高三一轮复习 卤代烃
知识清单27烃的衍生物-2025年高考化学一轮复习知识清单(新高考专用)(学生版)
知识清单27 烃的衍生物知识点01 卤代烃一、卤代烃的结构及物理性质1．结构特点及分类2．物理性质（1）溶解性：卤代烃水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂（2）沸点①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而；②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而；③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而。
（3）状态①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为②常温下，大多数为（如氯仿、四氯化碳等）。
（4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度水，其他的一般水。
二、卤代烃的结构和性质1．溴乙烷的分子结构2．溴乙烷的物理性质3．化学性质（1）水解反应（取代反应）①反应条件：， ②反应：CH 3CH 2Br+NaOH③原理：卤素原子的电负性比碳原子，使C －X 的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键C δ+－X δ－。
在化学反应中，C －X 较易 ，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。
（2）消去反应①反应条件： ，②反应：CH 3CH 2Br+NaOH③原理：消 和所连碳原子的相 上的氢原子。
④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H 就有几种消去产物⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
4．卤代烃中卤素原子的检验（1）实验步骤及原理实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热R－X+NaOH ROH+NaX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO 3+NaOH ＝NaNO 3+H 2O⑥加入AgNO 3溶液AgNO 3+NaX ＝AgX ↓+NaNO 3（2）实验流程及结论5．卤代烃中卤素原子检验的误区①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。
在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。
检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
2022届高三化学一轮复习考点特训卤代烃含解析
卤代烃一、选择题（共11题）1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是A ．A 的结构简式为B ．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应C ．反应④的反应试剂和反应条件是浓H 2SO 4、加热D ．环戊二烯与Br 2以1:1的物质的量之比加成可生成2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是( )A ．该物质不能发生加成反应，但能在一定条件下发生加聚反应B ．该物质不能和AgNO 3溶液反应产生AgBr 沉淀C ．该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类D ．该物质可使溴水褪色3.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（ ）A ．CH 3CH 2Br NaOH 水溶液加热−−−−−→ CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃CH 2=CH 22Br −−→ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br 2Br−−−→光照CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→ CH 2=CH 22H −−→CH 3CH 32Br−−−→光照CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→CH 2=CH 22Br −−→CH 2BrCH 2Br4.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是( )A ②−−−−→B ③−−→C ④−−−−→A ．环戊烷属于不饱和烃B ．A 的结构简式是C ．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液D ．加入溴水，若溶液褪色则可证明已完全转化为5.有如下合成路线，甲经二步转化为丙：下列叙述错误的是A ．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲。
B ．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C ．甲和丙均可与酸性KMnO 4溶液发生反应D ．反应(2)反应属于取代反应6.烯烃A 在一定条件下可以按如图所示关系转化，图中属于加成反应的个数是（ ）A ．3B ．4C ．5D ．67.卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br +2Na→CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr ，下列有机物可以合成环丁烷的是A．B．C．BrCH2CH2CH2CH2Br D．CH3CH2CH2CH2Br8.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A．B．C．D．CH3I9.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项反应类型反应条件A 加成反应；取代反应；消去反应KOH 醇溶液加热；KOH 水溶液加热；常温B 消去反应；加成反应；取代反应NaOH 水溶液加热；常温；NaOH 醇溶液加热C 氧化反应；取代反应；消去反应加热；KOH 醇溶液加热；KOH 水溶液加热D 消去反应；加成反应；水解反应NaOH 醇溶液加热；常温；NaOH 水溶液加热10.下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A．B．C．D．11.下列有机合成设计中，所涉及路线达不到目的或反应类型有误的是( )A．由1-氯丙烷合成2-丙醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代B．由2-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去C．由1-溴丁烷制1，2-丁二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解D．由乙醇制备乙二酸：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步铜催化氧化二、非选择题（共6题）12.溴乙烷是一种重要的有机化工原料。
高考化学一轮总复习：第32讲 卤代烃
,结构简式:CH3CH2Br或
(2)溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙 醇等多种有机溶剂。 (3)溴乙烷的化学性质 1)溴乙烷的水解反应:溴乙烷在NaOH存在并加热的条件下可以跟水发 生反应生成乙醇和溴化氢。
C2H5—Br+H—OH
C2H5—OH+HBr
溴乙烷的水解反应又属于取代反应,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子
中的羟基取代的过程。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生了中和反应,水解方程式也可写为:
④
可以用核磁共振氢谱法方便地检验出溴乙烷的取代反应中是否有乙醇 生成。 2)溴乙烷的消去反应:溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙 烷中脱去HBr,生成乙烯。
⑤
消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个
小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。 5.卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应。
我们以卤代烃
为例:
(1)aOH
高考化学一轮复习
第32讲 卤代烃
教材研读
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。 一卤代烃的通式:R—X(X为卤素)。 在卤代烃分子中,① 卤素原子 是官能团。由于卤素原子吸引电子的能 力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活 性增强。 2.分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和 碘代烃。 (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃。
高三化学一轮总复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
2023届高三化学一轮复习 第30讲 烃、卤代烃 课后练习
第30讲烃、卤代烃课后练习题一、选择题：每小题有一个选项符合题意。
（共十个）1．下列说法正确的是()A．石油液化气的主要成分为甲烷B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物2．(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键3．分子式为C6H12的烃X，能与H2在Ni存在下发生反应，下列有关X的说法错误的是() A．分子中的碳原子不可能都在同一平面内B．含有一个支链的X最多有7种C．可直接用于合成高分子化合物D．不溶于水且密度比水轻4．(2021·辽宁，5)有机物a、b、c的结构如图。
下列说法正确的是()A．a的一氯代物有3种B．b是的单体C．c中碳原子的杂化方式均为sp2D．a、b、c互为同分异构体5.β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种6．(2020·天津，9改编)下列关于的说法正确的是()A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物7．(2020·浙江1月选考，10改编)下列说法不正确的是()A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D．己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应8．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③9．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是() A．该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应B．该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D．该物质可使溴水褪色10．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
高三卤代烃知识点总结
高三卤代烃知识点总结高三化学课程中，烃类化合物是一个重要的内容。
其中，卤代烃作为一类特殊的有机化合物，具有独特的性质和应用。
下面将对高三卤代烃的相关知识点进行总结。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是由氢原子被卤素取代的烃类化合物，通式为C_nH_(2n+1)X，其中X代表卤素。
卤代烃的物理性质与烃类相似，但化学性质却有很大差异。
它们含有高电负性的卤素原子，因此具有一系列特殊的化学反应。
二、卤代烃的命名方法卤代烃的命名主要分为两个方面。
一是命名其碳链的长度，二是命名卤素的种类和数量。
例如，对于氯代烷烃，我们通常采用“氯+烷烃碳数+烷”的方式进行命名。
如氯代丙烷为1-氯丙烷，二氯代丙烷为1,2-二氯丙烷。
同时，在命名中还需要注意立体异构体和官能团的存在。
三、卤代烃的制备方法卤代烃的制备方法有多种，常见的包括：1. 单质卤素与烃反应，如氯化亚甲与甲烷反应得到氯代甲烷。
2. 醇与卤化酰反应，如醇与氯化亚磷反应得到氯代醇。
3. 卤化酰与酸反应，如酸与溴化亚砷反应得到酰溴。
4. 生成物与卤素反应，如氯代乙烷与银盐反应得到氯代银。
四、卤代烃的性质和反应卤代烃具有许多特殊的性质和反应，包括：1. 氢卤酸的生成：卤代烃与水反应生成相应的氢卤酸。
例如，氯代甲烷与水反应生成盐酸。
2. 亲核取代反应：由于卤素的电负性，卤代烃容易发生亲核取代反应。
如氯代甲烷与氢氧根离子反应生成甲醇。
3. 消除反应：卤代烃在碱性条件下会发生消除反应，生成烯烃。
如氯代乙烷在浓氢氧化钠溶液中生成乙烯。
4. 光解反应：卤代烃在紫外光的作用下发生断裂反应，生成卤素和烯烃。
如氯代甲烷在紫外光作用下生成氯气和甲烯。
五、卤代烃的应用卤代烃在生产和科学研究中具有广泛的应用。
它们可以用于有机合成、溶剂、药物制造等方面。
同时，由于卤代烃具有较高的毒性和环境污染性，也需要注意正确使用和处理。
总结：在高三化学课程中，学习卤代烃的相关知识是非常重要的。
需要掌握卤代烃的定义、命名方法、制备方法、性质和反应以及应用等内容。
高考化学第一轮考向分析复习课件28芳香烃和卤代烃
卤代烃的取代反应与消去反应
1.卤代烃取代反应和消去反应的比较
名称
反应物和 反应条件
断键方式
取代(水 解) 反应
卤代烃、 强碱的水 溶液，加 热
消去反 应
卤代烃、 强碱的醇 溶液，加 热
反应产物 结论
引入—OH ，生成醇
消去HX， 生成烯
卤代烃在 不同溶剂 中发生不 同类型的 反应，生 成不同的 产物
2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如
(2012·肇庆高三期末统考)由丙烯经下列反应可得到F和高 分子化合物G，它们都是常用的塑料。
请回答下列问题： (1)F的分子式为________，化合物E中所含两个官能团的名称 是________、________。
CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、
(2012·惠州一中质检)下列有机物分子中的所有碳原子不 可能处于同一平面的是( )
A．甲苯
B．硝基苯
C．2甲基丙烯
D．2甲基丙烷
【精讲精析】 甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，
2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷中 的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以2甲基丙 烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。
【答案】 CD
2．(双选)下列说法正确的是( ) A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯 的反应类型相同(2011·山东高考) B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙 烯分子中类似的碳碳双键(2011·山东高考) C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010·山东高考) D．乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010·广东高考) 【解析】 C项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色 是萃取；D项，乙烷不能发生加聚反应。 【答案】 AB
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（5）根据已有知识并结合相关信息，写出
以A和HCHO为原料制备
的合成路线
B
（1）写出A 的结构简式：
。
（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧
官能团的名称： 和 。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子
中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合
物的结构简式：
(任写一种)。
（4）F和D互为同分异构体。写出反应
E→F的化学方示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠醇溶液
A．④③①⑤
B．②③⑤①
C．④⑥③①
D．⑥③⑤①
变式练习：
判断：
向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几 分钟，冷却后加新制Cu(OH)2悬浊液， 加热，无砖红色沉淀，则淀粉没有水 解成葡萄糖。
四、卤代烃在有机合成中的作用 例1：根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是__________，名 称是__________。
(2)①的反应类型是________； ③的反应类型是______ 。
(3)反应④的化学方程式是____________。
链接高考
（2014江苏）化合物A(分子式为C6H6O)是一 种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有
关转化反应如下(部分反应条件略去)：
巩固练习： 写出下列卤代烃发生的水解反应和 消去反应（若有）的化学方程式
（1）
CH2Br
（2）CH2ClCH2Cl
三、卤代烃分子中卤素的检验方法 实验方法 ——水解反应或消去反应
证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤
中正确的是
( BＤ )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液
③加热
④加入蒸馏水
高三化学一轮复习
课题：卤代烃
一、卤代烃的物理性质与结构
【例1】判断正误： 标况下11.2L一氯甲烷和11.2L二氯甲烷 所含δ键数相同。
【例2】没有同分异构体的一组是 （ B ）
①C6H5Cl ②C2H5Cl ③CH2Cl2 ④C2H4Br2
A．①②
B．②③
C．③④
D．①② ③
【例3】下图为立方烷的结构，写出立 方烷的分子式，并判断其一氯代物和 二氯代物分别有多少种异构体。