人教版高中化学选修5第三章知识点

人教版高中化学选修 5 第三章知识点(附练习)烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

4.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

一、 醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

根据醇分子中含有羟基的数目， 可分为一元醇、二元醇和多元醇。

饱和一元醇的通式为： C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为 R-OH 。

C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇； (羟基 不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍)b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。

c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用 “一、二、三 ”表示。

如 2-丙醇：H 3C —CH —CH 3OH3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。

a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i. 熔沸点随 C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。

ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子 与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。

iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。

CH —OHb) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：CH2—OHCH 2—OH丙三醇的结构简式为： CH 2— OHCH —OH乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。

乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1-丙醇，原因在于羟基数目增多，使分子间氢键增多增强。

4) 甲醇：又称木精，有毒，饮用10mL 能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做变性酒精，不能饮用。

5) 乙醇a) 分子结构分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH ，电子式：，官能团：-OH。

b) 物理性质乙醇的俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，可用作饮料、香精和添加剂等，密度比水小，沸点较低，为78℃，易挥发，能以任意比例与水互溶，形成恒沸点混合物，所以不能直接蒸馏得到无水乙醇，而应该先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。

乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种无机物和有机物，实验室中可用乙醇洗涤在试管壁的苯酚和单质碘，医疗上常用75%的酒精作消毒剂。

c) 化学性质——主要由羟基决定，乙醇碳氧键和氢氧键有较强的极性，在反应中容易断裂。

i. 与Na 等活泼金属反应：2Na+2CH3CH2OH→ 2CH 3CH2ONa+H2↑该,反应没有水与钠的反应剧烈，因为乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的碳氧键极性降低，使乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

可根据气体的量求出醇中羟基的个数ii.，实质是脱去一个水分子，属于消去反应。

若羟基碳没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有H，则不能发生消去反应。

iii. 取代反应：a) 酯化反应b) 乙醇与氢卤酸混合加热发生取代反应，生成卤代乙烷，如乙醇能与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷，化学反应方程式为CH3CH2OH+HBr →△C 2H5-Br+H2O，反应中乙醇分子里的碳氧键断裂，溴原子取代了羟基而生成溴乙烷，这是制备卤代烃的一种方法。

若加热条件控制在140℃，发生取代反应的化学方程式为浓硫酸C2H5—OH+H—O C 2H5 → C2H5—O—C2H5+H2O。

iv. 氧化反应(在有机化学中，通常把有机物分子中失去H 原子或得到O 原子的反应叫做氧化反应，得到H 原子或失去O 原子的反应叫做还原反应。

)a) 乙醇燃烧：乙醇在空气中点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热，完全燃烧生成二氧化碳和水，化学反应方程式为CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O. △b) 乙醇催化氧化：在铜或银的催化条件下，乙醇能与O2 反应，生成乙醛，反应方程式为Cu 或Ag2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO+2H2O，△反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。

该反应的实质是羟基C 上的一个H 与—OH 上的H 一起失去，产物可能是醛或铜：https:///view/b44dc90ad4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd105 规律：—OH所连的C上有两个H 的醇叫做伯醇，氧化产物为醛，—OH所连的C上有一个H的醇叫做仲醇，氧化产物为酮，—OH 所连的C 上没有H 的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。

c) 乙醇被强氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程分两个阶段，首先被氧化成乙醛，然后进一步被氧化成乙酸。

练习巩固：1、我国已逐步全面实施向车用汽油中添加乙醇，下列有关说法正确的是（）A．乙醇是人类新发现的一种化石能源B．乙醇燃烧会使环境污染加剧，引起酸雨C．乙醇既能被强氧化剂（如酸性KMnO 4溶液、K 2Cr2O7溶液）氧化，也能与O2在Cu、Ag催化下氧化D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃发生的反应属于取代反应2、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）3、分子式为C5H12O 的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有（）A．2种B．3 种C．4种D．5 种四种无色液体。

只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是（）A．溴水B．NaOH 溶液C．Na2SO4溶液D．KMnO 4溶液5、有下列几种醇（1）其中能被氧化生成醛的是_____ （填编号，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_________ ，其中不能被催化氧化的是__________ 。

（2）与浓H2SO4 共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_______ ，能生成三种烯烃的是___________ ，不能发生消去反应的是2. 酚（以苯酚为例）1）定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。

2）分子结构——分子式：C6H6O，结构简式：C6H5OH 或3）物理性质：4）化学性质——苯酚分子中的羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变活泼（分别与醇和苯比较）a）苯酚的酸性：由于苯环对酚羟基的影响，导致酚羟基比醇羟基活泼，因此苯酚在水中能发生微弱的电离：C6H5OH+H2O?C6H5O-+H3O+，使苯酚显弱酸性，俗称石炭酸，能够与活泼金属或碱反应，但是酸性很弱，不是有机酸，不能使酸碱指示剂变色。

苯酚与Na的反应：苯酚与NaOH的反应：苯酚的分离和提纯。

苯酚的酸性比碳酸弱，因此往苯酚钠中通入CO2 气体的反应的方程式为不过不管CO2 气体是否过量，产物中的盐只能是碳酸氢钠，不能生成碳酸钠b）取代反应（与苯类似）：由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

苯酚与浓溴水反应，苯环上羟基的邻、对位的氢原子很容易被溴原子取代（间位一般不能发生取代反应），产生白色沉淀，化学方程式为：该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定。

但是在实验中，苯酚取少量，滴加 的溴水要过量，因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不容易观察实验现象。

另外， 该反应并不能证明苯酚的存在，因为苯胺与浓溴水也有白色沉淀生成，要证明苯酚的存在必须 利用显色反应（见下一点）c ） 显色反应：苯酚跟 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

但不是所有的 酚遇到FeCl 3溶液都显紫色，比如对甲苯酚遇到 FeCl 3 溶液显蓝色。

d ） 氧化反应： 苯酚在空气中被氧气逐渐氧化成苯醌而显粉红色， 这体现了苯酚的强还原性， 所 以苯酚也能与酸性高锰酸钾等发生反应。

练习巩固：1、 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能， 其结构简式如图所示。

下列说法正确的 是（ ） 。

A ．每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基B ．去甲肾上腺素遇 FeC 3l 溶液不显色C ．1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2发生取代反应D ．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 2、下列有关苯酚的叙述不正确的是（ ）A. 苯酚是一种弱酸，能与 NaOH 溶液反应B. 在苯酚钠溶液中加入盐酸可得到苯酚C. 苯酚钠溶液不能使酚酞溶液变红D. 苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚3、苯酚和苯甲醇的共同化学性质为（）4、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是( A. 苯环与羟基相互影响，但苯环上的 H 原子活泼性不变 B. 苯环与羟基相互影响，使羟基上的 H 原子更加活泼 C. 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更加活泼A.酸性B.与 Na 反应放出氢气C.遇到 FeCl 3 溶液显紫色D.与 NaOH 溶液反应D. 苯环影响羟基，使羟基变活泼小结：脂肪醇、芳香醇、酚的比较苯、甲苯、苯酚的比较二、醛1. 定义：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO。

官能团为—CHO，饱和一元醛的通式为C n H2n O(n≥1)。

2. 常见的醛：甲醛、乙醛。

1) 甲醛：最简单的醛，分子式为CH2O，结构式为，可认为有两个醛基，结构简式为HCHO，为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的有机合成原料，它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能2）乙醛：a）分子结构：分子式：C2H4O，结构式：，简写为CH3CHO ，官能团为醛基。

b）物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。

c）化学性质——醛基对主要化学性质起决定作用。

i. 氧化反应（体现还原性）（一）银镜反应：向2%AgNO 3溶液中逐滴加入2%稀氨水（不能颠倒顺序），产生沉淀恰好溶解，得到的溶液叫做银氨溶液，其中溶质为Ag（NH 3）2OH，把乙醛和银氨溶液在水浴中温热，一会儿，试管内壁附着一层光亮的银镜。

该反应可用来检验醛基的存在，工业上常用含有醛基的葡萄糖还原银氨溶液，把银均匀镀在玻璃上制备镜子或保温瓶胆。

（二）与新制Cu（OH）2反应：向10%NaOH溶液中滴入少量2%CuSO4溶液（提供碱性环境），制备Cu（OH）2 悬浊液，将乙醛和Cu（OH）2悬浊液混合在酒精灯上加热至沸腾，片刻后蓝色沉淀消失，试管中有砖红色沉淀生成。