高中化学 第17讲 有机化合物的合成奥赛辅导讲义
高中化学奥赛培训教程全集---之有机化学
黄冈中学化学奥赛培训教程系列（精致word 版）有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中：①指出一级、二级、三级碳原子各一个。
②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。
CH 3CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3解析：↓1℃2℃3℃↑↑↑三级烷基三级烷基一级烷基CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CCH CH 2CH 32、已知下列化合物的结构简式为：（1）CH 3CHClCHClCH 3 （2）CH 3CHBrCHClF （3）CH 3CHClCHCH 2CH 3CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。
解析：用透视式和纽曼式表示构象，应选择C 2—C 3间化学键为键轴，其余原子、原子团相当于取代基。
这四个化合物透视式的优势构象为（见图）其纽曼式的优势构象见图3、（2000年广东省模拟题）用烃A分子式为C10H16，将其进行臭氧化后，水解得到HCHO和A催化加氢后得烃B，B化学式为C10H20，分子中有一个六元环，用键线式写出A，B的结构。
解析：从A催化加氢生成的B的化学式可推知，原A分子中有两个C=C键和一个六元环。
从水解产物可知，C1与C6就是原碳环连接之处HCHO的羰基，只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。
所以A的结构为，B的结构为。
4、下列化合物若有顺反异构，写出异构体并用顺、反及E、Z名称命名。
5、（河南省98年竞赛题）写出符合C6H10的全部共轭二烯烃的异构体，并用E—Z命名法命名。
解析：6、用化学方法鉴别下列化合物：CH 3CH 2CH 2CH 3，CH 3CH 2CH=CH 2，CH 3CH 2C ≡CH 。
解析：（1）用Br 2，CH 3CH 2CH=CH 2与CH 3CH 2C ≡CH 可褪色，CH 3CH 2CH 2CH 3不反应。
（2）用[Ag(NH 3)2]+溶液，CH 3CH 2C ≡CH 可生成白色沉淀，CH 3CH 2CH=CH 2不反应。
2020高中化学竞赛—有机合成设计基础知识(共37张PPT)
❖ 立体选择性是合成设计过程中需要特别考虑的重要 因素之一。
获得单一构型的对映异构体通常有四种方法
❖ 第一个方法是以拆分为基础。这个方法包含使用手 性材料来拆分合成过程的一些中间体。
❖ 第二个常用方法是使用手性底物控制的立体选择性。 在底物控制的立体选择性中，反应的立体选择性是 由底物已有的手性中心控制或诱导。这类方法最大 的优点在于反应的起始原料一般来自于天然的手性 化合物或衍生物，具有很高的光学活性。
❖ 四种方法的绝对效率具如下顺序：手性拆分 < 天然 手性源 < 手性辅助剂 < 手性催化剂。
❖ 手性拆分仅仅利用了消旋体的一半。 ❖ 第二种方法的主要局限在于手性原料的种类和来源
比较有限。尽管天然起使原料能够１００％的被利 用，但是一但被消耗掉，就不能再利用，而且往往 只有一种特定的构型易得，例如，糖只有Ｄ－型， 氨基酸则为Ｌ－构型。 ❖ 理论上，手性辅助剂能够被回收再使用，但它们需 要化学计量。 ❖ 最有效率的方法就是使用手性催化剂，理论上，手 性催化剂能够产生无限量的单一对映异构体材料。
❖ C）设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义 的化合物。
有机合成的任务
有机合成工业（基本有机合成工业、精细有机合成工业）
基本有机合成工业：从廉价易得的天然资源（煤、石 油、天然气或农副产品，加工成如甲、乙、丙烷、 炔、苯、萘、乙醇、乙酸等）。
精细有机合成工业：用基本有机合成工业加工的有机 产品，合成较复杂、质量更高的化合物，主要应用 于合成药物、农药、染料和香料等。
有机合成的基本术语
❖ 目标分子（TM）：又称“靶分子”（target molecule），就有机合成而言，凡需要合成的有机 分子均可称为目标分子。
《有机化合物的合成》 讲义
《有机化合物的合成》讲义一、有机化合物合成的基本概念在化学的广袤领域中，有机化合物的合成无疑是一座引人入胜的高峰。
简单来说，有机化合物的合成就是通过一系列的化学反应，将相对简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机化合物。
这一过程并非随机的拼凑，而是基于精确的化学原理和设计策略。
它要求我们对有机化学的各种反应类型、官能团的性质以及分子结构的变化有着深入的理解。
例如，我们知道醇可以通过醛或酮的还原反应得到，而羧酸可以通过醇的氧化来制备。
这些基本的转化关系是我们构建复杂有机分子的基石。
二、合成路线的设计成功的有机化合物合成关键在于合理的合成路线设计。
就像规划一次旅行，我们需要选择最优的路径，以最小的代价达到目的地。
首先，我们要明确目标化合物的结构和性质。
这包括确定其官能团、碳骨架以及可能存在的立体化学特征。
然后，根据目标化合物的结构，逆向分析可能的合成前体。
比如，如果目标化合物是一个酯，我们可以考虑从羧酸和醇的酯化反应来合成。
在设计路线时，还需要考虑反应的可行性、选择性、产率以及原料的易得性等因素。
有时候，可能有多种可行的路线，这就需要综合比较，选择最经济、高效的那一条。
例如，要合成一种含有多个手性中心的药物分子，我们不仅要考虑如何构建碳骨架，还要考虑如何控制手性中心的构型，以确保合成得到具有生物活性的正确异构体。
三、常见的有机合成反应1、加成反应加成反应是有机合成中非常重要的一类反应。
比如烯烃的加氢反应，可以将不饱和的双键转化为饱和的单键，增加分子的稳定性。
另一个常见的例子是烯烃与卤素的加成，这为引入卤素原子提供了简便的方法。
2、取代反应卤代烃的亲核取代反应在有机合成中应用广泛。
通过这类反应，可以将一个官能团替换为另一个官能团。
例如，卤代烃与醇钠反应可以生成醚。
3、消除反应醇在浓硫酸的作用下发生消除反应生成烯烃，这为构建碳碳双键提供了途径。
4、氧化还原反应醛可以被氧化为羧酸，而酮在一定条件下也可以被氧化。
人工合成有机化合物人教版高二年级化学课堂教辅PPT
n=
=500。
104
。
可得(C8H8)n=52 000,则
课堂篇 素养提升
探究一
简单有机化合物的合成方法
问题探究
有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系?在有机合成中,涉及的常
见反应类型有哪些?
提示 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机化合物的性质起决
定作用;碳碳双键(
)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、羧基
塑料等。
指废旧塑料随意乱丢乱扔,难以降解处理,给生态环境造成的污染
【微思考2】已知乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下可发生加成反应生成
氯乙烯(CH2==CHCl)。请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔为原料合
成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。
提示 2NaCl+2H2O
CH≡CH+HCl
nCH2==CHCl→
(4)乙烯与氯气反应、乙烷与氯气反应都能得到纯净的1,2-二氯乙烷( × )
(5)合成纤维、合成药物、合成橡胶并称三大合成材料( × )
2.下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是(
)
A. CH2—CH2 是由乙烯加聚生成的纯净物
B.乙烯与聚乙烯的组成相同,性质相同
C.常温下,乙烯和聚乙烯都是气体
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等
4.有机高分子合成领域的研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,如导电高分子的应
用研究等。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜,如合成能将化学能转换成电
能的传感膜,合成将热能转换成电能的热电膜等。
高中化学奥赛培训教程全集---之有机化学
黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美ｗｏr ｄ版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中：①指出一级、二级、三级碳原子各一个。
②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。
CH 3CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3解析:↓1℃2℃3℃↑↑↑三级烷基三级烷基一级烷基CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CCH CH 2CH 3２、已知下列化合物的结构简式为：（1)CH 3ＣHClCHClCH 3 （2)C Ｈ3ＣHBrCHClF (3)CH 3CHClCHCH 2CH 3CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。
解析:用透视式和纽曼式表示构象，应选择C 2—C ３间化学键为键轴，其余原子、原子团相当于取代基。
这四个化合物透视式的优势构象为(见图）其纽曼式的优势构象见图3、（2０00年广东省模拟题）用烃A分子式为C10Ｈ1６,将其进行臭氧化后，水解得到ＨCHO 和A催化加氢后得烃B，B化学式为C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B的结构。
解析:从A催化加氢生成的Ｂ的化学式可推知,原A分子中有两个C=C键和一个六元环。
从水解产物可知，Ｃ1与C６就是原碳环连接之处HCＨO的羰基,只能由Ｃ3支链上双键臭氧化水解生成。
所以A的结构为，B的结构为。
4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、Z名称命名。
5、（河南省9８年竞赛题）写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体，并用E—Z命名法命名。
解析：6、用化学方法鉴别下列化合物：CH3CH2CＨ２ＣH３,CH3CH2CH=CＨ2，CＨ３CH２C≡CH。
解析:(1)用Br2,ＣH3ＣH２CH=CH２与CＨ3CH2C≡CH可褪色,ＣＨ3CＨ２CH2CH3不反应。
(2)用［Ag（NＨ3)2]＋溶液,CH3CＨ2C≡CH可生成白色沉淀,ＣH3CH２CＨ=CH2不反应。
高中化学奥赛辅导课件有机化学课件〖无忧资源〗
聚合反应
烯烃参与的聚合反应的原理和应 用。
氢化反应
烯烃的氢化反应机理和实际应用。
芳香族化合物及其反应
1
芳香性质
芳香族化合物的特征和芳香性质，以及它们与环代烃的区别。
2
亲电取代反应
芳香族化合物中的亲电取代反应的机理和应用。
3
自由基取代反应
芳香族化合物的自由基取代反应和稳定性。
醇、酚及其衍生物反应
醚的合成与反应
胺及其衍生物反应
合成方法
胺的合成方法，包括亲电和亲核 取代反应。
衍生物反应
性质和应用
胺和胺衍生物的反应，包括酰化、 取代和烷化反应。
胺的常见性质和实际应用。
烷基卤代烃及其反应
1 卤代烃的合成与反应
烷基卤代烃的合成方法和常见反应。
2 卤代烃的亲电取代反应
卤代烃与亲电试剂的取代反应，包括醇和胺的亲核取代反应应。
芳基卤代烃及其反应
1
芳基卤代烃的取代反应
2
芳基卤代烃与亲电试剂的取代反应。
3
芳基卤代烃的合成与性质
芳基卤代烃的合成方法和化学性质。
芳基卤代烃的亲电取代反应
芳基卤代烃参与的亲电取代反应和衍生 物的合成。
碳酸酯、酰卤及其反应
酯的合成
碳酸酯的合成方法和应用。
醇与醚的合成方法和反应机 制。
酯的合成与反应
醇与酸的反应生成酯的机理 和应用。
酚的合成与反应
醇与酚的区别以及酚的合成 方法和反应。
醛、酮及其衍生物反应
1
加成与缩合反应
2
醛与酮参与的加成和缩合反应的应用。
3
醛与酮的性质
醛与酮的特性和性质，以及它们的物理 和化学特征。
最新中学化学竞赛辅导课件+《有机化学部分》word版本
4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯， 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
+
71%
CH3CH2C CH2 CH3 29%
遵从Zaitsev (Saytzeff)规律
3. 与金属的反应
无 水 乙 醚
R X + M g
R M g X G r ig n a r d 试 剂
Grignard 试剂的反应
RMgX +
Et2O C O 无水
H2O H
R C OH
R C OMgX
五.芳香烃的主要化学性质
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS)：由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则， 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名
高中化学竞赛有机化学要义精讲讲义
奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。
1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。
例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
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的合成奥赛辅导讲义【竞赛要求】有机合成的一般原则。
引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。
有机合成中的基团保护。
导向基。
碳链增长与缩短的基本反应。
有机合成中的选择性。
【知识梳理】一、有机合成的一般原则有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则：1、反应步骤较少，总产率高。
一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。
因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。
2、每步的主要产物易于分离提纯。
要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。
3、原料易得价格便宜。
通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。
在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）（一）芳香族化合物的合成1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。
例如：（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
3、当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
显然第一条途径较好，在引入致活基团—C2H5后有利于第二步反应；而第二条途径引入的Br 是致钝基团，下一步付–克反应不能进行。
（二）脂肪族化合物的合成在合成脂肪族化合物时，首先要考虑的问题是如何建立碳架；其次若还有官能团存在，则在建立碳架的同时，还需要考虑官能团的建立。
一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接，使形成的官能团恰好在所需的位置，这一步是整个合成步骤中最关键的一步。
通过亲核加成反应形成碳–碳键和通过亲核取代反应形成碳–碳键的典型反应如下。
1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应3、形成双官能团化合物的反应（1）1，1 –双官能团化合物（2）1，2 –双官能团化合物（3）1，3 –双官能团化合物（4）1，4 –双官能团化合物三、有机合成中的基团保护、导向基（一）基团保护在有机合成中，些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取对这些基团进行保护，完成合成后再除去保护基，使其复原。
对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。
下面只简略介绍要保护的基团的方法。
1、羟基的保护在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应，往往要对羟基进行保护。
如防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。
防止羟基氧化可用酯化反应。
2、对氨基的保护氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化（2）对NR2可以加H+ 质子化形成季铵盐，– NH2也可加H+ 成– NH3而保护。
3、对羰基的保护羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。
对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
4、对羧基的保护羧基在高温或遇碱性试剂时，有时也需要保护，对羧基的保护最常用的是酯化反应。
5、对不饱和碳碳键的保护碳碳重键易被氧化，对它们的保护主要要加成使之达到饱和。
（二）导向基在有机合成中，往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的，预定目的达到后，再把借来的基团去掉，恢复本来面貌，这个“借”用基团我们叫“导向基”。
当然这样的基团，要符合易“借”和易去掉的原则，如由苯合成1,3,5 –三溴苯,在苯的亲电取代反应中，溴是邻、对位取代基，而1,3,5 –三溴苯互居间位，显然不是由溴的定位效应能引起的。
但如苯上有一个强的邻、对位定位基存在，它的定位效应比溴的定位效应强，使溴进入它的邻、对位，这样溴就会呈间位，而苯环上原来并无此类基团，显然要在合成时首先引入，完成任务后，再把它去掉，恰好氨基能完成这样的任务，因为它是一个强的邻、对位定位基，它可如下引入:– H →– NO2 →– NH2 ，同时氨基也容易去掉：– NH2 →– N +2→– H因此，它的合成路线是：根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况：1、致活导向假如要合成可以用但这种方法产率低，因为丙酮两个甲基活性一样，会有副反应发生：但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团，使两个甲基上的氢的活性有显著差别，这可用一个乙酯基（–COOC2H5）导入丙酮的一个甲基上，则这个甲基的氢有较大的活性，使这个碳成为苄基溴进攻的部位，因此，利用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮，完成任务后，把乙酯基水解成羧基，利用β–酮酸易于脱羧的特性将导向基去掉，于是得出合成路线为：2、致钝导向活化可以导向，有时致钝也能导向，如合成氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易生成多元取代物：如只在苯胺环上的氨基的对位引入一个溴，必须将氨基的活性降低，这可通过乙酰化反应来达到，同时乙酰氨基是一个邻、对位定位基，而此情况下对位产物是主要产物：3、利用封闭特定位置来导向例如合成，用苯胺为起始原料，用混酸硝化，一方面苯胺易被硝酸氧化，另一方面，苯胺与硫酸还会生成硫酸盐，而是一个间位定位基，硝化时得到，所以苯胺硝化时，要把苯胺乙酰化后，再硝化。
由于乙酰基此时主要是对位产物，所以仍不能达到目的。
如果导向一个磺酸基，先把氨基的对位封闭，再硝化，可以得到满意结果：四、碳链增长与缩短的基本反应1、碳链增长的反应起始原料反应及产物烯类炔类卤代烃环氧乙烷羰基化合物丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯有机金属化合物2、碳链缩短的反应（1）不饱和化合物的氧化（2）卤仿反应（3）霍夫曼降级反应（4）羧酸反应（5）芳香族化合物氧化五、有机合成中的选择性在有机合成中，还需要考虑选择性，这些选择大致有下列几类。
1、化学选择分子中的几个基团，有时不需要加以保护和特殊的活化，某一基团本身就有选择性的反应，相同基团当处于分子中的不同部位时，就可能产生反应的差异性，这在有机合成中可以利用，例如可以通过对反应条件的控制来控制反应进行的程序：第三个酯基要在更强烈的条件下，如在NaOH和高沸点溶剂乙二醇中回流才能水解。
不同的官能团对同一试剂的反应是不同的，有的能够与之作用，有的却不能，即使能够作用的，也有反应性强弱的差异，表现在反应有快慢和难易的区别，这些差别，在有机合成中也是有用的。
例如，烯烃和炔烃虽然都能与卤素加成，但炔烃的反应却远弱于烯烃，以致可以同时含有烯键和炔键的化合物中实现选择加成，如：选择性试剂在合成中也经常用到。
例如有机锂倾向于1，2—加成。
2、方位选择性苯乙烯和溴化氢加成时，全部生成 –溴乙苯，这是一个方位选择性很强的反应。
在双烯合成中，方位选择性也很强。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
3、立体化学选择性当反应产物可能是一种以上的立体异构体时，就有必要设计一种只产生所要的产物的合成法，即必须采用立体有择反应或立体专一反应，所有的立体专一的反应，一定是立体有择反应。
而立体有择反应不一定是立体专一性反应。
受立体化学控制的反应常见的有以下几类：（1）卤化烃的SN2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E2反应（7）羰基加成当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如【典型例题】例1、设计的合成路线。
分析：解答有机合成题时，常常采用倒推法，即从合成目标分子出发，由后往前逆推，推导出目标分子的前体，并同样的找出前体的前体，直至到达较简单的起始原料为止。
在倒推法中，“合成子”法是一种常用的分析手段。
我们可以把目标分子中的某个键切断，目标分子切断成两个片段，这两个片段又可以继续切断成新的片段，直至达到简单的片段。
这些片段叫“合成子”，它可能是些并非实际存在的分子，但我们可以找出作用与之相当的试剂，变成合成子的等价物。
最后，把切断过程倒过来，并使用切断所得的相当试剂，就成了合成方法了。
下面我们就用“合成子”法分析此题的合成路线。
在目标分子的键a处或键b处（如下图）进行切断，分别可得到两个等价物（符号~ 表示切断， 表示逆过程）：这样就有两条路线均可以合成目标分子，哪条路线优越？要根据所给原料而定。
解：例2、设计的合成路线分析：再把分析过程颠倒过来，便得到如下的合成路线。
解：例3、设计的合成路线分析：解：通过分析，便可得出合成目标分子的起始原料，通过两次麦克尔反应和一次分子内的羟醛缩合，就可完成这一合成，但是为了使麦克尔加成有足够的活性，醛（或酮）通过形成烯胺使其α-位活性增加，使反应更容易进行，这样就得出了目标分子的合成路线。
–酮酯合成法，根据分析：这里合成目标分子是一种较特殊的酮类，我们很容易想到用乙酰乙酸乙酯的酮式分解，在产物中可以引入。
但目标分子是结构的酮，所以要用为原料，目标分子的前体是：于是得出目标分子的合成路线。
解：例5、设计的合成路线。
分析：由于目标分子具有菲的碳架，所以最容易想到的是由菲部分加氢，但是直接加氢会各种加氢的混合物，所以不能用此法，我们再对目标分子进行分析：于是得出目标分子的合成路线。
解：A是主要产物，B只有少量，这是由于在①处关环从产物的几何上是不利的。
例6、由苯酚合成分析：于是得出目标合成路线。
解：例7、设计的合成路线分析：目标分子可从（a）（b）两处进行切断卤代烷在醇钠的作用下，脱卤化氢的倾向是2°＞1°，为了减少此副反应，所以（b）处切断优越于（a）处切断。
解：例8、用C3化合物合成分析：解：由于频钠醇重排前后碳架的变化是：例9、由苯合成对溴乙苯分析：这两种合成法中，应选用（a）法，因（b）法先引入的–Br为致钝基团，不利于第二步反应的进行。