木质素的结构
木质素
（3）生物降解—不易
白腐菌—侧链氧化、β —芳醚键、芳香环氧化、
苯环上脱甲氧基或甲基化反应
（4）耐高温降解或光降解性
阻燃剂、防光老化剂
二、木质素的化学改性
1. 木质素官能团衍生化改性
芳香基
酚羟基 醇羟基 羰基 甲氧基 芳香核选择性反应—卤化和硝化、羧甲基
化、酚化、接枝共聚 烷基化和去烷基化
烷氧基化 甲硅烷基化 侧链反应
一般呈球形构象；
木质素分子在溶液中一般呈现球形构象，其流体力学半 径较小。
3. 超分子特性
羟基 分子内 甲氧基 羰基 和 分子间 氢键 超分子复合物
羧基
酚羟基 甲氧基
分子内氢键 分子间氢键
超分子复合物
Tg降低
4. 木质素物理性质 (1) 热性能 ①具有热塑性（酸木质素和铜铵木质素除外）； ②有确定的Tg，但没有确定的熔点； 软木、硬木木质素不同 ③热稳定性良好
3. 木质素制备其它材料
（1）环氧树脂 基本思路： ①木质素衍生物与通用环氧树脂共混；
②环氧化改性木质素；
③先改性木质素提高反应活性，再环氧化； 性能：复合材料黏结性显著提高。 问题：存在有机溶剂溶解性和加工性能不好。
（2）离子交换树脂
H2SO4 甲醛或糠醛 磺化木质素
①
牛皮纸木质素
离子交换树脂
性能；
④ 木质素具有热塑性、阻燃性和耐热性、防老化性、防紫外 辐射、成核性
——木质素及其衍生物应用于复合材料
成就：
制备PU和PF；
问题： ① 加入量低； ② 木质素羟基反应活性偏低，需通过衍生化或接枝共聚活 化羟基，如羟烷基化；
③木质素-聚合物相容性差；
④木质素的分散性差；
发展方向：
木质素类成分分析
生物抗菌性
总结词
部分木质素类成分具有抗菌活性，能够抑制细菌和真菌的生长，有望用于食品防腐和抗菌药物的研发。
详细描述
一些木质素类成分被证实具有抗菌活性，能够抑制多种细菌和真菌的生长。这些成分通过破坏微生物细胞壁、抑 制微生物酶活性等机制发挥抗菌作用。由于其对微生物的广谱抗菌作用，木质素类成分在食品防腐、医药等领域 具有广阔的应用前景。
某些木质素类成分具有杀虫或抗菌活性，可以用于开发生物农药， 减少化学农药的使用。
土壤改良剂
木质素类成分可以用于改善土壤结构，增加土壤有机质和肥力。
在环境保护方面的应用
废水处理
木质素类成分可以用于废水处理，通过吸附和絮凝作用去除水中 的污染物。
生物质能利用
木质素类成分可以作为生物质能利用的原料，通过热解或气化生 成生物质能。
提高木质素类成分产量的研究
总结词
提高木质素类成分产量是研究的重点之一， 通过改进培养条件、优化基因表达等方式， 有望实现木质素类成分的高效生产。
详细描述
目前木质素类成分的产量受到多种因素的影 响，如培养条件、基因表达水平等。通过深 入研究这些因素对木质素类成分产量的影响 ，可以找到提高产量的有效方法。例如，优
生物抗癌性
总结词
部分木质素类成分具有抗癌活性，能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，对预防和治疗癌症具有一定的潜 力。
详细描述
一些木质素类成分被发现具有抗癌活性，能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。这些成分通过多种机制发 挥作用，包括抑制癌细胞的增殖、诱导癌细胞凋亡、抑制肿瘤血管生成等。虽然木质素抗癌效果还需 要更多的临床研究验证，但其潜力已经引起了广泛的关注。
生物抗氧化性
总结词
木质素类成分具有显著的生物抗氧化性，能够清除自由基， 减少氧化应激反应，对预防和延缓衰老、慢性疾病等具有积 极作用。
第三章-木质素
离子交换树脂
粘合剂（环氧树脂、酚醛树脂、聚氨酯） 分散剂和表面活性剂
木质素复合材料
农业（肥料、农药缓释剂、植物生长调节剂、饲料添加剂、 沙土稳定剂 、土壤改良剂）
思考题
• • • • 木质素的来源、分类及分离方法。 木质素的元素组成及主要结构特点。 木质素的主要物理性质。 木质素在高分子中的应用。
3.2 木质素的结构与性质
（1）木质素的元素组成
元素组成和甲氧基 碳、氢、氧 “甲氧基” 在表示木质素的元素分析结果时，常用除去甲氧基量的苯 丙烷单元作标准，以相当于C9的各种元素量来表示，再 加上相当于每个C9的甲氧基数，如： 云杉：C9H8.83O2.37(OCH3)0.96 桦木：C9H9.03O2.77(OCH3)1.58 麦秸：C9H7.39O3.0(OCH3)1.07
OH
松柏醇
芥子醇
对香豆醇
3.2 木质素的结构与性质
（4）木质素的性质
木素的物理性质既取决于木素的来源，也取决于木素分离 提取的方法，因而具有多变性和复杂性。 热塑性：玻璃化温度明显，一般在127~193℃，但没有确 定的熔点。 热稳定性：具有良好的热稳定性，235℃开始失重，300℃ 仅失重2%。 溶解性：除木质素磺酸盐外，大部分木质素不溶于水。
生物质材料
主要内容
• • • • • • • • 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 绪论 纤维素基材料 木质素 木材 淀粉基材料 甲壳素基材料 蛋白质基材料 其他生物质材料
第三章 木质素
• 目的和要求
掌握和了解木质素的分布、化学结构、基本性质、主要应 用。
• 内容和要点
紫外显微镜(UV)
木质素综述
木质素综述091060002 钟毅铭木质素是构成植物细胞壁的成分之一，具有使细胞相连的作用。
在植物组织中具有增强细胞壁及黏合纤维的作用。
其组成与性质比较复杂，并具有极强的活性。
植物的木质部含有大量木质素，使木质部维持极高的硬度以承拓整株植物的重量。
1.木质素的结构木质素的基本结构单元为苯丙烷可用C9（或C6.C3）表示，包含苯环的取代信息,有三种基本结构单元:愈疮木基丙烷紫丁香基丙烷对-羟基苯基丙烷针叶材多很少少量阔叶材多多很少禾本科多（<针）多（>针）多（>针、阔）针叶材木质素主要由愈疮木基丙烷单元构成。
阔叶材木质素主要由愈疮木基丙烷和紫丁香基丙烷单元构成。
草类木质素由三种基本结构单元同时构成。
2．木质素结构单元的生物合成（1）木质素代谢研究在植物的生长发育及环境适应性方面有重要意义。
到目前为止关于木质素的合成代谢途径己经提出了多种模型,这些模型从不同侧面阐述了木质素的形成。
（2）普遍认为基本可分为三个大步骤：①首先ＣＯ２经植物的光合作用形成葡萄糖,葡萄糖再经过莽草酸途径一系列酶的催化转化为芳香族氨基酸。
②第二步是从芳香族氨基酸经过脱氨基、羟基化与甲基化等步骤合成羟基肉桂酸类化合物以及羟基肉桂酸醋酞类化合物的过程。
③最后一步是将羟基肉桂酸类化合物和羟基肉桂酸酷酞类化合物还原为各种木质醇木质醇单体在过氧化物酶或漆酶的催化作用下逐步脱氢聚合最终形成结构复杂的木质素。
3. 木质素的应用和在生活中的用途（1）应用：①木质素作为一种可再生的生物质资源,产量仅次于纤维素,是自然界中第二大量的天然有机物，木质素成本较低，木质素及其衍生物具有多种功能性，可作为分散剂、吸附剂/解吸剂、石油回收助剂、沥青乳化剂。
②工业木质素是制浆造纸工业所产生废液的主要成分,全世界每年产量约为5000万t，其中只有不到10%得到有效利用,其他大部分都被排入江河或烧掉,污染环境,浪费资源。
将木质素等可再生资源用于工业生产制备胶粘剂。
16115_木质素的物理和化学性质(二)
引言概述：木质素是一种主要存在于植物细胞壁中的复杂有机化合物。
它具有独特的物理和化学性质，影响着木材的性能和用途。
本文将进一步探讨木质素的物理和化学性质，从分子结构、吸水性、热稳定性、氧化性和还原性等五个大点展开详细阐述。
正文内容：一、分子结构1.木质素的结构组成：主要由苯环结构和侧链结构组成。
2.苯环结构的影响：苯环的存在使木质素具有较高的分子质量和复杂的三维结构。
3.侧链结构的作用：侧链结构对木质素的性质和反应活性具有重要影响。
二、吸水性1.吸水性的定义：吸水性是指木质素与水之间相互作用的能力。
2.吸水性的因素：木质素的吸水性受到分子结构、侧链结构和苯环结构的影响。
3.吸水性的影响：吸水性对木材的稳定性、力学性能和耐用性等起着重要作用。
三、热稳定性1.热稳定性的定义：热稳定性是指木质素在高温条件下的稳定性。
2.热稳定性的影响：木质素的热稳定性受到苯环结构和侧链结构的影响。
3.热稳定性的应用：热稳定性对于木材的耐火性和热加工性具有重要影响。
四、氧化性1.氧化性的定义：氧化性是指木质素与氧气之间的反应活性。
2.氧化性的影响：氧化性受到木质素分子结构和侧链结构的影响。
3.氧化性的应用：氧化性导致木材的褐变和降解，影响木材的颜色和质量。
五、还原性1.还原性的定义：还原性是指木质素与还原剂之间的反应活性。
2.还原性的影响：还原性与木质素的结构、侧链结构和苯环结构密切相关。
3.还原性的应用：还原性介导木质素的化学修饰和功能改性，拓展木材的应用领域。
总结：木质素的物理和化学性质是由其结构组成决定的。
苯环结构、侧链结构和分子结构对木质素的吸水性、热稳定性、氧化性和还原性产生重要影响。
了解木质素的物理和化学性质，有助于我们深入认识木质素的特性，从而更好地利用木质素资源，提升木材的性能和价值。
木质素木材抽提物 - 木质素木材抽提物
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢接枝共聚反应:木质素的酚羟基能与环氧烷烃或 氯乙醇反应，产物具有较高的胶合强度和优良的 耐水煮沸性能。
➢木质素与烯类单体在催化剂作用下发生接枝共聚 反应，已经研究了木质素或木质素磺酸盐与丙烯 酰胺、丙烯酸、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯 睛的接枝共聚反应。
5.4 木质素
（2）木质素的分离
②木质素被溶出而分离的方法
➢采用有机溶剂和无机溶剂进行。 ➢用乙醇、醋酸、二氧六环和酚等有机溶剂在酸性条件
下分离木质素； ➢用氢氧化钠、硫化钠、亚硫酸钠等无机溶剂分离木质
素，典型例子是造纸的制浆过程。
5.4 木质素
（4）木质素的物理性质
➢颜色:原本白色或近无色；分离、制备过程呈现颜色， 通常浅黄褐色到深褐色
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢光降解反应:木材表面的光降解引起木材品质的 劣化。当用波长小于385nm的光线照射时，木 质素的颜色会变深。木材随时间而颜色变深，主 要是木质素造成的。
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢氯化反应:氯易与木质素反应，木质素氯化后， 易溶于碱液中。生产中用氯化法生产纸浆和氯 化漂白纸浆，在实验室可制备综纤维素。
➢软化→热磨纤维分离、木材弯曲和人造板胶合
5.4 木质素
（5）木质素的化学性质
➢显色反应:发色基团(与苯环共轭的羰基、羧基和烯) 助色基团(酚羟基和醇羟基)
❖颜色反应可作为鉴定木材组织中或机械纸浆中有无木质 素存在的依据。
❖用摩尔氏反应来区别针、阔叶树材：1%高锰酸钾溶液 处理5min，水洗后3%盐酸处理，再水洗，最后放入浓 氨溶液中观察，针叶树材显黄色，阔叶树材显红色。
木质素CAS8068(二)2024
木质素CAS8068（二）木质素（CAS 8068-09-5）是一种全球性重要的天然高分子有机化合物。
它是一种非均聚物，由苯环和二氧杂环组成。
木质素在许多领域具有广泛的应用，如能源、化工和环境保护等。
本文将从五个方面介绍木质素的性质、用途和研究进展。
一、木质素的结构和特性1. 木质素的化学结构2. 木质素的物理性质3. 木质素的化学性质4. 木质素的稳定性5. 木质素的合成方法二、木质素的应用领域1. 木质素在能源领域的应用2. 木质素在化工领域的应用3. 木质素在环境保护领域的应用4. 木质素在纺织领域的应用5. 木质素在医药领域的应用三、木质素的生物降解和利用1. 微生物对木质素的降解能力2. 木质素的生物转化机制3. 木质素的生物降解途径4. 木质素的酶促降解5. 木质素的生物利用方法四、木质素的环境行为和生态效应1. 木质素在环境中的分布和迁移2. 木质素对环境的影响3. 木质素的降解产物对环境的影响4. 木质素对水体生态系统的影响5. 木质素对土壤生态系统的影响五、木质素的研究进展和未来发展方向1. 木质素的研究现状2. 木质素研究的主要进展3. 木质素研究中的挑战和问题4. 未来木质素研究的发展方向5. 木质素研究的潜在应用和前景展望综上所述，木质素（CAS 8068-09-5）是一种具有重要性的天然有机化合物，在能源、化工和环境保护等领域具有广泛的应用。
随着研究的不断深入，木质素的结构、性质和应用正得到越来越多的关注。
未来的研究应集中于解决木质素的合成、降解和利用等领域的挑战，以实现木质素在可持续发展和环境友好型产业中的更广泛应用。
木质素
Hale Waihona Puke 制备方法不同的木质素,相对密度也不同,如松木乙二醇木质素是 1.362,而松木盐酸木质素是1.348。
光学性质：木质素具有高折光系数（1.61）且有特殊的紫外吸收 光谱，它说明木质素具芳香族的性质。
燃烧热
素除去，则细胞之间失去结合力。稍施外力，木材细胞将相分离，
以介电测定方法，无损测定木材中的木素含量。
③与木材导热性：据研究，木材的热导率为木质素含量的函数， 似乎存在木质素含量越高，热导率越低的现象。
6.木质素的化学性质
（1）显色反应 因为木质素中含有一些特殊基团，如乙烯基、羰基、苯基 等具有共轭双键的发色基团；以及羟基、羧基等助色基团，会使 木材产生颜色。同时木质素可和许多有机化合物，无机化合物发 生特殊的颜色反应，这对研究木材的颜色及其变化，细胞壁木质 化程度确定木质素在细胞壁中的分布和木质素大分子的功能基者 很重要，同时，还可作为区分针、阔叶树材及木材染色的依据。 用苯酚与盐酸处理木材时，木质素产生蓝绿色；用盐酸苯胺处理， 木质素产生黄色；用间苯三酚与盐酸处理，木质素产生红紫色， 具体见下表：
（2）氧化反应：如果用臭氧或过氧化氢作用木材， 木质素就生成各种有机酸，木质素较纤维素，半纤 维素易于氧化，如木质素漂白，就是如此。 木质素的光氧化颜色：木材中的木质素，在日 光和空气作用下，吸收光能然后木质素分子与氧发 生化学反应，形成发色团，使木材材色变深。 （3）水解反应(磺化)：木质素与亚硫酸盐在高温下 蒸煮，发生磺化反应。木质素经磺化，形成含有或 多或少硫的固态木素磺酸。 固态木素磺酸渐渐转为水溶性的木质素磺酸， 这过程受H+浓度的左右，故可认为这就是一种水解 过程。
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复杂的模型物：DHP(邻苯二甲酸二己酯)生物合
成的各种中间产物
一、木质素的基本结构单元
木质素的基本结构单元为苯丙烷（ phenyl propane unit），可用C9（或C6.C3）表示， 包含苯环的取代信息。
通过化学降解的方法证实木质素的C9单元。
氢解、酸解、乙醇解、硫代醋酸解提供木质 素是C9单元的信息。
下反应2小时。
木质素的碱性硝基苯氧化降解
碱性硝基苯氧化的主要产物
不同原料碱性硝基苯氧化产物的比较
木质素的三种结构基团
木质素的三种基本结构单元
不同原料木质素基本结构单元的比较
说明：
不同原料木质素基本结构单元的相对含量
二、木质素的官能团
1、甲氧基（methoxyl group）
2 、羟基（hydroxyl）
3、羰基和羧基
羧基
4、双键（double bond）
针、阔叶材木质素主要官能团的比较
三、木质素的元素组成与C9单元
2、C9单元平均元素组成
四、木质素基本结构单元之间的连接
1、醚键（Ether bonds） R-O-R’
2、碳-碳键
3、木质素结构中主要键的频率
4、木质素的结构模型
碱性硝基苯氧化、高锰酸钾氧化提供木质素 苯环的取代信息。
氢解（hydrogenation）
二、碱性硝基苯氧化（nitrobenzene oxidation）
温和氧化：保留苯核，三C侧链氧化形成醛 基。
原料：可用木粉或分离木质素
反应条件：硝基苯，用2 mol/L NaOH溶液， 在170~180 C
木质素的结构
木质素存在状态示意图
木质素结构信息
木质素的结构单元及比例 木质素大分子结构上的官能团 木质素结构单元之间的连接方式
木质素结构的研究方法
研究途径：生物合成（小→大） 化 学 法（大→小） 物 理 法（不改变结构）, 主要结构的低分子化合物（包括C9
（3）官能团
补充：
木质素定义
木质素的代谢途径
谢谢！