5.不饱和烃的还原羧化反应-北京大学工学院
lw-还原反应2014
3. 硼氢化反应
25
二、芳烃的还原
1. 催化氢化法
2. 化学还原法—— Birch 反应（伯奇还原）
1. 催化氢化 （1）反应通式：
R H
R
（2）反应机理：非均相催化加氢
26
（3） 影响因素
a. 在乙酸中用铂作催化剂时，取代苯的活性为
ArOH＞ArNH2＞ArH＞ArCOOH＞ArCH3。
b. 不同的催化剂有不同的活性次序，用铂、钌催
①还原范围广，反应活性高，速度快 ②选择性好 ③反应条件温和，操作方便 ④经济适用 ⑤后处理方便，干净无污染。
11
1. 多相催化氢化法 （1）常用催化剂
①镍催化剂（Raney Ni、载体镍、还原镍和
硼化镍）
②钯催化剂（氧化钯、钯碳和载体钯）
③铂催化剂（氧化铂、铂黑和载体铂）。
12
第二节 不饱和烃的还原
32
第三节 醛、酮的还原
一、还原成烃
⒈ Clemmensen 还原
定义：在强酸性条件下，用锌汞齐或锌粉还 原醛基、酮基为甲基、亚甲基的反应。
O C Zn-Hg/Zn HCl CH2
HgCl2+HCl+Zn
Zn-Hg
Zn-Hg 活性＞Zn
33
1. Clemmensen 还原 （酸性条件下反应)
应用：
LiAlH4，NaBH4，NaBH3CN，LiAlH2(OC2H5)2， AlH(i-C4H9)2等手性还原剂
H H M H H
R O R'
MH3
R H R'
R H R'
O
R H R'
OMH3
3
R O
R'
还原反应
9 还原反应通过还原反应，可将不饱和结构转化为饱和结构，将羰基化合物转化为醇，等等，可以实现多种官能团的转化，在药物合成中有着广泛的应用。
本章主要内容为，碳-碳(杂)不饱和结构的还原，多种含氧不饱和结构的化学还原以及氢解等，催化多相加氢等大工业生产常见的还原过程以及生物法还原不在本章重点讨论范围之内。
9.1多相催化加氢、催化转移氢化和均相催化加氢多相催化加氢可以完成从酰卤、炔烃、酮、硝基物、芳烃到羧酸，几乎所有不饱和结构的还原。
多相催化加氢以氢气为氢源，适应面广，但有时需加压，而且当底物中存在多个活性基团时，存在还原的选择性问题。
不同官能团被还原的反应活性不同，催化剂及反应条件也不同。
通常情况下，表9.1的内容可作为催化加氢活性顺序(及反应条件)的参考。
表9.1 不同官能团加氢难易顺序表(易→难)当底物分子中含多个可还原基团时，处在表的前部的基团将被优先还原。
例如还原不饱和醛的羰基，可用加氢法，如果是还原其双键，则加氢法不合适。
催化加氢反应示例：Finasteride中间体的合成。
与多相催化加氢用氢气作氢源不同，催化转移氢化的氢源为有机化合物，通常为不饱和脂环烃、不饱和萜类或醇，如环己烯、alpha-蒎烯和异丙醇等。
所用催化剂可以是钯黑或钯/碳，铂和铑的活性较低，而镍一般用于醇作氢源的反应。
催化转移氢化主要适用于碳-碳不饱和键、硝基、偶氮基、亚胺基和氰基的还原，也可用于碳-卤键、苄基及烯丙基的氢解。
具有反应条件温和，操作简单，基团选择性好等优点。
表9.2列举了更多的应用实例。
表9.2 一些催化转移氢化应用实例均相催化加氢的主要特点是催化剂以分子态溶解在反应介质中，起催化作用，其氢源为氢气。
选择性好，反应条件温和。
催化剂一般为第VIII族过渡元素Rh、Ru、Ir、Co以及Pt等的配合物。
常见的配体是Cl、CN、PPh3、CO和胺等给电子体。
在药物合成中，均相催化法主要应用于碳-碳双键的选择性还原，见表9.3。
北京大学有机化学实验要点总结[合集]
![北京大学有机化学实验要点总结[合集]](https://img.taocdn.com/s3/m/47dcd3d94bfe04a1b0717fd5360cba1aa8118c97.png)
北京大学有机化学实验要点总结[合集]第一篇：北京大学有机化学实验要点总结据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。
色谱、合成实验等。
题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题绪论课知识点提要 1.产率的计算：理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。
实际产量：实验中获得的纯产物的数量。
产率：实际产量/理论产量*100%。
[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字2.环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2.防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物金属着火只能用黄沙灭火有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用3.防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行4.部分危险品标志5.个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；灭火器的位置：6.浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。
浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。
7.取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。
8.升华法：水蒸气蒸馏法：9.有机化学文献常见英文缩写： 10.临床药物合成阿司匹林的方法：（酸酐）（酰氯）11.化学设计多步合成12.药物手性差异导致疗效不同还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图第一次实验提要1.位置：门；通风橱：实验室两头2.常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。
100种有机化学反应
R －MgXOC OMgX H5C2O
2H5
O R R
13. Chichibabin 胺化反应 含氮杂环碱类，如吡啶，喹啉或其衍生物与金属胺基化物在一起加热，则起胺化反应， 生 成 氨 基 衍 生 物 。 产 率 一 般 为 50 ％ ～ 100 ％ 。
NaNH2 溶剂 105－ 110℃, 66－ 76% N N H2O 水解 NHNa N NH2
R
+RCl
AlCl 3
+ HCl
烷基化试剂除卤代烷外，醇类、烯烃、甲
苯 磺 酸 烷 基 酯 亦 可 。 各 种 路 易 斯 酸 的 催 化 效 应 ： AlCl3>FeCl3> SbCl5>SnCl4>BF3>TiCl4>ZnCl2。醇类至少需 1mol 路易斯酸作催化剂。因为反应中生成 的水使等摩尔的催化剂失去活性，对于卤代烷和烯烃来说，催化量就已足够。酚类的反 应较令人满意（P258～259） ，而低碱度的芳烃如硝基苯、吡啶都不能反应。 32. Fries 重排 在当量数 AlCl3 存在下，加热脂肪或芳香羧酸苯基酯，酰基发生重排反应，脂肪酸苯基 酯比芳香酸苯基酯更易进行。根据反应条件，重排可以到邻位，也可以到对位。在低温 （100℃以下）时主要形成对位产物，在高温时一般得到邻位产物。
CH2Cl ZnCl 2
+ HCHO + HCl
+ H2O
对于取代烃类， 取代基
的性质对反应能力影响很 亲电取代，烷基，烷氧基一般使反应速度增加，而卤素、 羧基特别是硝基 用乙醛得到氯乙基化。在某些情况下用相应当醛可有氯丙基 代 替 HCl，溴甲基化以及在特殊情况下的碘甲基化都可发生。氯甲基化试剂除 HCHO/HCl 外，也可用 H2C(OMe)2/HCl 或 MeOCH2Cl 来代替。这个反应在有机合成上甚为重要， 因导入氯甲基后进一步可转化为-CH2OH,-CHO,-CH2CN,-CH2NH2 及-CH3 等基团。 7. Bouvealt 合成法 N,N-二烷基甲酰胺与一分子格氏试剂在干醚的存在下发生作用，生成的中间产物再经水 解，可得醛类化合物，R’MgX 中 R’基团越大，醛的产率越高。
有机化学不饱和烃PPT课件
CH3-CH CH2 O
CH3COOH
+ Ag
2CH2 CH2 O2
2 H2C
CH2
200o-300o
O
第25页/共74页
+ CH3 CH CH2
1 2Leabharlann O2P dCl2-CuCl 2
120o
CH3 C O
CH3
三、聚合反应
烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子 化合物的反应称为聚合反应。
H
COOH
C=C
CH3
H
反_ 2 _ 丁烯酸 E _ 2 _ 丁烯酸
第8页/共74页
H
H
C=C
CH3
C6H5
C=C
H
H
顺 , 顺 _ 1_ 苯基 _1,3 _ 戊二烯 (1Z , 3Z) _ 1_ 苯基 _1,3 _ 戊二烯
H
H
C=C
H
C6H5
C=C
H
CH3
顺 , 反 _ 1_ 苯基 _1,3 _ 戊二烯 (1Z , 3E) _ 1_ 苯基 _1,3 _ 戊二烯
§6—1—4 烯烃的化学性质
烯烃的化学的性质与烷烃不同，它很活泼，可以和很多试 剂作用。由于烯烃有双键，因此能起加成、氧化、聚合等反 应。
第11页/共74页
一、 加成反应
1、催化加氢
Pd, Pt
RCH=CHR + H2
or Ni
2、催化加氢的反应机理：
RCH 2CH2R
一般认为是通过催化剂表面上进行的，又称表面催化。
顺式氧化
2）用酸性KmnO4氧化
R-CH=CH2
KMnO4 H2SO4
R′ C CHR''
化工工艺学-第四章-羰基化反应讲解
起点
工业化
廉价烯烃原料， 及增塑剂用 醇的需求量 增加，促使 了羰基合成 的高速发展
高速发展
以丙烯为原料用氢甲酰化法生产(丁)辛醇，主要包括下列三个过程：
①在过渡金属羰基配合物催化剂存在下，丙烯氢甲酰化合成丁醛。
CH3CH=CH2 CO H2 CH3CH2CH2CHO
②丁醛在碱存在下缩合为辛烯醛
羰
基
CH CH+CO+H2O CH2=CHCOOH
在双键或叁键两端的 C原子上分别加上一个 氢和一个羧基，故又 称氢羧基化反应。
合 成
③不饱和烃在醇存在下的羰基化（与CO和醇反应）
反 应
RCH=CH2+CO+ROH RCH2CH2COOR
类 型
CH CH+CO+ROH CH2=CHCOOR
甲醇的羰化反应
聊城大学2013级化工工艺学讲义
•概念：羰基化即羰基合成，指有CO参与的在过渡金属络合物 （主要是羰基化合物）催化剂下，有机化合物分子中引入羰基。 这个反应被命名为羰基合成 (Carbonyl synthesis)，也叫Röelen 反应。 •重要意义：工业上羰基化往往是碳一化学工业部门开发下游产 品的一个重要手段。 •两大类：不饱和化合物的羰化反应和甲醇的羰化反应。
CH3OOC-COOCH3+2H2O HOOC-COOH+2CH3OH
CH3OOC-COOCH3+4H2 CH2OH CH2OH+2CH3OH
以过渡金属(M)为中心原子的羰基氢化合物，可以被 某种配体(L)所改性，一般形式为HxMy(CO)zLn
HMCO L HMCO L CO
m
m-1
羰
北京大学有机化学chapter15ppt模板
HAc
N H 95 %
草绿碱
3 制备杂环化合物
eg 5 CH2 CH CH2 NCH3 C=O CH2 CH CH2
eg 6 CH3 N
O
4 制α,β-不饱和酮、α,β-不饱和酯
O R-C-CH2CH2NMe2 △ ，蒸馏
O R-C-CH=CH 2
CH3I
O R-C-CH2CH2NMe3
OH △
O
O + CH3CCH2CH2NR3I-
碱
G
O
OH O
G
G
O
G=H, R, Ar, COOR, OCR等
鲁宾逊增环反应实际上是分三步完成的：
O
CH3CCH2CH2NR3I-
碱 ①
O CH3CCH=CH 2
曼氏碱热消除
O
碱
G
② 麦克尔加成
OO 碱
③
G
分子内醇醛缩合
OH O
G
二 应用实例
eg 1. 选用合适的原料合成
O CH3C-CH2
H
OH CH3-C=CH 2
R CH2=N
O
R
R' CH3-C-CH2-CH2-N + H+
R'
三 氨甲基化反应实例
1 用来制备β-氨基酮
eg 1
O CH3CCH2CH3 + CH2O + Me2NH HCl
O
αβ
CH3CCHCH 2NMe2 HCl CH3
不对称酮反应时，亚甲基比甲基优先反应。
O R-C-CH=CH 2
实例
O
OH
O HO O
H2C=N+(CH3)2 ILDA
2024年北京大学有机化学教案
北京大学有机化学教案一、课程概述有机化学是研究有机化合物的结构、性质、反应和应用的科学，是化学的一个重要分支。
本课程旨在为学生提供系统的有机化学知识，培养学生的实验技能和科学思维，为后续专业课程的学习和科研工作打下坚实的基础。
二、教学目标1.使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，了解有机化学的发展趋势和前沿领域。
2.培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力，提高学生的科学素养和综合素质。
3.培养学生的团队合作精神、学术诚信意识和环保意识，使学生具备良好的职业道德和社会责任感。
三、教学内容1.有机化学基本概念：有机化合物、有机反应、有机合成、有机分析等。
2.有机化合物结构：碳原子的成键特征、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的立体化学等。
3.有机化合物性质：有机化合物的物理性质、有机化合物的化学性质、有机化合物的生物活性等。
4.有机反应机理：亲核取代反应、亲电取代反应、加成反应、消除反应、氧化还原反应等。
5.有机合成方法：碳-碳键形成反应、碳-氢键形成反应、碳-卤键形成反应、碳-氧键形成反应等。
6.有机化合物应用：药物、农药、食品添加剂、高分子材料、生物材料等。
四、教学方法1.课堂讲授：采用多媒体教学，结合板书，讲解重点、难点和疑点，引导学生积极思考。
2.课堂讨论：针对有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，组织学生进行课堂讨论，培养学生的科学思维和创新能力。
3.实验教学：安排学生进行有机化学实验，培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力。
4.课外辅导：针对学生的学习情况，进行课外辅导，解答学生的疑问，提高学生的学习效果。
五、课程评价1.平时成绩：根据学生的课堂表现、课堂讨论和实验报告，给予平时成绩。
2.期中考试：安排一次期中考试，考察学生对有机化学基本概念、基本理论和基本技能的掌握程度。
3.期末考试：安排一次期末考试，考察学生对有机化学整体知识的掌握程度。
4.实验成绩：根据学生的实验操作、实验报告和实验结果，给予实验成绩。
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H. Ohmiya, M. Tanabe, M. Sawamura, Org. Lett. 13 (2011) 1086;
T. Ohishi, L. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 50 (2011)8114. H.A. Duong, P.B. Huleatt, Q.-W. Tan, E.L. Shuying, Org. Lett. 15 (2013) 4034.
内容概要
1. 背景介绍 2. 有机金属试剂与CO2的羧化反应 3. 碳卤键和碳氧键的羧化反应 4. 碳氢键的羧化反应 5. 不饱和烃的还原羧化反应 6. 乙烯与CO2制丙烯酸 7. 总结
1. 背景介绍
羧酸是一类重要的有机化合物，而CO2是一种资 源丰富、无毒、不易燃的气体，是一种具有广阔应 用前景的绿色C1源。利用有机底物与CO2直接羧化 制备羧酸，是最为简单、直接的制备羧酸的方法， 因此具有重要的研究意义。
3.1 C-X键的羧化反应
Pd催化剂催化、ZnEt2还原的溴代芳烃羧化反应
A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 131 (2009) 15974
3. 碳卤键和碳氧键的羧化反应
3.1 C-X键的羧化反应
Ni催化剂催化、金属还原的卤代烃（芳香位、苄位）羧化反应
4. 碳氢键的羧化反应
4.1 C(sp)-H键的羧化反应
Ag盐和Ag配合物催化的C(sp)-H键羧化反应
X. Zhang, W.Z. Zhang, X. Ren, L.L. Zhang, X.B. Lu, Org. Lett. 13 (2011) 2402 S.H. Kim, K.H. Kim, S.H. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 53 (2014) 771 M. Arndt, E. Risto, T. Krause, L.J. Gooben, ChemCatChem 4 (2012) 484 D. Yu, M.X. Tan, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 354 (2012) 969
1997年，Nicholas等人发现的在33atm、Pd催化剂作用下有机Sn试剂与 CO2的羧化反应。2007年，Dalton等人尝试了螯环式Pd配合物的反应并分 析了它的机理。
2. 有机金属试剂的羧化反应
2.1 Ni，Pd催化的低活性金属（Sn，Zn）试剂的羧化反应
有机Zn试剂与CO2在Ni(0)作用下的羧化反应：CO2与Ni(0)络合，C=O双 键被反馈π键削弱，C-Zn键发生亲核加成。
T. Fujihara, K. Nogi, T. Xu, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 134 (2012) 9106. T. Leon, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 135 (2013) 1221
Y. Liu, J. Cornella, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 136 (2014) 11212.
Ag催化的C(sp)-H键羧化反应与Cu催化剂类似。与Cu系催化剂不同，AgI 可以直接催化端炔和CO2生成羧酸。Ag-NHC配合物催化的机理也与CuNHC相似。
4. 碳氢键的羧化反应
4.2 C(sp2)-H键的羧化反应
Cu配合物催化的芳基C(sp2)-H键羧化反应
S. Gaillard, C.S.J. Cazin, S.P. Nolan, Acc. Chem. Res. 45 (2012) 778 L. Zang, J. Cheng, T. Ohishi, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 49 (2010) 8670 H. Inomata, K. Ogata, S. Fukuzawa, Z. Hou, Org. Lett. 14 (2012) 3986
由于C(sp)-H键酸性相对较强，较为简单的CuI等铜盐即可作为活化C-H键 的催化剂合成丙炔酸酯的衍生物。但简单的丙炔酸铜盐不稳定，高温下 容易脱羧，因此此类方法不适用合成羧酸。
4. 碳氢键的羧化反应
4.1 C(sp)-H键的羧化反应
Cu配合物催化的C(sp)-H键羧化反应：可直接合成羧酸
。
L.J. Gooßen, N. Rodrı´ıguez, F. Manjolinho, P.P. Lange, Adv. Synth. Catal. 352(2010) 2913 D. Yu, Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 107 (2010) 20184 S.N. Riduan, J.Y. Ying, Y.G. Zhang, Org. Lett. 14 (2012) 1780
4. 碳氢键的羧化反应
4.1 C(sp)-H键的羧化反应
Cu催化的C(sp)-H键羧化反应
Y. Fukue, S. Oi, Y. Inoue, Chem. Commun. 18 (1994) 2091. K. Inamoto, N. Asano, K. Kobayashi, M. Yonemoto, Y. Kondo, Org. Biomol. Chem.10 (2012) 1514 W.Z. Zhang, W.J. Li, X. Zhang, H. Zhou, X.B. Lu, Org. Lett. 12 (2010) 4748 B. Yu, Z. Diao, C. Guo, C. Zhong, L. He, Y. Zhao, Q. Song, A. Liu, J. Wang, GreenChem. 15 (2013) 2401
H. Ochiai, M. Jang, K. Hirano, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 10 (2008) 2681
上述二类反应消耗当量的金属Sn、Zn试剂和催化量的Ni、Pd催化剂。
2. 有机金属试剂的羧化反应
2.2 C-B键的羧化反应
B为准金属元素，含有C-B键的化合物具有部分低活性有机金属试剂的性 质。本文介绍了Cu、Pd和Rh催化剂作用下的C-B键与CO2的羧化反应
A. Correa, T. Leon, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 136 (2014) 1062
反应机理与Ni催化、金属还原的C-X键羧化反应相似。
4. 碳氢键的羧化反应
相比C-M键和C-X键的羧化反应，C-H键羧化的净反应为一个 简单的化合反应，没有任何副产物生成，原子利用率100%， 更符合绿色化学的精神
K. Ukai, M. Aoki, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 8706.
J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, N. Iwasawa, Org. Lett. 10 (2008) 2697. T. Ohishi, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 47 (2008) 5792.
Pd催化的C(sp2)-H键羧化反应：邻乙烯基苯酚的环酯化
K. Sasano, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 135 (2013) 10954
该反应中，邻位酚羟基具有导向基团作用，利用螯合效应将烯基C-H键 活化，最终产物的六元环状结构有利于平衡向产物方向移动。
此类方法仍然利用的合适位置芳基C-H键的酸性进行活化，消耗当量的 碱，对C-H键的酸性有一定的要求。例如反应（29）适用pKa=24.8的苯 并恶唑，但不适用于香豆酮（pKa=33.2）和苯并噻唑（pKa=27.4）
4. 碳氢键的羧化反应
4.2 C(sp2)-H键的羧化反应
Au配合物催化的芳基C(sp2)-H键羧化反应
4. 碳氢键的羧化反应
4.3 C(sp3)-H键的羧化反应
S. Kikuchi, K. Sekine, T. Ishida, T. Yamada, Angew. Chem. Int. Ed. 51 (2012) 6989 K. Sekine, A. Takayanagi, S. Kikuchi, T. Yamada, Chem. Commun. 49 (2013)11320
1. 背景介绍
（1）可变的价态 （2）丰富、可设计的价带轨道 （3）多样的配体种类和配体效应
（1）高活性潜力 （2）选择性潜力 （3）可循环再生性，避免了当量金属试剂需求
1. 背景介绍
2. 有机金属试剂的羧化反应
已经拥有较为成熟的应用背景，如有机锂试剂、 有机镁格列雅试剂等。此外，有机铜、有机铝试剂 等也有了部分的应用。
2. 有机金属试剂的羧化反应
2.2 C-B键的羧化反应
上述反应中，真正的催化剂是Cu(I)与碱生成的络合物。
净反应如下，消耗当量的有机硼试剂和当量的碱
3. 碳卤键和碳氧键的羧化反应
3.1 C-X键的羧化反应
相比有机金属试剂来说，含有卤原子的有机物相对常见，且成本较低、 易于制备。
3. 碳卤键和碳氧键的羧化反应
组会文献报告
过渡金属络合物催化的有机物与CO2羧化反应 Transition metal complex catalyzed carboxylation reactions with CO2 汇报人：刘谦益 2016年9月9日 北京大学工学院
作者简介
Dingyi Yu
Agency for Science, Technology and Research Institute of Bioengineering and Nanotechnology, Singapore Organic Chemistry, Green Chemistry 17 publications