有机物的推断与合成高考专题复习
(整理)高考化学总复习有机物的推断与合成学
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
高三化学有机物的推断和合成
有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反响,根据物质性质推断分析其结构和类别.理解有机物分子中各基团间的相互影响.关注外界条件对有机反响的影响.掌握重要有机物间的相互转变关系.【经典题型】题型1：根据反响物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中参加降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围.J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反响：试写出：〔l〕反响类型；a 、b 、P〔2〕结构简式；F 、H〔3〕化学方程式：D→EE＋K→J【解析】根据产物J的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物.【规律总结】〔1〕合成原那么：原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于别离.〔2〕思路：将原料与产物的结构进行比照,一比碳干的变化,二比官能团的差异.①根据合成过程的反响类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺根本途径. ②根据所给原料,反响规律,官能团引入、转换等特点找出突破点.③综合分析,寻找并设计最正确方案.(3)方法指导：找解题的“突破口〞的一般方法是：a.找条件最多的地方,信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意.〔4〕应具备的根本知识：①官能团的引入：引入卤原子〔烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化,醇的催化氧化等〕②碳链的改变：增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等〕；减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等〕③成环反响〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水,缩合、聚合等〕题型2：有机合成【例2】在有机反响中,反响物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反响的化学方程式,特别注意要写明反响条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成. 〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解.题型3：根据题目提供信息,进行推断.【例3】请认真阅读以下3个反响：利用这些反响,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸.请写出A 、B 、C 、D 的结构简式.A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A 为甲苯,先硝化得到B,磺化得到C.由于氨基容易被氧化,所以C 应该发生3反响,然后复原.【规律总结】【稳固练习】1、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A 〔下式中18O 是为区分两个羟基而人为加上的〕经以下反响制得：试答复：〔1〕α—松油醇的分子式〔2〕α—松油醇所属的有机物类别是 〔多项选择扣分〕〔a 〕醇 〔b 〕酚 〔c 〕饱和一元醇〔3〕α—松油醇能发生的反响类型是 〔多项选择扣分〕〔a 〕加成 〔b 〕水解 〔c 〕氧化〔4〕在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH 和α—松油醇反响的化学方程式 .〔5〕写结简式：β—松油醇 ,γ—松油醇2、化合物A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反响.在浓硫酸存在下,A 可发生如下所示的反响.浓硫酸B C 2H 5OH 浓硫酸 AC 3H 6O 3CH 3COOH 浓硫酸 D 浓硫酸 加热 加热试写出： ⑴化合物的结构简式：A ,B ,D . ⑵化学方程式：A →E ,A →F .⑶反响类型：A →E ,A →F .【随堂作业】1．工业上可用乙基蒽醌〔A 〕制备H 2O 2,其工艺流程可简单表示如下：〔1〕A 的分子式为______,B 的分子式为_______.〔2〕涉及氧化反响的反响式可写成：_______________.涉及复原反响的反响式可写成：____________.〔3〕“绿色化学〞是当今社会人们提出的一个新概念.在绿色化学中,一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如,那么制备学工艺〞中,理想状态原子利用就为100％,试问该法生产H 2O 2可否称为理想状态的“绿色工艺〞？简述理由 .2、乙烯在催化剂作用下,可被氧化生成乙醛,试以CH CH O O H O 22162172218=、、、为主要原料合成CH C O O CH CH O C O CH 31822183-------||||.写出有关的化学方程式._______________________________________________.3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222为原料制备CH CH CH O C O222的各步反响方程式.〔必要的无机试剂自选〕_______________________________________________________.4、提示：通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃.如：请观察以下化合物A ～H 的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕,并填写空白：〔1〕写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______.〔2〕属于取代反响的有〔填数字代号,错答要倒扣分〕________.5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反响的条件A 是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它.此反响的化学方程式是___________________________________________.6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下：⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式 A ,B , C ,D . ⑵写出A 和E 的水解反响的化学方程式：A 水解: ；E 水解: .7、以下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反响性增强,容易和反响试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反响条件,但是要配平).③→④ ③→⑥ ⑧→⑦8、某高校曾以以下路线合成药物心舒宁〔又名冠心宁〕,它是一种有机酸盐.C H 2CH 2O O O O Br 2A E 水解氧化氧化脱 水〔1〕心舒宁的分子式为 . 〔2〕中间体〔I 〕的结构简式是 . 〔3〕反响①～⑤中属于加成反响的是 〔填反响代号〕.〔4〕如果将⑤、⑥两步颠倒,那么最后得到的是〔写结构简式〕 .9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反响生成一种新的烃,如：C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl−→−−→−−−→−−−（）—，把以下各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：题型解决技巧【专题目标】熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧【经典题型】 选择题选择题是化学高考中广泛采用的一种题型.它具有构思新奇、灵活巧妙,知识容量大,覆盖面广,测试的客观性强,做题简单,评分容易、客观准确等优 点.不但能用来考查考生根底知识的掌握程度,还能用来考查考生的思维敏捷性.总之,这类习题可衡量学生能否准确地运用根本概念、根本理论和根本计算来解答问题,对学生扎扎实实地打好根底、开展智力、培养水平都起一定作用.化学选择题的解法没有一个通用的解法.但不管哪种解法都要经过认真审题、析题、解题这几个环节.选择题的类型有多种,在结构上一般由题干和选项两局部组成.由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案,因此解题方法上还是有其特点的.【题型一】直接法【例1】自然界氧的同位素有16O、17O、18O,氢的同位素有H、D,从水分子的原子组成来看,自然界的水一共有〔A〕3种〔B〕6种〔C〕9种〔D〕12种【点拔】：从水的分子组成〔H2O〕来看,3种氧原子分别与2种氢原子可构成6种水分子,此外,2种氢原子混合与3种氧原子又可构成3种水分子,因此自然界中的水一共有9种.即：H216O、H217O、H218O、D16O、D 17O、D 18O、HD16O、HD 17O、HD 18O.【例2】以下离子方程式书写正确的选项是〔A〕FeCl2溶液中通入氯气：Fe2+ +Cl2Fe3+ +2Cl—〔B〕澄清石灰水与少量小苏打溶液混合：Ca2+ +OH—+HCO3—CaCO3↓+H2O〔C〕FeS固体放入稀硝酸溶液中：FeS +2H+Fe2+ +H2S↑〔D〕AlCl3溶液中参加过量氨水：Al3+ +4OH—AlO2—+2H2O【点拔】：离子方程式的书写是高考化学中的一个常考点.根据质量守恒、电荷守恒及书写离子方程式的有关规那么对各个备选答案进行一一分析,即可全面作答.〔A〕中质量守恒,但电荷不守恒；〔C〕中稀硝酸具有强氧化性,其产物应为Fe3+、S、NO和水,其离子方程式与事实不符；〔D〕中氨水碱性比拟弱,不可能和Al3+反响生成AlO2—,它们的反响产物应为氢氧化铝,因此该离子方程式也与事实不符..【规律总结】根据题干所给的信息,直接求出答案,然后再跟选项比拟找出正确选项.【稳固】1. 混合以下各组物质使之充分反响,加热蒸干产物并在300℃灼烧至质量不变,最终残留固体为纯洁物的是〔A〕向CuSO4溶液中参加适量铁粉〔B〕等物质的量浓度、等体积的〔NH4〕2SO4与BaCl2溶液〔C〕等物质的量的NaHCO3与Na2O2固体〔D〕在NaBr溶液中通入过量氯气2. 短周期元素单质A和B中,分别参加足量的酸,在A中参加盐酸,在B中参加稀H2SO4,反响完全后,生成相同状况下的H2的体积分别为V A和V B,而且V A≠V B假设要确定反响生成物中A 和B的化合价,至少还需知道的数据是A．V A∶V B的值B．V A或V B的值C．A或B的物质的量D．HCl和H2SO4的物质的量浓度【题型二】筛选法【例1】在pH=1的无色溶液中能大量共存的离子组是〔A〕NH4+、Mg2+、SO42—、Cl—〔B〕Ba2+、K+、OH—、NO3—〔C〕Al3+、Cu2+、SO42—、Cl—(D) Na+、Ca2+、Cl—、AlO2—【点拔】离子共存题是高考题的常考点之一.此题有两个限定条件,一是pH=1,说明溶液为强酸．性．溶液,二是无色．．溶液.按此两个条件再加上离子是否共存对各个选项进行逐项分析.〔A〕组离子在酸性条件下可以共存,且为无色,符合题意；〔B〕组离子为无色,可以共存,但其中的OH—与H+不能共存,应予排除；〔C〕组离子在酸性条件下可以共存,但其中的Cu2+在水溶液中显蓝色,也应排除；(D)组离子中AlO2—在酸性条件下会迅速水解而不能共存,也应排除.【例2】水的状态除了气、液和固态外,还有玻璃态,它是由液态水急速冷却到165K时形成的,玻璃态的水无固定形状、不存在晶体结构,且密度与普通液态水的密度相同,有关玻璃态水的表达正确的选项是〔A〕水由液态变玻璃态,体积缩小〔B〕水由液态变为玻璃态,体积膨胀〔C〕玻璃态是水的一种特殊状态〔D〕玻璃态水是分子晶体【点拔】此题是一个信息给予题,读懂信息是解题的关键.由题给信息知,玻璃态水的“密度与普通液态水的密度相同〞,说明水由液态变玻璃态其体积不变；此外,“玻璃态水无固定形状,不存在晶体结构〞,因而答案〔A〕〔B〕〔D〕错误,【规律总结】又称排除法或淘汰法.根据题干所给的条件和要求,将选项中不合题意的答案,逐个排除,加以淘汰,剩下来的就是正确答案.【稳固】1. 在常温下,10mLpH==10的氢氧化钾溶液中,参加pH ==4的一元酸HA溶液至pH刚好等于7〔假设反响前后总体积不变〕,那么对反响后溶液的表达正确的选项是〔A〕c(A—) ==c(K+) (B)c(H+)==c(OH—)＜c(K+)＜c(A—)〔C〕V总≥20mL 〔D〕V总≤20mL2. 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：以下对该化合物表达正确的选项是〔A〕属于芳香烃〔B〕属于卤代烃〔C〕在酸性条件下不水解〔D〕在一定条件下可以发生加成反响【随堂作业】1.以下表达中,正确的选项是A、质子数相同的两微粒,一定属于同一元素B、只含一种元素的物质一定是纯洁物C、只含一种分子的物质一定是纯洁物D、生成了新物质的变化一定是化学变化2.在C4H10S中,S原子以两个单键与其它原子相连接,它具有的同分异构体的数目为A、7B、 6C、 5D、 43.以下说法不正确的选项是A、增大某反响物的浓度,该反响速率一定加快B、在Fe与稀硫酸反响时,向其中滴加少量CuSO4溶液,生成氢气的速率加快.C、在Zn与稀硫酸反响时,向其中滴加少量CH3COONa溶液,生成氢气的速率加快.D、电解质溶液导电的过程实质上是在阴、阳两极发生氧化复原反响的过程.4.以下反响的离子方程式书写正确的选项是A、向澄清的石灰水中通入过量的CO2CO2+OH-=HCO3-B、向FeBr2溶液中通入少量Cl22Br-+Cl2=Br2+2Cl-C、向Ca(ClO)2溶液中通入过量CO2Ca2++2ClO- + 2H2O +CO2=== CaCO3↓+2HClOD、向氨水中通入少量SO2NH3•H2O + SO2=== NH4+ +HSO3-5.．①、②、③有三瓶体积相等,浓度都是1mol·L－1的HCl溶液,将①加热蒸发至体积减少一半,在②中参加少量CH3OOONa固体〔参加后溶液仍呈强酸性〕,③不作改变,然后以酚酞作指示剂,用NaOH溶液滴定上述三种溶液,所消耗的NaOH溶液体积是A、①＝③＞②B、③＞②＞①C、③＝②＞①D、①＝②＝③6．甲、乙、丙、丁分别是Al2(SO4)3 ,FeSO3,NaOH,BaCl2四种物质中的一种,假设将丁溶液滴入乙溶液中,发现有白色沉淀生成,继续滴加那么沉淀消失,丁溶液滴入甲溶液时,无明显现象发生,据此可推断丙物质是A、Al2(SO4)3B、NaOHC、BaCl2D、FeSO37．绿色化学对于化学反响提出了“原子经济性〞〔原子节约〕的新概念及要求.理想的原子经济性反响是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放.以下几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是〔反响均在一定条件下进行〕A ＋C2H5Cl→＋HClB ＋C2H5OH→＋H2OC ＋CH2＝CH2→D →＋HBr；＋H2→8．以下说法正确的选项是A 纳米材料是指一种称为“纳米〞的新物质制成的材料B 绿色食品是指不含任何化学物质的食品C 生物固氮是指植物通过叶面直接吸收空气中的氮气D 光导纤维是以二氧化硅为主要原料制成的9．有人曾建议用AG表示溶液的酸度,AG的定义为AG＝lg〔[H＋]/[OH－]〕.以下表述正确的选项是A 在25℃时,假设溶液呈中性,那么pH＝7,AG＝1B 在25℃时,假设溶液呈酸性,那么pH＜7,AG＜0C 在25℃时,岩溶液呈碱性,那么pH＞7,AG＞0D 在25℃时,溶液的pH与AG的换算公式为AG＝2(7－pH)10．L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.以下关于L–多巴酸碱性的表达正确的选项是A 既没有酸性,又没有碱性B 既具有酸性,又具有碱性C 只有酸性,没有碱性D 只有碱性,没有酸性11．为了除去蛋白质溶液中混入的少量氯化钠,可以采用的方法是A 过滤B 电泳C 渗析D 参加AgNO3溶液,过滤12．R、X、Y和Z是四种元素,其常见化合价均为＋2价,且X2＋与单质R不反响；X2＋＋Z＝X ＋Z2＋；Y＋Z2＋＝Y2＋＋Z.这四种离子被复原成0价时表现的氧化性大小符合A R2＋＞X2＋＞Z2＋＞Y2＋B X2＋＞R2＋＞Y2＋＞Z2＋C Y2＋＞Z2＋＞R2＋＞X2＋D Z2＋＞X2＋＞R2＋＞Y2＋13．将40 mL 1.5 mol·L－1的CuSO4溶液与30 mL 3 mol·L－1的NaOH溶液混合,生成浅蓝色沉淀,假设溶液中[Cu2＋]或[OH－]都已变得很小,可忽略,那么生成沉淀的组成可表示为A Cu(OH)2B CuSO4·Cu(OH)2C CuSO4·2Cu(OH)2D CuSO4·3Cu(OH)2 14．在原电池和电解池的电极上所发生的反响,同属氧化反响或同属复原反响的是A 原电池的正极和电解池的阳极所发生的反响B 原电池的正极和电解池的阴极所发生的反响C 原电池的负极和电解池的阳极所发生的反响D 原电池的负极和电解池的阴极所发生的反响15．在一定条件下,分别以高锰酸钾、氯酸钾、过氧化氢为原料制取氧气,当制得同温、同压下相同体积的氧气时,三个反响中转移的电子数之比为A 1︰1︰1B 2︰2︰1C 2︰3︰1D 4︰3︰216．碘跟氧可以形成多种化合物,其中一种称为碘酸碘,在该化合物中,碘元素呈＋3和＋5两种价态,这种化合物的化学式是A I2O3B 12O4C I4O7D I4O917．以下各组物理量中,都不随取水量的变化而变化的是A．水的沸点；蒸发水所需热量B．水的密度；水中通人足量CO2后溶液的pHC．水的体积；电解水所消耗的电量D．水的物质的量；水的摩尔质量18．在一支25 mL的酸式滴定管中盛入0.lmol·L－1 HCl溶液,其液面恰好在5 mL的刻度处．．．,假设把滴定管中的溶液全部放入．．．．烧杯中,然后以0.lmol·L－1 NaOH 溶液进行中和．那么所需NaOH 溶液的体积A．大于20 mL B．小于20 mL C．等于20 mL D．等于5 mL19．具有单双键交替长链〔如：…〕的高分子有可能成为导电塑料.2000年诺贝尔〔Nobel〕化学奖即授予开辟此领域的3位科学家.以下高分子中可能成为导电塑料的是A 聚乙烯B．聚丁二烯C．聚苯乙烯D．聚乙炔20.有一种磷的结构式是,有关它的以下表达不正确的选项是．．．．．．．A．它完全燃烧时的产物是P2O5 B．它不溶于水C．它在常温下呈固态D．它与白磷互为同分异构体21．将a g含NaOH样品溶解在b mL 0.l mol·L-1的硫酸中,再参加c mL 0.1 mol·L－1 的氢氧化钡溶液,反响后所得溶液恰好呈中性,那么样品中NaOH 的纯度是〔NaOH 式量为40〕A. [(b－c)／125a]×100％B. [(b－2c)／125a]×100％C．[(b－c)／250a]×100％D．[(8b－8c)／a]×100％22．化合物B3N3H6〔硼氮苯〕与C6H6〔苯〕的分子结构相似,如以下图：那么硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为A．2 B. 3 C. 4 D. 623．以下具有特殊性能的材料中,由主族元素和副族元素形成的化合物是A．半导体材料砷化镓B．吸氢材料镧镍合金C．透明陶瓷材料硒化锌D．超导材料K3C60 24．重金属离子有毒性.实验室有甲、乙两种废液,均有一定毒性.甲废液经化验呈碱性,主要有毒离子为Ba2＋离子,如将甲、乙两废液按一定比例混合,毒性明显降低.乙废液中可能含有的离子是A Cu2＋和SO42－B Cu2＋和Cl－C K＋和SO42－D Ag＋和NO3－25．金属加工后的废切削液中含2～5%的NaNO2,它是一种环境污染物.人们用NH4Cl溶液来处理此废切削液,使NaNO2转化为无毒物质.该反响分两步进行：第一步：NaNO2＋NH4Cl→NaCl＋NH4NO2第二步：NH4NO2N2↑＋2H2O列对第二步反响的表达中正确的选项是①NH4NO2是氧化剂②NH4NO2是复原剂③NH4NO2发生了分解反响④只有氮元素的化合价发生了变化⑤NH4NO2既是氧化剂又是复原剂A ①③B ①④C ②③④D ③④⑤第28届国际地质大会提供的资料显示,海底有大量的天然气水合物,可满足人类1000年的能源需要.天然气水合物是一种晶体,晶体中平均每46个水分子构建成8个笼,每个笼可容纳五个CH4分子或1个游离H2O分子.根据上述信息,完成下两题：26．以下关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的选项是A 两种都是极性分子B 两种都是非极性分子C CH4是极性分子,H2O是非极性分子D H2O是极性分子,CH4是非极性分子27．假设晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子,另外2个笼被游离H2O分子填充,那么天然气水合物的平均组成可表示为ACH4·14H2O B CH4·8H2O C CH4·(23/3)H2O D CH4·6H2O28．C8H18经多步裂化,最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物.该混合物的平均相对分子质量可能是A 28B 30C 38D 4029．世界卫生组织〔WHO〕将二氧化氯ClO2列为A级高效平安灭菌消毒剂,它在食品保鲜、饮用水消毒等方面有着广泛应用.以下说法正确的选项是〔〕A 二氧化氯是强氧化剂B 二氧化氯是强复原剂C 二氧化氯是离子化合物D 二氧化氯分子中氯为负1价我国某著名学者在潜心研究后认为：创造＝需要×(设想)2.这说明,设想在创造思维中起着重要作用.以下各题均与设想有关.30．“假设在宇宙飞船的太空实验室〔失重条件下〕进行以下实验,其中最难完成的是A 将金粉和铜粉混合B 将牛奶参加水中混合C 蒸发食盐水制取食盐晶体D 用漏斗、滤纸过滤除去水中的泥沙31．学生用滤纸折成一只纸蝴蝶并在纸蝴蝶上喷洒某种试剂,挂在铁架台上.另取一只盛有某种溶液的烧杯,放在纸蝴蝶的下方〔如图〕.过一会儿,发现纸蝴蝶的颜色由白色纸蝴蝶上的喷洒液转变为红色,喷洒在纸蝴蝶上的试剂与小烧杯中的溶液是〔〕A B C D纸蝴蝶上的喷洒液石蕊酚酞酚酞石蕊小烧坏中的溶液浓盐酸浓氨水氢氧化钠溶液浓硫酸32．在烧杯中参加水和苯〔密度：0.88g/cm3〕各50mL.将一小粒金属钠〔密度：0.97g/cm3〕投入烧杯中.观察到的现象可能是〔〕A 钠在水层中反响并四处游动B 钠停留在苯层中不发生反响C 钠在苯的液面上反响并四处游动D．钠在苯与水的界面处反响并可能作上、下跳动【经典题型】简做题简做题要求考生用简练的文字表述来答复以下问题.它具有取材广阔,内涵丰富,立意新奇,设问巧妙,思考容量大,水平要求高.而且常把识记、理解、实验、推论和计算等多方面、多层次的要求融于一题之中,往往具有一定的难度,对学生水平要求较高.简做题是填空题的变形,即把空格变成问句,所以它们的功能根本相似.它不但用来考查考生的各种水平〔理解水平、观察水平、思维水平、文字表达水平〕,还用来考查考生掌握知识的情况.不但用来考查考生是否“知其然〞,还要考查考生能否“知其所以然〞.解题时首先要紧扣题意,认真审题,抓住关键；其次答复以下问题时,不但要答复出“是什么〞,重点还要答复出“为什么〞,答复以下问题一般要表达“前提、理由、结论〞的做题过程,切忌顾此失彼；最后联系题意综合分析、归纳,并作语言的加工提练,做到原理正确、答复切题、语言精练、意思完整.【题型一】因果分析法因果分析法要求根据题给事实或现象,进行分析、推理,并说明其原因或目的,最后阐述结果,作出正确答案.【例1】(1)明矾具有净水作用,但某些工厂用FeCl3代替明矾,简答FeCl3净水作用的原理.(2)用石灰抹墙有硬化过程,水泥砌墙也有硬化过程,比拟其硬化原理.(3)在铸造工业中常将水玻璃与石英砂混合制成模具,然后将模具浸泡在NH4Cl溶液中使之定型,简答其工艺原理.【点拔】这是用元素化学知识解释实际生产中化学问题的简做题.根据题意分析,用AlCl3可净水,其原理是AlCl3为弱碱强酸盐,Al3+发生水解产生Al(OH)3胶体,其外表积大吸附水中杂质,达水净化目的.而FeCl3溶液中Fe3+水解程度也很大,也能生成Fe(OH)3胶体,达净化水目的；石灰抹墙硬化是Ca(OH)2与空气中CO2反响,生成CaCO3的结果,而水泥硬化是硅酸盐与水作用,生成胶状物,胶状物发生凝聚,生成强度大的晶体的结果；定型固化：水玻璃成分是Na2SiO3水溶液,而SiO32-水解程度大,其溶液呈碱性SiO32-+2H2O H2SiO3+2OH-；NH4Cl溶液中,NH4+水解,溶液呈酸性,NH4++H2O NH3·H2O+H+.两溶液相遇,使两者水解平衡向正反响方向移动,生成不溶性H2SiO3把石英砂粘结起来,使之定型.此题主要考查分析、比拟、逻辑思维,语言表达和灵活运用知识的水平.【例2】酸雨主要是由燃烧含硫燃料时所排放的尾气中的SO2造成的.现每隔一定时间测定某份雨水样品的pH值：请答复：在测定时间里,雨水样品的PH值变小的原因.【点拔】这是有关SO2、H2SO3的性质联系实际的环境化学测试题,只要熟悉含硫燃料燃烧排放的SO2、H2SO3的性质,就能准确解答.在简答中可用化学方程式配合简要的文字加以说明.要注意SO2与H2O反响生成H2SO3,H2SO3既有弱酸性又有复原性,易被空气中O2氧化成H2SO4,而H2SO4为强酸,因此雨水的pH值减小.特别需注意pH值的不断减小,c(H+)不断增大,不应认为是SO2续溶解雨水中造成的,因空气中SO2含量不可能很大,而SO2在水中溶解度较大(1∶40),雨水对SO2吸收不是缓慢进行.【规律总结】简做题的解法没有固定的格式.化学简做题主要考查综合分析、比拟、逻辑思维、语言表达和灵活运用知识的水平.解题的关键是把握说明的理论根据,然后搞清因果关系.表达时要求条理清楚,化学用语准确,文字表达简捷明了.【稳固】1.苏打和小苏打有着广泛的应用.试从反响物的消耗量角度说明在以下用途中选用苏打还是小苏打?为什么?(1)做面条时预防面粉较长时间储存变酸味,常参加适量的面碱,面碱就是,为什么不选用另一种?(2)作为泡沫灭火器中的药品,应选用原因是什么?2.BiCl3水解生成BiOCl沉淀.(1)写出水解反响的离子方程式_______________________(2)医药上把BiOCl叫作次氯酸铋,该名称________(填“合理〞或“不合理〞),其理由是___________________.(3)配制BiCl3溶液时,其方法是__________________________.(4)把适量固体BiCl3置于浓NaCl溶液可得到澄清溶液,其原因是__________________. 【题型二】分析判断法此法要求考生根据题设情境先总结、归纳、分析、判断、统摄成规律性的结论,再按此结论来作出对限定条件下的判断、分析,最后得出结论.【例1】有以下反响：(1)CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4(2)Br2+H2S=S↓+2HBr或4Br2+H2S+4H2O=H2SO4+8HBr依下述方法之一可以测定被污染空气中的H2S含量：将体积的空气通过溴水或CuSO4溶液并测定其电导变化(电导即溶液电阻的倒数,表示溶液的导电性能,当离子浓度不太大的时候,电导随离子浓度近似地成正比关系).上述吸收剂之一可用来测定很大浓度范围的H2S含量(每立方米空气中含0－50毫升H2S)；而另一种吸收剂用于低浓度范围的H2S含量(每立方米空气中含0－5毫升H2S),但是后者有很高的灵敏度.试指出分析情况下选择吸收剂的依据.【点拔】这题是信息给予题,也属于综合评价题,考查自学水平.通过阅读题干内容,分析出其中要点,即未学过的新知识：①电导与离子浓度有近似正比关系；②从题干中反响,H2S是弱电解质,反响后转化为强电解质.随反响进行,离子浓度不断增大,因此电导增大,故可测知H2S的含量；③两种吸收剂溶解度不同,CuSO4易溶于水,所配溶液浓度大,故可吸收H2S的量就大；而Br2在水中的溶解度有限,故吸收H2S的量就不大,两种吸收剂分别适合测定H2S浓度大范围及浓度小范围的要求.根据(1)反响,生成H2SO4溶液离子浓度大,即H2SO4完全电离H2SO4=2H++SO42-,1molH2SO4电离3mol离子,而原CuSO4也为强电解质完全电离CuSO4=Cu2++SO42-,1molCuSO4,电离出2mol离子,显然反响后离子总浓度增大,因此增大电导性能,而且CuSO4易溶,可配制浓度大的溶液,吸收H2S容量大,从而适用于测定高浓度范围的H2S 的污染空气.由反响(2)可知由Br2吸收弱电解质H2S后,生成2mol强电解质HBr(或1molH2SO4或8molHBr),离子浓度明显增大,电导也随之增大,所以可以更精确测定H2S的含量(灵敏度大).但因Br2水不能制得高浓度溶液,因此溶液吸收H2S容量有限,从而适用于测定低浓度范围的H2S污染空气.此题考查学生自学水平、综合分析、评价水平,题干给出材料新奇的信息知识,应通过阅读准确分析提供信息,透过现象分析本质,抓突破口,培养严密、科学的思维水平.【例2】。
有机物的推断与合成专题复习
有机物的推断与合成专题复习设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。
考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。
预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。
有机物结构与性质梳理1．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。
②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子2．符合一定碳氢比的有机物：①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。
4．官能团的结构及反应特点：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应5．有机反应现象归类①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH 结构⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO 4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl 3、蛋白质与浓硝酸有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN ，聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧有机物推断的一般思路典型例题分析及常见方法1． 利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式例1：维生素K 是有机物A 的衍生物，A 的结构简式如右图A 的分子式是 。
高考第一轮复习：有机合成与推断
加成反应
消去反应
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团
及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定
有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，
一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后
确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定
①C∶H＝1∶1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
②C∶H＝1∶2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、 单烯烃等。 ③C∶H＝1∶4 的有甲烷、甲醇、尿素等。 (3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。 ①式量为28的有：C2H4、N2、CO。 ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。
③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O。
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。
①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两
个双键。
③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个环相当于一个双键。
(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。
2．官能团的消除 加成反应 (1)通过____________________ 可以消除 C==C 或 C≡C。如
催化剂 CH3CH3 。 CH2==CH2＋H2 ――→ △ ____________ 浓硫酸 浓硫酸 (2)通过消去或氧化反应 ______________可消除—OH。 如 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ 170℃ 催化剂 CH O __________________ _____________ 。 2==CH2↑＋H2O ，2CH3CH2OH＋O2 ――→ 3CHO＋2H2 △ 2CH
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
高考化学有机合成与推断题专题复习
高考化学有机合成与推断题专题复习一、有机合成与推断题的命题特点：有机合成与推断是高考的重点。
主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
题型以填空题为主。
命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
二、有机合成与推断题的解题方法1.解题思路：原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口(结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推结论←检验2.解题关键：⑴据有机物的物理性质．．．．，有机物特定的反应条件．．．．寻找突破口。
⑵据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化．．．．．．，及某些特．征现象．．．上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。
三、知识要点归纳1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与Na 反应放出H 2的官能团有： 、 。
⑶ 能与FeCl 3溶液作用显紫色；⑷能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响①R －OH 呈中性，C 6H 5OH 呈弱酸性(苯环对－OH 的影响)②CH 3－CH 3难以去氢，CH 3CH 2OH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影响)； ③C 6H 5OH 和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(－OH 对苯环的影响)。
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。
2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反映类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。
有机物的推断与合成专题复习 二
有机物的推断与合成专题复习 二一、有机推断合成的高考回顾有机物的推断与合成是高考的重点。
有机推断主要是根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式书写等基础知识的考查相结合。
有机物的推断与合成主要以填空题为主。
常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，大多以新材料、新药物、新研究以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能和能力。
有机物的推断与合成，既可考查学生有机化学的基础知识，还可考查学生利用有机化学知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类综合性较强的试题，所以难度较大，并能较好反映学生的科学素养。
二、有机推断合成的解题思路有机物推断合成题常以框图题形成出现，解题的关键是确定突破口；1、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
2、有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。
例如“浓H 2SO 4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”例如某有机物能氧化再氧化，酸；这两条重要的氧化系列。
若某物既被氧化又被还原则该物质A 可能是醛，醛是能被氧化（转化成羧酸）又能被还原（转化为醇）的物质。
可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。
4、从结构关系突破。
这其实也是转化关系的原理。
例如是某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。
消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
5、从特征现象突破。
高考化学一轮复习 专题11《有机物的推断与合成》
专题十一 有机物的推断与合成【主干知识整合】一、有机物的推断有机推断的常见突破口：解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1． 特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C ＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C 、H 个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2．特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S 、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl 、CH3CH2Cl 等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3. 特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
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一、选择题（每小题有1—2个正确选项符合题意）1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 （2001·全国）2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH 3)2C=O + HCN →(CH 3)2C(OH)CN(CH 3)2C(OH)CN + CH 3OH+H 2SO 4 →CH 2＝C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4 90年代新法的反应是：CH 3C ≡CH+CO+CH 3OH Pd——→ CH 2＝C(CH 3)COOCH 3与旧法比较，新法的优点是 （1997·全国）A .原料无爆炸危险B .原料都是无毒物质C .没有副产物，原料利用率高D .对设备腐蚀性较小3. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙。
1 mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。
由此推断甲的结构简式为 （1991·全国）A. CH 2Cl CH 2OHB. H –O||C –O –CH 2Cl C. CH 2ClCHO D. HOCH 2CH 2OH4. 乳酸 (HO –CH 3|CH －COOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料( O –CH 3|CH －CO ) 用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。
在该聚合反应中，生成的另一种产物是（2003·上海） A ．H 2O B ．CO 2 C ．O 2 D ．H 2 二、非选择题5．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下，A 可发生如图所示的反应。
(2000·上海)试写出：化合物的结构简式：A____________，B____________，D_____________；化学方程式：A→E_________________________，A→F_______________________；反应类型：A→E___________________________，A→F_______________________。
6．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：如图是9个化合物的转变关系：（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是_____________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是__________________________。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。
此反应的化学方程式是_______________________________________。
（1997·全国）7．有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是____________________，F是______________________。
（2000·全国）8．由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合已学知识，解答A、B、C三小题。
Ⅰ、是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟链烯烃相似。
Ⅱ、有机化合物分子中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解，即可将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合一个氧原子而成醛基（—CHO）或酮基（）。
这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”。
例如：CH2）臭氧分解各种产物的结构简式（不必注明名称）A．写出异戊二烯（CH2=CH–C=|CH3及其物质的量之比。
B ．写出由环己醇合成己二醛的各步反应。
C．某烃A，分子式为C10H16。
A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO 和。
A经催化加氢得产物B，B的分子式是C10H20。
分析数据表明，分子B内含有六元碳环。
请写出A和B的结构简式（不必注明名称）。
9．（1）A、B、C的结构简式分别为_____________、____________、____________。
（2）①、②、③、④的有机反应类型为____________、___________、____________、____________________。
（4）第④步反应的化学方程式为______________________________。
一、选择题（每小题有1—2个正确选项符合题意） 1．制取较纯的氯乙烷，采用下列哪种方法较好：A.乙烷和氯气发生取代反应B.乙烯和氯化氢加成C.乙烯加氢气，再用氯气取代D.乙炔和氯化氢加成2．今有组成CH 4O 和C 3H 8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其他有机物的种数为A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种3．已知卤代烃在碱溶液中可水解生成对应的醇（RX+H 2O −−→−NaOHROH+HX ）。
下列烯烃经过①先与HCl 加成、②然后在NaOH 溶液中水解、③水解的有机物再在Cu 的热催化下发生氧化。
三步反应后最终的有机产物可能为混合物的是A ．乙烯B ．丙烯C ．1－丁烯D ．2－丁烯4．塑料制品废弃物会严重污染环境，现常称为“白色污染”，为了防治这种污染，有一条 重要途径是将高分子化合物重新变成小分子化合物。
目前对结构式为：的高聚物已成功地实现了这种处理。
试分析若用甲醇来处理它，不能得到的有机物 可能是5．化合物甲，乙、丙有如下反应转化关系：C 4H 10O 浓H 2SO 4——→ C 4H 8 Br 2/CCl 4——→ C 4H 8Br 2甲 乙 丙丙的结构简式不可能是 A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB.CH 3CH(CH 2Br)2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.(CH 3)2CBrCH 2Br6．结构如图的某有机物在一定条件下可以用于合成植物的生长素。
下列关于该有机物的说法错误的是A ．该有机物的化学式为C 11H 12N 2O 2B ．该有机物能够与强酸和强碱反应C ．一定条件下既可发生加成和酯化反应D ．一定条件下会发生加聚反应生成蛋白质7．某饱和一元醇C 7H 15OH 发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的A ．CH 3－CH 3|C |CH 3－CH 3|C |CH 3－OHB ．CH 3(CH 2)5CH 2OHC ．CH 3|CH |CH 3－CH 3|C |CH 2|CH 3－OHD ．CH 3－CH 3|C |CH 3－CH 2－CH |OH－CH 38.新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。
被称为脑黄金的DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个C ＝C 键，学名二十六碳六稀酸，它的分子组成是A.C 25H 50COOHB.C 25H 39COOHC.C 26H 41COOHD.C 26H 47COOH9．拟除虫菊酯是一类高效、低毒，对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构式为：，下列说法正确的是A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应 10．已知烯烃经O 3氧化后，在Zn 存在下水解，可得到醛和酮。
如：现有分子式为C 7H 14的某烯烃，它与H 2发生加成反应生成2,3—二甲基戊烷。
经O 3氧化后在Zn 存在下水解生成乙醛和一种酮，由此可推断该有机物的结构简式为11．化合物A ，学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如右图。
（1）将A 跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐（其分子式为C 7H 5O 3Na ）？A ．NaOHB ．Na 2SC ．NaHCO 3D ．NaCI （2）水杨酸的同分异构体中：属于酚类、同时还属于酯类的化合物有______（填数字）种，其结构简式分别为： ____________________________________________________________________。
（3）水杨酸的同分异构体中：属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有____________基（填图23－1写除了羟基以外的官能团名称）。
12．（1）化学式为C 6H 12的某烯烃的所有碳原子都在同一个平面上，则该烯烃的结构简式为_______________，它的名称为________________；若分子式为C 10H 18的链烃分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_____________（只要求写出一种）。
（2）根据报道香烟中存在一种含有羰基的有机物C 13H 8O ，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，它的可能结构是_______________，_____________________。
（3）某油田生产的石油中溶有一种烃，俗称金刚烷。
它的分子的碳架立体结构如图23－1所示：其分子式为____________。
该分子是由____________个六碳环构成的立体笼形结构，其中有___________个碳原子为三环所共有。
13．从环己烷可制备1,4－环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应，反应①、_____和______属于取代反应。
化合物的结构简式是：B___________，C__________。
反应④所用试剂和条件是________________。
14．A 是一种可以作为药物的有机化合物。
请从下列反应图式中各有机物的关系（所有无机物均已略去），推测有机物A 、B 、C 、E 、F 的结构简式。
15．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：（氯普鲁卡因盐酸盐）请把相应反应名称填人下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
16．已知：CH3CH2OH 乙酸———→乙醇酐CH3COOCH2CH3（分子量46）（分子量88）ROH|CH－OH自动失水————→RCH=O + H2O（不稳定，R代表烃基）现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）___________。