鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合成
鲁科版高中化学选修五3.1《有机合成路线的设计》教案
《有机合成路线的设计》教案[教学目标]1、知识与技能：使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、过程和方法：通过提出问题、讨论交流、分组合作，培养学生处理信息的能力，总结概括的能力。
3、情感态度价值观：使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。
[教学过程][讲述]通过前面的学习，我们知道设计有机合成的路线，可以从确定某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
[讲述并课件演示]有一种医用胶可以代替传统的手术缝合。
这种医用胶具有黏合伤口快、伤口愈合后无明显疤痕的特点。
这种医用胶是怎样合成的呢——请同学们看材料。
[学生活动]观看幻灯片并探讨解答：某医用胶成份为CH2=C(CN)COO CH2CH2CH2CH3观察以下合成路线，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？[过渡]讲述并演示幻灯片医用胶是一种重要的有机物。
实际上在人类已知的3700多万种物质中，超过95%的物质为有机化合物。
这其中有的来自于自然界，但更多的来自于有机合成。
可见，我们的生活离不开有机化合物。
如何合成有机化合物呢？这就是我们下面要学的内容——有机合成路线[幻灯片内容]医用胶的合成路线[学生活动]学生阅读课本101页材料并结合幻灯片内容讨论探究。
[师生共同探讨]有机合成的设计思路[幻灯片内容]有机合成路线设计的方法：一、正推法；二、逆推法[投影师生共同探讨]逆合成分析示意图：[投影师生共同探讨]逆推法合成有机物思路[学生探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[师生交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等[讲述并课件演示]苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它除可用做香料、食品添加剂及一些固体香料的溶剂外，还可用做塑料、涂料的增塑剂。
此外，苯甲酸苯甲酯具有杀火虱、蚤、疥虫的作用且不刺激皮肤、无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？[板书]3、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线[幻灯片] 苯甲酸苯甲酯的结构简式。
鲁科版高中化学选修五课件第3章第1节有机化合物的合成第1课时
(3)在碳链上引入醛基的途径 Cu或Ag 如 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO ＋2H2O △ (4)在碳链上引入羧基的途径 催化剂 2CH COOH 3 如 2CH3CHO＋O2 ――→ △
2．官能团的转化
加成 、 还原 等 官能团的转化可以通过取代、消去 、 氧化、
反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实 现的官能团间的转化。
第1节
有机化合物的合成
第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
教师用书独具演示
●课标要求 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。
●课标解读 1．认识有机合成对人类的重大影响。 2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰 基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。●教学流程设计Fra bibliotek演示结束
课
标
解
读
重
点
难
点
1.了解有机化合物合成 路线设计的一般程序和 方法，以及有机合成的 应用。 2.理解有机物碳骨架的 构建方法。 3.掌握常见官能团的引 入、转化方法。 4.归纳和整理烃及烃的 衍生物相互转化关系。
1.掌握碳骨架的构建途径主 要包括碳链的增长、减短、 成环和开环。(重点) 2.掌握有机物碳链上引入双 键、羟基、卤素原子、醛基、 羧基、酯基的方法。(难点) 3.正确书写有机物碳骨架的 构建和官能团引入与转化的 方程式。(重难点)
代、不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代；引入醛基的 方法有某些醇的氧化，烯氧化、糖类水解；引入羧基的方 法有醛氧化、苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化、
酯酸性水解。
②在有机物分子中构建碳碳双键、需要如何做？ 【提示】 在有机物分子中构建碳碳双键常通过醇或卤
高中化学3.1有机化合物的合成碳骨架的构建教案鲁科版选修5
自
主
学
习
1、碳骨架的构建
请写出下列反应的化学方程式
（1）碳链的增长：
a、乙醛与氢氰酸的加成
b、溴乙烷与氰化钠反应
c、丙腈在酸性条件下水解
d、两分子乙醛的加成反应
（2）碳链的缩短
e、无水醋酸钠与碱石灰共热
f、丙烯、2-丁烯、2-甲基-2-丁烯与酸性高锰酸钾溶液作用（与出转化关系）
10、已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
根据上述过程回答下列问题：
(1)写出结构简式：A，PMAA。
(2)上述过程中的反应类型：①②③。
2、认识有机合成对人类生产、生活的重要性影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献，培养学习化学的兴趣。
教
材
分
析
重点
常见碳骨架的构建的方法。
难点
碳骨架的构建在有机合成中的重要作用。
学情分析
学生对常见有机物的性质已经学习完全，对有机物有较好的基础。
课型
新课
教具
课时
1课时
教学流程
教学内容
展
示
目
标
1．了解碳骨架的构建主要方法。
3、卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是（）
A、CH3CH2CH2Br B、CH3CHBrCH2Br
C、CH2BrCH2CH2Br D、CH3CHBrCH2CH2Br
高中化学 第三章第一节 有机化合物的合成教案 鲁科版选修5
有机合成的关键教案12设计合成路线明确目标产物体会科学研究方法对样品进行结构测定试验合成目标化合物其性质或功能大量合成布置作业有机合成领域的诺贝尔化学奖激发学习和热升华研究性课题：身边的有机合成材料爱化学的热情期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
板书设计：1：探讨学习提纲附、完成下列有机合成过程：探讨学习1 为原料合成[CH CH]CH①CH≡n2Cl引发剂HCl）CH≡CH（ [CH- CH]n2 Cl）此过程中涉及到的反应类型有（CHCHCHCH②C CCH为原料制取 3333OHCH CH33( ) KMnO4CHCH( ) CHC CCHCH3333 OHCH CH33=CHCOOH为原料合成=CH③ CHCH222 ( ) ( ) ( )3CHOHCHOCHCHOHCHCH=CHCH 3 22332 CN+ =CHCOOHCHCOOH H CH CHHO，2 23 OH反应过程涉及到的类型有（） =CHCHOCHHCHO为原料合成CHO ④CH和23一 OH =CHCHO( )CH CHCHO+HCHO23）此过程中涉及到的反应类型有（请在下列方框内填入合适的化合物的结构⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E, 简式。
：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发2探讨学习生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？探讨学习3：通过对以上有机合成路线的分析，总结以下问题 1、碳链增长的途径： 2、碳链缩短的途径：]页[交流研讨：课本探讨学习4109：练习附2、BrCH CHI+2Na CH CH+ 2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应。
现将 2、反应13333 ICHCH的混合物跟金属钠反应，有关化学方程式为：23 2、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500℃℃-600丙三醇，23-三氯丙烷， ClCH=CHCH=CHCH CH12２32写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：、香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
2019-2020年高中化学鲁科版选修五教案：3-1 有机化合物的合成3
2019-2020年高中化学鲁科版选修五教案：3-1 有机化合物的合成3惠阳中山中学课时教案高二化学备课组主备人：练远锋A、C2H5OHB、C2H4C、CH3CHOD、CH3COOH9、我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。
PETG的结构简式如下：这种材料可采用如下图所示的合成路线(1)(2)RCOOR l+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)试回答下列问题：(1)⑦的反应类型是。
(2)写出I的结构简式：。
(3)合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)： n (D)＝（用m、n表示）。
(4)写出反应②的化学方程式：(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。
②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色。
、、。
10、据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。
抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。
它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。
已知：①（苯胺、弱碱性、易氧化）②下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：按要求回答问题：⑴写出下列反应的化学方程式并配平A→B：__________________________________________________________________；B→C7H6BrNO2：__________________________________________________________；⑵写出下列物质的结构简式：C：____________________D：______________________；⑶指出反应类型：I_________________，II_________________；⑷指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________。
鲁科版高中化学选修5-3.1《有机化合物的合成》第三课时学案
第1节《有机化合物的合成》学案第3课时【学习目标】1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【课前思考】：1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？2、有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？【交流与研讨1】见教材P101二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
即：原料→中间产物→产品。
2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。
即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。
（1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程：(1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；(2) 逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。
（3）优选合成路线请写出上述各步的化学反应方程式：[交流研讨3]利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成。
【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5课件：3.1 有机化合物的合成 1
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构 设计合成路线
合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设 计 合 成 路 线
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：
OH
O C H
CHCl2
水解
CHOH
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物
O
苯环
酯基
苯环
C O CH2
O
汇报总结
CH3
C OH C O O CH2 O C H CHCl2 CH2Cl
CH2OH
任务2：找出可能的合成路线
OH- H2O
新 制 Cu (OH) 2
， O2
CH3COOC2H5
H+, Δ 浓硫酸, Δ
CH3COOH
（交流.研讨）
• 某种医用胶的单体为
• 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合 物的合成路线。
某医用胶的合成路线
设计有机合成路线的基本思路
对比 碳链 变化 原料分子 目标分子 2个C 8 个C 实现变化的措施 引入羧基；在羧基的α 碳上引入卤素；通过取 代羧基变为酯基、卤素 变为氰基；最后再引入CH2OH，消去反应得碳 碳双键
请同学们说出其过程.
CHO CH2BrCH2Br CH OHCH OH 2 2
COOH COOH
CHO
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
官能团的引入或转化 预期产物的相对原子质 量总和
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
第三章
第一节 有机化合物的合成
（第一课时）
有机合成（思路）步骤：
有机合成的概念
明确目标化合物的结构 设计合成路线
利用简单、易得的原料， 合成目标化合物 通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
1 有机合成的关键
增长碳链
设
碳骨架的构建
计 合 关键
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
2C、H3加CH成=CH反2+应Cl2一烯定→条烃件 C、lC炔H2C烃H=与CHH2+XH、ClX2的加成
含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代
（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：
小C结H2=：CH分2+子H2中O一引定条入件 羟CH基3CH的2O常H 用方①法烯烃与水加成 1、CH水3CH解2Br+NaOH H2O CH3CH2OH+NaBr②卤代烃在碱
成
路
官能团的引入
线
缩短碳链 开环，成环 引入卤原子 引入羟基 引入羰基
引入羧基 引入碳碳双键
2、能使碳链增长的反应通常有：
卤代烃的
CH3C小H2B结r ：+ 能Na使CN碳→链C增H3C长H2常CN+用Na的Br方法取：代反应；
C1与H、3炔C卤H钠2B代r；烃+的Na取代CO反HCC应H3→；C（H31C）H2与-CNaCCCNH；3+N（a2Br） C2H、3C醛HO酮+H的CN加→成CH反3CH应-C；N （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO
羟醛缩合；
3、碳链缩短的反应通常有：
O
C小1H、3C结H氧=：CC化HC能3H3反减应K短M（n碳O酸4链性C的HK3常CMHO用n+OC方H43溶‖法CC液H3 ）
烯烃、炔烃
的氧化反应
（KMnO4）
（1）—烯CH烃2CH、3 炔K烃Mn；O4（2）苯—的CO同苯OH的系同物系物的
2、脱羧反应
氧化反应
CH3COONa+NaOH △ CH4↑+Na2CO3
通式：R-COONa+NaOH △ R-H+Na22CO33
羧酸盐的脱羧反应
在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除 是有机合成中的重要环节。
讨小论结引入：-X分，子-OH中，引羰基入，卤羧基素，原碳碳子双的键方常法用有哪方些法。
（11、）取、在代分反子应中引入卤素原子的反应通常有： （（与CCHH13卤42））+=+CC素lHB烃含22r取（+2B与有光r代F）2e→Xα→2C的C-HHH23B取烯CrBlr-+代C烃+HHHC2；BlB，rr （炔2烃），醇醛与，HX酮的，取羧代酸
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
学生练习 鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合成(共21张PPT)
填写实现下列有机物之间转化的反应类型
加成
烷
烯
加成
炔
取代
卤代烃
加成
加成 消去
消去
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧T )
酯水 化解
氧化 —CH2CH3 KMnO4
—COOH
O
CH3CH=CCH3 CH3
KMnO4 CH3COOH+CH3‖CCH3
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
(1小)结C：H3分CH子2O中H 引1浓入70H℃碳2SO碳4 双CH键2=的CH方2+法H2O
消去反应：
醇、卤代烃的 消去反应
(2) CH3CH2Br+NaOH
醇
△
CH2=CH2+NaBr+H2O
（1）醇；（2）卤代烃；
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（ 2C、1H加）3CH卤成O+代反H2应烃催△化；剂（CH23）CH淀2OH粉
性条件下水解 ③醛、酮中羰基
C（ 3、H13C羧）OO烯酸H 烃还Li原与AlH水4 C；H3（CH22）OH醛、酮与与H2H2加成
LiAlH4做还原剂
⑤羧酸还原
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
小结：分子中引入羰基（醛基）的主要途径
（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：
醇的催化氧化；
CH3C分HO子+2中Cu引(O入H)羧2→△基C的H3主CO要OH途+C径u2O：+2H2O
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃
酯
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
第三章
第一节 有机化合物的合成
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（第二课时）
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
有机合成遵循的原则
• 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低 污染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
原料 乙烯
CH2=CH2
CH3CH2OH
乙醇 乙醛
CH3CHO
乙酸 CH3COOH
安装羟基官能团
• 2）尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。
• 3）满足“绿色化学”的要求。 • 4）操作简单、条件温和、能耗低、易
实现 • 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )