常见有机化合物官能团

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

常见有机化合物官能团

1. 苯基

苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳

香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH

2. 羟基羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。

在无机物中在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。

在有机物中在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

具体命名见OH 原子团的命名注:乙醇为非电解质,不显酸

性。

羟基的性质

1. 还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸

2. 弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠

3. 可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯

OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(

ROH )、酚(ArOH )等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1 ),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。

羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆。

虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。

有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物

的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。

3. 烃基

烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。

从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。从芳香烃核上少掉一个或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基(aryl radical;aryl residue )。例如苯基C6H5 —。芳烃基可用一个通用的符号Ar 表示。从脂肪烃分子中少一个或几个氢原子而成的烃基称为脂烃基(aliphatic group;aliphatic radical )。脂烃基可用R 表示。脂烃基还可以再分成烷基(alkyl )、烯基

(alkenyl )、炔基(alkynyl )。例如:CH3 —甲基(烷基)CH2 =CH —乙烯基(烯基)CH三C—乙炔基(炔基)。

烃基通常用R 表示。烃基可分为一价基、二价基和三价

基。例如,一价基:CH3CH2 —(乙基)、(异丙基)、CH三C —CH2 —(2-丙炔基)。二价基:CH3CH=(亚乙基)、一CH =CH —(1, 2-亚乙烯基)。

三价基:CH3C三(次乙基)。

烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的一价烃基叫烷基,通式

是CnH2n+1

4. 羰基

羰基

羰基(t mg j 1)(carbonyl group)是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。是醛,酮,羧酸,羧酸衍生物等官能团的组成部分。

羰基化合物有机化学中,羰基化合物指的是一类含有羰基的化合

物。

5. 羧基

羧基是有机化学中的基本酸基,所有的有机酸都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式

-COOH。如醋酸(CH3COOH )、柠檬酸都含有羧基,这些羧基与烃基直接连接的化合物,叫作羧酸。

羧基是由羰基和羟基组成的基团,它是羧酸的官能团, 为羧基—COOH 。确切地说是一个氢原子共享2 个氧原子因为C与2个氧原子之间形成大n键,故2个0对H的作用是等价的。

由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如,羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼,不跟HCN 、NaHSO3 等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易离解,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH4), 生成的醛会立即被还原。

此外由于羧基的特殊结构,使它还具有一定醛基(-CHO )

的性质。

6. 吡啶

吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可

以看做苯分子中的一个(CH )被N 取代的化合物,故又称氮苯,

无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦

油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,

以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。

7. 吡咯

含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分子式

C4H5N 。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130〜131C,相对密度0.9691 (20/4C)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代。在15C时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1 ,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁

炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,叶绿素、血红素都是由4 个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳-碳双键。例

相关文档
最新文档