有机物结构的确定
【新教材】有机物分子式与分子结构的确定 2
【新教材】有机物分子式与分子结构的确定一、确定分子式——质谱法1．原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。
这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
2．相对分子质量确定质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。
3．示例说明下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46。
分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。
[提示]2种。
二、确定分子结构——波谱分析1．红外光谱(1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。
2．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
有机物组成和结构的确定方法
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，
请写出该分子的结构简式。
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎 片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的 结构。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快 捷的方法。
三、有机化合物分子式的计算方法
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。 若要确定它的分子式，还需要什么条件？
(2)红外光谱法 ①原理：当用红外线照射有机物时，分子中的 化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键 或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键 或官能团的信息。 ②应用：初步判定有机物中___基__团_的种类。
红外光谱仪
例：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱 图,则该有机物的结构简式为：
的两种物质是( ) B
A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
某有机物8.8 g完全燃烧，只生成 22 g CO2和10.8 g H2O，没有 其他产物，则该有机物( )
含有的元素无法确定
BD
一定含有C、H、O三种元素
【解析】 该化合物中含有C、H、O原子个数分别为： C：74×0.648÷12≈4； H：74×0.135÷1≈10； O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。
有机物分子式和结构式的确定 新课标 人教版
有机物分子式和结构式的确定一、有机物分子式的确定1．有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
不能确切表明分子中的原子个数。
注意：①最简式是一种表示物质组成的化学用语；②无机物的最简式一般就是化学式；③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。
例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意①分子式是表示物质组成的化学用语；②无机物的分子式一般就是化学式；③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；④分子式＝(最简式)n。
即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。
3．确定分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
13级《研究有机化合物的一般步骤和方法(3)分子结构的确定
图谱题解题：
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 结晶 萃取 分离 提纯 定性 分析 定量分析
化学 方法
除 杂 质
蒸馏
确定 质 组成 量 元素 分 析
测 结 质 定 构 红外 谱 分 分 光谱、 法 子 析 核磁 共振 量
氢谱
实验式或最简式
分子式
结构式
1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希 发明了“利用核磁共振技术测定溶液中 生物大分子三维结构的方法”。在化学 上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根 据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振 谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在 核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
根据实验数据填空： 1.8 (1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广 5 口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。 (2)生成的水中氢元素的质量为________g。 0.2 (3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。 0.6 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。 3∶1 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃 料的分子式为________，结构简式为________。
－ －1
＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1, 即 A 的实验式为 C2H6O.
有机物分子式和结构式的确定
【同步教育信息】一. 本周教学内容：有机物分子式和结构式的确定二. 重点、难点：1. 了解确定有机物实验式、分子式、结构式的方法。
2. 掌握有关有机物分子式确定的计算。
三. 具体内容：1. 分子式：用元素符号表示物质分子中原子种类及数目的式子2. 最简式：表示物质化学组成和各成分元素的原子个数比的式子（实验式） 说明：（1）化学式式量最简式分子量分子式⎭⎬⎫————（2）无机物一般地：分子式=最简式 有机物：物质可能不同最简式相同分子式相同⎭⎬⎫（3）分子式=⨯n 最简式 （一）有机物分子式的确定 1. 分子量的确定 （1）基本概念法n m M =（2）相对密度法Mr D M ⋅=（3）绝对密度法mol L M /4.22⨯=气ρ（4）化学方程式 2. 分子式的确定：（1）mol 1有机物中各元素物质的量 （2）最简式+分子量 （3）通式+分子量① =12M 原子数（x ）、余数（y ）y x H C ⇒ ②⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧=苯差炔差烯烷余620214M（4）化学反应推导 ① 特殊物质，如26≤M，一定有甲烷② 注意反应前后V ∆，P ∆，ρ∆，结合阿伏加德罗定律进行列式 ③ 有机物性质中的定量关系如：Na OH R +-反应，)(22Br H C C += 烷烃2Cl +等等（二）有机物结构式的确定分子式−−→−性质结构式【典型例题】[例1] 已知某氮的氧化物，经实验测定该化合物中氮与氧元素质量之比为20:7，试确定该化合物的化学式。
答案：52O N解析：5:216/2014/7)()(==O n N n点评：要正确写出某物质的化学式，需要知道有关条件为：化学式⎩⎨⎧元素间的质量关系元素组成[例2] 实验测定某碳氢化合物A 中，含C 80%，含H 20%，求该化合物的化学式。
答案：3CH解析：3:11201280)()(==H n C n ∴ 3CH点评：确定无机物分子式的方法不适用于有机物，在有机物中存在着最简式相同但分子式不同的现象，若要确定分子式，还需要另一个条件：分子量。
化学有机物分子式和结构式的确定
化学有机物分子式和结构式的确定有机物，狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物一氧化碳、二氧化碳、碳酸，碳酸钙及其盐、亂化物、硫亂化物、孰酸盐、金属碳化物、部分简单含碳化合物如SiC等物质。
有机物结构是有机化学的核心, 关键在于确定有机物分子式和结构式。
更重要地是掌握确定方法。
下面介绍一些有机物分子式和结构式的求解思路、方法等，供学习参考。
一、求解思路确定途径可用下图表示：确定有机物分子式和结构式的基本思路：二、分子式的确定1.直接法如果给出一定条件下的密度或相对密度及各元素的质量比或白分比，可直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。
密度或相对密度------ 摩尔质量------- 1 mol气体中各元素原子各多少摩 -------- 分子式.例1.某链烧含碳87.8%,该烧蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。
若该烧与H2 加成产物是2, 2—二甲基丁烷，写出该烧的结构简式。
解析：由加成产物的结构反推原不饱和炷的结构°1求分子式：Mr=41X2=82 nC : nH=设分子式为C3H5n 12X3+5n=82 n=2,分子式为C6H10o2由分子式可知分子结构中有2个双键或一个垒键,但从加成产物可以看出原不饱和化合物只能是2.最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式.如炷的最简式的求法为：最简式为CaHb,则分子式为CaHbn,n=M/12a+bM为炷的相对分子质量，12a+ b为最简式的式量.例2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物，其C、H、0的质量比为6： 1：8,该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍，求该有机物的分子式。
解析：该有机物中原子数NC : NH : NX6/12 : 1/1 : 8/16=1 ： 2 ： 1,所以其实验式为CH20,设该有机物的分子式为CH20no根据题意得：M二30X2二60, n二60/12+1X2+16二2。
有机物分子式、结构式的确定
C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式核磁共振谱(PMR): 化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境
(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不 同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就 不同,峰的强度与结构中氢原子数成正比。
③ 此外还有质谱法和紫外光谱法等。
P149 典例3 P150 应用3
有机物分子式 结构式的确定
1.实验式（最简式）法
由元素的 种类和含 量
相对原子质量
相对分子质量
实验式
分子式
相对分子质量的基本求法：
a. 定义法：M= m n
b.标况下气体密度ρ：M=22.4*ρ
c.相对密度法(d)：M=d*M
注意：
(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对 分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例(C如H3：)n 最当简n=式2时为,C氢H原3的子烃已，达其饱分和子,故式其可分表子示式为为 C2H6。
例上观分察子到式氢为原C子3H峰6O的2强的度有为机3物:3，,则若结在构P简MR式谱可
能为?
CH3COOCH3
若给出峰的强度为3:2:1,则可能为?
CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
② 红外光谱(IR):确证两个化合物是 否相同，也可确定有机化合物中某 一特殊键或官能团是否存在。
有机物分子式和结构式的确定方法
有机物分子式和结构式的确定方法有机物分子式和结构式的确定方法是化学研究的重要内容之一，它对有机化学的发展和应用起着重要的推动作用。
有机物的分子式和结构式表示了有机物分子中原子的种类、数量以及它们之间的连接方式。
下面将介绍几种确定有机物分子式和结构式的常用方法。
一、元素分析元素分析是确定有机物分子式的最基本方法，其原理是分析有机物样品中的碳、氢、氧、氮、硫等元素的含量，并据此计算出分子中不同元素的比例，从而得到该有机物的分子式。
例如，对于一个有机物样品经元素分析得到的结果为：C62.14%、H10.43%、O27.43%，可以根据C:H:O的比例计算出其分子式为C4H8O。
二、质谱分析质谱分析是一种通过测定有机分子在高真空条件下，通过电子轰击产生的碎片离子的质荷比，以及测定碎片离子的相对丰度，从而确定有机物的分子式和结构的方法。
质谱仪测定到的质荷比，往往能反映出有机分子的相对分子量或碎片离子的相对原子量，通过测出的质谱图的特征峰的相对丰度，可以进一步得到有机物的分子式和一些结构信息。
三、红外光谱分析红外光谱是确定有机物结构的常用方法之一、有机分子在吸收红外辐射时，会引起分子内部化学键的振动、扭转和拉伸等。
每种具有特定化学键类型的振动都会对应产生一个特定的红外吸收峰，从而提供了有机物分子中特定键的信息。
根据吸收峰的位置和强度，可以初步推断有机物中存在的官能团，从而确定有机物的结构类型。
四、核磁共振（NMR）分析核磁共振是一种利用分子中的核自旋能级差异导致的能量吸收和释放现象以及核自旋与周围电子的相互作用来研究分子结构的分析方法。
核磁共振仪测定得到的谱图，包括质子谱、碳谱、氮谱等。
通过对NMR谱图的分析，可以确定有机物中原子的化学环境和化学位移，从而进一步获得有机物分子的结构信息。
五、X射线衍射分析X射线衍射是一种利用波长短于可见光的X射线对物质进行结构表征的方法。
通过对物质样品进行X射线的照射，观察并测定样品产生的衍射图样，然后运用数学方法对衍射峰的位置和强度进行分析，可以确定有机物的晶体结构和分子结构。
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【问题】如果你是柏琴，应该如何确定该未知物的结构呢？
【回答】首先确定分子式
【引导】确定分子式之前必须先采用燃烧法确定其实验式。
【投影】取12.2g该有机物与24g氧气恰好完全燃烧，产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4g，在通过碱石灰，其质量增加30.8g。
药品：NaHCO3溶液、AgNO3溶液等
教学过程
教学过程
师生活动
教学意图
新课引入
【问题】：如何未知物的结构？
一、实验式的确定
【投影】展示香水、香皂、牙膏图片
【简介】上述物质均有共同的特点――有香味。在众多的香料中，香豆素的使用是最为广泛的。最早的香豆素是从植物中提取得到的，因而产量有限，直到1868年，柏琴采用化学方法合成香豆素，才改变了这一情况。
【讲解】当时的柏琴采用的是尝试法，首先用邻羟基苯甲醛－即水杨醛进行尝试，他将乙酸酐作用于水杨醛钠盐从而成功得到香豆素。
若是采用现代先进的科技方法：核磁共振氢谱和红外光谱，便可以更为快捷确定该未知物结构。
【投影】展示该未知物的核磁共振氢谱和红外光谱。
【简介】现代科技的发展，我们可以采用更为先进的方法：非常直观的x射线单晶衍射法。
质谱法（现代）
三结构式的确定――化学实验法（当时）
现代物理方法（现代）
教学分析
教材分析
有机物结构确定所用到的物理方法和化学方法是学修5中的教学重点，有关本部分知识的实验设计和实验操作能力的考查也历来是考试的重点，因此，本部分知识的掌握占有举足轻重的地位。
学生分析
学生已经掌握了有机物结构确定的一般方法与过程，但较多停留在物理方法的确定上，而对于通过化学实验检验来确定有机物结构的练习较少，因此熟练度不够。
情感、态度
与价值观
1通过问题情境的创设，引导学生积极思维，激发学生学习化学的兴趣。
2通过科学家研究问题过程的体验，培养学生质疑求变的学习精神和勇往直前的科学精神。
教学重点
有机物官能团的检验方法
教学难点
有机物结构确定的过程
教学方法
情境创设－科学探究－解决问题
教具与学具
教师用具：投影仪
学生用具：仪器：试管、烧杯、滴管等
激发学生学习兴趣
创设问题情境，带领学生进入有机物结构确定的科学探究中
使学生明确确定有机物实验式的方法
培养学生计算能力
使学生体会科学家在简陋的实验条件下进行科学研究的艰辛
教学过程
师生活动
教学意图
二、分子式的确定
三、结构式的确定
现代科技方法简介
【问题】根据其相对分子质量为122的数值，你能确定其分子式了吗？
有机物结构的确定
实验习题课
有机物结构的确定
教
学
目
标
知识与
技能
1知道确定有机物结构的一般过程
3掌握同分异构体的书写方法
2熟练掌握有机物常见官能团的检验方法
过程与
方法
1通过对问题的思考与讨论，培养学生善于思考、勇于解决问题的能力。
2通过科学探究活动，培养学生学会运用观察、实验等方法获取信息并正确处理信息的能力。
【回答】其分子式为C7H6O2
【问题】根据分子式，其可能的结构有哪些呢？
【引导】不饱和度的计算
同学讨论回答问题
可能的结构共有五种
【问题】你能通过实验来确定该物质的结构吗？
学生动手完成实验
【学生汇报实验结果】
取未知物加入NaHCO3溶液没有气泡产生，说明没有羧基；加入FeCl3溶液为紫色，说明有酚羟基；加入银氨溶液有银镜出现，说明有醛基。排除掉两种结构，还有三种可能的结构。
设计意图
本节课是将有机物结构确定所用的物理方法和化学方法有机结合，利用香豆素合成的历史为载体，将学修5第一章和第二章的知识有机整合，既对学生进行了科学史教育，又将对学生的实验设计和实验操作能力的培养自然蕴含其中，收到良好的教学效果。
【问题】你能根据资料确定其实验式吗？
学生计算并得到结果
【回答】该未知物的实验式为C7H6O2
【引导】确定分子式我们要用到的是该未知物的相对分子质量，借助现代科技我们可以得到其质谱图，从而确定其数值，但在柏琴所处的年代，质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等分析方法都还没有出现，他所采用的是蒸气密度法。
【投影】蒸气密度法的测定原理
【投影】讲解柏琴的其他成就及其谦虚的心态
【总结】科学研究的C4H4
【习题拓展】如何由水杨醛合成阿司匹林
通过化学史教育培养学生谦虚谨慎、勇往直前的科学精神
锻炼学生运用所学知识解决实际问题的能的确定
一实验式的确定――实验燃烧法（当时）
元素分析法（现代）
二分子式的确定――蒸气密度法（当时）
使学生明确通过相对分子质量确定有机物分子式的方法
使学生熟练掌握不饱和度的计算方法
锻炼学生书写同分异构体的能力
培养学生通过观察、实验等方法获取信息并正确处理信息的能力。
使学生体会先进分析方法的发展对人类科学研究的巨大促进作用
教学过程
师生活动
教学意图
柏琴生平简介
习题练习
【讲解】柏琴在1868年成功采用水杨醛合成香豆素之后，1876年德国化学家K.赖默尔和F.蒂曼实验发现，苯酚钠和氯仿作用可得到水杨醛。至此才解决了香豆素合成的原料问题，为工业化生产扫清了障碍。