大学801有机化学(工)考研题库-期末考试试题(天津大学 第四版 高鸿宾)9
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-卤代烃 相转移催化反应 临基效应(圣才出品)
第7章卤代烃相转移催化反应临基效应1．下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
解：（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。
（2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。
（3）第一个反应更快，因为比的亲核性更强。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。
（5）第一个反应更快，因为比更易离去。
（6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对反应更有利。
2．芥子气是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。
（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶-NH2）；（2）使用某些漂白剂（如NaOC1）能使芥子气失活，请解释其原因。
解：（1）致毒机理：（2）使芥子气失活机理：3．完成下列反应式，并写出反应机理。
解：反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按S N1机理进行。
所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。
首先是反应物的C—Cl键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，H2O可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。
（1）指H2O从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I）；（2）指H2O从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（Ⅱ）。
4．比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。
解：（1）第二个反应比第一个反应快，因为的亲核性比大。
（2）第二个反应比第一个反应快，因为的亲核性比大。
5．乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。
相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。
能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？解：乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)解析
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。
(完整版)有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
高鸿宾《有机化学》(第4版)配套题库【名校考研真题+模拟试题】(圣才出品)
三、简答题 1．解释下列化合物的沸点为何高低不同？[中山大学 2005 研]
答：化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的
大小顺序为：氢键＞＞偶极-偶极相互作用＞＞范德华力。
分子间存在较强的氢
键，
为极性分子，分子间存在偶极-偶相互作用，而
分子间只存在范
德华力，故 CH3CH2OH 的沸点最高，CH3CH2F 的沸点次之，CH3CH2CH3 沸点最低。
【答案】C＞A＞B 【解析】Newman 投影式对于取代环己烷，取代基相同时，取代基位于 e 键上的越多 越稳定。
三、简答题 1．写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。[中国科学院中国科学技术大学 2005 研] 答：体积大的取代基位于 e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为
比Ⅲ式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ。
二、填空题 1．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：______。[武汉大学 2005 研]
【答案】C<A<B 【解析】三键碳为 sp 杂化，双键碳为 sp2 杂化，饱和碳为 sp3 杂化，杂化轨道中含 S 成分越多，则相应的碳原子的电负性越大，吸电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
2．化合物 A、B、C 是三个分子式均为 的同分异构体，A 用 Na 的液氨溶液处理
得 D，D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物 E，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物 F，F
在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成 G。推测 A、
B、C、D、E、F、G 的结构式及
的反应方程式。[青岛大学 2009 研]
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高鸿宾《有机化学》(第4版)配套模拟试题及详解(二) (圣才出品)
高鸿宾《有机化学》（第4版）配套模拟试题及详解（二）一、选择题（每题3分，共30分）1．下列化合物中值最小的是（）。
【答案】B【解析】ACD三项都存在共轭体系，而B项不存在。
2．下列化合物碱性最强的是（）。
【答案】B3．下列化合物不溶于NaOH溶液的是（）。
A．乙酸苄酯B．缬氨酸C．邻苯二甲酰亚胺D．N，N-二甲基苯胺【答案】D4．下列化合物在中只有一种吸收信号的是（）。
【答案】C【解析】A中有两种H，谱中有二种吸收信号；B中有三种H，谱中有三种吸收信号；C中有一种H，谱中只有一种信号；C中有三种H，谱中应有三种吸收信号。
5．具有相同数目碳原子的伯、仲、叔胺，其沸点顺序是（）。
A．叔＞仲＞伯B．伯＞仲＞叔C．伯＞叔＞仲D．仲＞伯＞叔【答案】B6．下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是（）。
A．正丁醇B．叔丁醇C．异丁醇D．仲丁醇【答案】A【解析】伯仲叔醇与卢卡斯试剂反应活性次序为：叔醇＞仲醇＞伯醇。
7．能发生Cannizzaro反应的是（）。
A．乙醛B．丙醛C．丙酮D．苯甲醛【答案】D【解析】不含α-H的醛发生Cannizzaro反应。
8．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。
A．环己酮B．苯甲醛C．2-丁酮D．正丁醛【答案】C【解析】甲基酮、2-醇、乙醛和乙醇能发生碘仿反应。
9．羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应历程是（）。
A．S N1B．S N2C．加成-消去D．消去-加成【答案】C10．把乙酸乙酯还原为乙醇的还原剂是（）。
A．Na/二甲苯B．Na/EtOHC．Mg-HgD．Zn-Hg/HCl【答案】B二、填空题（每题4分，共20分）1．______。
【答案】2．将下列化合物按其沸点升高次序排列：______。
【答案】（5）＜（4）＜（3）＜（2）＜（1）3．写出下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】4．按指定反应速度排序：（加）______。
【答案】5．写出下列反应的反应条件及主要产物______、______、______。
最新有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第九章 醇和酚习题
NO2 )具有最小的 pKa 值。
(六) 完成下列反应式，并用 R，S-标记法命名所得产物。
(1) (R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3
解：
H C OH CH3(CH2)3
(R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3 C X H (CH2)3CH3
(S)-2-卤己烷
浓HX
(2) (R)-3-甲基-3-己醇
C2H5 H3C C OH 解： CH3(CH2)2
归属 O–H(酚)伸缩振动 苯环上对二取代
Cl Cl O O Cl Cl
2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比 NaCN 还大，且 具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强， 同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是 一种持续性的污染物， 对人类危害极大。 因此， 有的国家已经控制使用 2,4,5-T。 试写出由 1,2,4,5- 四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成 2,4,5-T 和 2,3,7,8-TCDD 的反应式。
Cl OH + 2 Cl2
乙酸
OH Cl Cl Cl
Cl
(三) 区别下列化合物：
(1) 乙醇和正丁醇 (3) 1,4-丁二醇和 2,3-丁二醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
乙醇
解：(1)
H2O
溶解 分层 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊
正丁醇 仲丁醇
HCl/ZnCl2
CH3CH2CHCH2CH3 OH
PBr3
CH3CH2CHCH2CH3 Br
CH3CH2CHCH2CH3 OH
TsCl 吡啶
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2003级有机化学考试题(下, A 卷)一、命名下列各物种或写出结构式。
(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出CH 3--NHO的名称。
3、写出2－呋喃甲醛的构造式。
4、写出5－己酮酸的构造式。
5、写出的系统名称。
6、写出硝基甲烷的构造式。
7、写出的名称。
8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。
9、写出的名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分)CHO+ CH 3CHOdil OH -2、(本小题3分)CH 33O 324HCN3、(本小题2分)CHO + HCHO浓 OH-+4、(本小题2分)5、(本小题2分)6、(本小题4分)CH 3COOHCH 2COOH BrCH 2COOC 2H 5( )( )( )O( )2+7、(本小题2分)8、(本小题2分)COCl2 + 2C 2H 539、(本小题5分) OHCHO( )OC 2H 5CH 2OH 2H 2O/H +10、(本小题2分)NO 2( )NH2SO 2Cl11、(本小题2分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：2、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分)比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。
4、(本小题3分)将下列化合物按酸性大小排列成序：5、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排序：CH 2CH 2NH 2NH 2(CH 3)4N + OH -(A)(B)(D)NH 2O 2N(C)6、(本小题3分)排列下列芳酸p K a 值的大小次序：7、(本小题3分)将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：(A) CH 3COC 2H 5 (B) CH 3COCH(COCH 3)COOC 2H 5 (C) CH 3COCH 2COCH 3 (D) CH 3COCH 2COOC 2H 5 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计11分) 1、(本小题3分)乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个最快?为什么? 2、(本小题3分)FeCl 3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。
3、(本小题2分)完成下面反应常用什么试剂?这类反应称为什么反应?4、(本小题3分)在下列羧酸酯中，哪些能进行Claisen 酯缩合反应?1. 甲酸乙酯2. 乙酸正丁酯3. 丙酸乙酯4. 三甲基乙酸乙酯 五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，总计9分) 1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 2-戊醇 (B)戊醛 (C)3-戊酮 (D) 戊酸 2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下物质：(A) 麦芽糖 (B) 蔗糖 (C) 水溶性淀粉 3、(本小题3分)用化学方法分离邻甲苯酚和水杨酸的混合物。
六、有机合成题（完成题意要求）。
(本大题共3小题，总计14分) 1、(本小题5分)以苯为原料(其它试剂任选)合成： CH 3CH 2NH 22、(本小题5分)用C3或C3以下原料合成：HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH33、(本小题4分)CH 3CHOOOCH 3CH 3七、推导结构题（分别按各题要求解答）。
(本大题共2小题，总计8分) 1、(本小题3分)某化合物分子式为C 4H 8O 2，其红外光谱与核磁共振谱数据如下：红外光谱：在3200～3500cm －1(宽，强)，1715cm －1(强)，1230cm －1(强)处有吸收峰。
核磁共振谱：δ＝1.2(二重峰，6H)，δ＝2.7(七重峰，1H)，δ＝11.0(单峰，用D 2O 处理后消失)。
试确定该化合物的构造式。
2、(本小题5分)某酯A(C 5H 10O 2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯B(C 8H 14O 3)，B 能使溴水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理B ，生成C(C 10H 18O 3)；C 不能使溴水褪色，C 用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮D(C 7H 14O)；D 不起碘仿反应，进行Clemmensen 还原反应生成3－甲基己烷。
试推测A ，B ，C ，D 的构造。
八、反应机理题（分别按各题要求解答）。
(本小题4分)写出下列反应的机理：COOH + C 2H 5OHClH 2SO 4COOC 2H 5Cl陕西科技大学有机化学(03级下)试题(A)参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、乙酰苯胺2、略3、OCHO4、CH32CH2CH2COOHO5、(E)-4-氯-2-丁烯酸6、CH3NO27、β-吲哚乙酸8、1-硝基丙烷9、甘氨酰丙氨酸or 甘·丙二肽二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计25分)1、CH=CHCHO2、CH3CCH3OHCN，CH2CCH3COOCH33、CH2OH+ HCOONa4、NCH3O5、H2N C NH2O，H2N NH2OHNO36、Br2，C2H5OH24，CH2COOC2H5，OHCH2COOC2H57、NCOOH，NCOOHNH28、C2H5O C OC2H5O，H2N C NH2O9、OC2H5CHO，H/NiOC2H5CH2Cl，OC2H5CH2CN，OC2H5CH2COOH10、，NH SOO11、HO3SN2，HO3SI三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共7小题，总计20分)1、酸性：COOHCOOH＞ClCH 2COOH＞C 6H 5COOH＞CH 3COOH2、酸性： NO 2CH 2NO 2 ＞ CH 3NO 2 ＞ CH 3COCH 3 ＞ (CH 3)3CNO 23、芳香性：＞N＞N4、酸性：CH 3CHCOOHF ＞CH 3CHCOOHBr ＞CH 3CHCOOHOH ＞CH 2CH 2COOHBr5、碱性：(CH 3)4N +OH -＞CH 2CH 2NH 2＞NH 2＞NH 2O 2N6、pKa 值：COOH OCH 3＞COOH CH 3＞COOHOCH 3＞COOHNO 27、烯醇式含量：CH 3COCH(COCH 3)COOC 2H 5＞CH 3COCH 2COCH 3＞CH 3COCH 2COOC 2H 5＞CH 3COC 2H 5 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计10分) 1、乙酰氯水解最快。
原因：① 酰氯中的羰基最正；② 离去能力：Cl -＞CH 3COO - ＞C 2H 5O -＞NH 2-2、①CH 3COCH 2COOC 2H 5 和 CH 3COCHCOOC 2H 53不可用FeCl 3水溶液区别。
因为二者都是含活泼氢的β-二羰基化合物，都有烯醇式酮式互变异构，都能使FeCl 3水溶液显色。
②CH 3COCH 2CH 2COOC 2H 5 和 CH 3COC(CH 3)2COOC 2H 5也不可用FeCl 3水溶液区别。
因为前者不是β-二羰基化合物，后者为不含α-H 的β-二羰基化合物，二者都没有明显的烯醇式酮式互变异构，均不能使FeCl 3水溶液显色。
③CH 3COCHCOOC 2H 5 和 CH 3COCH 2CH 2COOC 2H 5CH 3可用FeCl 3水溶液区别。
因为前者为含α-H 的β-二羰基化合物，有明显的烯醇式酮式互变异构，可使FeCl 3水溶液显色；而后者不是β-二羰基化合物，没有明显的烯醇式酮式互变异构，不能使FeCl 3水溶液显色。
3、完成上述反应常用NaOBr + NaOH 或 Br2 + NaOH。
这类反应称为Hofmann降解反应。
4、能进行Claisen酯缩合反应的有：乙酸正丁酯、丙酸乙酯五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)(1)2xxCu2O(砖红)xxCHI3(黄)2-戊醇戊酸戊醛3-(2)Cu2O(砖红)麦芽糖蔗糖蓝色(3) (1) 5%Na2CO3有机层水层H+COOHOHOHCH3邻甲苯酚水杨酸六、合成题(本大题共3小题，总计14分)1、(本每小题5分)CH3CH3NO2CH3NH2混酸Fe3H2SO4(CH3CO)2OCH3NHCOCH3混酸CH33NO22NaOHCH32NO2NaNO2 , HCl0~5C322CH3NO2Fe NaNO2 , HCl0~5CCH3CNCuCNCH3CH2NH222、(本每小题5分)2CH 2(COOC 2H 5)225-+2CH -(COOC 2H 5)2Na+3CH CH 2Br Br (C 2H 5OOC)2CH CH CH 2CH(COOC 2H 5)23(1) NaOH/H 2O(2) H +2HOOCCH 2CH CH 2CH 2COOH3CH 3CH 2CH 22PNaCNCH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOOHHOOCCHCOOH2CH 3H O +3、(本每小题4分)2 CH 3CHOCH 3OHCH 2CHOCH 3OHCH 2CH 2OH2Ni室温OCH 2OCH 3C 3H3七、推测结构(本大题共2小题，总计8分)1、(本小题3分)(CH 3)2δ 2.72、(本小题5分)CH 3CH 2C OC 2H 5OCH 3CH 2CCHC OOC 2H 5O 3(A)(B)CH 3CH 2CC O 2H 5C OC 2H 5CH 3OCH 3CH 2CC O 2H 5CH 3H (C)(D)八、反应机理 (本小题4分)Cl COOHClC OH OHHOC 2H 5+。