第4章 有机化学反应历程
O
（2）加H2SO4、HCl、HBr、CF3COOH、H3O、CH3COOH等 注意：
★ 反应分两步进行，碳正离子中间体；
★ 加成产物遵循Markoivnikoff规则； ★ 当双键连有强吸电子基如-CF3、-N(CH3)3、 -COOH时，H加在含氢较少的碳原子上。
CH3
1、写出化合物
Cl
CH2
C2H5O C2H5O O
O O O COOC2H5
二、取代反应
★ 芳烃亲电取代反应；
★ 芳烃亲核取代反应；
★ 饱和碳原子的亲核取代反应。
1、芳烃亲电取代反应
反应历程通式：
H + E E -H E
亲电试剂：
RCl/AlCl3, Cl2, Br2, RCOX/AlCl3, HOX, SO3, HNO3/H2SO4, CO2, HgX2等。
δ+ δ+
Br Br
-Br-
C H
H
H C Br C Br
H C C
H
Br-
Br H
H
H
H
H3C
CH3 COO
1、化合物
3 3
OOC
与Br2反应生成
Br CH 写出反应历程。 H C COO O
O
Br H3C OOC CH3 COO + Br2 -Br H3C O C O Br H3C CH3 COO O CH3 COO
~
RCOONa + CHX3 (卤仿) H+
RCOOH
O CH3CH
OH CH3 CHCH3
卤仿反应的机理
O R-C-CH3 + X2
O
-OH
O-
R-C-CX3
OH
R-C-CX3 OH
-H的卤化
加成-消除机制
RCOOH + X3C 酸碱反应
H+
RCOO- + HCX3
RCOOH
六、重排反应
1、 频哪醇重排 2、 异丙苯氧化重排 3、 贝克曼重排
CH3-CH2X
碱
CH2=CH2 + HX
卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的 反应称为卤代烷的消除反应。
E1cb 反应机理
反应分子的共轭碱
B + H C C A
-
-BH
C C A
+ A-
单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应， 1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反 应是反式共平面的消除反应。
（3） α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成
——Michael加成反应
1、写出下列反应的历程：
O COOC2H5 COOC2H5 (C2H5)3N Al[OC(CH3)2]3 O
O + H2C C C CH3 H
O HC O H COOC2H5 (C2H5)3N O COOC2H5 CH2 C CH3
1、为下列反应提出合理的反应机理：
NH2 + Br2 SO3H Br NH2 Br
Br
NH2
NH3 Br
NH3 -SO3
NH3
SO3H
SO3
Br
SO3
Br
NH2 -H Br2 Br
NH2 Br
SO3
SO3
2、为下列反应提出合理的反应机理：
H3CO + CH2=CH2 CH2COCl AlCl3 H3CO O
O CH2COOCH3 COCH3 O NaOCH3 CHCOOCH3 COCH3 O C H C OCH3
COCH3 O
O C H C OCH3 COCH3 O H3COOC O
O
9、写出
O
C2H5ONa C2H5OH O O
的反应历程。
O + O C2H5O O
O
OC2H5
O OC2H5
O
H
OH H3C C CH2COOC2H5
HO
OH
OH
H3C
OH
H3C OH
OH
O HO OH C2H5O O HO O H OC2H5
H3C OH -C2H5OH HO O
OH OH -H2O O HO O O CH3
3、丁二酸二乙酯在醇钠作用下加热回流生成1，4-环己
二酮，请解释其反应过程。
O CH2COC2H5 CH2COOC2H5 CH2COOC2H5 + C2H5ONa CHCOOC2H5 CH2COOC2H5 CH2COOC2H5
C
CH3 CHCH2CHCH=CH2 + H
CH3 H3C H3C C CH2CH2CHCH=CH2
H3C
CH3
-H
H3C
Байду номын сангаас
CH3
H CH3
CH3
H3O
7、写出
OH OH
的反应历程。
+ H OH2
OH
-H2O
H2O OH2
-H OH
2、碳氧双键的加成
★ 醛酮中羰基的亲核加成； ★ 羧酸衍生物中羰基的亲核加成； ★ α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成； ★ 羧酸酯化反应历程； ★ 羧酸衍生物加成-消除反应历程。
O
COOC2H5 O
O
H CH2CH2C CH2 O COOC2H5
O (CH3)2CH O Al[OCH(CH3)2]2
CH2CH2C CH2 O COOC2H5
COOC2H5 O
(CH3)2CHOH
COOC2H5 -H2O OH O
COOC2H5
O
O
（5）羧酸衍生物的加成-消除反应
★ 水解； ★ 醇解； ★ 氨解。
C C H OH
C C H OH2
+
C C
+
-H+
H2O
H+
H
酸碱反应
消除反应
E2反应机理
进攻-H
CH3 C2H5O + CH3
-
C Br
CH3
[
C2H5O
-
H CH2
CH3 C Br CH 3
]
=
CH3
CH3 C =CH2 + C2H5OH + Br-
E2反应是反式共平面的消除反应。
实例 卤代烷的E2消除反应
-Cl ClCH2CH2S
H2 C CH2 H2 C
H2 O ClCH2CH2SCH2CH2OH2
-H
-Cl C H2 Cl
ClCH2CH2SCH2CH2OH
HOCH2CH2S
H2 C HOCH2CH2S CH2
H2O HOCH2CH2SCH2CH2OH2
-H
HOCH2CH2SCH2CH2OH
三、消除反应
（1）醛酮中羰基的亲核加成
1、解释下列反应过程：
O
CH3 COCH3
C2H5O H3C O OH
O
CH3 COCH3
+ C2H5O
O
CH3 C O CH2
O O
CH3
C2H5OH
HO O
CH3
+ C2H5O
7、写出
CH2COOCH3 COCH3 O
NaOCH3 CH3OH
H3COOC O
的反应历程。
O O C2H5O O O OC2H5 O O
14、写出反应
O CH3CCH2COOC2H5
CH3 + NH2OH + C2H5OH + H2O N O O
的历程。
O CH3CCH2COOC2H5 + NH2OH
O CH3CCH2COOC2H5 HO NH2 H2 C ~H
OH CH3CCH2COOC2H5 HO NH
O O R C L + Nu R C Nu L O R C Nu
+
L
2、为下列反应提出一个合理的反应历程：
O CH2(COOC2H5)2 CH3ONa CH3OH O O COOC2H5
CH2(COOC2H5)2
CH3O
CH(COOC2H5)2
O
COOC2H5 CHCH2CH2O O OC2H5
R-CH-C-R'
Y=OH， OR， NR2 在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，-卤 代酮（氯代酮或溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原 子的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。
O Cl
CH3ONa
乙醚
实例 邻二卤代烷失卤素
KOH -2HCl IBr Br
+ BrI + Br-
KOH -2HCl
Br Br
I-
*1 邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反应的。 *2 反应按反式共平面的方式进行。 *3 反应条件：Zn, Mg, I-催化。
四、氧化还原反应
3、卤仿反应
O R C CH3 + 4NaOH + 3X2
R' C=N R
OH
H+
O
R´-C-NHR
反 应 机 理
+
R' C=N R
OH
H
+
R' C=N R
OH2
重排
-H2O R' C=N-R H 2O
+
R' C=N-R
+
R'-C N-R
+
H 2O
-H+
R' C=N-R HO
互变异构
C
O R'-C-NHR
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大学有机化学反应历程0.
+ C H3O H
H+
H+
C H2 =C H C H C H2 C H3O Cl
C H2 C H =C H C H3O
C H2 Cl
【例8】
H3C Cl
C H2
HCl
H3C Cl
Cl CH3 +
H3C Cl
C H3 Cl
【解】
H3C Cl CH 2
HCl
H3C Cl
+
CH 3
①
按 ①
Cl
H 3C Cl
Cl:Cl
(2) 链的传递
hv or
+
2 Cl.
Cl .
CH3
+
H
H Cl CH3Cl
+
+
CH3 .
CH3 .
Cl2
Cl.
(3) 链的终止
Cl . CH3. CH3.
+ +
Cl . CH3. Cl .
Cl2 CH3CH3 CH3Cl
+
【例1】
C6H5C H2C H3 + C l2 hν C6H5C HC H 3 Cl 14.5 + C6H5C H2C H2C l 1
C H2C H3
H+
C H3
思考题：
七、羰基的亲核加成反应
羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和加成
-消去反应历程。
(一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以与 ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。
C H2C H2C H2C HO OH + C H3C H2O H
《有机化学》(胡宏纹版)第四章烯烃解读
H C H H
Cl给电子的共轭效应(+C)稳定 C 中间体，-I>+C，加成产物 是符合“ 马氏规则” 的。
卤素原子虽然是吸电子基团，但加成产物仍然是符 合“马氏规则”的，其原因-I>+C
D. 正碳离子的反应
a. 加成反应
CH3CHCH3 Br Br CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3
3．几何异构(顺反异构)
a C b
CH3 C H C
H CH3
CH3 C H C
CH3 H
c a=b C d c=d
几何异构(顺反异构)
trans-2-丁烯
cis-2-丁烯
A. 几何异构的标识——Z/E标识法 a. 按照定序规则分别比较同一碳原子上的两个基团 的大小； b. 如果两个大基团在同侧称为Z型；在对侧称为E型； c. 将Z/E连同双键位置标在命名前面。
Cl2
Cl CH3CH - CH2
CH3CH=CH2
H2O
OH CH3CHCH2Cl
H2O
-H+
HO H
Br2 H2O
Br2 CH3OH
H Br
H Br
OH CH3
CH3 Br
反式共平面加成； 产物符合“马氏规 则”； 生成-卤代醇。
OCH3
(DL)
CH3
3．与水加成
A. 与乙酸汞(Hg(OOCCH3)2)加成再还原
1．与卤化氢加成 A. HX的活性：HI>HBr>HCl 烯烃的活性：推电子基团有利 绝大多数氢原子加成到了 B. 反应事实
CH3 HBr CH3C=CH2 CH3 CH3 CH3CCH3 + CH3CHCH2Br Br >93% ph ph C=CH2 ph HBr ph-C-CH3 Br ~100% <7%
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学课件(邢其毅)-第04章
4 芳烃
4.3.2 芳烃的光谱特征 4.3.2.1 红外光谱
4.3 芳烃的物理性质
芳烃主要有三个特征吸收区域。在1600和1500 cm-1出现2个共轭双键伸缩振动吸收；在 3100~3000cm-1 出现苯环上 C―H 键伸缩振动吸收； 950~650cm-1 出现苯环上的 C―H 键面 外弯曲振动吸收。，苯环上的C―H键面外弯曲振动吸收峰的位置和个数与苯环上的氢被 取代位置和个数有关，而与取代基的类型无关，能被利用有效地确定苯环的取代类型， 区别各种位置异构体。 芳香族化合物δ外=CH频率与取代基位置的关系 取代类型 苯 单取代 1,2-二取代 1,3-二取代 1,4-取代 1,2,3-三取代 δ外=CH频率(cm-1 )(强度) 670(s) 770~730(s) 770~735(s) 810~750(s) 900~860(m) 800~770(s) 860~800(s)
芳环的吸收带
化合物 E1吸收带 λmax/nm εmax 苯 萘 180 47000 220 100000 E2吸收带 λmax/nm ε max 204 7900 275 5700 B吸收带 λmax/nm εmax 230 312 200 250
菲
蒽 苯并[ a]蒽 *B吸收带被掩盖
252 50000
4 芳烃
4.3.2 芳烃的光谱特征
4.3 芳烃的物理性质
4.3.2.2 质子核磁共振谱
Ha Hb
[18]-轮烯是芳香性分子，在1HNMR上环内的4个氢Hb 的化学位移值均为 -0.6ppm ，而环外的 10 个氢 Ha 的化学 位移值为7.6ppm。
NH N
N HN
卟吩环是自然界存在的重要芳香环结构。在1HNMR上环内 的4个吡咯氢的化学位移值均为-2.8ppm ，而环外的12个氢 Ha的化学位移值在7.0-8.2ppm之间。
4卤化反应
② 对氯苯酚：苯酚在40℃下，用SO2Cl2进行氯化时，主要 生成对氯苯酚，收率可达70%。
③ 2.4-二氯苯酚：苯酚在铁催化剂存在下，用氯气氯化时， 2.4-二氯苯酚的收率为85%~92%。
硝基苯胺的氯化：通常在酸性溶液中顺利氯化 萘的氯化：萘的氯化比苯容易，一氯化生成1-氯苯 和2-氯苯，二氯化生成十种异构体
酸催化的次氯酸的氯化
Cl2 ＋ H2O HOCl ＋ H2
+OCl
HOCl ＋ H+ ＋ ClH+
快 慢
H2+OCl
Cl+ ＋ H2O
(2) 反应动力学及氯化深度
C6H6 ＋ Cl2 k1 C6H5Cl ＋ HCl C6H5Cl ＋ Cl2 k2 C6H4Cl2 ＋ HCl C6H4Cl2 ＋ Cl2 k3 C6H4Cl3 ＋ HCl
N
安妥明Clofibratun
CH3 Cl O C CH3 COOC2H5
常用于降低血中胆固醇，适用于高甘油三酯血症。 最适用于Ⅲ、Ⅳ型高脂血症，对Ⅴ型高脂血症亦有效。
诺氟沙星（氟哌酸）(Nfloxacin Capsules)
1-乙基-6-氟-1， 4-二氢-4-氧代 -7-(1-哌嗪基)3-喹啉羧酸
单锅间歇
多锅连续 塔式连续
63.2 63.2 63~66
35.2~35.4 34.4 32.9~35.6
1.4~1.6 2.4 1.1~1.4
22~25 14.3 25~30
e. 氯化温度
苯氯化反应温度与k2/k1的关系 T，℃ k2/k1
18 0.107
25 0.118
30 0.123
早期:35~40℃；
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
有机化学第4章
(D) 乙炔作为原料和单体
HCl HOH
CHCH
CH3OH
HCN
CH3COOH
H2C=CH-Cl 氯乙烯 [H2C=CH-OH]CH3CHO 乙醛 H2C=CH-OCH3 甲基乙烯基醚 H2C=CH-CN 丙烯腈 H2C=CH-OCOCH3 乙酸乙烯酯
(2) 生成炔化银和炔化亚铜的反应--炔烃的定性检验 • 与硝酸银的液氨溶液作用-- 炔化银 (白色沉淀)
CHCH + 2Ag(NH3)2NO3 AgCCAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银(白色沉淀) RCCH + Ag(NH3)2NO3 RCCAg + NH4NO3 + NH3
(5) 总结 •碳碳叁键是由一个 键和两个 键 组成. •键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837 kJ/mol; 乙烯的碳碳双键键能是:611 kJ/mol; 乙烷的碳碳单键键能是:347 kJ/mol. •C-H键长—和p轨道比较, s轨道上的电子云更接近原 子核.一个杂化轨道的s成分越多,则在此杂化轨道上的 电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键 ,所以乙炔的C-H键的键长(0.106 nm)比乙烯(0.108 nm)和乙烷(0.110nm)的C-H键的键长要短. •碳碳叁键的键长—最短(0.120 nm),这是除了有两个 键,还由于 sp 杂化轨道参与碳碳键的组成.
4.4.2 加成反应 (1) 催化加氢 R-CC-R`
Pt,Pd或Ni H2
R-CH=CH-R`
Pt,Pd或Ni H2
R-CH2-CH2-R`
•在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段. •乙炔和乙烯的氢化热 • HCCH + H2 H2C=CH2 氢化热=175kJ/mol H2C=CH2 + H2 H3C-CH3 氢化热=137kJ/mol ——所以,乙炔加氢更容易.
有机化学第四章烷烃和环烷烃
1. 乙烷的构象
小于两个H 的 von der waals 半 径（1.2Å）之和， 有排斥力
<60o
2 H
H C H H
2.3 Å
H C H H
60o
H H H H 1 1 2 H H H
C1旋转
H H
1 1 H
C1旋转
H H
2H 11 H H H
H
交叉式构象 staggered conformer 原子间距离最远 内能较低 （最稳定）
奇数碳
沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）
密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 偶极矩均为0。
饱和烃的偶极矩 溶解度
自由基型链反应（chain reaction）
甲烷的溴代反应机理
(1) (2) (3)
Br Br Br +
hv or
Br
+ Br Br H + CH3
链引发 chain initiation
H
CH3
CH3 + Br
Br
CH3 Br + Br
第(2), (3)步反应重复进行 (4) (5) (6) Br Br CH3 + + + Br CH3 CH3 Br Br
扭曲式构象 skewed conformer （有无数个）
重叠式构象 eclipsed conformer 键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高 （最不稳定）
精细有机合成与设计 ——4.烷基化反应
它们均是反应能力相对较弱的烷化剂，仅适用于活泼芳烃的C－烷基化， 如苯、萘、酚和芳胺等。
OH OH
+
Cat HCHO
CH 2OH
二、含α-H化合物的C－烷基化（自学）
三、炔烃的C－烷基化（自学）
第二节 N－烷基化反应
N－烷基化反应 氨、脂肪胺或芳胺中氨基上的氢原子被烷基取代，或通过
直接加成而在N原子上引入烷基的反应 是制备各种脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺的主要方法。反应通式如下：
所以，利用付氏烷基化反应不能得到长、直碳链的烷基苯。
5．C－烷基化方法
（1）烯烃烷化法 （2）卤烷烷化法 因反应系统中有氯化氢和微量水存在，其腐蚀性极强，所流经的管道 和设备均应作防腐处理，一般采用搪瓷、搪玻璃或其他耐腐材料衬里。为 防止氯化氢气体外逸，相关设备可在微负压条件下进行操作。 （3）醇、醛和酮烷化法
★ 2．催化剂
（1）路易斯酸 主要是金属卤化物，其中常用的是无水AlCl3。催化活性如下：
AlCl3＞ FeCl3＞SbCl5 ＞SnCl4＞ BF3＞ TiCl4 ＞ZnCl2
采用无水三氯化铝作催化剂的优点是价廉易得，催化活性好。缺点 是有大量铝盐废液生成，有时由于副反应而不适于活泼芳烃（如：酚、 胺类）的烷基化反应。
ROH + H+ R+-OH2
H Ar-N+-R H Ar-NH2 + R+
伯胺
R+ + H2O
1、反应历程
Ar-N-R + H+ H 仲胺 R+
R
醇类属弱烷化剂，多用 于氨、脂肪胺、苯胺、 甲苯胺等活性较大的胺 类。
Ar-N-R + H+
有机化学 第4章 环烃(原版)
II.芳香烃
芳香烃的含义：不再仅指“含有苯环且有香 味”的物质，而是指“在结构上有某些特点 并具有芳香性的许多化合物”本节主要讨论 含有苯环的碳氢化合物。
分类：
单环芳烃 根据含苯环的数目苯
多环芳烃
命名：
1、单环芳香烃
（1）一元取代苯：简单的以苯为母体，复杂的苯 为取代基；
（2）多元取代苯：用邻、间、对或数字编号； （3）IUPAC规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、
简写为
5、但凯库勒不能解释：
X与
X
X
X
实际上是相同的
6、现代物理方法证明：
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm CC 键长均为 0.1397nm
H
H
CH键长均为 0.110nm
0.110nm H
所有键角都为 120°
根据杂化理论：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化 轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同 一平面上。 C-C（sp2-sp2）； C-H(sp2-s)。
（4）傅氏反应
在无水三氯化铝的催化下，苯与卤代烷反应， 生成烷基苯——傅氏烷基化反应。
+ CH3CH2Br 无水AlCl3
CH2CH3 + HBr
当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3 CH +
CH3
CH2CH2CH3
异丙苯（主 ） 正丙苯
命名：
1、简单的命名与相应的脂肪烃基本相同，在 名称前加一“环”字；
2、当环上有取代基，取代基位置数字按“最 小原则”将环编号，不同取代基顺序按“次 序规则”小的优先列出；