酚种类
高二化学酚必修教案
高二化学酚必修教案酚，羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）干脆相连形成的有机化合物。
酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
下面是为大家整理的关于高二化学酚教案，希望对您有所帮助。
欢迎大家阅读参考学习!高二化学酚教案1学习目标：1. 了解酚的物理性质和一些常见的酚。
2. 了解苯酚的化学性质在生产和生活中的应用。
重点、难点：苯酚的化学性质。
教学内容一、苯酚1.苯酚的结构简式为，分子式为。
2.苯酚的俗称是，是组成最简洁的酚。
3.苯酚的物理性质苯酚是有的晶体，熔点，暴露在空气中因部分被氧化而呈色。
常温下苯酚在水中的溶解度，温度高于℃时，则能与水。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有剧烈的。
若不慎沾到皮肤上，应当马上用清洗。
苯酚具有肯定的杀菌实力，可以用作杀菌、消毒剂。
二、苯酚的化学性质1.苯环对羟基的影响⑴苯酚的电离+H+注：①上述反应说明苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更加，更简洁。
②苯酚具有弱酸性，但是却不能将其归为酸类，因为它的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色。
⑵与NaOH溶液的反应+NaOH苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应+CO2+H2O该反应的离子方程式为留意：①苯酚能够与NaOH 溶液反应，说明白苯酚具有弱酸性。
②苯酚钠溶液中通入CO2，现象是，缘由是。
③苯酚钠溶液中不论是通入足量CO2还是少量CO2，反应后CO2都以NaHCO3形式存在。
说明碳酸、苯酚、碳酸氢根三者的酸性强弱依次是。
④但是苯酚不能与HX发生取代反应，这也是与醇的性质不一样的地方。
2.羟基对苯环的影响⑴与溴水的反应+Br2留意：①反应的现象为。
②反应的操作依次为：将苯酚滴加到，而不能颠倒，即保证反应过程中溴水是过量的。
③反应中溴水过量的缘由是：产物中的可溶于过量的苯酚。
④该反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。
⑤该反应的反应类型为。
⑥该反应充分说明白羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位氢原子变的较活泼。
多酚类
第二章 多酚类
一、概述
–多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多个羟基酚类 植物成分的总称，是植物体内重要的次生代谢产物， 具有多元酚结构，主要通过莽草酸和丙二酸途径合成。 –植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和 木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、叶和果中。 绝大多数多酚类化合物为水溶性物质，存在于植物细 胞的液泡中，天然存在的形式多与糖相结合形成糖苷。
（三）对微生物的抑制作用
多酚对一些细菌、真菌、酵母菌有明显的抑制作 用。多酚对动物体内和其他环境中多种微生物的生 长都产生明显的抑制作用。对细菌的最低抑制浓度 范围一般在0.012-lg/L，对丝状真菌为0.5 -20g/L ，对酵母菌为 25 -125g/L。另外，多酚对植物致病 病毒如烟草花叶病毒、烟草坏死病毒等， 动物和人 的致病病毒如流感病毒、艾滋病病毒等都有一定的 抑制作用。
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化合物 3’ 天竺葵色素 矢车菊色素 -H -OH
B环取代 5’ -H -H
飞燕草色素 芍药色素 矮牵牛色素 锦葵色素
-OH -OCH3 -OCH3 -OCH3
-OH -H -OH -OCH3
几种较典型的花色苷化合物的化学结构
（二）微量类黄酮
包括黄烷酮类、二氢査耳酮类、二氢黄酮醇、黄 烷-3-醇类、黄烷-3, 4-二醇类及黄烷类。 柚苷配基及圣草酚是最为常见的黄烷酮化合物 ，柚皮苷及圣草苷是柑橘类水果的主要苦味物质， 黄烷酮和黄酮是柑橘中含量最多的黄酮类化合物。 微量类黄酮具有清除自由基、保肝、抗菌、抗 过敏等作用，其中以茶叶的研究最为清晰。
茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外, 它还具有抗癌、抗衰老、 抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。茶 多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化反 应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。
酚
酚醛树脂的合成
（4）加成反应——与H2加成 （还原）
思考能够跟1mol该化合物起反应的 Br2、H2反应的最大用量是？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
（5）氧化反应
a、易燃 b、在空气中因部分发生氧化而显粉红色 C、易被强氧化剂氧化
OH O= =O
能使KMnO4溶液退色吗？ 可以
回想醇可以吗？苯的同系物可以吗？
除杂
NaHCO3
-ONa+ NaHCO3
[思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官 能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？
苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 乙醇 CH3CH2OH -OH 羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚 -OH
Ka2= 5.6×10-11
解决问题
1、比较CH3COOH、 H2CO3 、HCO3-、
OH
的酸性 ONa 2、比较CH3COONa、 Na2CO3 、NaHCO3、 的碱性
苯酚遇活泼金属？
-OH -O2 + H+ -ONa +H2
2
-OH +2Na
苯酚遇HX酸呢？
很难直接反应
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
—CH3 —OH
—CH3
| OH
CH3 |
| OH
邻甲基苯酚
间甲基苯酚
8酚
酚1.酚：羟基直接和苯环的碳原子相连的分子称为酚，酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。
最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。
在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色。
酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。
酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。
2.酚的物理性质大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气变红。
易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液，几乎不溶于石油醚。
水溶液pH值约为6.0。
低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。
有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。
低浓度酚能使蛋白变性，高浓度能使蛋白沉淀。
对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。
3.酚的化学性质(1)酚的弱酸性: 苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。
①与Na，NaOH，Na2CO3反应2 +2Na→2Na +H2↑+NaOH→Na +H2O+Na2CO3→Na +NaHCO3注意：酚与NaHCO3不反应②酸性比较：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO3- 。
酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，而表现弱酸性。
酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。
这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。
（强酸制弱酸）向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。
酚
3.化学性质:
(1)弱酸性:苯酚在水中能发生电离C6H5OH C6H5O-+H+,电离 弱酸性 酸性比碳酸___ 弱 。相关反应如下: 出H+,说明具有_______,
(2)取代反应:
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 紫色 可用于检验苯酚的存 (3)显色反应[1]:苯酚溶液遇Fe3+呈_____, 在。
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性 与FeCl3溶液反应 气味产生(醛或酮) 显紫色
【学而后思】
(1) 和 是同系物吗?
提示:不是。
属于酚,
属于醇,
二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构(官能团的 种类)不同,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢? 提示:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色, 故苯酚应密封存放。 (3)乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?
胡椒酚 关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②分子中至少 有7个碳原子处于同一平面;③1 mol该化合物最多可与4 mol H2发生反应;④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。
其中正确的是
(
)
A.①③
B.①②④
C.②③
D.②③④
【解析】选C。由所给胡椒酚的结构简式可知,胡椒酚分子中含 有氧元素,不属于芳香烃,①不正确;由于其结构中含有苯环,联 想苯的空间构型可知②正确;根据苯环和 的性质可知
细菌的繁殖体、真菌与某些病毒。加入10%的食盐能增强其杀
菌作用。苯酚的2%～5%水溶液用于处理污物、消毒用具和外科 器械,并可用作环境消毒。1%水溶液可用于皮肤止痒。因苯酚 毒性较强,不宜用于创伤皮肤的消毒。
有机化学 醇和酚
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂 或亲核试剂
作消除反应试剂
异丙醇铝 可作催化剂和还原剂
醇（酚）钠与卤代烃或硫酸二甲(乙)酯 作用，生成相应的醚：
(CH3)2CHONa +
异丙醇钠
CH2Cl 84% (CH3)2CH O CH2
苄氯
异丙基苄基醚
• 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一 可逆反应,平衡偏向生成醇的一边:
CH3CH2CHCH3
H2O
Cl
(2~5min后出现浑浊)
CH3CH2CH2CH2 + HCl ZnCl2 OH
CH3CH2CH2CH2 + H2O Cl
(加热才出现浑浊)
• 由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑
浊或分层的快慢区别C6以下一元伯,仲,叔醇
反应机理 SN1 反应机理：
第一步：
CH3CH2OH
乙醇
一元醇
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
二元醇
CH2 CH CH2 OH OH OH
丙三醇
三元醇
(b) 按与羟基相连的烃基
脂肪醇 醇
芳香醇
饱和醇 CH3CH丁2C醇H2CH2OH 不饱和醇 CH2烯C丙HC醇H2OH
HC CCH2OH
CH2CH2OH 2-丙炔醇 2-苯基乙醇
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类
OH
OH
间苯二酚
OH
OH
对苯二酚
OH
对羟基苯磺酸
SO3H
9.2 醇和酚的结构
甲醇的结构：
H
CC
生物化学与分子生物学-第十一章第三节 双酚类
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三、双酚A代谢和生物监测指标 • 用途：食品包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充
物所用的密封胶、眼镜片等数百种日用品 的制造过程。 • 接触来源：
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五、尿中双酚A的测定
超高效液相色谱-串联质谱法： • 色谱条件同尿样中烷基酚测定。 • 质谱条件：碰撞能量为22eV，监测离子为双酚
A母离子m/z227.2，子离子m/z212.2，m/z211.2 高效液相色谱法-荧光法：同尿样中烷基酚测定
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BPA：双酚A NP：壬基酚 OP：辛基酚
二氯甲烷-甲醇( 90+ 10)溶液洗脱SPE柱：NP 和OP 的极性较低，BPA 的极性相对较高，单纯使用甲醇 或二氯甲烷无法同时洗脱三种目标化合物
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六、血清中双酚A的测定
高效液相色谱-串联质谱法： 气相色谱-质谱法
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（一）高效液相色谱法
1. 原理
• 尿样在酸性环境下，加正己烷超声波提取，去 除部分干扰物，以甲醇-水梯度洗脱，C18柱分离， 荧光检测器检测，保留时间定性，峰高或峰面 积定量。
血清中的双酚A经有机溶剂萃取，氮气吹干， 加内标物13C12-双酚A，用硅烷化试剂衍生后进 行GC-MS法分析，内标工作曲线法定量。
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2.样品处理
• 萃取：血清→ 加6mol/LHCl振荡混匀→ 加乙醚， 剧烈振摇，静置后分层，取有机层→ 乙醚再萃取 两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤
酚的命名汇总
OCH3 + HI OH + CH3I
ONa
+ Br
Cu 210 C
O
4、成酯：须与酸酐或酰氯作用，才能生成酯。
OH
+
OH COOH
+
(CH3CO)2O
浓 H2SO4
OCOCH3
或 CH3COCl
Cl
O C
CH3
H+
O
O C
CH3
COOH
邻羟基苯甲酸 （俗：水扬酸）
乙酰水杨酸（俗：阿斯匹林）
.OH
H+ N+ O OO
O-
O
+
N+ O-O N+ O-
OH O2N NO2 NO2 ＞
OH NO 2 NO 2
OH
OH
＞
NO 2
~
NO2
OH
OH
＞
NO2
OH
＞
CH 3
2、与三氧化铁的显色反应
苯酚
蓝紫 色 邻苯二 对苯二酚 酚 暗绿色结 深绿色 晶 对甲 苯酚 蓝色
1,2,4-苯三酚
蓝绿色
连苯三酚
淡棕红色
6ArOH+FeCl3
[Fe(OAr)6]
3-
+ 3 Cl 6 H + +
除酚类外，凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3 也都有显色反应
C C OH
3、成醚
ONa + (CH3)2SO4
ONa +
75%
OCH3 + CH3OSO3Na
O CH3
CH3I
说明：（1）苯甲醚（俗名：大茴香醚）——配制香料
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1.036
26
211.5
针状结晶
2,5-dimethyl-phenol
2,5-二甲基苯酚
95-87-4
0.9710
74.5
212.5
白色针状结晶
2,6-dimethyl-phenol
2,6-二甲基苯酚
576-26-1
1.135
48.5
203
白色针状结晶
3,4-dimethyl-phenol
3,4-二甲基苯酚
95-65-8
1.076
62.5
225
白色针状结晶
3,5-dimethyl-phenol
3,5-二甲基苯酚
108-68-9
1.0362
64
219.5
白色结晶
2,3,5-trimethyl-phenol
2,3,5-三甲基苯酚
697-82-5
1.04
94
234.5
白色结晶
2,3,6-trimethyl-phenol
2-ethyl-4-methyl-phenol
2-乙基-4甲基苯酚
2-ethyl-5-methyl-pheno
2-乙基-5甲基苯酚
2-ethyl-6-methyl-pheno
2-乙基-6甲基苯酚
3-ethyl-5-methyl-pheno
3-乙基-5甲基苯酚
4-ethyl-2-methyl-phenol
2,3,6-三甲基苯酚
2416-94-6
62.5
221.5
2,4,5-trimethyl-phenol
2,4,5-三甲基苯酚
496-78-6
2,3,6-trimethyl-phenol
2,3,6-三甲基苯酚
2416-94-6
>60
黄色固体
2-ethyl-phenol
2-乙基-苯酚
90-00-6
1.037
-18
204.5
无色液体
3ethyl-phenol
3-乙基-苯酚
620-17-7
1.001
-4
109*
无色液体
4-ethyl-phenol
4-乙基-苯酚
123-07-9
47
218
3,5-diethyl-phenol
3,5-二乙基苯酚
1197-34-8
2,5-diethyl-phenol
2,5-二乙基苯酚
4-乙基-2甲基苯酚
4-ethyl-3-methyl-phenol
4-乙基-3甲基苯酚
煤液化油中酚类化合物物化常数一览表
英文名称
中文名称
Cas号
相对密度（水＝1）
熔点
(℃)
沸点(℃)
PKa
外观
Phenol
苯酚
108-95-2
1.07
40.6
181.9
9
白色结晶
2-methyl-phenol
2-甲基-苯酚
95-48-7
1.05
30.8
190.8
白色结晶
3-methyl-phenol
3-甲基-苯酚
108-39-4
1.03
10.9
202.8
无色透明液体
4-methyl-phenol
4-甲基-苯酚
106-44-5
1.034
35ethyl-phenol
2,3-二甲基苯酚
526-75-0
1.164
75
218
白色针状结晶
2,4-dimethyl-phenol
2,4-二甲基苯酚