第四章 醌类化合物

第四章醌类化合物

一、填空题

1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。

2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。

3．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。4．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。

5．Borntrager反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。

6．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。

7．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。

8．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。

9. 蒽醌苷元与蒽醌苷的分离，可以利用其溶解度的差异，采用（）等溶剂进行液-液萃取。

10. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。

11. 羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构中酚羟基的_________和____________有关。

二、单项选择题：

1. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是

A．在一侧苯环的β位 B. 在二侧苯环的β位 C．在一个苯环的α或β位

D. 在二侧苯环的α或β位 E．在醌环上

2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是（）

①O

O

CH

2

OH

OH

OMe

②

O

OH

OH

COOH

③O

O

CH

2

OH

OH

OH

④

O

O

OMe

CHO

A.1>2>3>4

B.2>1>3>4

C.2>3>1>4

D.2>4>1>3

3. 以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是

A. 大黄酚

B. 大黄素

C. 大黄酸 D．大黄素甲醚 E．芦荟大黄素

4.可用于区别大黄素和大黄素－8－葡萄糖苷的反应是（ ）

A.Molish 反应

B.加碱反应

C.醋酸镁反应

D.对亚硝基二甲苯胺反应

5.醌类化合物取代基酸性强弱顺序是（ ）

A.β－OH>α—OH>－COOH

B.－COOH >β－OH >α—OH

C.α—OH >β－OH>－COOH

D.－COOH > α—OH>β－OH

6. Borntrager ′s 反应呈红色的成分是（ ）

A ．羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌

7. 蒽酚是蒽酮的（ ）

A ．差向异构体 B.消旋体 C.顺反异构体 D.互变异构体

8.采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（ ）

A ．硅胶

B ．聚酰胺

C ．葡聚糖凝胶

D ．氧化铝

9.分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（ ）

A.氧化铝柱层析

B.pH 梯度萃取法

C.氯仿-水萃取法

D.石油醚-水萃取法

10. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ ）试 剂 。

Ａ．无色亚甲蓝 Ｂ．５％盐酸水溶液 Ｃ．5％NaOH 水溶液 Ｄ．甲醛 11.

CH 3OH

OH O H H 按结构应属于（ ）

A ．大黄素型蒽醌

B ．茜草素型蒽醌 C.蒽酮 D.二蒽酮

12. 下列化合物酸性最强的是（ ）

A. 2，7-二羟基蒽醌

B. 1，8- 二羟基蒽醌

C. 1，2 - 二羟基蒽醌

D. 1，6-二羟基蒽醌

E. 1，4-二羟基蒽醌

13. 专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）

A. 菲格尔反应

B. 无色亚甲蓝试验

C. 活性次甲基反应

D. 醋酸镁反应

E. 对亚硝基二甲基苯胺反应

三、简答题

1.为什么β-OH 蒽醌比α-OH 蒽醌的酸性大。

2. 羟基蒽醌类化合物遇碱显红色，其原理是什么？必要条件是什么？

3. 如何检查大黄药材的乙醇提取液中含有羟基蒽醌类化合物？

4．简述pH 梯度萃取法的原理？适用于哪类成分的分离？

5．羟基蒽醌类化合物具酸性，结构不同酸性强弱顺序如何？

6．用于鉴别醌类化合物的显色反应有几个？各反应的适应对象是什么？

7. 游离的醌类化合物多具升华性，这一性质可用于哪些方面？

四、问答题：

1．某药材中含有萘醌、大黄酸、大黄素、大黄素单糖苷、大黄酸双糖苷，按照下列流程图提取分离，试将（1）每种成分可能出现的部位填入括号中，（2）并指出划线部分的目的。中药材

粉碎，①水蒸气蒸馏

蒸馏液残渣

（） CHCl3提取

CHCl3液残渣

5%NaHCO3萃取

NaHCO3液CHCl3液

酸化

黄色沉淀

（）Na2CO3液CHCl3液先出柱后出柱

（）（）（）