胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(胺)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解(芳环上的取代反应)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解
第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。
[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。
[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。
二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。
[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。
[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
胡宏纹习题及问题解答
问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出
Br
Br
D Br H
*
Cl Cl
F F
CH3 H
*
Br
* Br
D * Br H
Cl * Cl
F F
CH3 * H
问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体， 并用*号标出其中的不对称的碳原子
问题 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？
• （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应 • （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应 • （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失 • （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 • （5）链式循环反应
习题
1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
并用系统命名法命名
2.将下列化合物用系统命名法命名
• 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的 所有构造异构体。
第三章 环烷烃
• 问题3.1 写出下列化合物的名称
问题3.2 写出下列化合物结构式
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
胡宏纹版《有机化学》及习题答案
基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
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第15章胺
1．以苯和4个碳以下的原料合成：。
[华中科技大学2006研]
答：
2．写出下列反应的机理。
[浙江大学2004研]
（1）
（2）
答：（1）苯环上的卤原子脱除后，氮原子会带着共用电子对与碳原子结合，生成环状化合物。
反应机理为：
（2）反应机理为：
3．从指定原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成：从苯合成。
[西安交通大学2005研]
答：从反应产物看来，可以在苯环上取代上胺基，胺基是第一类定位基，可以使溴原子取代在其邻对位上。
然后将胺基脱除得到产物。
合成过程为：
4．完成下列反应式。
[南开大学2008研]
（1）
（2）
（3）
（4）
答：（1）根据胺的烷基化反应，卤烃与胺反应卤原子被氨基取代，所以反应生成。
（2）季胺碱的烃基上没有β氢原子，加热时生成叔胺和醇，所以反应产物为
和CH3OH。
（3）乙酰苯胺与酰氯α位上的取代氯发生取代反应，得到。
（4）由于碳氮之间存在三键，所以能与格利雅试剂发生加成反应，水解后得到产物。
5．用四个C以下的有机化合物和必要的无机试剂合成下列化合物或完成化合物间的转变。
[中科院-中国科技大学2003研]
答：合成过程主要用到了芳环上的硝化反应，硝基的还原反应，通过重氮盐在苯环上引入氰基等过程得到产物。
合成过程为：。