有机化学对映异构习题
第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。
15、旋光度是指。
16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。
有机化学 第四章对映异构
一、手性和手性分子
例如：乳酸分子
镜子 CO2H C HO H3 C H H CH3 CO2H C OH
存在实物和镜像关系，又不能重叠的一 对立体异构体，互为对映异构体（简称对映 体enantiomer）。
二、手性分子的判断 1.对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜像
关系两半的平面(symmetrical plane, 符号为σ)。
C H3 Cl C2H5 H
对映异构体
对映异构体
费歇尔(Fischer)投影式 一个取代基保持不变，其余三个依次换 位，不改变构型。
C H3 H C2H5 同一化合物 Cl
固定甲基，其余 三个顺时针转
C H3 C2H5 Cl H
费歇尔(Fischer)投影式
将Fisher投影式的书写规定和注意事项可 归纳如下: 横向前，竖向后，含碳原子上下连。
CH2OH D-(+)甘油醛
羟基在右边即为D-型，在左边为L-型。 将其他手性化合物的Fischer投影式与甘油醛的比 较，若手性碳上的取代基写在碳的右边，就称该化 合物为D-型；反之，为L-型。
第二节 含手性碳化合物的对映异构
一、对映异构体的表示法
费歇尔(Fischer)投影式
Fischer投影式书写规则 ：
1、“+”字交叉点代表*C；
2、主链碳直立，编号较小的一端朝上；
3、“横前竖后”
4、多个手性碳以重叠式进行投影。
COOH HO HO C H CH3
COOH
H CH3
COOH
OH
CHO H C OH HO C H CH2OH
HO H
CHO H HO OH H CH2OH
H OH
H OH HO H CH2OH CHO
有机化学对映异构练习
有机化学对映异构练习(总7页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除一、单项选择题1．对映异构是（）。
A．碳链异构 B．顺反异构 C．互变异构 D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。
A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。
A．凸镜 B．凹镜 C．棱镜 D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。
A．旋光度 B．比旋光度 C．折光度 D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。
A．α B．β C．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。
A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。
A．甲醇 B．乙醇 C．甘油 D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。
A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。
A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。
A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。
A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。
A．横前竖后 B．实前虚后 C．十字叉代表手性碳 D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。
A．上 B．下 C．左 D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。
A．上 B．下 C．左 D．右18．手性分子必然（）。
A．有手性碳 B．有对称轴 C．有对称面 D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
高中化学 有机化学竞赛辅导 第十章 对映异构
第十章对映异构按结构不同,同分异构现象分为两大类。
一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构,称为构造异构。
构造异构包括碳链异构、官能团异构、位置异构及互变异构等。
另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构,称为立体异构。
立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。
一、偏振光和物质的旋光性1、偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波,光在振动的方向与其前进的方向垂直。
普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内,以任何方向振动。
如果使普通光通过一个尼科尔棱镜,那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过。
如果这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过,这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光。
实验证明,当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时,偏振光的振动方向会发生旋转。
物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。
具有旋光性的物质称为旋光性物质,或光活性物质。
旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度,称为旋光度,用α表示。
如果从面对光线入射方向观察,使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体,用“+”表示,而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质,称左旋体,用“—”表示。
2、旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定。
旋光度的大小和方向,不仅取决于旋光性物质的结构和性质,而且与测定时溶液的浓度（或纯液体的密度）、盛液管的长度、溶剂的性质、温度和光波的波长等有关。
一定温度、一定波长的入射光,通过一个1分米长盛满浓度为1g•ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度,称比旋光度,用[α]tλ表示。
所以比旋光度可用下式求得：式中C是旋光性物质溶液的浓度,即1毫升溶液里所含物质的克数；L为盛液管的长度,分米。
在一定的条件下,旋光性物质的比旋光度是一个物理常数。
测定旋光度,可计算出比旋光度,从而可鉴定末知的旋光性物质。
例如。
某物质的水溶液浓度为5g/100ml,在1分米长的盛液管内,温度为20℃,光源为钠光,用旋光仪测出旋光度为-4.64º。
有机化学习题 F(1)
（3）Br2-CCl4
（4）HBr
（5）HBr（过氧化物）
（6）Br2-H2O
（7）稀冷 KMnO4
（8）热的 KMnO4
（9）O3, 然后 Zn/H2O （10）Br2 , 300oC
6．用反应式写出下列化合物环上单溴代时可能生成的主要产物的构造，并指出 化合物比苯的溴代快还是慢。
（1） 乙酰苯胺（
+
AlCl3 少 HCl
（5）
(过量) + CHCl3 AlCl3
（6） CH3
加热 CH2CH3 + KMnO4
（7） （8）
加热 + KMnO4
CH3 SO3H + 稀H2SO4
H2O 加热
8
5．写出 1-苯基-1-丙烯与下列试剂反应所得到的主要有机产物的构造式（用反应 式表示）。
（1）H2/Pt 室温、常压 （2）过量 H2/Ni 200oC、100 大气压
5．用反应式写出异丁烯与下列试剂反应所得的产物（如果有的话）的构造式：
（1）H2 / Raney-Ni
（2）Cl2
（3）Br2-CCl4
3
（4）Br2（1mol）高温 （5）I2
（6）HBr
（7）HBr（过氧化物） （8）HI
（9）HI（过氧化物）
（10）H2SO4, 然后水解 （11）H2O / H+
5
14．命名下列各桥环及螺环化合物：
（1）
CH3
CH3 （2）
（3）
（6）
CH3
（7）
Br
CH(CH3)2
（4）
CH3
（5）
第四章 炔烃和二烯烃
1．写出分子式 C6H10 炔烃的各种异构体，并用系统命名法命名。
有机化学各章习题与及答案
A.碳正离子
B.碳负离子
C.自由基9.分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为( )
A. 3个
B. 4个
C. 5个
D. 6个
10.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是( )
A.CH 2=CHCH=CH 2
17.分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是( )
CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C C
H
H
CH 3CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3
A. B.C. D.
18.下列反应进行较快的是( )
A.
B.
CH 3CH 3
Cl KOH/C H OH
3
CH 3
CH 3
B.CH 3CH=CHCH 3
C.CH 3CH=CHCHO
D.CH 2=CHCl 11.马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的稳定性
B.离子型反应
C.不对称烯烃的亲电加成反应
D.游离基的取代反应12.下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是( )
A.丙烯与溴化氢反应
B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应
C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应
C．CHCl3不存在同分异构体D. CH4是非极性分子
20.甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是( )
A. 1种
B. 2种
C. 3种
D. 4种
21.实验室制取甲烷的正确方法是( )
A.醇与浓硫酸在170℃条件下反应
B.电石直接与水反应
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
暑假化学竞赛有机化学(3)-对映异构
H 。 CH3 OH COOH
旋 转90
。
（四）对映异构体构型的标示
D/L标示法和R/S标示法 1、 D / L标示法
CHO H OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
相对构型和绝对构型
CHO H OH CH 2 OH
（一）对映异构体的性质 ①结构：镜影与实物关系。 ②物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 ③旋光能力相同，旋光方向相反。 （二）外消旋体 一对对映体等量混合，得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋 光必然为零。
（三）对映异构体的表示方法 1、透视式（三维结构）
三、含一个手性碳原子的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
(±)-乳酸 mp 18oC [α]D=0 pKa=3.86(25oC)
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC [α]D=+3.82 pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC [α]D=-3.82 pKa=3.83(25oC)
COOH COOH H 再对调一次 HO H OH 对调一次 HO CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
四、含两个手性碳原子的化合物
含两个不同手性碳原子的化合物 不同是指两个手性碳上所连接的基团不具有 一一对应的关系
COOH HO H Cl H COOH 2R3R dlCOOH H OH H Cl COOH 2S3S COOH HO H H Cl COOH 2R3S dlCOOH H OH Cl H COOH 2S3R
有机化学 第6章 对映异构
手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准 许多含有手性中心的分子不是手性的.(例外: meso) 许多手性分子不含有手性中心.(例外: 联苯型, 丙二烯型)
2018/10/17
5
(二） 对映异构体的表示法：
Fischer Projection： 把立体的结构式用平面表示出来
CH3 Cl H CH2CH3
I
赤式-2,3-二氯戊烷
最小基团在横键上
2018/10/17
34
H
H
CO2H H2N CH3 S
HO2C H3C R NH2
2018/10/17
35
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH Br H CH2CH3
2018/10/17
36
手性分子具有旋光性（Rotation ） ——光学活性（optically active ）
2018/10/17
9
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH
H CH2CH3 Br
(3)
Cl (H3C)2HC C CH2CH2OH Br
2018/10/17
10
2018/10/17
11
2018/10/17
12
2018/10/17
trans chiral
Without symmetrical plane, with chirality!
2018/10/17
18
How about cis-1,2-dimethylcyclohexane and trans-1,2-dimethylcyclohexane?