高中化学选修五大题专项练

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1．化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。

化合物IV中含有的官能团是。

（写名称）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________
（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。

（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式________________。

（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。

【答案】（1） C6H9O2Br ；加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子
（2）
（3）2 （4）
CH3
Br
OH
O
O CH
3
Br
+H2O
（5）；；或CH3COCHO HCHO ；1:2
2．黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：
已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH
（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式
_________________________________________________________________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。

（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。

（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。

写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图请参考如下形式：
【答案】（1）
（2）羰基；羧基
（3）
（4）
（5）
3．有机物G （分子式为C 10H 16O ）的合成设计路线如下图所示：
已知：ⅰ
ⅱ
ⅲ
请回答下列问题：
（1）35％～40％的A 的水溶液可做防腐剂，A 的结构式为 。

（2）C 中官能团的名称为 。

（3）C 2H 4生成C 2H 5Br 的反应类型为 。

（4）D 的结构简式为 。

（5）E 为键线式结构，其分子式为 。

（6）G 中含有1个五元环，F 生成G 的反应方程式为 。

（7）某物质X ：
a ．分子式只比G 少2个氢，其余均与G 相同
CH 3
H 3C
b ．与FeCl 3发生显色反应
c ．分子中含有4种环境不同的氢
符合上述条件的同分异构体有 种。

写出其中环上只有两个取代基的异构体与A 在酸性条件下生成高分子化合物的方程式 。

【答案】（1）C O
H
H
（2）醛基 （3）加成反应
（4）C H 2CH 2
CH 2C H 2
（5）C 10H 22O 2
（6）
（7）2种，
4．根据图示填空：
（1）化合物A 中含有的官能团是 。

（2）1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应的化学方程式是 。

（3）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。

（4）B 经酸化后，与Br 2反应得到D ，D 的结构简式是 。

（5）F 的结构简式是，由E 生成F 的反应类型是 。

【答案】（1）碳碳双键、醛基、羧基
（2）HOOC-CH=CH-CHO+2H2→HO CH2CH2CH2COOH
（3）
（4）HOOCCHBrCHBrCOOH
（5），取代反应（或酯化反应）
5．(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
（1）A的结构简式为；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ (填“是”或“不是”)；
（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体．
反应②的化学方程式为；
C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是 , ．
【答案】（1）
（2）是
2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反应、取代反应
6．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）由B生成C的化学反应方程式为该反应的类型为
（3）D的结构简式为
（4）F的分子式为
（5）G的结构简式为
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是（写结构简式）
【答案】
（1）甲苯
（2）取代反应
（3）
（4）C7H4O3Na2
（5）
（6）13 。

7．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
(1)写出A的结构简式：________。

(2)G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：________和________。

(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：____________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【答案】(1) (2)(酚)羟基酯基
(3) 或
8．以下各种有机化合物之间有如下的转化关系：
（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，它能跟NaHCO3反应放出CO2，D具有的官能团名称是，D的结构简式为，；
（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；
（3）反应①的化学方程式是；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成
E 和
F ，F 中有两个甲基则F 结构简式是 ；
写出生成G 的化学方程式
(5)乙二醇和乙二酸可发生与D 、F 反应机理类似的反应生成高分子化合物，写出乙二醇与
乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式
【答案】（1）羧基 （1分） CH 3CH 2CH 2COOH (2分)
（2）（2分）
（3）（2分）
（4）
（5）(2分) nHOCH 2CH 2OH+nHOOCCOOH [-OCH 2CH 2OOCCO-]n -+2nH 2O
9．从丁烷出发可合成一种香料A ，其合成路线如下：
已知CH 2=CH 2−−−−→−O /H Cl 22ClCH 2—CH 2—OH
（1）丁烷的最简式为 反应②的条件为 。

（2）X 的结构简式为 ；Y 的结构简式为 。

（3）上述反应①②③④中，未涉及的反应类型是 。

（填序号）
a ．氧化反应；
b ．还原反应；
c ．聚合反应；
d ．取代反应；
e ．消去反应
（4）反应⑤的化学方程式为 。

【答案】（1）C 2H 5 (1分) 氢氧化钠的醇溶液、加热 （2分）
（2）（2分）(2分)
丁烷
（3）b、c (2分，多答不给分)
（4） (2分)
10．有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)
(1)A、C的结构简式分别是、 , D中含有的含氧官能团名称是
(2)C→D的反应类型是。

(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是。

(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。

写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应②一定条件下可发生水解反应③分子的核磁共振氢谱中有四组峰。

(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。

F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式: 。

【答案】(1) 羧基、酯基
(2)取代反应
(3) +2NaOH+CH3CH2OH+NaBr
(4)(5)n+(n-1)H2O。