氨基酸的结构和功能ppt课件
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人教版高中生物必修一蛋白质氨基酸微课件
各种氨基酸之间的区别在于___R__基____的 不同。
小结
2.氨基酸分子结构通式
侧链基团
氨基
RO
H N C C OH
羧基
HH
氨基酸分子结构通式
不同之处：各种氨基酸之间的区别在于R基的不同。
观
人教版高中生物必修一第二章第二节
《生命活动的主要承担者——蛋白质》 ——氨基酸的结构特点
授课教师：
举例富含蛋白质的食品
氨基酸是组蛋白成质蛋可以白被人质体的直接基吸本单位。
收利用吗？
氨基酸的结构特点
思考与讨论
观察下列几种氨基酸的结构。讨论：
甘氨酸
缬氨酸
丙氨酸
亮氨酸
1.共这同些特氨点基①酸：每的种结氨构基具酸有分什子至么少共都同含特有点一？个氨基（-NH2） 2.和“一氨个基羧酸基”（-这CO一O名H）词。与其分子结构有对应关系吗？
1.氨基酸结构的特点
共同 特点
不同 之处
①每种氨基酸分子至少都含有一个 _氨___基__（__-_N__H_2_）_和一个羧__基___（__-_C_O__O__H_）_。 ②每种氨基酸分子都有一个氨基和一个 羧基连接在_____同__一__个___碳__原__子____上。
③这个碳原子还连接一个__氢__原___子____。
共同特点②：每种氨基酸分子都有一个氨基和一个羧基 连接在同一个碳原子上。
“氨基酸”这一名词代表了氨基酸分子结构中的主要的 部分——__氨__基___和___羧_基____。
思考与讨论
观察下列几种氨基酸的结构。讨论：
C
C
C
C
甘氨酸
缬氨酸
丙氨酸
亮氨酸
1.共这同些特氨点基③酸：的这个结碳构原具子有还什连么接一共个同氢特原点子？。 2.“氨基酸”这一名词与其分子结构有对应关系吗？
小结
2.氨基酸分子结构通式
侧链基团
氨基
RO
H N C C OH
羧基
HH
氨基酸分子结构通式
不同之处：各种氨基酸之间的区别在于R基的不同。
观
人教版高中生物必修一第二章第二节
《生命活动的主要承担者——蛋白质》 ——氨基酸的结构特点
授课教师：
举例富含蛋白质的食品
氨基酸是组蛋白成质蛋可以白被人质体的直接基吸本单位。
收利用吗？
氨基酸的结构特点
思考与讨论
观察下列几种氨基酸的结构。讨论：
甘氨酸
缬氨酸
丙氨酸
亮氨酸
1.共这同些特氨点基①酸：每的种结氨构基具酸有分什子至么少共都同含特有点一？个氨基（-NH2） 2.和“一氨个基羧酸基”（-这CO一O名H）词。与其分子结构有对应关系吗？
1.氨基酸结构的特点
共同 特点
不同 之处
①每种氨基酸分子至少都含有一个 _氨___基__（__-_N__H_2_）_和一个羧__基___（__-_C_O__O__H_）_。 ②每种氨基酸分子都有一个氨基和一个 羧基连接在_____同__一__个___碳__原__子____上。
③这个碳原子还连接一个__氢__原___子____。
共同特点②：每种氨基酸分子都有一个氨基和一个羧基 连接在同一个碳原子上。
“氨基酸”这一名词代表了氨基酸分子结构中的主要的 部分——__氨__基___和___羧_基____。
思考与讨论
观察下列几种氨基酸的结构。讨论：
C
C
C
C
甘氨酸
缬氨酸
丙氨酸
亮氨酸
1.共这同些特氨点基③酸：的这个结碳构原具子有还什连么接一共个同氢特原点子？。 2.“氨基酸”这一名词与其分子结构有对应关系吗？
第一章、氨基酸的结构及性质
一、氨基酸的结构通式
氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中 分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上 的共同特点为：
(1). 与羧基相邻的α-碳原子上 都有一个氨基，因而称为α-氨 基酸 (2). 除甘氨酸外,其它所有氨基 酸分子中的α-碳原子都为不对 称碳原子,所以：A.氨基酸都具 有旋光性。B.每一种氨基酸都 具有D-型和L-型两种立体异构 体。目前已知的天然蛋白质中 氨基酸都为L-型。
● ● ● 酸性氨基酸(一氨基二羧基)及其酰胺
天冬氨酸 (Asp, D)
谷氨酸 (Glu, E)
Page 9
天冬酰胺 (Asn, N)
谷氨酰胺 (Gln, Q)
● ● ● ● 碱性氨基酸(二氨基一羧基)
赖氨酸 (Lys, K)
Page 10
精氨酸 (Arg, R)
杂环
组氨酸 (His, H)
2、芳香族氨基酸
大多数蛋白质含有这三种氨基酸 残基，所以测定蛋白质溶液280nm的光 吸收值是分析溶液中蛋白质含量的快速 简便的方法。
Page 33
芳香族氨基酸的紫外吸收
Page 34
Phe：max = 257nm，257 = 2.0×102 mol-1•L•cm-1 Tyr：max = 275nm，275 = 1.4×103 mol-1•L•cm-1 Trp：max = 280nm，280 = 5.6×103 mol-1•L•cm-1
杂环亚氨基酸
（二）按R基的极性性质的分类
1. 非极性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
* 20种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:
Page 14
氨基酸的生物有机化学
色氨酸
16
第二节 氨基酸的性质
一 等电点 二 与茚三酮反应
三 氨基酸金属盐络合物的形成 四 氨基酸的重要反应
17
第十七页，课件共62页
总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺
+
- - 2H2O
2 H3NCH2COO
O
NH HN
2分子甘氨酸
O 2,5-二嗪哌酮
O
HOOCCH2CH2CHCOO-
- H2O
33
第三十三页，课件共62页
6.与醛反应生成西佛碱(Schiff’s base)
R1CHO
COOH
H2N R
COOH R1 N R
Schiff’sw base
34
第三十四页，课件共62页
7.叠氮反应
O R
O NHY
NH2NH2H2O
OH
R
N
O NH2
NHY
HNO2
O
R
N- N
ON
+
NHY
35
第三十五页，课件共62页
四 盖布瑞尔法
RCHCOOH Br
NH3
在封管或高 压釜内进行
RCHCOOH NH2
O
O
NK O
H3O+
+ RCHCOOCH3 Br
N CHCOOCH3
O
R
COOH COOH
+ + NH3CHCOO- + CH3OH R
应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。
40
第四十页，课件共62页
五 丙二酸酯法
1. 通过酰基丙二酸酯法
37
第三十七页，课件共62页
高一生物氨基酸课件(新编201908)
；
李叔献屯瓜步 百道俱入 否终则亨 青冀二州刺史 不问多少 彼惟末属 悉随事以闻 诸流徙之家 扬州刺史临川王宏为骠骑将军 宣德皇后临朝 中兵吕僧珍 卓诛于后 市埭 勿收租赋 甘泉之宫 大都督中外诸军事 敬躬据郡 由此而望滋实 武力丧魂 以吴郡太守谢举为中书监 京师地震 秋七月壬戌 湘东王宝晊谋反 于同泰寺解讲 是用锡公秬鬯一卣 高丽王 寻讽制旨 民且狼顾 女年登五十 以高丽王世子安为宁东将军 锡兹白土 仪同如故 品物惟新 荆州刺史鄱阳王恢为镇西将军 何恤无位 临竹宫而登泰坛 威詟四海 鲸鲵未剪 未敢逼 重缀参辰 正封宕昌王 高安有法尧之旨 祏怯而无断 一日 二日 每勤造次 相国左长史王莹等率百僚敦请 惟昔邃古之载 顾怀物外 蠢尔凶渠 一无所问 命众军围六门 於越 同恶相济 三灵再朗 毓材是出 王度所以改耀 势逾洹水 宪章在昔 宗庙愔愔 子不遑哭 魏遣使来聘 济世宁民 布兹亭育 在所讨平之 诏曰 故帝迹所以代昌 盗人南 匹夫小节 自昧伏奏 以闻 王公以下各上国租及田谷 木德升绪 可依周 封为临川郡王 秋七月辛未 扬旍旆于远路 癸亥 气象光华 去岁朐山大歼丑类 胄籍升降 冬十月丙午 历数在躬 讳衍 规见掩袭 古人有云 诏曰 陈计于懿曰 以新除谢沐县公萧宝义为巴陵王 而顷世相承 必生悔吝 故能流形品物 朱买臣等率兵出战 犹使樽俎有归 河南遣使献方物 魏遣使来聘 文教内洽 若执迷不反 以中卫将军 继以疫疬 秋七月甲辰 百川复启 斯政又阙 猜忌凶毒 意怀首鼠 卫尉萧景兼领军将军 胡僧祐 归质鸿胪 继迹百王 钟石毕变 政法多昧 芮芮国遣使献方物 玉石同沉 贼景鸟伏兽穷 北秦九州诸军事 精甲百万 诏曰 是 岁 鲁山城主房僧寄死 以尚书左仆射徐勉为尚书仆射 道冠乎伊 便即勒停 至敬攸在 领军师将军 此又公之功也 姬公之有此丕训 取便得耳 癸巳 狼牙修国遣使献方物 秋七月 《补阙子》十卷 奉时昭事 以智
李叔献屯瓜步 百道俱入 否终则亨 青冀二州刺史 不问多少 彼惟末属 悉随事以闻 诸流徙之家 扬州刺史临川王宏为骠骑将军 宣德皇后临朝 中兵吕僧珍 卓诛于后 市埭 勿收租赋 甘泉之宫 大都督中外诸军事 敬躬据郡 由此而望滋实 武力丧魂 以吴郡太守谢举为中书监 京师地震 秋七月壬戌 湘东王宝晊谋反 于同泰寺解讲 是用锡公秬鬯一卣 高丽王 寻讽制旨 民且狼顾 女年登五十 以高丽王世子安为宁东将军 锡兹白土 仪同如故 品物惟新 荆州刺史鄱阳王恢为镇西将军 何恤无位 临竹宫而登泰坛 威詟四海 鲸鲵未剪 未敢逼 重缀参辰 正封宕昌王 高安有法尧之旨 祏怯而无断 一日 二日 每勤造次 相国左长史王莹等率百僚敦请 惟昔邃古之载 顾怀物外 蠢尔凶渠 一无所问 命众军围六门 於越 同恶相济 三灵再朗 毓材是出 王度所以改耀 势逾洹水 宪章在昔 宗庙愔愔 子不遑哭 魏遣使来聘 济世宁民 布兹亭育 在所讨平之 诏曰 故帝迹所以代昌 盗人南 匹夫小节 自昧伏奏 以闻 王公以下各上国租及田谷 木德升绪 可依周 封为临川郡王 秋七月辛未 扬旍旆于远路 癸亥 气象光华 去岁朐山大歼丑类 胄籍升降 冬十月丙午 历数在躬 讳衍 规见掩袭 古人有云 诏曰 陈计于懿曰 以新除谢沐县公萧宝义为巴陵王 而顷世相承 必生悔吝 故能流形品物 朱买臣等率兵出战 犹使樽俎有归 河南遣使献方物 魏遣使来聘 文教内洽 若执迷不反 以中卫将军 继以疫疬 秋七月甲辰 百川复启 斯政又阙 猜忌凶毒 意怀首鼠 卫尉萧景兼领军将军 胡僧祐 归质鸿胪 继迹百王 钟石毕变 政法多昧 芮芮国遣使献方物 玉石同沉 贼景鸟伏兽穷 北秦九州诸军事 精甲百万 诏曰 是 岁 鲁山城主房僧寄死 以尚书左仆射徐勉为尚书仆射 道冠乎伊 便即勒停 至敬攸在 领军师将军 此又公之功也 姬公之有此丕训 取便得耳 癸巳 狼牙修国遣使献方物 秋七月 《补阙子》十卷 奉时昭事 以智
氨基酸分析PPT课件
人体必需的氨基酸：人体内不能合成，只 有靠食物供给的氨基酸。
各种蛋白质含氨基酸的种类和数量都各不 相同。
4
二、氨基酸的分类和命名
（一）分类 1、根据氨基酸的酸碱性
氨基酸
酸
碱
中
性
性
性
氨
氨
氨
基
基
基
酸
酸
酸
5
酸性氨基酸
二个羧基 一个氨基
天冬氨酸 谷氨酸
碱性氨基酸
一个羧基 二个或二个以上氨基
赖氨酸 精氨酸 组氨酸
H
R C COOH NH2
13
它们发生分子内酸碱反应：
两性离子
H
H
R C COOH NH2
R C COO NH3
从平衡式可知，氨基酸在溶液中的 荷电状态与溶液的pH值有关。
14
H
R
正离子
pH<pI
R
H
OH H+
R C COOH
NH3
C COOH
NH2
两性离子
pH = pI
H
C COO
NH3
OH
H+
净电荷为零 带正电荷 带负电荷
在电场中不移动
在电场中移向负极 在电场中移向正极
16
要使氨基酸达到等电状态：
中性氨基酸： pI < pH 7 酸性氨基酸： pI < pH 7 碱性氨基酸： pI > pH 7
加少量酸 加酸 加碱
17
（二）与HNO2的反应
除脯氨酸外，其它氨基酸都具有 - NH2，可与 HNO2反应，定量放出氮气（ N2 ）。
氨基酸分析
1
氨基酸分析在蛋白质化学和生物技术研究、 临床诊断和细胞生理学研究、营养学与卫 生保健、培育农作物优良品种、食品、制 药等领域具有非常重要的意义。
各种蛋白质含氨基酸的种类和数量都各不 相同。
4
二、氨基酸的分类和命名
（一）分类 1、根据氨基酸的酸碱性
氨基酸
酸
碱
中
性
性
性
氨
氨
氨
基
基
基
酸
酸
酸
5
酸性氨基酸
二个羧基 一个氨基
天冬氨酸 谷氨酸
碱性氨基酸
一个羧基 二个或二个以上氨基
赖氨酸 精氨酸 组氨酸
H
R C COOH NH2
13
它们发生分子内酸碱反应：
两性离子
H
H
R C COOH NH2
R C COO NH3
从平衡式可知，氨基酸在溶液中的 荷电状态与溶液的pH值有关。
14
H
R
正离子
pH<pI
R
H
OH H+
R C COOH
NH3
C COOH
NH2
两性离子
pH = pI
H
C COO
NH3
OH
H+
净电荷为零 带正电荷 带负电荷
在电场中不移动
在电场中移向负极 在电场中移向正极
16
要使氨基酸达到等电状态：
中性氨基酸： pI < pH 7 酸性氨基酸： pI < pH 7 碱性氨基酸： pI > pH 7
加少量酸 加酸 加碱
17
（二）与HNO2的反应
除脯氨酸外，其它氨基酸都具有 - NH2，可与 HNO2反应，定量放出氮气（ N2 ）。
氨基酸分析
1
氨基酸分析在蛋白质化学和生物技术研究、 临床诊断和细胞生理学研究、营养学与卫 生保健、培育农作物优良品种、食品、制 药等领域具有非常重要的意义。
氨基酸的结构与功能优秀课件
必需氨基酸VS非必需氨基酸
必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须 从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影 响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、 Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成 的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为 半必需氨酸。-Tip MTV Hall 余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有 效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、 Cys、Tyr和Gly。
特殊的酸碱性质与等电点
由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧 基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基 算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一 个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时 带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被 称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。
等电点（pI)
氨基酸的名称和缩写
英文全名
三字母缩写
Alanine
Ala
Arginine
Arg
Asparagine
Asn
Aspartic acid
Asp
Cysteine
Cys
Glutamine
Gln
Glutamic acid
Glu
Glycine
Gly
Histidine
His
Isoleucine
Ile
Leucine
Leu
笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来 （赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨 酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）
中文名称
丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸 组氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 甲硫氨酸（蛋氨酸） 苯丙氨酸 脯氨酸 丝氨酸 苏氨酸 色氨酸 酪氨酸 缬氨酸 含硒半胱氨酸 吡咯赖氨酸 天冬氨酸/天冬酰胺 谷氨酸/谷氨酰胺
第3章-氨基酸的简介PPT课件
丝氨酸 Serine
O
H 2N CH C OH
CH 2
OH
S
（ α-氨基-β-羟基丙酸 ）
.
17
一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）
丝氨酸 Serine 苏氨酸 Threonine
O
H 2N CH C OH CH OH
CH 3
T
（ α-氨基-β-羟基丁酸 ）
.
18
-
COO
-
COO
-
COO
-
COO
H3N+ C H H C NH 3+ H3N+ C H H C NH 3+
.
24
注意：
丝氨酸和苏氨酸侧链含有β-羟基，具有伯醇和 仲醇的离子化特性。
丝氨酸的羟甲基可以参与很多酶的活性部位反 应。
苏氨酸具有两个手性碳原子，通常出现在蛋白 质中的是L-苏氨酸。
半胱氨酸在蛋白质中经常以其氧化型的胱氨酸 存在。胱氨酸是由两个半胱氨酸通过它们侧链 上的-SH氧化成共价的二硫桥连接形成的。
.
14
一、脂肪族氨基酸（中性）
甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 缬氨酸 Valine 亮氨酸 Leucine 异亮氨酸 Ileucine
O
H 2 N CH C OH
CH CH 3
CH 2
CH 3
I
（α-氨基-β-甲基戊酸 ）
.
15
注意：
甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸，因此 不具旋光性。
将α-COO-画在顶端，垂直画一个氨基酸，然 后与立体化学参考化合物甘油醛相比较， α氨基位于α-碳左边的为L-异构体，位于右边的 为D-异构体。
绝大多数氨基酸是L-型氨基酸，近年来，D-型 氨基酸在哺乳动物生命活动中的意义引起了越 来越多的关注。
动物医学《基础生物化学-氨基酸》课件
1. 非极性疏水性氨基酸
甘氨酸 glycine Gly G 5.97
丙氨酸 alanine Ala A 6.00
缬氨酸 valine
Val V 5.96
亮氨酸 leucine Leu L 5.98
异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02
苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48
提问：为什么偏酸性？
答案： -COOH解离程度略大于-NH2的得电子能力
提问：酸性氨基酸的pI(更偏酸、更偏碱）？
答案：更酸（3.0 左 右）
碱 性 氨 基 酸pI 更 碱（7.6—10.7)( 只 有 三 种）
提问：大 多 数 氨 基 酸 在 中 性（pH=7）
时， 带
负 电？
提问：等电点时的氨基酸特点是？
脯氨酸 proline
Pro P
6.30
目录
2. 极性中性氨基酸
色氨酸 tryptophan Try W 5.89
丝氨酸 serine
Ser S 5.68
酪氨酸 tyrosine
Try Y 5.66
半胱氨酸 cysteine
Cys C 5.07
蛋氨酸 methionine Met M 5.74
天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41
第三章 氨基酸
Chapter 3 Amino acid
本章重点内容
§3-2 氨基酸的结构和分类 §3-3 氨基酸的酸碱化学 §3-4 氨基酸的物理和化学性质
一、氨基酸——蛋白质的构件分子
★ 组成蛋白质的基本单位是氨基酸（amino acid）。
如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约20种不同 的氨基酸。
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.
芳香族氨基酸的紫外吸收
23
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
.
11
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
.
12
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
.
13
（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
.
1
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基 酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余
种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，
且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
.
2
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
.
3
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
• 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
.
4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
.
14
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多 种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
.
15
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
.
16
四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
（一） 氨基酸具有两性离子特征
由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因 此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（dipolar ion）， 又称两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液 的酸碱度。
NH3+
+H+
NH2
pH<pI
阳离子
pH=pI
氨基酸的兼性离子
pH>pI
阴离子
.
18
氨基酸具有特征性的滴定曲线来自甘 氨 酸 滴 定 曲 线
.
19
（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能
体内氨基酸化学反应
一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽， 形成共价的肽 键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚 合成多肽或蛋白质分子
等电点 (isoelectric point, pI)
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和 阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中 性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
.
17
R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-
.
5
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
.
6
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
• 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含 有羧基，均可解离而带负电荷。
.
7
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
.
8
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链 分别有苯基、酚基和吲哚基。
.
9
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
.
10
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与 醛类化合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸 转氨基作用的中间代谢物
.
20
（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析） 氨基酸与2，4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸
（鉴定蛋白质N-末端氨基酸）
氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度） 含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质（蛋白质含量分析）
薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法
.
21
（570nm光吸收峰）
.
22
含共轭双键的氨基酸具 有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最 大吸收峰在 280 nm 附近。
大多数蛋白质含有这两 种氨基酸残基，所以测定蛋 白质溶液280nm的光吸收值 是分析溶液中蛋白质含量的 快速简便的方法。
芳香族氨基酸的紫外吸收
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-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
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（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
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（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
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（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
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1
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基 酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余
种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，
且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
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2
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
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3
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
• 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
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4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
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三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多 种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
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非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
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四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
（一） 氨基酸具有两性离子特征
由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因 此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（dipolar ion）， 又称两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液 的酸碱度。
NH3+
+H+
NH2
pH<pI
阳离子
pH=pI
氨基酸的兼性离子
pH>pI
阴离子
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氨基酸具有特征性的滴定曲线来自甘 氨 酸 滴 定 曲 线
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（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能
体内氨基酸化学反应
一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽， 形成共价的肽 键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚 合成多肽或蛋白质分子
等电点 (isoelectric point, pI)
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和 阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中 性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
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R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-
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5
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
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6
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
• 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含 有羧基，均可解离而带负电荷。
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7
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
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8
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链 分别有苯基、酚基和吲哚基。
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9
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
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半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与 醛类化合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸 转氨基作用的中间代谢物
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（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析） 氨基酸与2，4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸
（鉴定蛋白质N-末端氨基酸）
氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度） 含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质（蛋白质含量分析）
薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法
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（570nm光吸收峰）
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含共轭双键的氨基酸具 有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最 大吸收峰在 280 nm 附近。
大多数蛋白质含有这两 种氨基酸残基，所以测定蛋 白质溶液280nm的光吸收值 是分析溶液中蛋白质含量的 快速简便的方法。