两性表面活性剂
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实质上，在人体的汗液中还含有皮肤内储存的电解质氯 化钠和氯化钾等，与同时排泄的有机酸形成一种在化学专业 中被叫做“缓冲溶液”的液体，在维持天然酸碱平衡及渗透 压中发挥重要作用。
17.09.2019
表面活性剂化学
39
皮肤对敷用弱酸性物质也是会起到同样的调节作用，不管 将你的产品调到何等“理想”的pH值，皮肤都会按照自 己当时的生理状态进行调解，反而是过多的人为干预会造 成皮肤的损伤。
17.09.2019
表面活性剂化学
11
6.2 两性表面活性剂的性质
1 两性表面活性剂的等电点
pH < 4 阳离子表面活性剂
17.09.2019
pH = 4
pH > 4 阴离子表面活性剂
表面活性剂化学
12
2 临界胶束浓度与pH的关系 3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响 4 在基质上的吸附量及杀菌性与pH的关系 5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系 6 两性表面活性剂的溶解度和Krafft点
人们所检测出的皮肤pH值，并不是表皮细胞的生理特 性，而是人体排泄的汗液与皮脂膜中氢离子的浓度。
17.09.2019
表面活性剂化学
38
汗液的成分：水分99～99.5%，固体成分0.5～1%，有无机离 子、乳酸、尿素、氨、氨基酸、蛋白质等，在表皮上为不透明 体，一般情况下是（pH4.5～5.5），大量出汗时pH可达7.0。
17.09.2019
表面活性剂化学
28
3 高级脂肪胺 + 氯乙酸钠 R - NH2 + ClCH2COONa
NaOH R – N+H – CH2 – COO - Na
17.09.2019
表面活性剂化学
29
6.4 两性表面活性剂的应用
6.4.1 洗涤剂及香波组分 6.4.2 杀菌剂 6.4.3 纤维柔软剂 6.4.4 缩绒剂 6.4.5 抗静电剂
表面活性剂化学
3
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组 成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
17.09.2019
表面活性剂化学
4
6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点 2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配 3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小 4 耐水硬性和耐高浓度电解质性 5 良好的生物降解性
第六章 两性表面活性剂
17.09.2019
表面活性剂化学
1
表面活性剂
离子型
1 阴离子型表面活性剂 2 阳离子型表面活性剂
3 两性表面活性剂
非离子型
17.09.2019
表面活性剂化学
2
6.1 两性表面活性剂概述
广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子 性质的表面活性剂。
17.09.2019
多用于高档、专用 的洗发香波，而且在婴 儿用品上前景广阔。
17.09.2019
表面活性剂化学
9
3 氨基酸型
特点是：对环境和生物体的安全性高，对 皮肤和头发有亲和性，前景最好的是对安 全性要求极高的化妆品。
17.09.2019
表面活性剂化学
10
4 氧化胺型
特点是： 增泡、稳泡作用明显 复配时能降低刺激性
表面活性剂化学
7
甜菜碱型表面活性剂，加水能呈透明溶液，泡沫多 去污力好。可看成是两性表面活性剂的代表。
最大的特点是无论是在酸性、中性或碱性都易溶于水。 即使在等电点也无沉淀，且在任何pH值时均可使用。
17.09.2019
甜菜碱型表面活性剂
表面活性剂化学
8
2 咪唑啉型 属于甜菜碱型
具有其他表面活性剂 无可比拟的温和性质， 对皮肤、眼睛刺激极小， 无过敏反应。
17.09.2019
表面活性剂化学
13
7 表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSAD) 钙皂分散分散指数
100g油酸钠 在 硬度333mg/L的硬水中维持分散，
恰好无钙皂沉淀发生的分散剂的质量（g）
8 去污力
烷基链为12-16个碳原子是去污效果最佳。
CH 3
17.09.2019
表面活性剂化学
23
2 卤代烷 + 羟基叔胺
引入羟基 再硫酸酯化
C1 2H2 5
CH2Cl
SO3 酯化
C1 2H2 5
CH3 + N C H2 C H2 OH
CH 3
C H3 CH2 N+ CH2CH2OS3O
C H3
17.09.2019
表面活性剂化学
24
6.3.4 含磷甜菜碱的合成
17.09.2019
表面活性剂化学
14
6.3 两性表面活性剂的合成
6.3.1 羧酸甜菜碱的合成
17.09.2019
表面活性剂化学
15
1 氯乙酸钠法
叔胺 + 氯乙酸钠
17.09.2019
表面活性剂化学
16
2 卤代烷和氨基酸钠 3 卤代烷和氨基酸酯 4 α-溴代脂肪酸与叔胺 5 烷基氯甲基醚与氨基酸 6 不饱和羧酸与叔胺
17.09.2019
表面活性剂化学
5
6.1.2 两性表面活性剂的分类
6.1.2.1 按阴离子部分的亲水基团分类 羧酸盐型 磺酸盐型 硫酸酯盐型 磷酸酯盐型
17.09.2019
表面活性剂化学
6
6.1.2.2 按整体化学结构分类 1 甜菜碱型
17.09.2019
阴离子部分还可以是磺酸基、硫酸酯基
阳离子部分还可以是磷、硫
由于粒度的提高，使铺展后的着色层变得非常地薄，很 多细小的粉粒进入角质细胞之间的缝隙中，简单的清洗不 能去除，而且呈现出不同以往的白色感觉。
17.09.2019
表面活性剂化学
37
6 酸性的才是健康的
健康皮肤的pH是4.5～6.5
1. 通常测定皮肤pH的方法是用pH试纸擦拭唇沟处汗液， 通过比色即可检出。一般的，中性皮肤的pH值为5～ 5.6，干性皮肤的pH值为4.5～5，油性皮肤的pH值为 5.6～6.6。 ？？？？？？
17.09.2019
表面活性剂化学
31
而从对皮肤的安全性上讲，矿物油是稳定的、惰性的， 而植物油是易氧化的，其腐败性对人体是不安全的。
如果说纯天然化妆品的安全性要高于多年来人们已 经在使用的产品，是缺乏理论和实践依据的。
17.09.2019
表面活性剂化学
32
2 “无添加剂化妆品”
这种所谓的“无添加化妆品”，无非是不添加“防腐剂和 香精”，像瓶装加工食品一样经过巴氏灭菌。在没有开瓶 使用前，肯定是细菌不超标的！ 但是哪个化妆品是买来看的？只要打开封盖，暴露在我们 这个充满微生物的世界里，由于它没有加入抵抗性的物质， 只要你用一次，它便被污染了，很快会腐败。
17.09.2019
表面活性剂化学
35
5 “八重美白” 的诱惑
最近有的电视广告在不停地播出几分钟就能让人 看到肤色神奇变白的产品：
十分钟膏霜面膜清洗后，用清水将多余的膏体洗去， 便能看到细白的皮肤外观，而且色泽非常自然。
17.09.2019
表面活性剂化学
36
其实这是将通常使用的白色料—钛白粉由以往的200300目改变成3000目以上。 TiO2
表皮的弱酸性是由汗液中存在的“乳酸、氨基酸、脂 肪酸”等人体排泄物提供的，不会造成刺激发生。而在 化妆品生产过程中使用的酸化剂却常是柠檬酸、醋酸、 磷酸，甚至有低浓度的盐酸、硫酸等。
长期使用弱酸性化妆品，对角质代谢较快，或处于代谢紊 乱期的干性、混合性、敏感性肤质来说无疑会“雪上加霜”。
17.09.2019
17.09.2019
表面活性剂化学
17
6.3.2 磺酸甜菜碱的合成
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
17.09.2019
表面活性剂化学
18
叔胺
+ NaHSO4 + 环氧氯丙
叔胺 + 环氧乙烷 + SO2
17.09.2019
表面活性剂化学
19
叔胺 + 磺酸环内酯
17.09.2019
Leabharlann Baidu
表面活性剂化学
20
叔胺 + 氯代丙烯 + NaHSO4
6.4.6 金属防锈 6.4.7 电镀助剂
17.09.2019
表面活性剂化学
30
伪科学的美容概念炒作
1 “纯天然”型
膏霜类化妆品是油与水的乳化体，无论是天然油脂还是 矿物油脂都是碳、氢、氧的化合物，只是结构不同而已。
其实说到本源都是天然的，矿物油是从天然石油中分 离出来的，植物油也是从天然果实中分离的。
叔磷盐
R1 R2 P+ C H2C H2C H2O S O3
R3
17.09.2019
表面活性剂化学
25
6.3.5 咪唑啉型的合成
RCH2COOH + NH2CH2CH2NHCH2CH2OH
脱水 - H2O
2-烷基-N-羟基 咪唑啉 HEAI
氯乙酸钠
17.09.2019
表面活性剂化学
26
6.3.6 氨基酸型的合成
只要在国家法规限定下添加，由防腐剂和香精引发的 问题是微乎其微的。
17.09.2019
表面活性剂化学
33
3 除螨产品
动物体包括人体在内，都是天然微生物的寄宿体。人 的脸上固定地有十几种微生物寄宿着，
螨虫是其中的一种，任何活人在一定倍数的显 微镜下都可以被检出。
如果这些微生物处于正常的平衡状态，是不会伤害 皮肤的，根本没有必要清除。
17.09.2019
表面活性剂化学
21
6.3.3 硫酸酯甜菜碱的合成
CH 3 R N+ (C H2)n O S O3
CH 3
N=2-3
17.09.2019
表面活性剂化学
22
1 叔胺 + 氯醇
引入羟基 再硫酸酯化
CH 3
HSO3Cl，2NaOH
R N +Cl(CH2)nOH
CH 3
CH 3
R N+ (C H2)n O S O3
表面活性剂化学
40
1 高级脂肪胺 + 丙烯酸甲酯 R - NH2 + CH2=CHCOOCH3 NaOH R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
17.09.2019
表面活性剂化学
27
2 高级脂肪胺 + 丙烯腈 R - NH2 + CH2=CHCN
NaOH R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
17.09.2019
表面活性剂化学
34
4 精华被释放，被皮肤吸收了！！！
有一类洗面奶、按摩膏、透明喱等产品，轻微触摸时 有硬的感觉，一经按摩它们便会软化而消失了，于是销售 员便开始吹嘘：“富含VC、VE、活肤精华被释放出来， 被皮肤吸收了。”
其实这些通常是被加氢硬化的油脂造粒，只要摩擦 温度在40-50oC时，此硬化油脂便熔化成液态，混合在 乳化油膜中，眼睛便看不到了。
17.09.2019
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39
皮肤对敷用弱酸性物质也是会起到同样的调节作用，不管 将你的产品调到何等“理想”的pH值，皮肤都会按照自 己当时的生理状态进行调解，反而是过多的人为干预会造 成皮肤的损伤。
17.09.2019
表面活性剂化学
11
6.2 两性表面活性剂的性质
1 两性表面活性剂的等电点
pH < 4 阳离子表面活性剂
17.09.2019
pH = 4
pH > 4 阴离子表面活性剂
表面活性剂化学
12
2 临界胶束浓度与pH的关系 3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响 4 在基质上的吸附量及杀菌性与pH的关系 5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系 6 两性表面活性剂的溶解度和Krafft点
人们所检测出的皮肤pH值，并不是表皮细胞的生理特 性，而是人体排泄的汗液与皮脂膜中氢离子的浓度。
17.09.2019
表面活性剂化学
38
汗液的成分：水分99～99.5%，固体成分0.5～1%，有无机离 子、乳酸、尿素、氨、氨基酸、蛋白质等，在表皮上为不透明 体，一般情况下是（pH4.5～5.5），大量出汗时pH可达7.0。
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表面活性剂化学
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3 高级脂肪胺 + 氯乙酸钠 R - NH2 + ClCH2COONa
NaOH R – N+H – CH2 – COO - Na
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表面活性剂化学
29
6.4 两性表面活性剂的应用
6.4.1 洗涤剂及香波组分 6.4.2 杀菌剂 6.4.3 纤维柔软剂 6.4.4 缩绒剂 6.4.5 抗静电剂
表面活性剂化学
3
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组 成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
17.09.2019
表面活性剂化学
4
6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点 2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配 3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小 4 耐水硬性和耐高浓度电解质性 5 良好的生物降解性
第六章 两性表面活性剂
17.09.2019
表面活性剂化学
1
表面活性剂
离子型
1 阴离子型表面活性剂 2 阳离子型表面活性剂
3 两性表面活性剂
非离子型
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表面活性剂化学
2
6.1 两性表面活性剂概述
广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子 性质的表面活性剂。
17.09.2019
多用于高档、专用 的洗发香波，而且在婴 儿用品上前景广阔。
17.09.2019
表面活性剂化学
9
3 氨基酸型
特点是：对环境和生物体的安全性高，对 皮肤和头发有亲和性，前景最好的是对安 全性要求极高的化妆品。
17.09.2019
表面活性剂化学
10
4 氧化胺型
特点是： 增泡、稳泡作用明显 复配时能降低刺激性
表面活性剂化学
7
甜菜碱型表面活性剂，加水能呈透明溶液，泡沫多 去污力好。可看成是两性表面活性剂的代表。
最大的特点是无论是在酸性、中性或碱性都易溶于水。 即使在等电点也无沉淀，且在任何pH值时均可使用。
17.09.2019
甜菜碱型表面活性剂
表面活性剂化学
8
2 咪唑啉型 属于甜菜碱型
具有其他表面活性剂 无可比拟的温和性质， 对皮肤、眼睛刺激极小， 无过敏反应。
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表面活性剂化学
13
7 表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSAD) 钙皂分散分散指数
100g油酸钠 在 硬度333mg/L的硬水中维持分散，
恰好无钙皂沉淀发生的分散剂的质量（g）
8 去污力
烷基链为12-16个碳原子是去污效果最佳。
CH 3
17.09.2019
表面活性剂化学
23
2 卤代烷 + 羟基叔胺
引入羟基 再硫酸酯化
C1 2H2 5
CH2Cl
SO3 酯化
C1 2H2 5
CH3 + N C H2 C H2 OH
CH 3
C H3 CH2 N+ CH2CH2OS3O
C H3
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24
6.3.4 含磷甜菜碱的合成
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14
6.3 两性表面活性剂的合成
6.3.1 羧酸甜菜碱的合成
17.09.2019
表面活性剂化学
15
1 氯乙酸钠法
叔胺 + 氯乙酸钠
17.09.2019
表面活性剂化学
16
2 卤代烷和氨基酸钠 3 卤代烷和氨基酸酯 4 α-溴代脂肪酸与叔胺 5 烷基氯甲基醚与氨基酸 6 不饱和羧酸与叔胺
17.09.2019
表面活性剂化学
5
6.1.2 两性表面活性剂的分类
6.1.2.1 按阴离子部分的亲水基团分类 羧酸盐型 磺酸盐型 硫酸酯盐型 磷酸酯盐型
17.09.2019
表面活性剂化学
6
6.1.2.2 按整体化学结构分类 1 甜菜碱型
17.09.2019
阴离子部分还可以是磺酸基、硫酸酯基
阳离子部分还可以是磷、硫
由于粒度的提高，使铺展后的着色层变得非常地薄，很 多细小的粉粒进入角质细胞之间的缝隙中，简单的清洗不 能去除，而且呈现出不同以往的白色感觉。
17.09.2019
表面活性剂化学
37
6 酸性的才是健康的
健康皮肤的pH是4.5～6.5
1. 通常测定皮肤pH的方法是用pH试纸擦拭唇沟处汗液， 通过比色即可检出。一般的，中性皮肤的pH值为5～ 5.6，干性皮肤的pH值为4.5～5，油性皮肤的pH值为 5.6～6.6。 ？？？？？？
17.09.2019
表面活性剂化学
31
而从对皮肤的安全性上讲，矿物油是稳定的、惰性的， 而植物油是易氧化的，其腐败性对人体是不安全的。
如果说纯天然化妆品的安全性要高于多年来人们已 经在使用的产品，是缺乏理论和实践依据的。
17.09.2019
表面活性剂化学
32
2 “无添加剂化妆品”
这种所谓的“无添加化妆品”，无非是不添加“防腐剂和 香精”，像瓶装加工食品一样经过巴氏灭菌。在没有开瓶 使用前，肯定是细菌不超标的！ 但是哪个化妆品是买来看的？只要打开封盖，暴露在我们 这个充满微生物的世界里，由于它没有加入抵抗性的物质， 只要你用一次，它便被污染了，很快会腐败。
17.09.2019
表面活性剂化学
35
5 “八重美白” 的诱惑
最近有的电视广告在不停地播出几分钟就能让人 看到肤色神奇变白的产品：
十分钟膏霜面膜清洗后，用清水将多余的膏体洗去， 便能看到细白的皮肤外观，而且色泽非常自然。
17.09.2019
表面活性剂化学
36
其实这是将通常使用的白色料—钛白粉由以往的200300目改变成3000目以上。 TiO2
表皮的弱酸性是由汗液中存在的“乳酸、氨基酸、脂 肪酸”等人体排泄物提供的，不会造成刺激发生。而在 化妆品生产过程中使用的酸化剂却常是柠檬酸、醋酸、 磷酸，甚至有低浓度的盐酸、硫酸等。
长期使用弱酸性化妆品，对角质代谢较快，或处于代谢紊 乱期的干性、混合性、敏感性肤质来说无疑会“雪上加霜”。
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17
6.3.2 磺酸甜菜碱的合成
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
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18
叔胺
+ NaHSO4 + 环氧氯丙
叔胺 + 环氧乙烷 + SO2
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19
叔胺 + 磺酸环内酯
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20
叔胺 + 氯代丙烯 + NaHSO4
6.4.6 金属防锈 6.4.7 电镀助剂
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表面活性剂化学
30
伪科学的美容概念炒作
1 “纯天然”型
膏霜类化妆品是油与水的乳化体，无论是天然油脂还是 矿物油脂都是碳、氢、氧的化合物，只是结构不同而已。
其实说到本源都是天然的，矿物油是从天然石油中分 离出来的，植物油也是从天然果实中分离的。
叔磷盐
R1 R2 P+ C H2C H2C H2O S O3
R3
17.09.2019
表面活性剂化学
25
6.3.5 咪唑啉型的合成
RCH2COOH + NH2CH2CH2NHCH2CH2OH
脱水 - H2O
2-烷基-N-羟基 咪唑啉 HEAI
氯乙酸钠
17.09.2019
表面活性剂化学
26
6.3.6 氨基酸型的合成
只要在国家法规限定下添加，由防腐剂和香精引发的 问题是微乎其微的。
17.09.2019
表面活性剂化学
33
3 除螨产品
动物体包括人体在内，都是天然微生物的寄宿体。人 的脸上固定地有十几种微生物寄宿着，
螨虫是其中的一种，任何活人在一定倍数的显 微镜下都可以被检出。
如果这些微生物处于正常的平衡状态，是不会伤害 皮肤的，根本没有必要清除。
17.09.2019
表面活性剂化学
21
6.3.3 硫酸酯甜菜碱的合成
CH 3 R N+ (C H2)n O S O3
CH 3
N=2-3
17.09.2019
表面活性剂化学
22
1 叔胺 + 氯醇
引入羟基 再硫酸酯化
CH 3
HSO3Cl，2NaOH
R N +Cl(CH2)nOH
CH 3
CH 3
R N+ (C H2)n O S O3
表面活性剂化学
40
1 高级脂肪胺 + 丙烯酸甲酯 R - NH2 + CH2=CHCOOCH3 NaOH R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
17.09.2019
表面活性剂化学
27
2 高级脂肪胺 + 丙烯腈 R - NH2 + CH2=CHCN
NaOH R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
17.09.2019
表面活性剂化学
34
4 精华被释放，被皮肤吸收了！！！
有一类洗面奶、按摩膏、透明喱等产品，轻微触摸时 有硬的感觉，一经按摩它们便会软化而消失了，于是销售 员便开始吹嘘：“富含VC、VE、活肤精华被释放出来， 被皮肤吸收了。”
其实这些通常是被加氢硬化的油脂造粒，只要摩擦 温度在40-50oC时，此硬化油脂便熔化成液态，混合在 乳化油膜中，眼睛便看不到了。