中药中香豆素类化合物提取分离技术
香豆素提取实验报告
香豆素提取实验报告香豆素提取实验报告引言：香豆素是一种具有独特香气的化合物，广泛应用于食品、香料和药物等领域。
本实验旨在通过提取技术，从香草中提取纯净的香豆素，并对提取效果进行评估。
实验材料：1. 香草样品：本实验选取了新鲜的香草叶片作为提取原料。
2. 溶剂：乙醇、正己烷和水。
3. 仪器设备：搅拌器、离心机、滤纸、烧杯、量筒等。
实验步骤：1. 样品制备：将香草叶片洗净并晾干，然后研磨成粉末状。
2. 溶剂选择：根据香豆素的溶解性特点，选择适当的溶剂。
乙醇在水中的溶解度较高，因此我们选用乙醇作为提取溶剂。
3. 提取过程：将香草粉末与乙醇按一定比例混合，使用搅拌器搅拌一段时间，使香豆素充分溶解于乙醇中。
4. 分离纯化：将提取液离心，分离出液体上层的乙醇溶液。
再将乙醇溶液通过滤纸过滤，去除杂质。
5. 浓缩提取物：将过滤后的乙醇溶液倒入烧杯中，用热水浴加热，使乙醇挥发，浓缩提取物。
6. 结晶分离：待浓缩提取物冷却后，香豆素会逐渐结晶。
使用滤纸将结晶物与溶剂分离。
7. 干燥称重：将分离出的香豆素结晶物置于干燥器中，去除残留的溶剂。
待干燥后，使用天平称重，记录香豆素的质量。
实验结果与分析：通过实验，我们成功从香草中提取出了香豆素结晶物。
经过干燥称重，我们得到了香豆素的质量。
通过计算，我们可以得到提取率，即提取出的香豆素质量与原始香草样品质量的比值。
提取率可以用来评估提取效果的好坏。
同时，我们还可以通过红外光谱仪等仪器对提取物进行分析，确定提取物中是否含有香豆素。
通过与标准香豆素的红外光谱进行对比，可以进一步验证提取物的纯度。
讨论与改进：在实验过程中，我们发现了一些问题和改进的空间。
首先，提取过程中的搅拌时间和温度可能对提取效果有影响。
可以尝试不同的搅拌时间和温度条件，寻找最佳的提取条件。
其次，选择适当的溶剂也是提取效果的关键因素。
可以尝试其他溶剂，如正己烷和水的混合溶剂，以提高提取效果。
此外，本实验只是对香豆素提取的初步尝试，还有许多相关的研究可以进行。
中草药有效成分分离与精制常用方法的原理_理论说明
中草药有效成分分离与精制常用方法的原理理论说明1. 引言1.1 概述中草药是中国传统医学的重要组成部分，具有悠久的历史和丰富的资源。
中草药中含有许多有效成分，如生物碱、黄酮类、香豆素等，这些成分对人体具有治疗和保健作用。
然而，中草药中的有效成分通常存在于复杂混合物中，并且含量较低，因此需要进行分离与精制处理才能获得纯净的有效成分。
1.2 文章结构本篇文章将围绕中草药有效成分的分离与精制方法展开论述。
首先介绍了这些方法的原理，包括分离方法原理和精制方法原理。
随后，详细探讨了这两类方法在实际应用中的范围、关键步骤以及注意事项。
最后，从理论层面总结了分离方法原理和精制方法原理的重要性，并对未来中草药有效成分分离与精制领域提出展望和建议。
1.3 目的本文旨在全面介绍和解释中草药有效成分分离与精制常用方法的原理，并通过对应用范围、关键步骤和注意事项的讨论，帮助读者更好地理解和掌握这些方法。
同时，通过总结原理的重要性以及对未来的展望和建议，提升对中草药有效成分分离与精制领域的认识，并促进该领域的发展与创新。
2. 中草药有效成分分离与精制常用方法的原理：2.1 分离方法原理：中草药有效成分的分离是通过一系列化学、物理或生物学的方法将其中的有用成分与其他杂质进行分离，以达到纯化和提纯的目的。
下面介绍几种常用的分离方法原理：2.1.1 薄层色谱法（TLC）：薄层色谱法是根据不同化学物质在薄层固定相上表现出不同行为以实现它们之间的分离。
这种方法通常使用硅胶或其他固定相涂覆在玻璃或铝板上，并使用溶剂系统将混合物带上样。
随着溶剂前进，不同成分会显示出不同程度的移动性，从而实现它们之间的分离。
2.1.2 气相色谱法（GC）：气相色谱法利用了样品中化合物在气体载流子带动下通过固定相填充柱时发生吸附和解吸作用而分离。
该方法要求待测物质具有足够高的挥发性，并且需要选择适当的固定相来实现对样品的分离。
2.1.3 液相色谱法（HPLC）：液相色谱法基于样品中化合物在液体流动相与固定相之间的吸附分配行为而进行分离。
简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理并说明提取分离时应注意的问
简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理并说明提取分离时应注意的问碱溶酸沉法是一种常用的提取和分离香豆素类成分的方法。
其基本原理是通过使用碱性溶剂提取植物样品中的香豆素类化合物，然后使用酸性溶液将提取液中的香豆素类成分转化为可溶于有机溶剂的形态，从而实现对香豆素类成分的分离。
下面是具体的步骤和注意事项：1.样品制备：将香豆素含量高的植物材料进行研磨和筛选，得到均匀的样品粉末。
需要注意的是，样品的存储和处理应尽量避免光照和高温，以保护香豆素类成分的稳定性。
2.溶剂选择：在提取过程中，通常会使用乙醇或甲醇作为溶剂，因为它们具有较好的溶解性和提取能力。
添加适量的碱性溶液，如氢氧化钠溶液，以调整酸碱度并增加溶剂的提取效果。
3.提取操作：将样品粉末加入溶剂中，放置一段时间以实现香豆素类成分的溶解。
可以选择“浸提”或“超声波提取”等方法来促进成分的释放和提取效果的增强。
4.分离作用：在提取液中加入酸性溶液，如稀硫酸或盐酸，通过酸沉淀作用将香豆素类成分转化为更易溶于有机溶剂的形态。
酸性条件下，香豆素类化合物会在提取液中析出形成固体沉淀。
此时，分离液中的沉淀可通过离心和滤纸等方法进行分离。
5.浓缩和纯化：离心后的沉淀可以用有机溶剂进行洗涤和浓缩，以去除杂质和溶剂，得到纯净的香豆素类成分。
可以使用色谱技术，如薄层色谱或柱层析等方法，对提取物进行进一步纯化和分析。
在进行碱溶酸沉提取分离时，还需注意以下几点：1.选择合适的溶剂：确保溶剂具有足够的溶解能力和提取效果，以获得高纯度的香豆素类成分。
2.严格控制温度：提取和分离过程中，温度的变化会对提取效果和成分稳定性产生影响。
因此，应严格控制温度，并避免暴露于高温和阳光直射。
3.酸碱度的调节：酸碱度的控制对提取和分离的效果至关重要。
应挑选适当的酸性和碱性溶液，并在提取过程中进行调节，以保证酸沉淀的有效发生。
4.分离液的处理：分离液中的沉淀需经过适当的处理，如离心或滤除。
各类化学成分的提取、分离与检识技术—香豆素类(中药化学课件)
系统溶剂提取法
药材粗粉
石油醚回流提取
回收至小体积
石油醚液
残渣 乙醚回流提取
浓缩液 放置、析晶
乙醚液
粗晶
回收分离
冷石油醚洗 单体
结晶（可能时混和物） （亲脂性较弱香
进一步分离
豆素）
残渣 乙醇提取
乙醇液 回收分离
香豆素苷类
单体
（亲脂性香豆素）
1.提取方法——水蒸气蒸馏法
某些小分子的香豆素类化合物具有挥发性，可用水蒸气 蒸馏法与不挥发性成分分离。
香豆素类化合物的检识技术
2.化学检识技术 酚羟基的检识
①三氯化铁反应：具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可 与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。 ②重氮化反应：若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化 试剂反应产生红色至紫红色。 ③Gibb’s反应：若C6位无取代基，在碱性条件（pH 9～ 10）与2，6－二氯苯醌氯亚胺（Gibb’s试剂）反应显蓝 色 ④。Emerson反应：若C6位无取代基，内酯环在在碱性条件 开 环与4－氨基安替比林和铁氰化（Emerson试剂）显红色。
2.分离方法
溶剂萃取法
利用香豆素苷类 和苷元类极性强 弱不同的特性， 用极性强弱不同 的溶剂顺次萃取， 分为不同极性的 部分。
成分A
成分F
成分B
香豆素类
成分E
成分C
成分D
色谱分离法
结构相似的香 豆素类成分采 用硅胶柱色谱 法进行分离纯 化
香豆素类化合物 -检识技术
香豆素类化合物的检识技术
1.荧光检识
香豆素类化合物的检识技术
3.色谱检识技术
薄层色谱检识
吸附剂：硅胶、纤维素或氧化铝薄层色谱。 展开剂：中等极性的混合溶剂或偏酸性的
香豆素提取分离纯化的原理
香豆素提取分离纯化的原理香豆素是从大豆种子中提取分离出来的一种黄酮类化合物,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等药理活性。
其提取分离纯化主要包括以下几个步骤:一、预处理将大豆种子进行粉碎、脱脂等预处理,去除脂肪后得到大豆粉,增大接触面,有利于提高提取率。
二、提取常用的提取方法有乙醇提取、乙酸乙酯提取等。
将预处理后的大豆粉与提取溶剂混合,保证溶剂量足以溶解样本中目的成分。
常在50-70C条件下回流提取1-3小时,重复2-3次,即可从大豆粉中有效提取出香豆素。
三、粗提与除脂将提取液用减压浓缩的方法除去大部分溶剂,得到浓缩提取液。
然后进行液-液萃取,以正己烷等脱脂溶剂除去提取液中的脂肪成分,洗去杂质。
四、色谱分离提纯常用的色谱方法有硅胶柱层析、Sephadex LH-20明胶层析等。
根据不同化合物在两相之间分配系数的差异进行分离,通过洗脱收集含香豆素的部位,即可得到香豆素的粗提物。
五、再结晶将粗提物溶解于适宜的溶剂后,调整溶液浓度,降低溶液温度,使香豆素析出并结晶。
经过滤、干燥后,即可得到纯度较高的香豆素晶体。
可重复再结晶,提高纯度。
六、列chromatography采用各种COLUMN chromatography 的方法,如硅胶、反相C18等,可进一步除去香豆素中的杂质,得到更高纯度的香豆素。
七、高效液相色谱法利用高效液相色谱技术,选用合适的固定相和流动相,可实现对香豆素样品中各成分的有效分离,检测不同时间段流出的香豆素,收集得到高纯度香豆素。
综上所述,香豆素的提取分离纯化主要通过物理方法的粉碎和溶剂提取,以及色谱技术等进行分离提纯,经过层层处理,可从复杂的大豆样品中分离提取出高纯度的香豆素化合物,用于功能性研究与应用。
这一过程融合了提取技术、分离技术与检测技术,是一项综合性的过程。
2019年中药中香豆素类化合物的提取分离技术.ppt
O
O O O
O
O
异补骨脂
茴芹内酯
吡喃香豆素
由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合形成2， 2-二甲基α-吡喃环结构。同呋喃香豆素类似，也 分成线型（6，7-吡喃香豆素）和角型（7，8-吡 喃香豆素）两种类型[根据酬和位置分]。
O
O
O
O
O
O
花椒内酯
邪蒿内酯
其他香豆素
主要包括指在α-吡喃酮环上有取代的一类香豆素（多在C3 或C4上，例如calanolide A）；双香豆素类（双七叶内脂）； 异香豆素类（茵陈内脂）。
掌握中药中香豆素 类化学成分的提取 分离原理及操作技 术。
学习目标
知识要求
能力要求
教学内容
学习 提示
香豆素类化学成分的结构、性 质及提取分离知识
任务一
秦皮中香豆素类化合物的提取 分离技术
实训
秦皮中香豆素类成分的的提取 分离及鉴定
学习提示
一
香豆素的结构与特点 香豆素的理化性质及检识
二
三
香豆素类化学成分的提取分离
内酯环的水解
【注】如果与碱液长时间加热，水解产物 顺邻羟桂皮酸衍生物则转变为反邻羟基桂 皮酸的衍生物，再经酸化也不能环合成内 酯，故颜色反应
“异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环， 与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后 在酸性条件下再与三价铁盐络合而显红色。
O
O
O OH O O
O O
O
HO HO O O
CH2
CCH3
OH
OH
calanolide A
紫苜蓿酚
茵陈内酯
游离香豆素多为结晶性物质，有一 定熔点，多有芳香气味。分子量小 的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并 能升华。 香豆素苷多数无香味和挥 发性，也不能升华。
中草药中各类化学成分提取分离方法
中草药有效成分的提取 一、溶剂提取法 二、水蒸汽蒸馏法 三、升华法
一、溶剂提取法
是根据天然药物中各种成分在溶剂 中的溶解性质，选用对有效成分溶 解度大，而对不需要溶出成分溶解 度小的溶剂，将有效成分从药材组 织中溶解出来的办法。
溶剂可分为： 水、亲水性和亲脂性有机溶剂 常用溶剂：极性由弱到强依次排序为 石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜ 氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙 酮＜乙醇＜甲醇＜水
中草药中各类化学成分提取分 离方法
2.酸性化合物： 结构中含有酚羟基的化合物 ——黄酮、醌类、苯丙素（香豆素、
木脂素）及其苷类 结构中含有羧基的化合物 ——有机酸、葡萄糖醛酸
HO
O
OH OH
OH OH O
黄酮
HO
OO
香豆素
O
OH O
蒽醌
OH
OH
木脂素
3.两性化合物： 结构中既有碱性基团也有酸性基团 氨基酸、蛋白质
2.回流提取法：是用有机溶剂作为提取溶 剂，在回流装置中对药材进行加热回流 提取，该方法提取效率较高，但因为长 时间加热，所以不适合受热易破坏分解 的成分。
3.连续回流提取法：是回流提取法的发展， 具有消耗溶剂量更小，提取效率更高的 优点。常用索氏提取器或连续回流装置。
水－是一种强极性溶剂。无机盐、糖类、 分子不太大的多糖、鞣质、氨基酸、蛋 白质、有机酸盐、生物碱盐和极性苷类 等都能被水溶出。以水作为提取溶剂的 缺点是：提出的杂质多。
流动相：氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极 性有机溶剂
洗脱顺序：极性小的化合物先出柱，极 性大的后出柱。
应用：适用于水溶性或极性较大的化合 物，如生物碱、苷、糖类、有机酸等。
反相色谱：
固定相：石蜡油，化学键合相（如 十八烷基硅胶键合相）
简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理
简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理
碱溶酸沉法是一种常用的提取分离香豆素类成分的方法，其基本原理是利用香豆素类成分的内酯结构，在碱性条件下开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐溶于水，在酸性条件下又闭环恢复为内酯环结构，从而实现香豆素类成分的分离和提取。
香豆素是一类广泛存在于植物中的天然化合物，具有多种生物活性和药理作用，如抗氧化、抗炎、降血脂等。
由于香豆素类成分具有内酯结构，其在水中的溶解度较低，因此常用的提取方法包括碱溶酸沉法、有机溶剂提取法等。
其中，碱溶酸沉法是一种简单、高效的提取方法，被广泛应用于香豆素的提取分离。
碱溶酸沉法的基本原理是利用香豆素类成分的内酯结构，在碱性条件下开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐溶于水，在酸性条件下又闭环恢复为内酯环结构，从而实现香豆素类成分的分离和提取。
具体步骤如下：
1. 样品处理：将含有香豆素的植物样品进行粉碎、过筛等处理，使其颗粒度较小，以便于后续的提取操作。
2. 碱性条件下开环：将处理好的样品与氢氧化钠等碱性溶液混合，使其在碱性条件下开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐。
3. 水相提取：将开环后的样品与水混合，使其中的顺式邻羟基桂皮酸的盐溶于水，从而实现香豆素类成分的分离和提取。
4. 酸性条件下闭环：将提取液加入酸性溶液中，使其在酸性条件下闭环，恢复为内酯环结构，从而实现香豆素类成分的沉淀和分离。
5. 分离纯化：通过离心、过滤等方法，将分离出的香豆素类成分进行纯化，从而得到目标产物。
需要注意的是，在碱溶酸沉法的操作过程中，要注意控制温度、时间等因素，避免香豆素类成分的结构发生变化，从而影响其提取效率和纯度。
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O
O
OO
OH
calanolide A
O OO O
OH
OH
紫苜蓿酚
HO
CH2 CCH3
O HO
O
茵陈内酯
游离香豆素多为结晶性物质，有一 定熔点，多有芳香气味。分子量小 的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并 能升华。 香豆素苷多数无香味和挥 发性，也不能升华。
α、β-不饱和内 酯环在稀碱液的 条件下，可被水 解开环，生成顺 邻羟基桂皮酸盐， 该盐经酸化即闭 环恢复成原来的 内酯结构，该性 质可用于提取分 离。
性状
溶解性
二、香豆素
内酯环 的水解
的理化性质
显色 反应
香豆素母核本身无荧光，但 羟基香豆素类化合物在紫外 光下大多显蓝色或蓝绿色荧 光，在碱液中更加显著。香 豆素的荧光性质可用于香豆 素成分的检识鉴别。
色谱
荧光性
检识
1.薄层色谱法 2.纸色谱法
游离香豆素能溶 于沸水，易溶于 甲（乙）醇、氯 仿、乙醚等，可 溶于石油醚。 香 豆素苷类能溶于 水、甲醇、乙醇， 而难溶于乙醚、 苯等极性小的有 机溶剂。
② Emerson反应
与Gibb’s反应类似，香豆素类成分如在6位无取代，内酯环在 碱性条件下开环后与4－氨基安替比林和铁氰化钾（Emerson 试剂）显红色。
三 香豆素的提取与分离
香
豆
提取
素
的
提
取
与
分
分离
离
溶剂提取法 碱溶酸沉法 水蒸气蒸馏法 超临界流体萃取法
酸碱分离法 分步结晶法 真空升华或蒸馏法 色谱法
1.内酯的颜色反应 （异羟肟酸铁反 应） 2.酚羟基的颜色反 应 3.Gibb’s反应
【注】如果与碱液长时间加热，水解产物 顺邻羟桂皮酸衍生物则转变为反邻羟基桂 皮酸的衍生物，再经酸化也不能环合成内 酯，故提取时要注意碱的浓度与作用时间。
内酯的颜色反应
“异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环， 与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后 在酸性条件下再与三价铁盐络合而显红色。
（一）香豆素的提取
溶剂提取法：
香豆素类 成分的极性不 同，各种溶剂 都有提出该成 分的可能。当 利用极性由小 到大的溶剂顺 次萃取时，各 萃取液浓缩后 都有可能获得 结晶，再结合 其他分离方法 进行分离。
碱溶酸沉法：
香豆素类 具有内酯结构， 能溶于稀碱液 与脂溶性杂质 分离，再经酸 化使内酯环合， 香豆素类成分 即可析出，也 可用乙醚等有 机溶剂萃取得 到。但在碱水 中加热的时间 不可过长，以 防香豆素开环 后发生异构化。
熟练进行秦皮、 蛇床子中香豆素 的提取分离操作；
能进行前胡中香 豆素的提取分离 操作。
学习目标 知识要求 能力要求
教学内容
学习 香豆素类化学成分的结构、性 提示 质及提取分离知识
秦皮中香豆素类化合物的提取
任务一 分离技术
实训
秦皮中香豆素类成分的的提取 分离及鉴定
学习提示
一 香豆素的结构与特点 二 香豆素的理化性质及检识 三 香豆素类化学成分的提取分离
三个环处在一折线上。
CH3O
OCH3
O
OO
O
OO
异补骨脂
茴芹内酯
吡喃香豆素
由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合形成2， 2-二甲基α-吡喃环结构。同呋喃香豆素类似，也 分成线型（6，7-吡喃香豆素）和角型（7，8-吡 喃香豆素）两种类型[根据酬和位置分]。
O
OO
花椒内酯
O
OO
邪蒿内酯
其他香豆素
主要包括指在α-吡喃酮环上有取代的一类香豆素（多在C3 或C4上，例如calanolide A）；双香豆素类（双七叶内脂）； 异香豆素类（茵陈内脂）。
顺式邻羟基桂皮酸 苯骈α-吡喃酮
一、 香豆素的 结构类型
简单香豆素类
呋喃香豆素类
吡喃香豆素类
其他香豆素
简单香豆素
仅在苯核上具有取代基的香豆素。常见取代基为 羟基、甲氧基、亚甲氧基和异戊烯氧基等。这一类香 豆素多数在C7位上连有含氧基团，7-羟基香豆素（伞 形花内酯）可以认为是香豆素类成分的母体，其他如 在C5、C6、C8位上也会有含氧基团取代。异戊烯基常 连接在C6和C8上。
香豆素
命名
香豆素最早由豆 科植物香豆中提 取获得，并且具 有芳香气味，故 而命名为香豆素。
定义
是具有苯骈α-吡喃 酮母核的一类天然 化合物的总称，在 结构上可以看成是 顺邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯。
分布与活性
广泛分布于高等植 物中，特别在被子 植物如伞形科、芸 香科、豆科等科中 多见。在某些真菌 中也发现有香豆素 成分的存在。 香豆素有多方面的 生理活性，祖师麻 中分离的瑞香素有 抗炎和止痛作用； 蛇床子中分离出的 蛇床子素能治疗脚 癣、湿疹等病。
中药化学实用技术
学习情景四
——中药中香豆素(Coumarin)类化 学成分的提取分离技术
学习情境四 中药中香豆素类化合物的提取分离技术
1
2
3
掌握中药中香豆素 类化学成分的提取 分离原理及操作技 术。
掌握秦皮中香豆素 的提取分离原理及 操作技术；
熟悉蛇床子中香豆 素的提取分离原理 及操作技术；
了解前胡中香豆素 的提取分离原理及 操作技术。
水蒸气蒸馏 法：
小分子 的游离香豆 素因具有挥 发性，可用 水蒸气蒸馏
法进行提取。
超临界流体 提取法：
超临界 流体提取新 技术已被广 泛应用于香 豆素类成分 的提取中。 极性小的游 离香豆素可 直接提取， 而苷类则可 通过加入乙 醇等极性溶 剂作夹带剂 来提取。
（二）香豆素的分离
酸碱分离法：
弱酸性和 中性香豆素的 混合物，可利 用碱水酸沉法 分离。
酚羟基的颜色反应
①三氯化铁反应 具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+ 络合而产生绿色至墨绿色沉淀。 ②重氮化反应 若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化试剂反 应产生红色至紫红色。
其他的颜色反应
① Gibb’s反应
香豆素类成分在碱性条件（pH 9~10）下内酯环水解生成酚羟 基，如果其对位（6位）无取代，与2，6－二氯苯醌氯亚胺 （Gibb’s试剂）反应显蓝色。
HO
OO
呋喃香豆素
由香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而 成。成环后有时可因降解而失去3个C原子。呋 喃香豆素又分为线型和角型两种类型。
1.线型分子 由C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成（即6，7-呋喃香1. 豆），3个环是处于一直线上的；
O
OO
补骨脂内酯
O
OO
OCH3
花椒毒内酯
2.角形分子 由C8-异戊烯基与C7-羟基成环（即7，8-呋喃香素），