大学有机化学复习总结(全)教学内容
大学有机化学有机合成全面总结
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
R-COOH
H3O+
NaCN
R-CN
R-NH2 R-NHR
[H]
R-CH2NH2
R-X
R-NR2
2. 羧酸及其衍生物的转换
R-COCl
NH3
R-CONH2
R/OH
R-COOH
NH3
R-COOR/
R/OH
(RCO)2O
H2SO4 H2O
① (BH3)2 ② H2O2 /
OH-
R-CH-CH3（符合马氏规则） OH
R-CH2CH2OH（反马氏规则）
[H]
② R-C=O H（R/） [ O ]
R-CH-OH H（R/）
[ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成（D-A反应）
X△
-X
大学有机化学总结
大学有机化学总结————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂（free rａdiｃal initiａｔor),产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2、Bｒ２是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
２、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(ｅlectrophiｌic rｅａgent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的ｐ轨道或ｄ轨道，能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br＋、RCH2＋、CH3CＯ＋、NO2+、+SO３Ｈ、SO3、BF3、ＡｌCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂，就是路易斯酸(Lｅwis acid),因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH－、HS－、ＣN－、NH２-、ＲＣＨ２-、RO-、RＳ-、PhO-、RＣOO－、Ｘ－、H2O、RＯH、ROＲ、NH3、ＲＮH２等，都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewｉs base），因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH３ONａ+ CH3Br→CＨ3O ＣH3 + NａBr的反应中，Nａ＋和＋ＣH３是亲电试剂,而CＨ3O－和Br-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
大学有机化学知识点总结与归纳
大学有机化学知识点总结与归纳大学有机化学知识点总结与归纳1.酸性比较α-H存在于羰基的α-C上（这是句废话）它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的，相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。
在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛！比较弱的可以用氢氧化钾（这个太弱了很少用）也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。
2.反应活性有很多有机化学反应，反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性，那么活性的不同是由于什么引起的呢？其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合，因此，表面上看不同的，烃基或者卤素原子活性不同，其实就是电子云的疏密不一样，电负性也是这个原因。
比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X而醚的碳氧键断裂（就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应）醚键断裂顺序刚好相反，因为有些是亲电的反应，要求电子云密度大的，活性高。
有些是亲核的，要求电子云密度小。
是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。
不同的机理，活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。
3.碳正离子碳正离子，也称作碳阳离子，是含有正电碳的活性中间体，通常碳为sp2杂化，与三个基团结合，留下一对垂直于平面的p轨道。
碳正离子在有机化学中具有很重要的地位，如SN1反应即经由碳正离子中间体。
一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。
一般而言，三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子；二级碳正离子大于一级碳正离子。
反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排，例如SN1反应及E1反应等。
重排的种类则有氢阴离子迁移（Hydrideshift）与甲基迁移（Methylshift）两种。
大学有机化学复习总结反应类型与机理
大学有机化学复习总结反应类型与机理大学有机化学复习总结：反应类型与机理一、醇的反应类型与机理醇是有机化合物中的一类重要官能团，它们包含有羟基（-OH）。
1. 醇的酸碱性反应醇可以发生酸碱中和反应。
当醇中存在较强的酸性取代基，对羟基的电子亲合力较强时，醇会表现出酸性；而当醇中存在较强的碱性取代基，对羟基的电子亲合力较弱时，醇会表现出碱性。
有机酸与醇反应，可以生成酯。
该反应由于生成水作为副产物，被称为酯化反应。
其机理为亲核取代反应。
2. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，将醇中的氢原子替换为氧原子或其他氧化物。
醇的氧化反应中，常用的氧化剂有高价锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、氯铂酸（H2PtCl6）等。
氧化反应常用于醇的官能团转化，例如将醇氧化为醛、酮、羧酸等。
3. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应，去除醇分子中的水分子。
脱水反应常用于生成醚。
脱水反应中，常用的脱水剂有浓硫酸（H2SO4）、氯化亚砜（SOCl2）、磷酸三乙酯（Et3PO4）等。
脱水反应的机理为亲电取代反应。
二、醛与酮的反应类型与机理醛和酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物。
1. 醛与酮的还原反应醛和酮可以发生还原反应，将羰基上的碳原子上的氧原子减少为氢原子。
还原反应中，常用的还原剂有氢气（H2）、金属钠（Na）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
还原反应一般需要催化剂存在，如铂（Pt）、钯（Pd）等。
2. 醛与酮的加成反应醛和酮可以发生加成反应，将其他化合物的官能团加到羰基上。
加成反应常见的类型有E-选择性和 Z-选择性。
其中，E-选择性是指以反式方式加成，而Z-选择性是指以顺式方式加成。
3. 醛与酮的氧化反应醛和酮可以发生氧化反应，将羰基上的碳原子上的氢原子氧化为氧原子或其他氧化物。
氧化反应中，常用的氧化剂有高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、铬酸钠（Na2CrO7）等。
三、芳香化合物的反应类型与机理芳香化合物是由芳香环和其中的官能团组成的有机化合物。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好，我是你们的有机化学老师，今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密，其实有机化学并不可怕，只要你用心去学，一定会有所收获。
好了，不多说了，让我们开始吧！一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础，它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基，常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基，常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如，将一个氢原子加到甲烷分子中，就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示：CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用，例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示：NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如，苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如，甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤：确定目标产物；选择合适的原料；设计反应条件；优化合成路线；进行实验验证。
在设计合成路线时，要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学知识点总结资料
有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：，芳烃，包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），多官能团化合物（官能团优先顺序：醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）C＞－NH2OR ＞OH(酚)＞－SH＞－＞－＞＞－－COOH＞－SO3HCOOR＞－COX＞－CN＞－CHO>C＝O＞－OH(醇) R/S构型。
X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和≡＝C＞－CC－＞(－R＞－Fischer根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式， 2.。
投影式）立体结构的表示方法：CH COOH3HOH C 2）伞形式：）锯架式：1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式：3）4）菲舍尔投影式：HHHCHHHH3H(conformation)）构象5(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型，1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型。
在相反侧，为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；、2在相反侧，则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33－二甲基环己烷－二甲基环己烷反－1,42反－－丁烯顺－1,4－丁烯顺－2标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学 小结(一)
大学有机化学小结（一）引言概述：大学有机化学是化学专业中的重要课程之一，主要研究有机化合物的结构、性质和反应机制。
掌握有机化学的基本原理和方法，对于理解化学反应的本质和应用于实际问题具有重要意义。
本文旨在通过五个大点来总结大学有机化学的主要内容。
正文：一、有机化合物的命名和结构1. 碳骨架的命名规则：主链、侧链和官能团的命名方式。
2. 确定化合物结构：使用谱学方法（红外光谱、质谱、核磁共振等）确定化合物的结构。
3. 分子构象和构象异构体：立体化学的基本概念，构象异构体的分类和间隔能的影响。
二、有机化学反应的相关原理1. 化学键的形成与断裂：酸碱催化、共价键的极性和强度。
2. 亲核反应和电子亲合反应：主要以亲核试剂或电子亲合试剂作为反应物，介绍亲核试剂的选择性和反应条件的控制。
3. 重排反应和杂环化合物的合成：重排反应的类型和机制，杂环化合物的合成方法和重要性。
三、有机化学的机理研究1. 反应速率和反应动力学：反应速率方程的推导和解析解，活化能的概念。
2. 反应中的中间体与过渡态：电子云重新排列和键形成的过程，中间体和过渡态的能量垒和稳定性。
3. 化学平衡和化学平衡常数：化学平衡的条件，化学平衡常数的计算和影响因素。
四、有机合成方法1. 烃类的合成：烷烃、烯烃和芳香烃的合成方法。
2. 醇和酚的合成：亲核加成、消除和还原反应。
3. 氨基化合物的合成：胺和酰胺的合成方法。
五、有机化学的应用领域1. 药物化学：药物的设计、合成和活性研究。
2. 食品添加剂和香料：合成甜味剂、防腐剂和调味剂。
3. 聚合物材料的合成：合成高分子材料如塑料和纤维。
总结：通过对大学有机化学的概述，我们可以了解到有机化学的命名和结构、反应原理、反应机理研究、有机合成方法以及应用领域等方面的内容。
掌握这些基本知识，将有助于我们理解和应用有机化学在现代化学中的重要性，为将来的学习和研究打下坚实的基础。
大学有机化学总结
有机化学总结一、有机化合物的命名（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
例如：CH3-CH2BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
例如：COOH 根据投影式判断构型，首先要明确，H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。
在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。
（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH 3
5�构象(conformation) (1) 乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的
椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构 象。
亲核试剂�
对电子没有亲合力�但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 �nucleophilic reagent�。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性 分子�如�OH�、HS�、CN�、NH2�、RCH2�、RO�、RS�、PhO�、RCOO�、
1� 马氏规律�亲电加成反应的规律�亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2� 过氧化效应�自由基加成反应的规律�卤素加到连氢较多的双键碳上。 3� 空间效应�体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4� 定位规律�芳烃亲电取代反应的规律�有邻、对位定位基�和间位定位基。 5� 查依切夫规律�卤代烃和醇消除反应的规律�主要产物是双键碳上取代基较多的烯
顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构
构象异构
亲电试剂�
简单地说�对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂�electrophilic reagent�。亲电试 剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道�能够接受电子对的中性分子� 如� H�、Cl�、Br�、RCH2�、CH3CO�、NO2�、�SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等�都是亲电试剂。
有机化学复习总结 有机化学复习总结
一�有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物� 包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥
环烃��芳烃�醇�酚�醚�醛�酮�羧酸�羧酸衍生物�酰卤�酸酐�酯�酰胺��多官能 团化合物�官能团优先顺序��COOH��SO3H��COOR��COX��CN��CHO�>C�O�� OH(醇)��OH(酚)��SH��NH2��OR�C�C��C≡C��(�R��X��NO2)�并能够判 断出 Z/E 构型和 R/S 构型。
立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法�在表示烯烃的构型时�如果在次序规则中两个优先的基团在同一
侧�为 Z 构型�C2H5
(Z)� 3� 氯 � 2� 戊 烯
CH 3 C
H
C2H5 C
Cl
(E)� 3� 氯 � 2� 戊 烯
2、 顺/反标记法�在标记烯烃和脂环烃的构型时�如果两个相同的基团在同一侧�
反 应 ,卤 苯 的 取 代 反 应 亲核加成�炔烃的亲核加成 消除反应�卤代烃和醇的反应
协同反应�双烯合成
还原反应�包括催化加氢��烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应�烯烃的氧化�高锰酸钾氧化�臭氧氧化�环氧化��炔烃高锰酸钾氧化�臭氧氧
化�醇的氧化�芳烃侧链氧化�芳环氧化�
2. 有关规律
1. 反应类型
自 由 基 取 代 � 烷 烃 卤 代 、 芳 烃 侧 链 卤 代 、 烯 烃 的 α� H卤 代 自由基反应
自 由 基 加 成 � 烯 ,炔 的 过 氧 化 效 应
反应类型 离子型反应 (按 历 程 分 )
亲电加成�烯、炔、二烯烃的加成�脂环烃小环的开环加成 亲电取代�芳环上的亲电取代反应 亲核取代�卤代烃、醇的反应�环氧乙烷的开环反应�醚键断裂
四�概念、物理性质、结构稳定性、反应活性
�一�.概念
1. 同分异构体
同分异构
2. 试剂
构造异构
碳架异构 位置异构
H2C CH2
CH3
C H
CH2CH2
H2C
C
CH3
CHCH2CH3 CH3CH CHCH3
官 能 团 异 构 CH3CH2OH
C H 3O C H 3
互变异构 CH2 CH OH
CH3CHO
序。然后将最不优先的基团放在远离观察者�再以次观察其它三个基团�如果优先顺序
是顺时针�则为 R 构型�如果是逆时针�则为 S 构型。
a
a
C
b
d
C
c
d
c
b
R型
S型
注�将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是�先按要求书写其透视式或投影式�然后分 别标出其 R/S 构型�如果两者构型相同�则为同一化合物�否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点
烃。 6� 休克尔规则�判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键�成环原子必须共平面或
接近共平面�π电子数符合 4n+2 规则。 7� 霍夫曼规则�季铵盐消除反应的规律�只有烃基时�主要产物是双键碳上取代基较
少的烯烃�动力学控制产物�。当β�碳上连有吸电子基或不饱和键时�则消除的 是酸性较强的氢�生成较稳定的产物�热力学控制产物�。 8� 基团的“顺序规则”
2. 根据化合物的系统命名�写出相应的结构式或立体结构式�伞形式�锯架式�纽曼投 影式�Fischer 投影式�。
立体结构的表示方法�
COOH
1�伞形式� H
C OH
H3C
CH 3
2�锯架式� H H OH OH
C 2H 5
H
H
H
H
H
3� 纽曼投影式�
COOH
4�菲舍尔投影式� H
OH
H
H
H
H
HH
H
3. 反应中的立体化学
烷烃� 烷烃的自由基取代�外消旋化
烯烃� 烯烃的亲电加成�
溴�氯�HOBr�HOCl��羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂�顺式+反式加成 烯烃的环氧化�与单线态卡宾的反应�保持构型 烯烃的冷稀 KMnO4/H2O 氧化�顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化�顺式加成 烯烃的加氢�顺式加氢 环己烯的加成�1-取代�3-取代�4-取代� 炔烃� 选择性加氢� Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3�L�-----反式加氢 亲核取代� SN1�外消旋化的同时构型翻转 SN2�构型翻转�Walden 翻转� 消除反应� E2�E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应�反式产物
则为顺式�在相反侧�则为反式。
CH 3 C
H
CH 3 CH 3
C
C
H
H
H C
CH 3
顺 � 2� 丁 烯
反 � 2� 丁 烯
CH 3
CH 3
H
H
顺 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷
H
CH 3
CH 3
H
反 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷
3、 R/S 标记法�在标记手性分子时�先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排