高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
栏 目 链 接
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
醚键和羧基； (2)A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的 差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚 基转化为酚羟基连接在X上，所以
特
色
透 讲
X的结构简式为
，故答案为：
；
(3)通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，故答案为： ①③④； (4)Ⅰ.能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
成路线。
特
色
透 讲
例1 (2014· 江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关
节炎的药物，可通过以下方法合成：
栏 目 链 接
特
色
透 讲
请回答下列问题：
(1) 非诺洛芬中的含氧官能团为 ______________ 和
_________________(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的 结构简式为______________________。 (3) 在 上 述 五 步 反 应 中 ， 属 于 取 代 反 应 的 是
特
色
c．醇羟基与 HX 发生取代反应。 ⑤引入—OH： a．卤代烃水解。 b．醛或酮加氢还原。
栏 目 链 接
透 讲
c．
与 H2O 加成。
⑥引入—CHO 或酮： a．醇的催化氧化。 b． 与 H2O 加成。
特
色
⑦引入—COOH： a．醛基氧化。 b．酯水解。 ⑧引入—COOR：醇与酸酯化。 ⑨引入高分子：
栏 目 链 接
______________________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
特
色
透 讲
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发 生显色反应。 Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个 苯环。 写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _______________________。
栏 目 链 接
X2 (2)二元合成路线：CH2===CH2――→ 醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯。
―→二元
特
色
透 讲
(3)芳香族化合物合成路线：
栏 目 链 接
特
色
透 讲
3.各类有机物之间的相互转化关系。
栏 目 链 接
特
色
透 讲
4.解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属
于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识 或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 目 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向 目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
或
栏 目 链 接
特
色
催化剂 2CH3CH2OH＋O2 ――→ △ 2CH3CHO＋2H2O。 ③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2催化剂 ――→ △ 2CH3COOH； CH3CHO＋H2催化剂 ――→ △ CH3CH2OH。
栏 目 链 接
透 讲
④通过水解反应可消除 (3)官能团的改变。
链 接 栏
特
色
透 讲
(2) 逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标
合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的
直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程 序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正 向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合
栏 目 链 接
特
色
透 讲
广东特色1 有机合成
要点整合
1.有机合成中官能团的引入、消除及改变。 (1)官能团的引入。
栏 目 链 接
①引入 C—C：
或
与 H2 加成。
②引入
或
：卤代烃或醇的消去。
特
色
透 讲
③苯环上引入官能团：
栏 目 链 接
④引入—X： a．饱和碳原子与 X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与 X2 或 HX 发生加成反应。
栏 目 链 接
透 讲
a．含
的单体加聚。
b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇 (或羟基酸 )酯化缩聚、二元 羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
特
色
透 讲
(2)官能团的消除。
① 通 过 加 成 反 应 可 以 消 除 。如：CH2===CH2＋H2催化剂 ――→ △ CH3CH3。 ②通过消去、氧化可消除—OH。 如：CH3CH2OH浓硫酸 ――→ 170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O；
高考二轮专题复习与测试·化学 随堂讲义· 第二部分
模块三
特色专题突破专题
有机合成与推断
栏 目 链 接
特 色
研 析 有机合成与推断是广东历年高考的热点，也是重点。 有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、 结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多 与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原 料 ( 如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等 )
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
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特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
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特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
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(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
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用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
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(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
醚键和羧基； (2)A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的 差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚 基转化为酚羟基连接在X上，所以
特
色
透 讲
X的结构简式为
，故答案为：
；
(3)通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，故答案为： ①③④； (4)Ⅰ.能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
成路线。
特
色
透 讲
例1 (2014· 江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关
节炎的药物，可通过以下方法合成：
栏 目 链 接
特
色
透 讲
请回答下列问题：
(1) 非诺洛芬中的含氧官能团为 ______________ 和
_________________(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的 结构简式为______________________。 (3) 在 上 述 五 步 反 应 中 ， 属 于 取 代 反 应 的 是
特
色
c．醇羟基与 HX 发生取代反应。 ⑤引入—OH： a．卤代烃水解。 b．醛或酮加氢还原。
栏 目 链 接
透 讲
c．
与 H2O 加成。
⑥引入—CHO 或酮： a．醇的催化氧化。 b． 与 H2O 加成。
特
色
⑦引入—COOH： a．醛基氧化。 b．酯水解。 ⑧引入—COOR：醇与酸酯化。 ⑨引入高分子：
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______________________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
特
色
透 讲
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发 生显色反应。 Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个 苯环。 写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _______________________。
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X2 (2)二元合成路线：CH2===CH2――→ 醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯。
―→二元
特
色
透 讲
(3)芳香族化合物合成路线：
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特
色
透 讲
3.各类有机物之间的相互转化关系。
栏 目 链 接
特
色
透 讲
4.解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属
于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识 或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 目 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向 目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
或
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特
色
催化剂 2CH3CH2OH＋O2 ――→ △ 2CH3CHO＋2H2O。 ③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2催化剂 ――→ △ 2CH3COOH； CH3CHO＋H2催化剂 ――→ △ CH3CH2OH。
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透 讲
④通过水解反应可消除 (3)官能团的改变。
链 接 栏
特
色
透 讲
(2) 逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标
合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的
直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程 序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正 向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合
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透 讲
广东特色1 有机合成
要点整合
1.有机合成中官能团的引入、消除及改变。 (1)官能团的引入。
栏 目 链 接
①引入 C—C：
或
与 H2 加成。
②引入
或
：卤代烃或醇的消去。
特
色
透 讲
③苯环上引入官能团：
栏 目 链 接
④引入—X： a．饱和碳原子与 X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与 X2 或 HX 发生加成反应。
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透 讲
a．含
的单体加聚。
b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇 (或羟基酸 )酯化缩聚、二元 羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
特
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(2)官能团的消除。
① 通 过 加 成 反 应 可 以 消 除 。如：CH2===CH2＋H2催化剂 ――→ △ CH3CH3。 ②通过消去、氧化可消除—OH。 如：CH3CH2OH浓硫酸 ――→ 170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O；
高考二轮专题复习与测试·化学 随堂讲义· 第二部分
模块三
特色专题突破专题
有机合成与推断
栏 目 链 接
特 色
研 析 有机合成与推断是广东历年高考的热点，也是重点。 有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、 结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多 与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原 料 ( 如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等 )
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高三化学二三轮复习课件——有机合成与推断【知识梳理】【真题透析】(共60张ppt)
6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步
探究______________等对反应产率的影响。
(5)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成
路线____________。(无机试剂任选)
解析 (1)A中两个酚羟基处于间位，所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。 (3)反应③，D中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率 的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以 进一步探究催化剂对反应产率的影响。
锰酸钾溶液氧化
新转化为碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护：
醛基
易被氧化
5．增长碳链或缩短碳链的方法
举例
2R—Cl―N―a→R—R＋2NaCl
增
长 碳 链
R—Cl―H―CN→R—CN―HH―2＋O→R—COOH
增 长 碳 链
缩短碳链
R1—CH===CH—R2Z―nO―/H3→2OR1CHO＋R2CHO
(4)反应③生成D(
)，对比D与E的结构差异可知，反应④是酯化
反应，反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。
(5)对比E与G的结构发现有两处差异，再结合⑤⑥的反应条件可推知F的结构
为
，不难看出反应⑤为取代反应。
(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐，再酸化得到羧酸的过程。
(7)对比原料与目标产物的结构，由甲苯先制得
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的 羧酸，根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
重庆市2015高考化学二轮专题复习课件：压轴题型3
【考情诠释】 考查有机物的结构、性质与转化，注意有机物的结构变化及 转化条件 考查学生获取信息和应用信息的能力注意正确分析信息中的 反应机理
(1)考查有机物的命名，注意有机物系统命名规则。
(2)考查有机反应类型，注意从结构和条件两个方面综合分析 (3)考查有机物的结构，注意分析三者结构的差别 (4)、(5)考查学生的分析能力和对信息的应用能力，注意结合 题目信息，分析有机物的结构和反应条件，判断发生的反应 (6)考查同分异构体的书写，注意条件限制
压轴题型3
新信息、新情境下的有机合
成与推断
[题型分析]
有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化
关系的综合性考查，是高考的重要题型，涉及的考点主要有 有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物 结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程 式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目
已知： ⅱ. RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)
(1)CH2===CH—CH===CH2 的名称是________。 (2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。 a. 加聚反应 b．缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构简式是(选填字母)________。
a.
b.
c．
(4)A的相对分子质量为108。 ①反应Ⅱ的化学方程式是________。 ②1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是________g。 (5)反应Ⅲ的化学方程式是____________。 (6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B 和 C 。 写出其中一种同分异构体的结构简式__________________。
(5)不写条件扣1分，不配平不得分。
高考化学专题复习 有机合成与推断
⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
高三化学总复习选修第章有机合成与推断课件
【答案】 (1) (2)酯化反应或取代反应 对苯二甲酸二甲酯
即时应用 2．(2011·高考江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 _______________________________________________________________________ _______________________________________________________。
______________(写结构简式)；
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 _______________________________________________________________________ _(写结构简式)。
【解析】 A分别经一系列反应得C和F，F与C又经缩聚反应生成了PCT，由PCT的结 构可判断A中应含有苯环,且苯环上的两个取代基在对位，再根据A的分子式可得A 的结构简式为
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称). (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ______________________。 ①能与金属钠反应放出H2；
②是萘(
)的衍生物，且取代
基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应， 另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
引入官能团
引入方法
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基
羧基
①醛基被氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件
—OH
件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂
氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧 化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基 醛基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但 酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色 的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显 色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
结构简式
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不
同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的
合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合 成路线如下：
催化剂
已知：R1COOR2＋R3OH
R1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 氧化反应 。K中含有的官能团名称是 羰基 。
（2）E的名称是 乙二醇 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式
是 CH2＝CHCH3
。
（4）⑦的化学方程式是_____________________。
标出手性碳原子：
。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有
基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有
基团的间位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。
设计以
为原料制备
的合成路线
___________________________________（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下：
河北衡水中学高考化学二轮复习名师讲解课件有机合成及推断36张
解析
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的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机 精编优质课PPT河北衡水中学2020届高考化学二轮复习名师讲解课件第18讲有机合成及推断(共36张PPT)(获奖课件推荐下载)
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解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R 代表烃基或 H) (1)一元合成路线：RCH==CH2―→卤代烃―→一元醇―→一 元醛―→一元羧酸―→酯。
类型一 有机推断类 1．(16 分)F 的分子式为 C12H14O2，其被广泛用作香精的调香
剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合 成路线：
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解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R 代表烃基或 H) (1)一元合成路线：RCH==CH2―→卤代烃―→一元醇―→一 元醛―→一元羧酸―→酯。
类型一 有机推断类 1．(16 分)F 的分子式为 C12H14O2，其被广泛用作香精的调香
剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合 成路线：
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最新届高考化学二轮复习方案课件专题有机合成与推断备课讲稿精品课件
第十六页，共44页。
(3)要求写出由 G 生成 H 的化学方程式。 首先确定 G 的结构：G 是 F 在 NaOH 水溶液中加热生成的。由(2)可知 F 是 二溴代烃，在碱性条件下加热，既可发生取代反应生成二醇，也可发生其他反应 生成别的产物。题目通过 G 能与金属钠反应放出氢气限定 F 发生的是取代反应， 所以 G 是二元醇。 再写出由 G 生成 H 的化学方程式：二元醇和二元羧酸在酸催化下发生酯化反 应，产物可以是聚酯或内酯。题目通过给出 H 的分子式限定产物是内酯，其反应 的化学方程式是：
第十七页，共44页。
(4)要求考生对反应类型作出判断。 ①是炔烃的加氢反应，既属于加成反应，也属于还原反应。③是卤代烃的水 解反应，属于取代反应。 (5)中要求同分异构体只能有一种氯代物(不考虑立体结构)，这就要求分子中 所有的氢等同，由于同分异构体的分子式为 C5H8，所以该同分异构体应有 4 个
①能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“
沉淀)。
”或酚类物质(产生白色
②能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、“
”、
“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
第十九页，共44页。
③能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定 含有—CHO。
④能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为：醇、酚、羧酸等。 ⑤ 能 与 Na2CO3 溶 液 作 用 放 出 CO2 或 使 石 蕊 试 液 变 红 的 有 机 物 中 含 有 —COOH。
第二十四页，共44页。
③双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时，利用题目所给 变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构，以此物为中心采用顺推 和逆推得出结论。
④猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得 出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
(3)要求写出由 G 生成 H 的化学方程式。 首先确定 G 的结构：G 是 F 在 NaOH 水溶液中加热生成的。由(2)可知 F 是 二溴代烃，在碱性条件下加热，既可发生取代反应生成二醇，也可发生其他反应 生成别的产物。题目通过 G 能与金属钠反应放出氢气限定 F 发生的是取代反应， 所以 G 是二元醇。 再写出由 G 生成 H 的化学方程式：二元醇和二元羧酸在酸催化下发生酯化反 应，产物可以是聚酯或内酯。题目通过给出 H 的分子式限定产物是内酯，其反应 的化学方程式是：
第十七页，共44页。
(4)要求考生对反应类型作出判断。 ①是炔烃的加氢反应，既属于加成反应，也属于还原反应。③是卤代烃的水 解反应，属于取代反应。 (5)中要求同分异构体只能有一种氯代物(不考虑立体结构)，这就要求分子中 所有的氢等同，由于同分异构体的分子式为 C5H8，所以该同分异构体应有 4 个
①能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“
沉淀)。
”或酚类物质(产生白色
②能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、“
”、
“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
第十九页，共44页。
③能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定 含有—CHO。
④能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为：醇、酚、羧酸等。 ⑤ 能 与 Na2CO3 溶 液 作 用 放 出 CO2 或 使 石 蕊 试 液 变 红 的 有 机 物 中 含 有 —COOH。
第二十四页，共44页。
③双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时，利用题目所给 变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构，以此物为中心采用顺推 和逆推得出结论。
④猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得 出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代