李景宁版有机化学第二章习题解答

CH3
CH3 C CH3 CH3
2，2-二甲基丙烷
（2）仅含有一个叔氢的C5H12；
CH3 CH3 CH CH2 CH3
2-甲基丁烷
（3）仅含伯氢和仲氢C5H12；
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
戊烷
3、写出下列化合物的结构简式： （1）2，2，3，3－四甲基戊烷
CH3 CH3
CH3 C C CH2 CH3
CH3 CH3
(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
（3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃 12n+2n+2=86 n=6
CH3CH（CH3）CH2CH2CH3 （CH3）2CHCH2CH2CH3
H
H Cl
Cl
H
Cl
（3）
不同，左边是交叉式，右边是重叠式。
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投 影式表示）
1
2
3
4
CH3 CH CH CH3
选择2，3碳原子作为观察对象
CH3 CH3
H3C CH3 H
H3C CH3 H
H
CH3
CH3
对位交叉式（
邻位交叉式（顺错式）
第二章习题（p45-47) 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）
CH2CH3 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH2CH3 1 23 4 5 6 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
2，5-二甲基-3-乙基己烷
（2） (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
CH(CH3)2
1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Cl
2
CH3 CH
Cl
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH 3 Cl
CH2 CH2 CH3
（2）异己烷
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
1 CH2 CH CH2 CH2 CH3 Cl CH3
Cl
2 CH3 C
CH2 CH2 CH3
B - Q (2) B + C
D +E-Q
(3) E + A
2F + Q H总 <0
（a）反应物为A，C； 产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：
2A + C
2F + D
（c）反应能量曲线草图略
15.
CH2CH2CHCH2CH3 CH3
A
CH3CHCHCH2CH3 CH3
B
CH3CH2CCH2CH3 CH3
CH3
Cl
CH3 Cl
2 CH3 C
CH CH3
CH3
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72 的烷烃异构体的构造简式。（先推测出烷烃的分子式 C5H12） (1)只生成一种溴代产物；（只有一种氢原子）
CH3 CH3 C CH3
CH3
开链烷烃必然存在伯氢（CH3)
(2)生成三种溴代产物；（三种氢原子，注意观察氢 原子周围环境）
CH3CHCH3 Cl
1－氯丙烷 ＝ 2－氯丙烷
伯氢的总数 仲氢的总数

伯氢的相对活性 仲氢的相对活性
61 3 24 4
对氯代反应，叔、仲、伯氢相对活性：5:4:1
（2）
CH3 CH3 CH3 C CH CH3
CH2Br
(CH3)3CCH(CH3)2 Br2, 光 室温，CCl4
CH3 CH3 CH3 C C CH3
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3
（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子 的烷烃
12n+2n+2=100 n=7
H3C
CH3 CH3 C CH CH3 CH3
(CH3)3CCH(CH3)CH3
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
CH2 CH3
CH3CHCHCH2CH3
(3)
CH2Cl
CH3
CH3 CH CH3
Br2,光照 室温，CCl4
CH3 C H CH3
CH3 CH3 C Cl
CH3
2－甲基－1－溴丙烷 ＝ 2－甲基－2－溴丙烷
伯氢的总数 叔氢的总数

伯氢的相对活性 叔氢的相对活性
9 1 9 1 1600 1600
14.在下列一系列反应步骤中：
(1) A
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Br
CH3 CH Br
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH Br
CH2 CH3
（3）生成四种溴代产物
Br CH2 CH CH2 CH3
CH3
Br CH3 C CH2 CH3
CH3
Br CH3 CH CH
CH3
CH3
Br CH3 CH CH2 CH2
CH3
HH3C3C
CCHH33
HH
全重叠式（顺叠式）
HH3C3C
CHH3
H3CH
部分重叠式（反错式）
8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序 （沸点高的排在前面）
（1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷
(4) > (3) > (2) > (1)
9、写出在室温时将下列化合物进行一氯取代反应，预 计得到的全部产物的构造式：（先写出烷烃结构式，再 用卤素取代不同的氢原子） （1）正己烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 Br
CH3 CH3
CH3 C CH CH2Br
CH3
2,2,3－三甲基－1－溴丁烷 2，2，3－三甲基－3－溴丁烷
＝伯氢的总数 叔氢的总数

伯氢的相对活性 叔氢的相对活性
9 1 9 1 1600 1600
对溴代反应，叔、仲、伯氢相对活性：1600:82:1
同样地，可以得到2，2，3－三甲基－4－溴丁烷与 2，2，3－三甲基－3－溴丁烷的比例为6/1600；三 者比例为：9：1600：6。
CH3
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH3 CH3 C
CH3
CH2
CH2CH2CH3 CH CH CH2
CH3
CH3
(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3
(7) 2,2,4,4,-tetramethylhexane
CH3
3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 Cl
5 CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3
Cl
4 CH3 CH CH2 CH
CH3
Cl
CH3
（3）2，2－二甲基丁烷
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3 1 CH2 C CH2 CH3
Cl CH3
CH3
3 CH3 C CH2 CH2
CH2 CH3
8 7 65
43
CH3 CH2 CH CH CH2 CH
CH2 CH3
CH2
2CH CH3
CH3
1 CH3
2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷
（3） CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3
7 CH2
CH3 6CH
8 CH3
5 CH2
CH3 43 C CH
2 CH3 CH2
CH3
1 CH3
3，4，4，6－四甲基辛烷
（4）
1
4
2
5
3
2，2，4－三甲基戊烷
（5）
9 8 10
7
5
3
1
6
4
2
3，3，6，7－四甲基葵烷
（6）
7
5 43
1
8
6
2
4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法 命名之。
（1）仅含伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12；
4、指出下列各组化合物是否相同，为什么？
（1）
Cl Cl C H
H
H Cl C Cl
H
相同
(2)
CCC CCC
相同
CCC CCC
6、(1)把下列三个透视式，写成楔型透视式和纽曼投影
式，它们是不是不同的构象？
H
H
H
H
H
F H
Cl H
FH
H
Cl
Cl
A
F
H H
Cl Cl
H
Cl
F
B
Cl
H H
Cl F
H
F
H
H
Cl
Cl
H
画成纽曼式：碳原子前后顺序不变， 交叉式（或重叠式）构象不变。
（2）
H
H
H Cl
Cl Cl
H
H H Cl
Cl
Cl Cl
H
Cl
H Cl
Cl
H H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
Cl
HCl
Cl Cl
H
Cl
H
不同，左边是重叠式，右边是交叉式。
H
H
H Cl
Cl Cl
楔型式转锯架式：纵向观察（略为倾斜）。左边碳 原子摆到前面，右边碳原子摆到后面。则原先处于 前面的基团现处于右边，原先处于后面的基团现处 于左边。