手性分子
什么是手性分子
什么是手性分子
手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。
手性一词来源于希腊语“手”（Cheiro），由Cahn等提出用“手性”表达旋光性分子和其镜影不能相叠的立体形象的关系。
手性等于左右手的关系，彼此不能互相重合。
所有的手性分子都具有光学活性，同时所有具有光学活性的化合物的分子，都是手性分子。
手性分子包括不具有任何对称因素的不对称分子和具有简单对称轴而不具有其他对称因素的非对称分子。
手性分子的研究具有广泛的应用前景，例如在手性合成和手性催化中具有重要意义。
此外，手性分子还被用于手性识别、手性分析和手性生物活性研究等领域。
如需更多信息，可以阅读化学类专业书籍或请教化学专业人士。
手性分子
手性分子什么是手性分子英文名：chiral molecules我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。
比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。
但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。
这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。
由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。
对于非碳原子手性中心的分子，只要没有对称面和对称中心即为手性分子。
手性分子的基本标志一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合，则必然存在一个与镜像相应的化合物，这两个化合物之间的关系，相当于左手和右手的关系，即互相对映。
这种互相对应的两个化合物成为对映异构体（enantiomers）。
这类化合物分子成为手性分子（chiral molecule）。
不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志。
生物分子手性原则是什么生物分子都有手性，即分子形式的右撇子和左撇子（或左旋、右旋）。
在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。
然而，手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。
过去，生物化学领域趋向于认为，单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体，也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。
而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称，最近，美国研究人员发现，物质的固（体）-液（体）相平衡可能参与了生物分子手性的形成。
比如，氨基酸固（体）-液（体）相的平衡，可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式，即左旋或右旋。
而这种现象出现在水溶液中，因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性，即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。
手性分子优秀课件
这种左右手互为镜像与实物关系，彼此又
不能重合的现象称为手性。自然界中有许多手
性物，例如：足球、剪刀、螺丝钉等都是手性
物。微观世界的分子中同样存在着手性现象。
有许多化合物分子具有手•. 性。
•1
二、手性分子和对映体
如图是一 对互为镜 像关系的 乳酸分子 的立体结 构式(透 视式)：
的碳原子。
三、对称面和非手性分子
•.
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•.
•2
a和b 两个立体结构式之间有何种关系？它们代表 相同的分子？还是代表不同的分子？不妨观察上 述乳酸分子的两个立体结构式的球棍模型图示
图3-3-1乳酸球棍模型
图3-3-2乳酸球棍模型
•.
•3
小结：手性分子：不能与其镜像重合的分子。 对映体：彼此成镜像关系，又不能重合
的一对立体异构体互为对映体。 手性碳原子：连有四个不同原子或基团
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法手性分子是指具有非重合镜像的分子或物质。
它由手性中心、对映体、手性异构体等组成。
手性分子的判断方法包括物理方法、化学方法和计算方法。
物理方法是基于手性分子的光学活性性质进行判断的。
主要包括旋光度测定和比旋光度测定。
旋光度测定是通过测定物质对极化光产生的旋光角来判断其是否为手性分子。
极化光在通过手性分子后会分为两束独立的旋转的光线，其旋转方向和角度可测得并用来计算旋光度。
若旋光度不为零，则可以断定分子为手性分子。
比旋光度测定是通过测量两种对映体的旋光度差来判断其是否为手性分子。
一般情况下，两种对映体的旋光度差应该是固定值，若差值在测定误差范围内，则可以断定为手性分子。
化学方法是通过手性分子的反应性质判断其是否为手性分子。
主要包括光学活性试剂法和配位试剂法。
光学活性试剂法是用具有手性基团的试剂与待测分子进行反应，通过反应结果来判断待测分子是否具有手性。
如果存在转化物，则可以判定为手性分子。
配位试剂法是利用具有光学活性的配体与手性分子形成配合物，通过测定配合物的旋光参数来判断分子是否为手性分子。
如果配位物具有非零的旋光度，则可以断定分子为手性分子。
计算方法是通过计算分子的化学键、能级结构等参数来判断其是否为手性分子。
主要包括量子化学计算、密度泛函理论等方法。
量子化学计算是将分子的几何构型输入计算软件中，通过计算分子的最低能量结构和能级结构等参数来判断其是否具有手性。
如果计算结果表明存在非重合的镜像异构体，则可以判定分子为手性分子。
密度泛函理论是一种基于电子密度的理论计算方法，通过计算分子的电子密度来判断其手性性质。
如果电子密度分布在空间中不能通过旋转和平移使得与其镜像式重合，则可以断定分子为手性分子。
总结起来，手性分子的判断方法包括物理方法、化学方法和计算方法。
物理方法主要是通过旋光度和比旋光度测定来判断；化学方法主要是通过光学活性试剂法和配位试剂法来反应性质判断；计算方法主要是通过量子化学计算和密度泛函理论等方式进行计算分析来判断。
分子的手性
1.分子的手性是什么？
答：手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言，像左右手一样镜像对称。
比方两个分子分别像我们两只手。
我们两只手看起来那么相似，但是不同，因为左手和右手是不能重合的，换句话说，左手（右手）可以和右手（左手）在镜中的像重合。
这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团，这个碳就是手性碳，具有手性异构体。
验证方法：手性碳连四个不同基团，空间呈四面体结构，类似甲烷，可以做先做两个完全相同的简易模型，然后其中一个任意对调两个基团，看看是否还能完全重合。
关于旋光：手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性，所以具有旋光性是手性分子的特征。
但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。
如果内消旋（有的手性c使光左旋，有的使光右旋，相互抵消），手性分子是不显旋光性的。
化学分子的手性研究
化学分子的手性研究手性是化学中一个重要的概念，它指的是物质在空间中的非对称性。
在化学分子中，手性是指分子的镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
手性分子是由手性中心所引起的，在自然界中存在着大量手性分子的原因是其存在两种不对称的构型。
手性分子的研究在化学领域具有重要的理论和应用价值。
一、手性分子的定义和特点1. 定义：手性分子是指不对称的分子，其镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
2. 特点：手性分子在物理、化学性质上与其非手性镜像分子有明显的差异，如旋光性、光学活性、生物活性等。
二、手性分子的研究方法1. 空间构型分析：通过X射线衍射、核磁共振等技术来确定分子内部的空间构型。
2. 旋光度测定：利用旋光度仪等仪器测定手性分子的旋光性。
3. 显示手性试剂：使用显示手性试剂，如酒石酸铵等，观察其对手性分子的特异性反应。
三、手性分子的应用领域1. 药物合成：药物分子通常都是手性的，研究手性分子的性质和构型有助于合成优异的药物。
2. 化学合成：手性催化剂在有机合成中起到重要作用，控制手性选择性能够合成具有特殊功能的化合物。
3. 生物领域：研究手性分子的生物活性和与生物体的作用，有助于理解生物分子的结构和功能。
四、手性分子的发展趋势1. 多功能手性分子的设计：通过合理设计手性分子的结构，实现多功能性质和应用。
2. 手性分子的催化研究：发展更高效、选择性更好的手性催化剂，促进有机合成反应的发展。
3. 生物手性研究：深入研究手性分子在生物体内的作用机制，为药物研发提供更多的信息。
综上所述，手性分子的研究在化学领域具有重要的意义。
通过研究手性分子的定义和特点、研究方法、应用领域以及发展趋势，可以更好地理解手性分子的性质和应用。
希望在未来的研究中，能够深入探索手性分子的奥秘，为科学研究和应用领域带来更多的突破和创新。
有机化学基础知识点整理手性分子的定义与分类
有机化学基础知识点整理手性分子的定义与分类手性分子的定义与分类手性分子是指具有非对称碳原子或其他不对称中心的分子。
在有机化学中，手性分子是一类非常重要的分子，它们的不对称性决定了它们在化学反应中特殊的性质和行为。
本文将对手性分子的定义和分类进行整理，以帮助读者更好地理解有机化学中的手性分子。
一、手性分子的定义手性分子是指在空间中无法与其镜像重合的分子。
手性分子具有两个互为镜像的异构体，称为对映异构体，即“左手”和“右手”。
这种对称性的缺失使得手性分子的物理性质和化学反应与非手性分子截然不同。
手性分子的不对称性通常来自于碳原子上的取代基或其他中心原子上的取代基的配置不同。
在有机化学中，碳原子上的取代基可以有四种不同的取代方式，即氢、烷基、卤素或其他取代基。
二、手性分子的分类手性分子可以根据其不对称中心的数量进行分类。
根据不对称中心的数量，手性分子可以分为单手性分子和多手性分子。
1. 单手性分子单手性分子是指只有一个不对称中心的手性分子。
在这种分子中，只存在两个对映异构体，即一对“左手”和“右手”。
典型的例子是乙醇分子（C2H5OH），它在空间中有一个不对称碳原子，因此存在两种对映异构体。
2. 多手性分子多手性分子是指具有两个或多个不对称中心的手性分子。
在这种分子中，存在更多的对映异构体。
多手性分子的对映异构体数量可以通过2的n次方计算，其中n是不对称中心的数量。
例如，丙二醇（C3H8O2）是一种多手性分子，它有两个不对称碳原子，因此存在4种对映异构体。
这些对映异构体可以用R和S来表示，以帮助区分它们的构型。
总结：手性分子是具有非对称碳原子或其他不对称中心的分子。
手性分子的不对称性决定了它们特殊的性质和行为。
根据不对称中心的数量，手性分子可以分为单手性分子和多手性分子。
对映异构体的存在使得手性分子的化学反应和物理性质与非手性分子有所不同。
理解手性分子的定义和分类对于研究有机化学以及相关领域的学生和科研人员非常重要。
有机化学基础知识点手性分子和手性中心
有机化学基础知识点手性分子和手性中心手性分子和手性中心是有机化学中重要的基础知识点。
在分子中存在手性中心的化合物称为手性分子，它们具有非对称的空间结构，在化学性质和生物活性上表现出与其镜像异构体不同的特性。
本文将介绍手性分子和手性中心的概念、性质及其在化学、药学领域中的重要应用。
一、手性分子的概念和性质手性分子是指分子结构中存在手性中心的有机化合物。
手性中心是指一个原子与四个不同的基团连接而形成的碳原子或其他原子。
根据手性中心的不对称性质，手性分子的镜像异构体称为对映异构体或镜像异构体。
手性分子的对映异构体之间在理论上是完全一样的，但在物理性质、化学性质、生物活性等方面却存在明显的差异。
手性分子的不对称性导致其旋光性质，即能使平面偏振光改变振动方向。
对映异构体的旋光性相等但方向相反，可以通过测定旋光度来区分和鉴定手性分子。
二、手性分子的分类和表示方法手性分子可以分为R体和S体两种类型，它们是通过Cahn-Ingold-Prelog规则进行分类的。
当四个连接在手性中心上的基团按照优先级由高到低顺序排列时，如果顺时针方向排列则为R体，逆时针方向排列则为S体。
表示手性分子时一般使用立体式投影图或楔形/横杠式表示，以准确展示手性中心的立体构型。
三、手性分子的化学性质手性分子的化学性质常常与它们的对映异构体有明显的差异。
例如，L-和D-丙氨酸是两种对映异构体，具有完全相同的化学成分，但在生物活性、酶的反应速率、光学活性度等方面存在差异。
这是由于生物体内的酶对手性分子的选择性较强，可以与特定的对映异构体发生特定的反应。
四、手性分子的应用领域手性分子在化学合成、医药研究等领域有广泛的应用。
在有机合成中，手性催化剂可以选择性地催化手性底物的反应，从而有效合成目标手性化合物。
在药学领域，由于手性分子的对映异构体在生物活性方面的差异，合成和使用手性药物成为一种重要的手段。
通过选择性制备特定手性的药物，可以提高治疗效果，减少副作用。
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纸面上旋转180° 纸面上旋转180° 180
= HO
CH3 H
OH
COOH
COOH
H
纸面上旋转90° 纸面上旋转90° 90
H CH3 OH H3C OH COOH
投影式不能离开纸面进行翻转。 2、 Fischer 投影式不能离开纸面进行翻转。 3、如果使Fischer 投影式中的一个基团保持 如果使Fischer 固定， 固定，而把另外三个基团顺时针或逆时针调换 位置，不会改变原化合物的构型。 位置，不会改变原化合物的构型。
外消旋体：等量左旋体与右旋体的混合物。 外消旋体：等量左旋体与右旋体的混合物。无 混合物 旋光性。 用 (±) 、RS或 (dl)表示。 旋光性。 ± 或 表示。 表示 (±) –乳酸 ± 乳酸
原因：一对映体，旋光度相等，旋光方向相反。 原因：一对映体，旋光度相等，旋光方向相反。 性质： 性质：外消旋体的物理性质与纯的单一对映体 比较有所不同。 比较有所不同。
课堂练习：问题 － 课堂练习：问题5－2
第二节
一、投影方法
费歇尔投影式
COOH
HO
H
CH3
把主链竖 立，编号 最小碳放 在上端
划十字线， 划十字线， 交点代表手性 横键向前， 碳，横键向前，竖键向 。
含有两个手性碳的手性分子的投影
CH3 HO
HO C C OH CH3 H
H OH CH3
H
H H3 C
立体化学基础： 第五章 立体化学基础：手性分子
碳链异构 位置异构 构造异构 同分异构 立体异构 构象异构 官能团异构 互变异构 构型异构 对映异构 顺反异构
构造异构：分子组成相同而原子（ 构造异构：分子组成相同而原子（团）相互连接方 异构 式和顺序不同 空间排列方式不同 立体异构：分子中原子（ 立体异构：分子中原子（团）在空间排列方式不同
[α]tD= α
α
l ×c
α
乳酸（肌肉） 乳酸（肌肉）
右旋体： 右旋体：能使偏振光振动平面顺时针向右旋转 的物质。 的物质。 （＋）（＋）-乳酸
α
乳酸（发酵） 乳酸（发酵）
左旋体： 左旋体：能使偏振光振动平面逆时针向左旋转 的物质。 的物质。 (-)-乳酸
乳酸（合成） 乳酸（合成）
第四节
外消旋体
第一节 手性分子和对映体
一、手性（chirality） 手性（ ）
象人的左右手互为实物与镜像关系， 象人的左右手互为实物与镜像关系，彼此又 不能重叠的现象。 不能重叠的现象。 二、手性分子和对映体 手性分子和
H COOH C CH3 OH
乳酸
1、手性分子（chiral molecule） ：不能与其镜 手性分子（ ） 像重合的分子。 像重合的分子。 2、对映体：互为实物与镜像关系，又不能重叠的 对映体：互为实物与镜像关系， 两个化合物，互为对映异构体，简称对映体。 两个化合物，互为对映异构体，简称对映体。 两个对映异构体的旋光性及生理作用不同。 两个对映异构体的旋光性及生理作用不同。 旋光性 不同 对映体的旋光方向相反；理化性质一般相同， 对映体的旋光方向相反；理化性质一般相同， 旋光方向相反 手性条件有差别；与手性试剂反应活性不同； 手性条件有差别；与手性试剂反应活性不同；生理 活性不同，如左旋氯霉素抗菌，对映体无效。 活性不同，如左旋氯霉素抗菌，对映体无效。 不同
Cl
Cl
H P H
H F
.
F
Cl
H Cl
2，5’-二氯-p-环芃烷
四、判断对映体 的方法
a、确定一个分子结构及其镜像，看是否重合。 、确定一个分子结构及其镜像，看是否重合。 分子结构及其镜像 b、寻找对称面或对称中心。 、寻找对称面或对称中心。 对称面 c、寻找手性碳。有手性碳的不一定都是手性分子。 、寻找手性碳。有手性碳的不一定都是手性分子。
（二）由费歇尔投影式确定R/S构型的方法 由费歇尔投影式确定 构型的方法
a c b d
S 构型 优先顺序： 优先顺序：a>b>c>d
1、确定C*abcd分子，优先顺序 、确定 分子， 分子 优先顺序a>b>c>d; 2、若最小基 在垂直方向，a→b→ c顺时针时为 构型； 在垂直方向 顺时针时为R 、若最小基d在垂直方向， → → 顺时针时为 构型； 反之， 构型。 反之，为S构型。 构型 3、若最小基 在水平方向，a→b→ c顺时针时为 S构型； 在水平方向 构型； 、若最小基d在水平方向， → → 顺时针时为 构型 反之， 构型。 反之，为R构型。 构型
a c d b
R 构型 优先顺序： 优先顺序：a>b>c>d
1、确定C*abcd分子，优先顺序 、确定 分子， 分子 优先顺序a>b>c>d; 2、若最小基 在垂直方向，a→b→ c顺时针时为 构型； 在垂直方向 顺时针时为R 、若最小基d在垂直方向， → → 顺时针时为 构型； 反之， 构型。 反之，为S构型。 构型 3、若最小基 在水平方向，a→b→ c顺时针时为 S构型； 在水平方向 构型； 、若最小基d在水平方向， → → 顺时针时为 构型 反之， 构型。 反之，为R构型。 构型
构造同, 构型不同, 非对映体 构造同 构型不同 不是实物与镜影关系 相互间旋光性不同, 物理性质不同。 相互间旋光性不同 物理性质不同。 个不相同的手性碳） 光活异构体数目 2n 个（n个不相同的手性碳） 个不相同的手性碳 二、内消旋化合物
OH OH 酒石酸 HOOC CH CH COOH
*
*
COOH H HO OH HO H COOH
CH3 HO H H CH3
HO C C
CH3 H
HO C C
CH3 H
HO
H H3C
OH HO
H
CH3
二、使用Fischer 投影式应注意的几个问题 使用Fischer 投影式只能在纸面上旋转180 180° 1、 Fischer 投影式只能在纸面上旋转180°， 而不能旋转90 90° 而不能旋转90°或270 °
a
▼
d b c
R
1、根据次序规则，排列成序，a>b>c>d; 、根据次序规则，排列成序， 2、把最小的 基团放在最远，其它三个朝向自己； 基团放在最远， 、把最小的d基团放在最远 其它三个朝向自己； 3、观察a→b→c顺序 若呈顺时针为 构型；呈 、观察 → → 顺序 若呈顺时针为 构型； 顺序,若呈顺时针为R-构型 逆时针为S-构型 构型。 逆时针为 构型。
名 称 (-)-酒石酸 酒 (＋)-酒石酸 ＋ 酒 内消旋酒石酸 (±)酒石酸 酒
熔 点 (℃) ℃ 170 170 140 206
[α]t
D
溶解度 （ g·(100g水）－1） 水 139.0 139.0 125.0 20.0
-12° +12° 0° 0°
第六节
构型标记法
构型：分子中原子（ 构型：分子中原子（团）在空间的排列方式。 在空间的排列方式。 对映体构型： 对映体构型： 手性碳所连四个原子（ 手性碳所连四个原子（团）在空间的排列方式。 在空间的排列方式。 一、D/L构型标记法 构型标记法 常用于糖、氨基酸的命名。 常用于糖、氨基酸的命名。 投影在右， 型 以甘油醛为标准，手性碳连-OH投影在右，D型； 甘油醛为标准，手性碳连 为标准 投影在右 在左边，L型。 在左边， 型
COOH H OH COOH
COOH H H OH OH COOH
COOH HO HO H H COOH
H
内消旋体：分子内两手性中心构型相反， 内消旋体：分子内两手性中心构型相反，手性碳形 构型相反 成对映两部分，使整体旋光性抵消 分子有对称平 旋光性抵消。 成对映两部分，使整体旋光性抵消。分子有对称平 面。 物理性质与纯的单一对映体比较有所不同
（一）对称面 假想有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的 两半，这个平面就叫对称面。 两半，这个平面就叫对称面。
CH3 H H H
CH3
CH3 H H H
H
H
CH3
H C Cl C
H
Cl
OH C H CH3 H
OH C H CH 3 H
(二）对称中心：在分子中取一点P，画通过P点的任 对称中心：在分子中取一点P 画通过P 一直线，若在与P 一直线，若在与P点等距离的此直线两端为相同原子 （团），则P点即为该分子的对称中心。 ），则 即为该分子的对称中心。 对称中心
羟基- 氯丁二酸 例： 2 -羟基 3 -氯丁二酸 羟基
COOH H H OH HO Cl COOH
Cl COOH H H COOH
*
COOH H Cl
*
COOH H Cl COOH
OH HO H COOH H
对映关系： 对映关系：（1）与（2）； （3）与（4）。 非对映关系： 非对映关系：（1）与（3）、（4）；（2）与（3）、（4）。 ）、（4）；（2 ）、（4
OH OH O2N NHCOCHCl2
D-(-) -氯霉素有杀菌作用 氯霉素有杀菌作用 L-(+) -氯霉素无药效 氯霉素无药效
COOH H
手性碳： C* OH 手性碳：结合连接着四个不同原子 （团）的碳原子。 的碳原子。
CH3
问题：怎样的分子才具有手性呢？ 问题：怎样的分子才具有手性呢？ 一个分子是否具有手性，取决于其结构中 一个分子是否具有手性， 是否具有对称因素（对称面、 是否具有对称因素（对称面、对称中心及其它 对称因素）；一般说来， ）；一般说来 对称因素）；一般说来，如果分子既没有对称 面有无对称中心，分子就具有手性。 面有无对称中心，分子就具有手性。 三、对称性和非手性分子
COOH H CH3 OH OH
COOH H CH3