第三章环烃
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第3章环烃
第3章 环 烃3.1基本要求●掌握脂环烃结构与命名、环烃的构象、理化性质。
●掌握芳香烃结构与命名、理化性质及其反应机理等。
●非苯芳香烃的判断标准。
●掌握萘、蒽、菲的结构。
3.2基本知识点3.2.1 环烃的结构与分类环烃芳香烃脂环烃：环丙烷、环己烷苯型芳香烃：苯、甲苯 非苯型芳香烃：环丙烯阳离子、环戊二烯阴离子3.2.2 脂环烃的命名单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链状烷烃的名称前加“环”字。
英文命名则加词头cyclo,环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。
例如： 环丙烷 环丁烷 环己烷 环庚烷 cyclopropane cyclobutane cyclohexane cycloheptane双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始，由小环经螺原子至大环，并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数，按由少到多的次序写在方括号中，数字之间用下角圆点隔开，标在“螺”字与烷烃名之间。
例如：螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时，以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出，数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始，沿最长桥路到第二桥头，再沿次长桥路回到第一桥头，最后给最短桥路编号，并使取代基位次最小。
例如：1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane由于环阻碍了C-C 键的自由旋转，多元取代环烷烃可产生顺反异构现象，其异构体的命名分别用“顺”、“反”表示。
如：3.2.3 苯的结构苯分子具有平面结构，六个碳原子均为sp 2杂化，处于同一平面，形成闭合的共轭体系，π电子数为6，符合4n +2规律，全部6个π电子数都处于成键轨道上，电子云高度平均化，苯环非常稳定。
大学有机化学第三章 环 烃
a e
怎样画椅式环己烷的构象式?
H H H H H H H H H H H H
a e
e a
(四) 取代环己烷的构象分析
空间张力
H 5 4 H H 6 1 3 2 H H
1,3-二竖键相互作用力
H
-7.5kJ/mol
4 3 H
5 H 2
6 1
H H H H
弱的引力
甲基在a键 5%
甲基在e键
95%
亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化反应）； 侧链上的氧化反应 ； 侧链上的取代反应
掌握判断芳香性的的4n+2规则 掌握定位规律的应用
第一节 脂 环 烃
环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类 碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：
脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 单脂环烃 多脂环烃
三、环烷烃的性质
脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃 相似。环烷烃性质似烷烃。 但小环的环烷烃不稳定, 容易发生开环加成反应。 (一) 自由基取代反应：
300℃
+ Br2 ——>
Br + H—Br
(二) 加成反应：
1. 催化加氢
CH2 + H2 H2C CH2 Ni 80℃ CH3—CH2—CH3
(1,2,3-trimethylbenzene)
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列 顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号 应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号 总和最小为原则来命名。
CH2CH3
1 2 3
CH(CH3)2
CH3CH2CH2
5
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)
有机课件 3 第三章__环烷烃2概要
螺环烃
要点复习
1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号
选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。
编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官 能团；③含尽量多的取代基。 举例练习： C2H5 1 2 3 4 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 ？ CH3 CH(CH3)2 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
化学反应
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3CH2CH3
2
H2 / Pt, 50oC
3 1
CH3
3
CH2CH3
or Ni, 80oC
CH3CHCH2CH3
1
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200 C
o
三、环己烷的构象
1. 两种典型构象式： conformation
5
0.250nm 6 4 1 3 2
｛boat form
chair form
(1)椅式构象的特点： ①6C2平面（3C,3C），距离0.05nm. ②12个C-H键分为两种类型：6个直立键（axial bond）即a键， 6个平伏键(equatorial bond)即e键。 ③所有键角都为109°28´而无角张力。 ④任何相邻的两个碳原子之间都为交叉式构象而无扭转张力。 ⑤任何两个C-H键的距离都大于范德化半径而无范德化张力。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 9 8 7 1 2 3 4 5
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
有机化学第三章-环烃
2-甲基 -3苯基戊烷 2甲基 -3苯基戊烷 3-phenyl-2-methylpentane
苯乙烯 苯乙烯 phenylethene
2苯基 -2-丁烯 2苯基 -2-丁烯 2-phenyl-2-butene
6、芳香烃分子中去掉1个氢原子后剩下的原子团称 为芳基，常用“Ar-”来表示。
C6H5 苯基
影响脂环烃稳定性因素之一
角张力——由于与正常键角（109o28′） 的偏差而降低轨道重叠性所引起的张力 。
角张力 ，则环的稳定性 。
四. 脂环烃的构象(自学)
环烷烃的通式：CnH2n 环单烯烃的通式：CnH2n-2
第三章
1. 2.
环烃
脂环烃 芳香烃
1、何谓“芳香” ？
早期有机化学家把有机物分成脂肪族和芳香 族化合物两种，最初发现的芳香族化合物因 为都具有香味，芳香族化合物由此得名。后 来发现的该族一些化合物不但不香反而很臭， 但“芳香性”一词仍被沿用了下来。其实， “芳香”真正指的是由一种特殊结构所引起 的相关性质即芳香性。根据此定义，芳香烃 是具有“芳香性”的环状碳氢化合物。含有 苯环结构的芳香烃称为苯型芳香烃；不含有 苯环结构的芳香烃称为非苯型芳香烃。
CH2 环丙烷
CH2 CH2
环丁烷
环戊烷
② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基 开始，且使取代基的位次最小；
CH3CH2 CH2 CH2
CH2 CH2CH3 CH2
4
3 2
或
5
1
1-甲基-3-乙基环戊烷
③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且 使编号的数值最小。
1
6 5 4 2 3
1,3-环己二烯
第三章
《有机化学(第二版)》第3章：环烷烃
CH3
1-甲基-3-乙基环戊烷
CH2 CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷 含双键的脂环烃称为环烯
4 5 6 1 3
1-甲基-4-异丙烯基环己烯 苧烯 4-甲基-1-环己烯
2
如取代基为较长的碳链，将环作为取代基： 3-环己基己烷
19:46
环烷烃的异构
环的大小、侧链的长短及位置不同而产生构造异构体 4C
椅式(chair form)
H H H H H
H H H H
19:46
H H H 透视式
相邻两个碳原子 的C-H键都处在 交叉式的位置
1、3、5碳在同一平面上 2、4、6碳在另一平面上 两个平面相互平行 C3轴对称
纽曼式
丁烷的邻位交叉式
（2）船式构象
H H H
3
19:46
H
1
4
H
5
2
6
H
H
H H
★ 环己烷多元取代物中，体积大的取代基在e位的构象较稳定
H
19:46
两个规则
Hassel规则
带有相同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素 的参与，那末在两个构象异构体之间，总是有较多取代基 取e键向位的构象为优势构象。
Barton规则
带有不同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素的 参与，那末其优势构象总是趋向于使作用最强的和较强的 基团尽可能多地取e键的向位。
2-溴丁烷
（键断裂的位置是在含氢最多和含氢最少的碳原子之间）
4 氧化反应：
+ KMnO4 不反应
19:46
可与烯烃或炔烃区别开来。
+
O2
++ Co ， P
HOOC(CH2)4COOH
1-甲基-3-乙基环戊烷
CH2 CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷 含双键的脂环烃称为环烯
4 5 6 1 3
1-甲基-4-异丙烯基环己烯 苧烯 4-甲基-1-环己烯
2
如取代基为较长的碳链，将环作为取代基： 3-环己基己烷
19:46
环烷烃的异构
环的大小、侧链的长短及位置不同而产生构造异构体 4C
椅式(chair form)
H H H H H
H H H H
19:46
H H H 透视式
相邻两个碳原子 的C-H键都处在 交叉式的位置
1、3、5碳在同一平面上 2、4、6碳在另一平面上 两个平面相互平行 C3轴对称
纽曼式
丁烷的邻位交叉式
（2）船式构象
H H H
3
19:46
H
1
4
H
5
2
6
H
H
H H
★ 环己烷多元取代物中，体积大的取代基在e位的构象较稳定
H
19:46
两个规则
Hassel规则
带有相同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素 的参与，那末在两个构象异构体之间，总是有较多取代基 取e键向位的构象为优势构象。
Barton规则
带有不同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素的 参与，那末其优势构象总是趋向于使作用最强的和较强的 基团尽可能多地取e键的向位。
2-溴丁烷
（键断裂的位置是在含氢最多和含氢最少的碳原子之间）
4 氧化反应：
+ KMnO4 不反应
19:46
可与烯烃或炔烃区别开来。
+
O2
++ Co ， P
HOOC(CH2)4COOH
汪小兰有机化学第三章课件
E = 8.8+7.1 = 15.9 KJ / mol 甲基的能差
顺-1-氯-4-甲基环己烷
CH3
Cl
Cl
CH3
甲基的能差
E = 7.1 - 1.7 = 5.4 KJ / mol
氯的能差
顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷
C(CH3)3
H CH3
H
CH3
(CH3)3C
H H
太大的取代基要尽量避免取a键。
1950年，D. Barton根据环己烷的构象研究化学反 应。
1969年，O. Hassel和D. Barton共同获得诺贝尔化 学奖。
3.5.1 环己烷的椅式构象
环己烷椅式(Chair Form)构象的画法
H
H
H
1 H
2H
H
6H5
H 4
H
H
锯架式
3 H
H
锯架式
纽曼式
环己烷椅式构象的特点
1. 有6个a (axial) 键，有6个e (equatorial) 键。(已为 1H NMR 证明)
a % = 4.6 %
C(CH3)3 K
a % < 0.01 %
CH2CH3
e % = 95.4 % （优势构象）
C(CH3)3
e % > 99.99 % （优势构象）
3.6.2 二取代环己烷
1. 1,2-二取代环己烷
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CHC3H3
CH3
1,2-二取代环己烷的平面表示法
（1）单环烷烃的命名
命 名 步 骤： （a）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体，命 名时在相应的烷烃前加“环” ；环上有取代基环烷烃以 环为母体还是以链为母体视情况而定。 （b）编号要符合最低系列原则. （c）确定构型： 带有两个或两个以上取代基时，构型用 顺（cis）和反（trans）表示。 （d）按名称的基本格式要求写出全名。
第三章 环烷烃
a.命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基。 b.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小。 c.对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标。
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
a. 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; b. 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双 键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最 小。
第三章 环烃
第一节 脂环烃
脂环族化合物：结构上具有环状碳骨架，性质与开链化合物相似的
一类化合物。脂环烃：只有C、H两种元素组成的脂环化合物。
一、脂环烃的分类
1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等
CH3
十氢化萘
降冰片烷
螺[2,4]庚烷
立方烷
棱烷
蓝烷
金刚烷
2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等
环己烷不是平面结构,较为稳定的构象 为折叠的船型构象和椅型构象。
1
(Ⅰ)
6 1
2
3 5 3 2 5
4
(Ⅱ)
6
4
Ⅰ
Ⅱ
在(Ⅰ)和(Ⅱ)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(Ⅱ)
中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(Ⅰ)
中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象
HH3C 3C
11
1 C1-C2 1 C1-C2
C5-C4 6 C5-C4 6 C1-C2 C1-C2 C5-C4 C5-C4
4
HH HH3C 2 3C HH HH
2
H H
6 6 44 55
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
a. 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; b. 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双 键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最 小。
第三章 环烃
第一节 脂环烃
脂环族化合物：结构上具有环状碳骨架，性质与开链化合物相似的
一类化合物。脂环烃：只有C、H两种元素组成的脂环化合物。
一、脂环烃的分类
1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等
CH3
十氢化萘
降冰片烷
螺[2,4]庚烷
立方烷
棱烷
蓝烷
金刚烷
2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等
环己烷不是平面结构,较为稳定的构象 为折叠的船型构象和椅型构象。
1
(Ⅰ)
6 1
2
3 5 3 2 5
4
(Ⅱ)
6
4
Ⅰ
Ⅱ
在(Ⅰ)和(Ⅱ)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(Ⅱ)
中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(Ⅰ)
中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象
HH3C 3C
11
1 C1-C2 1 C1-C2
C5-C4 6 C5-C4 6 C1-C2 C1-C2 C5-C4 C5-C4
4
HH HH3C 2 3C HH HH
2
H H
6 6 44 55
有机化学第三章环烷烃
※ 在不同的环烃中键角大于或小于 109o28’，而正常的 SP3 杂化轨道之间的夹角为 109°28′ 即 C － C 之间的电子云 没有达到最大程度的重叠。
1 （109° 28′－60° ）＝ 24° 64′ 2 1 （109° 28′－90° ）＝ 9° 44′ 2 1 （109° 28′－108° ）＝ 0° 44′ 2 1 （109° 28′－120° ）＝ -5° 16′ 2
两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。
3、环戊烷的结构
C：sp3杂化，轨道夹角109.5o，五边形内角为108o角张力： 109.5-108＝1.5o 可见，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元 比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。
事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共 平面，而主要是以“信封式”构象存在，使 五元环的环张力可进一步得到缓解。
二、化学性质
结构分析：C-C, C-H σ键牢固，化性稳定，似烷烃；
但C3—C4环易破，环可以加成，似烯烃。
1、取代反应
+ Cl2 光照 + HCl Cl Cl + HCl
+ Cl2
加热 300oC
反应条件加强, 反应程度减弱。
2、加成反应
小环烷烃，特别是环丙烷，和一些试剂作用时易发生开环。 A: 加氢（随碳原子数增加，环的稳定性增加；加氢反应条 件也愈苛刻）
7 6 5 4 3
9 1 2 8
10
1 2 5
7
6
5 4
3 2 1 CH3
7 CH3
6
4
3
8
9
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯
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SO3H + H2O
• 反应条件：98％浓硫酸，70—80℃ • 反应是可逆的，合成上使用较多
NH2 CH3COCl NH2 H3+O NO2 NHCOCH3 浓H2SO4
SO3H 稀 H2SO4 100~170oC + H2SO4
NHCOCH3 HNO3
NHCOCH3 NO2
SO3H
SO3H
CH3
（2）环戊烷
同样是非平面式： 信封式 半椅式 两种构象式为主 若是同平面式：虽角度变化很小（小于非平面 式），但存在五组重叠式，扭转张力很大（达 58KJ/mol ）能量较高，不利稳定，环戊烷 是非平面式，存在一定角张力，也有一定的弯 曲，在高温（300℃）下仍可加氢开环，半椅 式与信封式能量相差不大。
CH3 + H2SO4 SO3H +
CH3
•甲苯磺应
CH2CH3 + HCl
+ CH3CH2Cl
AlCl3 0~5oC
催化剂：无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、硫酸、BF3等Lewis酸
常用烷基化剂：RX、烯、醇等（烷化剂不同，催化剂不同）
+ H3PO4
H H H H H H H H H
H
H
平伏键
直立键
H
构象翻转
a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持。
11.2 芳香烃
苯型芳香烃 例： 芳香烃 非苯型芳香烃 例： O
+
...
...
单环芳烃 联苯类 苯型芳香烃 多环芳烃 多苯代脂肪烃 稠环芳烃
信封式
环丙烷：平面结构 其它环烷烃：非平面结构
环己烷
3、环丁、环戊、环己烷的结构和张力
（1）环丁烷构象与张力 成环碳仍是SP3杂化。环上碳不在同一平面。而 是“蝴蝶”形，仍为弯曲键，弯曲程度小于环丙 烷。若是平面形，不仅角张力大，同时，相邻碳 之 间均是重叠式，存在扭转 张力（两个平面）。
从一种蝴蝶式转变成另一种需 6.3KJ/mol能量，中间经过一种平面型， 1,2,3,4在同一平面，C1,C2和C2,C3或 C1与C4，C4与C3之间属重叠式， Eφ大， 不稳定。
BrCH2CH2CH2Br CH3CH2CH2Br
环丁烷在常温下不发生类似反应！
环丙烷衍生物与卤化氢的加成，符合Markovnikov Rule.
CH3 + HBr
CH3CHBrCH2CH3
区别：环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾） 稳定，而烯烃易被氧化
环烃性质小结：
（１） 小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。 普通环以上难加成，难氧化，似烷。 （２） 环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。
1）椅式构象
H 2 H H 1 H H 250pm H H 3 6 H 5 H H 4 H H
H H H H H
2
H
6 5
H
1
H
H H
4
H
3
H
不存在： 非键连作用； 扭转张力； 角张力。 存在： 非键连作用； 扭转张力；
2）船式构象
H H
6
183pm
5 4
H H
3
H H
1
H
H
H
6 5 3
HH
4
H H
2 1 8 3 7 6 4 5
二环[4.2.0]-6-辛烯
1
1 6 5 4
2 3
二环[2.2.0]己烷 6
8 7
9
2 3 4 三环[3.3.1.13,7]庚烷
10
5
3、螺环烃的命名
螺原子：两个碳环共用的碳原子
1. 从小环中与共有碳原子（即螺原子）相连的碳原子开始编 号，经过螺原子，再由较大环回到螺原子。
O3 Zn/H2O
Br Br
CH3COCH2CH2CH(CH3)CHO
二、小环烷烃特有的反应
1.加氢开环
H2,Ni CH CH CH 3 2 3 80 C H2,Ni CH3CH2CH2CH3 120 C H2,Ni CH3CH2CH2CH2CH3 300 C
2. 加卤素、加卤化氢
+ Br2 + HBr
（3）环己烷
仍 是 非 同 平 面 的 结 构 ： C 是 SP3 杂 化 ， 夹 角 109°28′ 无角张力和扭转张力，为最稳定的环 烷烃。
4、中环与大环
（ 1）中环都不是同一平面型，环是折叠的，环
上氢指向环内而较拥挤，向内使氢之间距离小， 产生了非键张力。因而体系能量高，不稳定， 也难以生成。 （ 2 ）大环：碳原子不在同一平面，键角接近 109°28′ 无角张力。环大，使 C 上氢不再拥 挤，使非键张力小或不存在。如：两条平行链 组成的环二十二烷就是无张力环。
CH3 NO2 CH(CH3)2 COOH NH2 OH
甲苯
硝基苯
异丙苯
苯甲酸
苯胺
苯酚
二取代苯 1）两基团相同：有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p) 2)两基团不同：主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
o-二甲苯
OH
m-二甲苯
CH3
p-二甲苯
CHO NH2
Cl SO3H
间氯苯酚
对甲苯磺酸
H
C
H
105.5
HC H
0.1524nm
C H H
114
H
H
105.5°
H C H
23°
H C
114°
环丙烷为张力环，采取重叠式构 象，所以容易破环。此外，环丙 烷C－C键为弯曲键，有点类似于 烯烃的键，可以发生类似于烯烃 的加成反应。
H
11.1.1.3环的稳定性
n=3,4为小环 n=5,6,7为正常环 n=8~12为中环，张力较大 n>12时为大环，几乎无张力 其中:环的稳定性 6>7>5>4>3
特点：多取代、异构化
5、傅氏酰基化反应
O + CH3CCl O AlCl3 (>1mol) C-CH3 + HCl
桥头碳原子：环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1) 桥 (2) 桥 桥头碳 桥 (3) 桥头碳
7 1 6 5 4 2 3
二环 [3.2.1] 辛烷
2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷
1. 从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一桥头，再经次大 环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。 2. 母体名称前冠以“环数”，后接[ ],方括号中表明环内 除 桥头碳原子外的碳原子数目（又称为桥上碳原子数目）， 从大到小排列，之间用圆点分开。
H
2
1
H
2
H
H
H
稳定性：椅式构象环己烷
>
船式构象环己烷
室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。
H H
H
a键：直立键、竖键(axial bonds)
H H
H H H
凡与通过分子中心的假象垂 直轴平行的C—H键
H
H H H
e键：平伏键、横键(equatorial bonds）
凡与垂直轴成109°28’的C－H键
第三章 环烃
11.1脂环烃 碳干为环状而性质与开链烃相似的烃类。
【学习要求】
掌握脂环烃的命名方法，了解基本结构。
掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 理解环的大小与稳定性的关系，及弯曲键理论。 理解环烷烃的顺反异构、环己烷及取代环己烷的构象分析。 了解脂环烃的一般合成法。
主要内容
11.1.1 脂环烃的分类、命名 脂环烃的性质
11.1.2环烷烃的结构与稳定性 11.2 环己烷及其衍生物的构象
11.1.1.1脂环烃的分类与 命名
一、脂环烃的分类 按饱和程度分 脂环 烃 饱和环烃（环烷烃） 环烯 烃 环炔 烃
不饱和脂环 烃
单环烃 依环数分 脂环 烃 多环烃
小环（C3、C4) 按环大小 普通环（C5－C7） 中环（C8－C12） 大环（>C12) 单环: 如 按环数
H H C H C C H Cyclopropane H H H C C H C C H C4H8 H H H CH2 CH2 CH2 CH2 C3H6 H H CH2 CH2 CH2
时,按有取代基支链的编号和命名方法)。
环丙烷
1-甲基-3-乙基环己烷 3-Ethyl-1-methylcyclohexane
CH2 CH2
环数：使环状化合物 变成开链化合物所需 打破的碳碳键的数目 。
(环己烷）
CH2 (环丙烷）、
二环：如
(十氢萘）又叫二环[4.4.0]癸烷 多环：二环以上。 如 金刚烷 螺环：共有1个碳 如 稠环：共有2个碳 如十氢萘 桥环：共有2个以上碳原子 如
按环的连接方式
二、脂环烃的命名 1）按成环碳原子数目称为环某烷。 1.单环烃 2）长链作母体，环作取代基(环上有取代
11.1.2脂环烃的化学性质（物理性质规律与烷烃相似）
一、与开链烃相似的反应 1、环烷烃的稳定性（？） 2. 环烷烃的卤代 CH2 H2C CH2 + Cl2
rt.
+ Br2
h
CH2 H2C CH Cl + HCl
hv or 300oC
Br
+ HBr
3. 环烯烃的加成
+ Br2
4. 环烯烃的氧化
+HBr
H2O2
CH2Br H C CH2 CH3
Br
若在H2O2存在下（仅是）HBr有：
（4）与H2SO4加成
+H2O H+ CH3CH2CHCH3 OH