜色。
6. 分离黄酮类化合物时，较为理想的吸附剂是（ ）。
其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中（ ）的数目与位置。
三、用化学方法鉴别OOH HOOHOOOH HO OHOOOH HO OHOABOHC2OOHOOHOHOOHOOH OHOOHOOH OHOHABC6OH OOHOOH OH AOOHOOHOH BOOHOOHOHCOH OH7四、酸碱性强弱比较OOOHOH HOOOOHOH HOOOOHOH HOOH OHHOABC1.OOOHOH HOOOOHOH HOOOABCOHOHHO2OOO HO H H OAOOO H O H H OOOO HO H H OCB 3OH五、提取与分离1、某植物中含有下列化合物，设计提取方法，写出葡聚糖凝胶分离时的出柱顺序。
OOOHOH HOOOOH OH HOOOOHOH HOOOOHOH HOOHogl uogl u-r haABCD2、某植物中含有下列黄酮化合物，试用pH 梯度萃取法分离。
OOOH HOOOOHOH HOOOOH OHOHAB COH六、结构鉴定1. 某黄酮化合物甲醇溶液的UV 光谱图中有262nm 和326nm 两个强度相近的吸收峰，根据加入各种诊断试剂后的光谱变化和1H-NMR 谱，推出该化合物的结构。
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第五章黄酮类化合物[学习要求]掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用[重点内容]1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。
3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。
四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
5、黄酮类化合物的分离：①柱色谱法：硅胶柱色谱主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化或乙醚化的黄酮及黄酮醇类。
聚酰胺柱色谱是分离黄酮类化合物较为理想的吸附剂，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物的分子结构类型、羟基的数目与位置。
葡聚糖凝胶柱色谱对黄酮类化合物有很好的分离效果，分离游离黄酮时，主要靠吸附作用，其吸附程度取决于游离酚羟基的数目，但分离黄酮苷时，则分子筛的性质起主导作用；②梯度PH值萃取法：根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质，依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH 及4%NaOH溶液萃取，来达到分离的目的；③根据分子中某些特定官能团进行分离：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故可以用一些沉淀试剂使之沉淀，来达到分离的目的。
6、黄酮类化合物的结构鉴定：①色谱法：纸色谱（PPC）适用于分离各种天然黄酮类化合物及其苷类的混合物，根据其分离原理的不同，展开剂的种类也不相同。
硅胶薄层色谱：此色谱法用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物，效果较好。
聚酰胺薄层色谱：此色谱法特别适合于分离含游离酚羟基的黄酮及其苷类，由于聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力较强，因而展开剂需要较强的极性；②紫外及可见光谱法：此法是鉴定黄酮类化合物结构的一种重要手段，一般程序为：首先测定样品在甲醇溶液中的UV光谱，其次，测定样品在甲醇溶液中加入各种诊断试剂后得到的UV及可见光谱，常用的诊断试剂有甲醇钠（NaOMe）、醋酸钠（NaOAc）、醋酸钠／硼酸（NaOAc／H3BO3）、三氯化铝（AlCl3）及三氯化铝／盐酸（AlCl3／HCl）等，此法对于确定黄酮及黄酮醇类化合物、异黄酮类化合物、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物、查耳酮和橙酮查类化合物有无羟基取代及羟基取代的位置，有重要的意义。
[习题]一、名词解释1、黄酮类化合物2、碳苷3、四氢硼钠反应4、盐酸-镁粉反应5、锆-枸橼酸反应6、RDA裂解7、Wessely-Moser重排8、pH梯度萃取法9、插烯酸二、填空题1、黄酮类化合物是指含有（）骨架的一类成分。
2、确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有（）、（）、（）。
3、黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。
其中（）和（）等系非平面性分子，水中溶解度较大；( )和( )等系平面性分子，在水中溶解度较小；( )虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。
5、下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为：( )＞( )＞( ) ＞( ) ＞( ) ＞( )OHOOHOHOOHOHOOHOHOOHOgalOHrhaA BO HOOHOHOOHOHOHOOHOHOOHOHC DOHOOHOHOOOOHOHOOgalglcrhaE F6、花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在p H＜7的条件下呈现（）色，在p H为8.5的条件下呈现（）色，在p H＞8.5的条件下呈现（）色。
7、有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为( ) ＞( )＞( )＞( )。
OHOOHOCH3OOHOH3COOHOCH3OOHOHA BOHOOHOHOOHOH3COOHOCH3OOGlcC D8、有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，( ) ＞( )＞( )＞( )。
OHO OH O O HO OHOA B OHO OH O OHO HO OHO OHC D9、有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，( ) ＞( ) ＞( ) ＞( )。
OHHO OH O OH OH OHO OH OHA B OHHO OH O OH OH OHO OH OHC D10、用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用CHCl 3-MeOH 进行洗脱，这四个化合物保留时间的大小顺序为：( ) ＞( ) ＞( ) ＞( )。
OHO OH O OHOH O O OHO OHGlcA BOHO OCH 3O OHOCH 3O O OH OH O OHGlcC D 11、用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是( )，当用此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠( )作用，这种作用强度大小取决于( )。
12、纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开方式，第一向展开剂常采用( )性溶剂，分离原理为( )，第二向展开剂常选用( )溶液，主要分离原理为( )。
13、有下列四种黄酮类化合物A 、B 、C 、D ， O O HO OH OHOO Rham-O OHOHA B O O HO OH OH O-GlcOO Rham-O OH OHO-GlcC D请比较其酸性和极性的大小：酸性（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）极性（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）14、有下列四种黄酮类化合物A 、B 、C 、D ，请比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf 值大小顺序： O O Rham-O OH OH O-Glc-RhamOO HO OHO-Glc-RhamA B O O HO OHO-GlcOO HO OH OHC D① 硅胶薄层色谱，用CHCl 3-MeOH 4:1展开，Rf 值（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）；② 聚酰胺层色谱，用60%甲醇水展开，Rf 值（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）；③ 纸色谱，用8%醋酸水展开，Rf 值（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）；15、用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以不同浓度的乙醇－水进行梯度洗脱，流出柱外的先后顺序为：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
O O HO OH OH OHOH OO Rham- Glc-O OHOHA BO O Glc-O OH OHOH OO OH HOC D三、判断题1、黄酮类化合物都是平面结构。
2、多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。
3、黄酮分子中引入7，4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
4、硅胶、聚酰胺和Sephadex G 是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
5、用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。
6、聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
7、黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
8、硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
9、黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。
10、碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
四、选择题（一）A 型题（单项选择题）1、pH 梯度法适合于下列______类化合物的分离。
A ．黄酮B ．强心苷C ．挥发油D ．香豆素2、下列化合物_______的醇溶液与NaBH 4反应，生成紫~紫红色。
A ．黄酮醇B ．黄酮C ．二氢黄酮类D ．异黄酮类3、在5%NaHCO 3水溶液中溶解度最大的化合物是______。
A ．3，5，7-三羟基黄酮B ． 7，4′-二羟基黄酮C ．3，6，-二羟基花色素D ． 2′–OH 查耳酮4、下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是_______。
A ． 6-OHB ．3-OHC ． 5-OHD ．7-OH5、某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂NaOAc（未熔融）后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在_______基团。
A．5-OH B．7-OH C．4′-OH D．7-OH和4′-OH6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂AlCl3后的谱图与AlCl3/HCl谱图完全一致，则示B环结构为______。
A．存在间二酚羟基B．只存在4′-OHC．不存在邻二酚羟基D．存在邻二酚羟基7、应用Sephadex-LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为______。
A．黄酮二糖苷B．黄酮单糖苷C．黄酮苷元D．黄酮三糖苷8、下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是______。
A．黄酮碳苷B．香豆素酚苷C．蒽醌酚苷D．人参皂苷9、下列化合物，在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是______。
OHOOHOHOOHOHOHOHOOHHOA BOOCH OHHOOHOHOOHOHOOHOHC D10、用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列______溶剂中的吸附力最强。
A．8%的酚水B．8%的醇水C．醇D．水11、黄酮结构中，三氯化铝与下列______基团与形成的络合物最稳定。
A．黄酮5-OH B．二氢黄酮5-OHC．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基12、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在______中。