第十二章、羧酸及其衍生物
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第十二章 羧酸及其衍生物
1． 用系统法命名下列化合物：
(1) CH 3CHCOOH
CH 3
(2) CH 3CHCHCOOH
Br CH 2CH 3
(3)
C
H CH 3CH 2
COOH
H
(4)
C
C
H H COOH
(5)
COOH COOH
(6)
COOH
CHO
(7) CH 3CH(COOH)2
(8) H 2C
CH 2
C
O
O
2
O (9) CICH 2CH 2COOC 6H 5(10)
O
C O
(11) HC
N(CH 3)2
O
(12) CH 2
C CH 2
C N Br
O
O
(13) CH 3CHCCI
CH 3
O
(14) CH 3CH 2CHCH 2CONHCH 3
CH 3
(15) C 2H 5OCCI O
2． 写出下列化合物的结构：
（1）顺-2-丁烯酸 （2）3-苯基-2-溴丙酸 （2）反-4-叔丁基环己烷羧酸 （4）庚酰氯
（5）邻苯二甲酸酐 （6）碳酸二异丙酯
（7）戊内酰胺 （8）N ，3-二乙基己酰胺
（9）α-苯丙酸苯酯
3． 比较下列化合物酸性的强弱：
(1) CH 3CHCOOH; CH 3CHCOOH; CH 2CH 2COOH
F
Br
Br
(2) CH 2CH 2CH 2COOH;HOOCCH 2CH 2COOH;HOOCCH CHCOOH (3) CH 3CH 2COOH;HC
CCOOH; CH 2
CHCOOH; N
CCOOH
(4)
COOH
NO 2
NO 2
;
COOH
;
COOH
NO 2
;
COOH
CH 3
(5) H 3NCH 2COOH; HOCH 2COOH; HSCH 2COOH +
4． 写出下列反应的主要产物： (1)
CH 2CO 2H
CH 2CO 2H ΔBa(OH)2
?
(2) (CH 3)2CHOH + CH 3
C CI
O
?
(3) HC
C
HC
C
O
O
O + CH 3CH 2OH
?
(4) CH 2C
CH 2
C
O
O
O
+ 2NH 3
?
(5) 2CH 3CH 2COC 2H 5
O
?NaOC H
(R)-2-
辛醇
(S)-2-辛胺(R)-2-辛胺
(16）
5． 完成下列反应：
(1) (CH 3)3C
CI
Mg,无水乙醚
?
CO 2
?
H 3O
?+
(2) CH 3COOH
?
2
?322
(3)
3?
CH CH OH
(4) CH 3(CH 2)4CH 2OH
?H SO HCI
Mg
?
①CO 2?
②H 3O
+
(5) CH 3CH 2CH 2CH 2OH
KMnO 4,H +
?
CH 3CH 2Li 乙醚
?
①CH 3CH 2Li 2?
(6)
2?
无水乙醚
?
2H +
?
24
?
①KMnO ,Δ②H +
?
HCI
?
(7) CH 3CH 2CH 2OH + CH 3CCI
?
?
O
CO 2CH 3
?
LiAIH (8)
(9)
CO
CO
O + PCI 5
?
(10)
CH 2COOH COOH
?
2
6． 用合适的方法转变下列化合物：
(1) CH 2
CH 2
CH 3CH 2COOH
(2)
CH 3
COOC 2H 5
(3) HOOCCH 2CH 2COOH
(CH 3)2C
CHCH C(CH 3)2
(4)
CH
3
2COOH
(5) CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2COOH
(6) CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH
(7)
COOH
Br
(8) CH3CH2CH2COOH 3
CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 3
CH2CH2CON(CH3)2
3
CH2CH2C N
3
CH2CH2NH2
7．卤代烷可通过氰基取代水解法及相应格氏试剂羰基化两种方法转化为羧酸，下列各种转化中，两方法哪一种好些，为什么？
(1) (CH3)3(CH3)3CCOOH
(2) Br CH2CH2Br HOOCCH2CH2COOH
(3) CH3COCH2CH2CH2Br3COCH2CH2CH2COOH
(4) (CH3)3CCH2Br(CH3)3CCH2COOH
(5) CH3CH2CH2CH23CH2CH2CH2COOH
(6) HOCH2CH2CH2CH22CH2CH2CH2COOH
8．试总结酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺之间的相互转变关系。
9．排出下列化合物的反应性顺序：
（1）苯甲酸酯化：用正丙醇、乙醇、甲醇、第二丁醇
（2）苯甲醇酯化：用2，6-二甲苯甲酸、邻甲苯甲酸、苯甲酸
（3）用乙醇酯化：乙酸、丙酸、α，α-二甲基丙酸、α-甲基丙酸
10．用简单的化学方法区别下列各组化合物：
（1）甲酸、乙酸、乙醛
（2）乙酸、草酸、丙二酸
（3）CH3COCI和CICH2COOH
（4）CH3COOC2H5和CH3OCH2COOH
（5）（CH3CO）2O和H3CCOOC2H5
（6）丙酸乙酯和丙酰胺
11．根据Claisen型缩合反应完成下面的转化：
（1）丙酮→2，4-戊二酮
（2）丙酸乙酯→α-丙酰丙酸乙酯