人教版化学必修二 苯课件
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
点
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
苯的同系物： 通式： CnH2n-6（n≥6）
分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一
个或若干个—CH2—原子团的有机物。
CH3 甲苯
CH2—CH3 乙苯
制鞋厂女工苯中毒患 白血病。
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算一 算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一：
苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2 和H2O物质的量之比为2:1。
H2SO4 ，待混合酸冷却后再加入苯， 加以热防方苯式挥：发水及浴发加生热副。反（应优。点是便于控温，且能使反应物受热均匀）
长导管的作用：导气兼冷凝回流的作用
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。有毒。
装置：
实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.
[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
演示并观察
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明 它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。
猜 想 苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物 的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边 形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
• 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗 验 证
苯 溴水
振荡
Br2溶于苯 水
苯
振荡
苯
KMnO4(H+)
[练习3]下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正
确的是（ CD ）
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。
B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解 的是己烯。
C．分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。
D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫 色消失的是己烯。
[练习4]
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
信息二： n(C): n(H) = 1: 1
经过测定发现苯的相对分子质量为78。
CnHn 12n+n=78, n=6
苯的分子式为：C6H6
探究： 苯的结构是怎样呢？
请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：
C6H14
C6H12
2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质
（饱和烃、不饱和烃）？
质，理由是_苯__环__的__碳__碳___键__完__全__相__等__。______
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
替排布的事实是苯__的__邻___二__氯__代__物__只__有__一__种____
[练习5]
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
+ Br2 Fe
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
Br + HBr NO2 + H2O
4．能加成
+ 3H2 催化剂
对比与归纳
烷
与 Br2试剂 纯溴 Br2 反应条件 光照
作
用 反应类型 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
现象 不褪色 褪色
不褪色
KMnO4
作
结
用
论
实验现象：
a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不 溶于水的油状液体。
[设问]如何除去粗溴苯中的溴？
[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗 产品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤
装置：
→ 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分
液。
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故 称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？
[小结] NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2—是亚硝酸根原子团，带一个单位负电 荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但 不能独立存在。
3、加成反应（与H2、Cl2等）较难进行加成反应
+ 3H2 催化剂
请写出苯与Cl2的加成反应方程式。
催化剂
＋ 3Cl2
Cl H Cl H
Cl H
H Cl H Cl
Cl H
六氯环己烷
总结苯的化学性质：
1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化； 2．可燃； 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 3．易取代
CH3 CH3 邻二甲苯
CH2—CH3 CH3 邻甲基乙苯
[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是
A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴
C.苯和水
D.硝基苯和水
CD
[练习2]将下列各种液体分别与溴水混合并振荡， 静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
（ ）B E
Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 己烯 Ｆ．乙醇
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
_F_e_(_或__F__e_B_r_3_) _，反应方程式是___________
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习6]苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ C）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
[练习7] 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生 成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气
苯的用途
苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再 生障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
操作顺序是（ ）B。
（A）①②③④⑤ （B）②④⑤③①
（C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
［解析］粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗， FeBr3溶于水而被 洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二次 用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最 后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。
（2）苯的硝化反
应
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
NO2 + H2O
浓HNO3
硝基苯
浓[小H结2S]O先4加的浓作H用N是O3:，作再催缓化慢剂加、入脱浓水剂
[的[在使加顺设设[的作设5反反序问问作5用问应应]0]装用C是如往]物物如—浓置是什何反受和何6H中什么控应0热催？2的0么S？制容C均化O长？，温器匀剂4导并度中？时管，
KMnO4(H+)
结 论 苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。
苯的结构探究
分子式 C6H6 (不饱和) ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
中的质量比为（ D ）
A、 1：2 C、 6：1
B、 2：3 D、 任意比
[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质， 了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷 烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺 化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条 件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机 物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易 进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2、取代反应 （1）苯与溴的取代反应
仅取代一 个H原子
+ Br2 Fe
Br + HBr
液溴
溴苯
演示并观察
溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
[设问]试剂的加入顺序怎样？
[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入 有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防 止溴挥发），最后加铁屑。
(二)苯分子的结构
1、苯分子的结构特点
（1）苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。
（2）平面正六边形结构，六个C和六个H共平面。 （3）各个键角120°，六个碳等效，六个氢等效。
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人教版高中化学必修二课件苯.ppt
①燃烧 现象：火焰明亮，产生黑色浓烟。 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
课本练习
4.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.苯 B.氯化铁 C.乙烷
D.乙烯
5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 A.乙烯与水加成 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应 D.乙烯与氯气加成
反应物
甲烷、 氯气 乙烯、 溴 甲烷、 氧气 乙烯、 氧气
反应类型
反应条件
生成物
现象
苯的发现和苯分子结构学说 阅读课本P71的内容
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪初，英国科学家法拉第分离出液体，称为 “氢的重碳化合物”，实际上就是苯。
1834年，德国科学家米希尔里希也得到了与法拉 第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质 量为78，分子式为C6H6 。
一、苯的结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水；振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
结论： 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应。
证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
课本练习
4.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.苯 B.氯化铁 C.乙烷
D.乙烯
5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 A.乙烯与水加成 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应 D.乙烯与氯气加成
反应物
甲烷、 氯气 乙烯、 溴 甲烷、 氧气 乙烯、 氧气
反应类型
反应条件
生成物
现象
苯的发现和苯分子结构学说 阅读课本P71的内容
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪初，英国科学家法拉第分离出液体，称为 “氢的重碳化合物”，实际上就是苯。
1834年，德国科学家米希尔里希也得到了与法拉 第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质 量为78，分子式为C6H6 。
一、苯的结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水；振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
结论： 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应。
证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。
苯课件(新版)人教版版高中化学必修二(演示课件)
苯课件（新版）人教版版高中化学必 修二(演 示课件 )
苯课件（新版）人教版版高中化学必 修二(演 示课件 )
探究一
探究二
随堂演练
课堂篇探究学习
解析:反应①是苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大 于水,所以有机产物与水混合液分层后有机物在下层,A项错误;燃 烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮 并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂和 吸水剂,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,D项错误。
答案:D
苯课件（新版）人教版版高中化学必 修二(演 示课件 )
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课堂篇探究学习
探究一
探究二
随堂演练
提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平
面的是( )
A.甲苯(
)
B.硝基苯(
)
C.2-甲基丙烯(
)
D.2-甲基丙烷(
)
解析:苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可 能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结 构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。
苯课件（新版）人教版版高中化学必 修二(演 示课件 )
探究一
探究二
随堂演练
课堂篇探究学习
(3)苯型(
):平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平
面,位于对角线位置上的 4 个原子共直线。 2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由
整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。
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探究一
探究二
随堂演练
课堂篇探究学习
解析:反应①是苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大 于水,所以有机产物与水混合液分层后有机物在下层,A项错误;燃 烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮 并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂和 吸水剂,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,D项错误。
答案:D
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探究一
探究二
随堂演练
提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平
面的是( )
A.甲苯(
)
B.硝基苯(
)
C.2-甲基丙烯(
)
D.2-甲基丙烷(
)
解析:苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可 能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结 构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。
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探究一
探究二
随堂演练
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(3)苯型(
):平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平
面,位于对角线位置上的 4 个原子共直线。 2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由
整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
人教版高中化学必修二：3.2.2苯 (共36张PPT)
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 （ 紫红色不褪色 ）
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
－Cl
－Cl 与
Cl －Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处，
也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。
A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
对比与归纳
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
烷
纯溴 光照 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
KMnO4
作用
现象
结 论
点燃
现象 结论
不褪色 褪色
不褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆 2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个 多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确 诊为重症急性白血病。2003年3月25 日，朱女士医治 无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯 中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓 车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
一、苯的物理性质
（1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒
化学必修二苯-课件
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
26
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
★现代苯环结构简式合理
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型 球棍模型
科学研究表明
苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键 完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介 于单键和双键之间的独特的键。
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是 无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样提纯？
烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液 的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用 分液漏斗分离出溴苯。 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？
可用燃烧实验来验证 。
问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？
现象：火焰明亮伴有黑烟 原因：苯含碳元素，且含碳量很高
问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6，
据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？
1、若为只含C—C单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14 2、若为含C=C的结构，则应有怎样的性 质？ 如何用实验验证？
A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
26
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
★现代苯环结构简式合理
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型 球棍模型
科学研究表明
苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键 完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介 于单键和双键之间的独特的键。
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是 无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样提纯？
烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液 的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用 分液漏斗分离出溴苯。 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？
可用燃烧实验来验证 。
问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？
现象：火焰明亮伴有黑烟 原因：苯含碳元素，且含碳量很高
问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6，
据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？
1、若为只含C—C单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14 2、若为含C=C的结构，则应有怎样的性 质？ 如何用实验验证？
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
人教版高中化学必修二《苯》课件
【探究活动二】 苯的取代反应
硝化反应
② 苯与硝酸的反应
+
HO-NO2
浓硫酸 50 600C
NO2 +H2O
硝基苯
注意：①反应条件a. 50~ 60℃ （该反应加热方式为 水浴 加热）；
b.催化剂浓：硫酸 。 ②反应物混合时的操作是 先浓硝酸，再浓硫酸，冷却后加苯 。
③产物之一为硝基苯，是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶
谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。
实验探究须知
1、注意安全！苯有毒，若不慎将苯沾到皮肤上， 请立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2、实验过程中前后八人为一小组，相互交流实验 现象。
3、每次取完试剂，请及时盖上试剂瓶塞，并将实 验用品放回原处.
4、做完实验后，请将试管内溶液倒入废液回收瓶。
【分组实验一】
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
【探究目标】
1、通过对苯实物的观察，对苯有一个感性认识。 2、认识苯的分子组成和结构特点。 3、能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化
学性质。 4、通过对苯的性质的探究及苯的历史回顾，养成严
平面正六边形 单键和双键
【探究活动二】 苯的取代反应
溴代反应
① 苯与液溴的反应
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
溴苯
注意：①反应条件a.溴的状态： 液态，即苯不与溴水发生反应； ②反应中苯分b.子催上化只剂有：Fe1Br3个氢原子被溴原子，即只发生单取 代反应； ③产物之一为 溴苯 ，是一种不溶于水，密度比水大的无色 油状液体，该产物常因溶解了溴而呈褐色。
人教版化学必修二第三章第二节 苯(20张ppt)
反应条件：纯溴、催化剂 仅取代一个
H原子
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯不溶于水，密度 比水大的无色液体
①、只能用纯液溴，不可以用溴水
②、只发生单取代反应
③、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
④、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3）
b、反应装置：
苯和液溴均易挥发， 该反应是放热反应， 为了减少放热对苯及 液溴挥发的影响，用 长导管起到冷凝回流 的作用。
苯的危害
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再 生障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋”
胶水致17家鞋厂67名工人苯 制鞋厂女工苯中毒患
中毒。
白血病。
苯的用途
苯
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算一 算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量 分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习4]
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳___键__完__全__相__等__。______
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交