1.4.1有机化合物的分离、提纯
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
有机化学实验的基本操作(可编辑)
有机化学实验的基本操作有机化学实验的基本操作2.1 加热与冷却方法2.1.1 加热方法在实验过程中,为了提高反应速度,经常要对反应体系加热。
另外,在分离、提纯化合物以及测定化合物的一些物理常数时,也常常需要加热。
实验室常用的热源有煤气灯、酒精灯、电炉、电热套等。
必须注意,玻璃仪器一般不能用火焰直接加热。
因为剧烈的温度变化和加热不均匀会造成玻璃仪器的损坏。
同时,由于局部过热,还可能引起有机化合物的部分分解。
为了避免直接加热可能带来的弊端,实验室中常常根据具体情况应用以下不同的间接加热方式。
(1)石棉网加热把石棉网放在三脚架或铁圈上,用煤气灯或酒精灯在下面加热,石棉网上的烧瓶与石棉网之间应留有空隙,以避免由于局部过热引起化合物分解。
加热低沸点化合物或减压蒸馏时不能用这种加热方式。
(2)水浴当所加热的温度在80℃以下时,可选用水浴加热。
将容器浸入装有水的水浴中(注意:勿将容器触及水浴底部),小心加热保持所需的温度。
对于像乙醚等低沸点易燃溶剂,不能用明火加热,应用预先加热好的水浴加热。
若需要加热到100℃时,可用沸水浴或水蒸气浴。
(3)油浴在100℃~250℃之间加热可选择油浴,在油浴中放一支温度计,可以通过控制热源来控制油浴温度。
用明火加热油浴应当十分谨慎,避免发生油浴燃烧事故。
油浴所能达到的最高温度取决于所用油的种类。
液体石蜡可加热到220℃,温度过高不易分解但容易燃烧。
固体石蜡也可以加热到220℃,由于它在室温时是固体,所以加热完毕后,应先取出浸在油浴中的容器。
甘油和邻苯二甲酸二丁酯适用于加热到140℃~150℃,温度过高则容易分解。
植物油如菜油、蓖麻油和花生油,可以加热到220℃,常在植物油中加入1%的对苯二酚等抗氧剂,以增加它们在受热时的稳定性。
硅油和真空泵油在250℃以上仍较稳定,是理想的浴油,但价格较高。
(4)砂浴加热温度在几百度以上要使用砂浴。
将清洁而又干燥的细砂平铺在铁盘中,盛有液体的容器埋人砂中,在铁盘下方加热。
1.4.1《有机物的分离和提纯》课时作业(含答案)
有机物的分离和提纯一、选择题1．下列各项操作中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只能从下口放出，若从上口倒出，则下层液体与上层液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子拿掉使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D项正确。
答案：A2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离上述各混合液的正确方法依次是( )A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。
乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离，故正确答案为C。
答案：C3．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。
要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )A．蒸馏B．分液C．重结晶D．蒸发解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。
答案：B4．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是( )A．溴乙烷中的乙醇(H2O) B．苯中的甲苯(Br2水)C．乙醇中的水(新制生石灰) D．乙醇中的乙二醇(H2O)解析：A不正确，溴乙烷和乙醇相互溶解，水与乙醇又相互溶解，所以无法除杂质；B 不正确，Br2在苯中和甲苯中均溶解；D不正确，乙醇和乙二醇与水均相互溶解。
关于有机实验中蒸馏方法和操作的讨论
关于有机实验中蒸馏方法和操作的讨论摘要：液体有机化合物的分离和提纯中最重要的方法是蒸馏，本文结合本学期已经完成实验，从基本原理以及应对具体实验条件的操作原则入手，对蒸馏方法与操作进行了讨论，详细分析说明了实验中一些易被忽略的细节操作，并在原有实验方案基础上提出并讨论了一些改进措施。
关键词：常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏1.常压蒸馏1.1用途：常压蒸馏用于挥发性液体与不挥发物质的分离，也可用于分离两种或两种以上沸点相差较大（一般为30℃以上）的液体混合物。
1.2原理：液体混合物在沸腾时液面上方蒸气组成与液体混合物的组成不同，蒸气富集了易挥发组分。
这时如果将蒸气冷却收集得到的应是组成与蒸气相同的低沸点组分富集成分。
随着易挥发组分蒸出，混合物的沸点会稍有升高，因此只有在沸腾温度相对稳定时收集到的才是混合体系中的某一组分。
1.3意外情况与处理方法：[1].蒸馏前期在液体沸腾后，无法收集到产品，且温度计的示数仍然接近室温。
原因分析：蒸馏时加热功率不足，仅能够使少量蒸气逸出液相，无法维持稳定的大量的沸腾蒸气产生，此时上升的蒸气遇到上方较冷的蒸馏头会重新凝结为液体形成回流，由于蒸馏头暴露在空气中的体积较大，有较好的散热作用，因此在一定程度上起到了冷凝蒸气的效果。
这种现象一般在实验室温度较低的冬季出现，有时，当蒸馏液体沸点较高且摩尔蒸发焓较大时，由于蒸气本身量少且与外界温差较大，因此极易散失自身的热量在蒸馏头冷凝，造成无法蒸馏出产品的后果。
解决方法：一般情况下，使用锡纸覆盖包裹电热套与烧瓶之间的空隙，减少了电热套本身直接向环境热辐射散失的热量。
另外可以采取石棉布包裹蒸馏头的方法减少蒸馏头的散热，在温度较低的情况下，也可以使用实验室易得的线手套包裹。
[2].蒸馏结束后在冷凝管和蒸馏头中仍然残余部分液体解决方法：蒸馏结束后，容器内不可避免的会残余部分液体，这部分液体的成分会因实验不同而异。
当待分离混合物为一种液态物质及其溶解的难挥发杂质，此时残余液体为纯净的该物质，可以进行回收；当待分离混合物为两种或多种液体物质混合物，一般情况下不回收。
高中化学——研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
2012高二化学课件：1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(人教版选修5)
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5.某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，
现欲确定X的分子式，所需最少条件是(
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数
)
③X在标准状况下的体积
④X对H2的相对密度 ⑤X的质量 A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
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知识点二：有机物分子式、结构式的确定 4. 能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物 理方法是( A．质谱法 ) B．红外光谱
C．紫外光谱
D．核磁共振氢谱
【解析】选A。质谱法可以测相对分子质量，其中最 大的质荷比数值就是该有机物的相对分子质量。
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（3）依据红外光谱确定结构式。
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【自主解答】（1）实验式
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答案：（1）C3H8O
（2）CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3
物，在其PMR谱中峰给出的强度之比为____。
的有机
（2）实践中可根据PMR谱上H原子的峰值情况，确定有
机物的结构，如分子式为C3H6O2的链状有机物，在PMR 谱上峰给出的稳定强度仅有四种。它们分别是①3∶3, ②3∶2∶1,③3∶1∶1∶1,④1∶2∶2∶1。
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人教版化学选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》两课时精品课件
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25 0.17
50 0.95
95 6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。
C．③④
D．②③
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定
元素分析→确定实验式
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差
（纯净）
CO2
得出实验式
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
（1）质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量）
未 知 化 合 物 的 质 谱 图Leabharlann A分子离子峰（最右边）
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度)
m总 （3）求混合物的平均式量： M n总
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们 在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
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4.有机物分离、提纯常用方法的比较
方法 目的 蒸馏
主要仪器
实例 分离乙酸和乙醇 用四氯化碳将碘
分离、提纯沸点相差 蒸馏烧 较大的液态混合物 瓶、冷凝管 将有机物从一种溶剂 转移到另一种溶剂 分液漏斗
萃取
水中的碘提取出 来 分离汽油和水
分液 重结 晶
分离互不相溶的液态 分液漏斗 混合物 利用温度对溶解度的 烧杯、 酒精灯、 影响不同提纯有机物 蒸发皿、漏斗
目标导航 预习导引 一 二
合作探究
二、有机物的分离、提纯 1.蒸馏
自主预习
目标导航 预习导引 一 二
合作探究
2.重结晶 (1)适用条件。 ①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。 ②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小,易于除去。 ③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;该 有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后 易于结晶析出。 (2)实验装置与操作步骤。
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知识梳理 典例透析 知识点1 知识点2
合作探究
解析:三者为互溶的液体,CH3COOCH2CH3不溶于水,CH3COOH、 CH3CH2OH均易溶于水,故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3; 乙醇、乙酸的沸点分别为78.5 ℃、117.9 ℃,二者沸点相差不大且 极易互溶,故设法把CH3COOH转化为盐类,而后利用蒸馏法得到 CH3CH2OH,最后将乙酸盐再转化为CH3COOH,进一步蒸馏所得溶 液即可得到纯CH3COOH。 答案:a.饱和Na2CO3溶液 ①分液 ②蒸馏 b.硫酸 ③蒸馏 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2OH、CH3COONa C.CH3COONa D.CH3COOH E.CH3CH2OH
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合作探究
第四节 研究有机化合物的一般步 骤和方法
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合作探究
第 1 课时 有机化合物的分离、提纯
Hale Waihona Puke 自主预习目标导航 预习导引
合作探究
1.了解研究有机化合物的一般步骤。 2.会运用分离、提纯有机物的常规方法。
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目标导航 预习导引 一 二
合作探究
一、研究有机化合物的一般步骤
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知识梳理 典例透析
合作探究
3.物质的分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异,可选用结晶、过滤的方法将混合物分 离。 (2)根据物质的沸点差异,可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物 分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解性的差异,用萃取的方法把溶质 从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加入适当 的试剂等方法,使某种成分转化,再用物理方法分离而除去。
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知识梳理 典例透析
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物质的分离和提纯 1.物质的分离 物质的分离是把混合物中的各种物质分开的过程,分开以后的各 物质应该尽量减小损失,而且比较纯净。 (1)物理方法:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、 分液、萃取、渗析、汽化、物理洗气等。 (2)化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或 中和、络合、水解、化学洗气等。 2.物质的提纯 物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除去的过 程。提纯常用的方法有:将杂质转变为被提纯物,将杂质转变为沉 淀,将杂质转化为气体逸出等。物质的提纯和分离的主要区别在于 提纯时除掉的杂质可以不进行恢复。
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知识点2 有机物的提纯 【例题2】 除去下列物质中所含的杂质(括号内的物质),所选用的 试剂不正确的是( ) A.乙酸(苯甲酸):NaOH溶液 B.甲烷(乙烯):溴水 C.苯(苯甲酸):NaOH溶液 D.乙炔(硫化氢):亚硫酸钠酸性溶液 解析:乙酸和苯甲酸都能与NaOH反应而溶于NaOH溶液,因此A项 错误;B项,可以通过乙烯与溴水发生加成反应,从而除去了乙烯;C项, 苯甲酸溶于NaOH溶液而被除去;D项,通过亚硫酸钠酸性溶液,硫化 氢与亚硫酸钠反应生成了硫,从而除去。 答案:A
提纯苯甲酸
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知识梳理 典例透析
合作探究
方法 目的 洗气
主要仪器
实例 除去甲烷中的乙 烯
分离提纯气体混合物 洗气瓶
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知识梳理 典例透析 知识点1 知识点2
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知识点1 有机物的分离 【例题1】 现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分 离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号 内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有机物的分子式。
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目标导航 预习导引 一 二
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3.萃取 (1)萃取类型:萃取包括液—液萃取和固—液萃取。 (2)萃取原理。 ①液—液萃取。 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从 一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固—液萃取。 用有机溶剂从固体混合物中溶解出有机物的过程。 (3)主要仪器。
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(5)混合物的分离与提纯,重在理解物质的性质,并根据性质考虑 所采取的方法。一般应注意: ①先考虑是否能用物理方法分离与提纯,再考虑用化学方法分离 与提纯。 ②认真分析被提纯物质的性质,选择的试剂应只与杂质反应,而 不与主要物质反应。
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