杂环化合物
有机化学---第17章 杂环化合物
、 内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和 酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上； 吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯 环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯 喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH
杂环化合物
+ H2SO4 S
2）H2 ）
25℃
S
SO3H
S
4. 用途：合成药物 用途：
H2 MoS2
S
（四）吡咯
N H
含氮化合物的碱性取决于氮原子上未共用 电子对与H 结合能力。 电子对与 +结合能力。 1.物理性质：无色油状液体， 131℃,难溶于 1.物理性质：无色油状液体，b.p 131℃,难溶于 物理性质 易溶于醚或醇中。 水，易溶于醚或醇中。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。
N H
O
S
2. 吡啶
sp2杂化 共平面 大π键 π电子数为6，符合休克尔规则（4n+2）。 电子数为 ，符合休克尔规则（ ）。 具有芳香性（比苯小） 具有芳香性（比苯小） 电负性： 电负性：N>C，环上碳原子的电子云密度降 ， 亲电取代比苯困难，且主要为β 位 比苯困难 低，亲电取代比苯困难，且主要为β-位。 比较容易发生亲核取代，且主要在α 位 比较容易发生亲核取代，且主要在α-位。 容易发生亲核取代 碱性。 N上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性。 上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性
CHO
α-呋喃甲醛 呋喃甲醛
HO CH CH OH H CH C H CHO OH OH
戊糖
稀HCl
O
CHO + 3H2O
2. 物理性质 无色液体，b.p 161.7℃，在光、热空气 无色液体， ℃ 在光、 中，很快产生树脂状聚合物 黄→褐→黑 鉴别方法： 鉴别方法： 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色， 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色，也能鉴别戊糖
7
N N N N H
2 4 8 3 9
5
O
苯并吡喃(氧杂萘) 苯并吡喃(氧杂萘)
有机化学 第二十章杂环化合物
2.加成反应 呋喃、吡咯催化氢化，失去芳香性，得到饱和 的杂环化合物:
四氢吡咯为有机碱，广泛存在于自然界中的某 些生物碱中。
四氢呋喃是重要的有机溶剂。
噻吩中含硫，会使一般的催化剂中毒，氢化时必 须采用特殊催化剂。
工业上通常用开链化合物合成四氢噻吩。四氢噻 吩氧化成四亚甲基砜（或环丁砜），它是一个重要的 溶剂。
(6 )取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应
一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效 应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定。 例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5 位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基 的性质决定◦例如，噻吩-3-甲酸溴代，生成5-溴噻 吩-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进 入5位即羧基的间位。
一、五元杂环
五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子） 以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不 同，则按氧、硫、氮的顺序编号。
二、六元杂环 三、稠杂环
20.2 五元单杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构
呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的 五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体， 而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多， 而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理 作用。
叶绿素与蛋白质结合，存在于植物的叶和绿色 的茎中，叶绿素利用卟啉环的多共辗体系易吸收紫 外光，成为激发态，促进光合作用，使光能转变为 化学能。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白 质结合成血红蛋白，血红素中的Fe2+具有空的d轨道， 可以可逆地络合氧，在动物体内起到输送氧气的作 用。一氧化碳会使人中毒，其原因之一是因为它与 血红蛋白结合的能力强于氧，从而阻止了血红蛋白 与氧的结合。
杂环化合物
吡咯 —无色液体，b.p. 130～131℃，有弱的苯胺气味 —松木片反应：遇盐酸浸湿的松木片呈红色
二、吡啶的物理性质
▪ 吡啶为具有特殊臭味的无色液体, b.p. 115.5℃, 密度 0.982, 可与水、乙醇、乙醚任意混合
▪ 化学性质稳定 可作溶剂（碱性）
三、五员杂环化合物的化学性质
1.亲电取代反应 反应活性顺序：吡咯>呋喃>噻吩>苯
(1) 卤化 呋喃、噻吩在温和条件下(如溶剂稀释及低温)反应 可得一卤代产物；
Br2, 0℃
O Br O O
Cl2
O
-40℃
+ O Cl Cl O Cl
80%
吡咯卤化常得四卤化物，唯有2－氯吡咯可直接卤化制
得。
Br
Br
Br N Br H
Br2, 0℃
AcONO2
O
-5~-30℃
HNO3/(CH3CO)2O
N H
H O NO2
N NO2 H
AcOPyridine
S
H
H
AcO O NO2
O NO2 35%
混酸
S NO2
(3)磺化
呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂－吡 啶与三氧化硫加合物进行反应
SO3, CH2Cl2
N
r. t.
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性，
但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到 低的顺序是：
S
N
O
N
H
§16-4 杂环化合物的性质
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质
▪ 呋喃 ▪ —无色液体，b.p. 31.36℃，有氯仿气味 —松木片反应：遇盐酸浸湿松木片呈绿色
有机化学基础知识点整理杂环化合物的性质与应用
有机化学基础知识点整理杂环化合物的性质与应用杂环化合物是有机化学中一类具有杂原子（通常是氮、氧、硫等非碳原子）构成的环状分子。
它们具有多种独特的性质和广泛的应用。
本文将整理一些重要的有机化学基础知识点，涵盖杂环化合物的性质和应用。
一、杂环化合物的命名和结构杂环化合物的命名使用通常的有机化学命名法，如官能团命名法、光谱法等。
其结构通常由杂原子和碳原子组成，可以包含一个或多个杂环。
其中，氮杂环化合物如吡嗪、噻吩和咪唑等具有广泛的结构多样性和化学活性。
二、杂环化合物的性质1. 杂环化合物的稳定性：杂环化合物中的杂原子可以增加分子的稳定性，一些杂环化合物比它们的同系物更稳定。
例如，咪唑酮比噻唑酮更稳定，这是由于含氮原子的电子亲和力高于含硫原子的电子亲和力。
2. 杂环化合物的化学反应：杂环化合物中的杂原子可以参与许多重要的化学反应，如亲电取代、亲核取代、氧化还原等。
以氮杂环化合物为例，它们可以发生亲电取代反应，如芳香性亲电取代、加成反应等。
3. 杂环化合物的光学性质：杂环化合物中存在的共轭体系可以产生有趣的光学性质，如荧光、蓝光发射等。
研究人员利用这些性质开发出许多发光材料，应用于有机光电子器件、荧光探针等领域。
三、杂环化合物的应用1. 杂环化合物在药物领域的应用：许多杂环化合物具有药理活性，并被用作药物的活性成分。
例如，噻唑类和咪唑类化合物具有抗菌和抗肿瘤活性，吡唑类和吡唑酮类化合物被广泛应用于抗癌药物研究。
2. 杂环化合物在染料领域的应用：杂环化合物可以用作染料分子的基础结构，赋予染料分子良好的色谱性能和稳定性。
它们在纺织、油墨和染料敏化太阳能电池等领域有广泛应用。
3. 杂环化合物在有机电子器件中的应用：杂环化合物具有优异的载流子传输性能和独特的光学性质，因此被广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池和有机场效应晶体管等器件中。
四、结语本文对有机化学基础知识中的杂环化合物的性质和应用进行了整理和阐述。
杂环化合物
C H3 HO C HC H2 2
4 5
N3 S
1 2
O 4 - 硝基噁唑
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
C. 稠杂环有特定的母体和固定的编号
嘌呤 (purine)
D.如果接有 —SO3H、—COOH、—NH2、 —CHO等基团时，杂环为取代基。
COOH CHO N
3-吡 啶甲 酸
等电子体系
N
未参与共轭
N
吡啶电子结构与吡咯不同：
N H
N
2.物理性质
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
=2.20D
=1.17D
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极 性或非极性有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个 良好的溶剂。
3.化学性质
γ
δ δ δ δ δ
β α
O
HO CHO O
NaOH
O C O
KCN
CH O
CHO O
O
CH2OH
+
COOH O
HOOCCH2CH2 N H
CH2COOH CH2NH2
卟吩胆色素原:通过生物体内特定酶的作用可转变成 卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质.
CH2COOH N H
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)
OH N C2H5 N H H3COOC H3CO H N C2H5 N R HO OCOCH3 COOCH3
O
2-呋 喃甲 醛
二、五元杂环化合物
1. 结构与芳香性
（1）呋喃、吡咯和噻吩的结构
C C N C H
C C C O C
杂原子均以sp2 杂化（未杂化 的P上有2个电 子参加成环）
杂环化合物定义
杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子（指不是碳原子的原子）的碳氢化合物。
它们的分子结构通常包括一个或多个环，并含有不同的杂原子，如氮、氧、硫等，这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。
在咪唑中，氮原子是在环上的。
它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。
而嘧啶含有两个氮原子，一个位于环中，另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。
多用于制药、农药、染料等领域。
1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。
其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料，因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性，因此成为了广泛应用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用，从而加强添加物的分子间相互作用力，其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域，如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中，杂环化合物作为一种功能性的化合物，拥有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。
结语杂环化合物是一类特别的有机化合物，以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。
期望在未来，随着人们对其的进一步研究，可以开发出更为优异的化合物及其应用。
杂环化合物整理
2,5-二氢噻吩
硫
2,3-二氢噻吩
砷
砷杂茂（Arsole）
磷
磷杂茂（Phosphole）
硫
环丁砜
环己烷
氮
六氢吡啶、氮杂环己烷、哌啶
氧
四氢吡喃、氧杂环己烷
硫
四氢噻喃、硫杂环己烷
氮
吡啶、氮杂苯
氮
二氢吡啶
四氢吡啶
氮
1,2,3,4-四氢吡啶
氮
1,2,3,6-四氢吡啶
氮
2,3,4,5-四氢吡啶
环数
杂原子
名称 环丙烷
氮
氮丙环、氮丙啶、吖丙啶、环氮乙烷
氧
氧丙环、恶丙环、氧化乙烯、环氧乙烷
三元环
硫
硫丙环、噻丙环、硫化乙烯、环硫乙烷
氮
1-氮丙烯、1-氮丙因、1-吖丙因
氮
2-吖丙因（2-氮丙烯）
氧
氧丙烯、恶丙烯
硫
硫丙烯、噻丙烯
环丁烷
氮
吖丁啶
氮
吖丁氮1-吖丁（1- Nhomakorabea环丁烯）
四元环
氮
四元环
氧
氧
氧 硫 硫
吡喃
氧
α-吡喃（1,2-吡喃）
氧 六元环
γ-吡喃（1,4-吡喃）
氧
3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
噻喃
硫
α-噻喃（1,2-噻喃）
硫
γ-噻喃（1,4-噻喃）
硼
硼杂苯（Borabenzene）
硅
硅杂苯（Silabenzene）
锗
锗杂苯（Germanabenzene）
锡
锡杂苯（Stannabenzene）
含五元环的 稠环
第15章 杂环化合物
54
6
3
7
N2
81
异喹啉
isoquinoline
[命名] 音译名
（Imidazole）
H N
（ Thiophene）
O
S
S
H
H
N
NN
N
N
吡咯 呋喃
（Pyrrole）（Furan）
噻吩 噻唑 咪唑 吡唑
（ Thiazole）
（Pyrazole）
N N
N
吡啶Pyridine
喹啉Quinoline
异喹啉Isoquinoline
CH3COONO2
O
- 5~30oC
O NO2
(35%)
CH3COONO2
N H
OH-,5oC,Ac2O
N NO2 + H (83%)
NO2
N H
(7%)
当呋喃或吡咯环上连有吸电子基团时，环的稳定性
增 加，可用一般方法硝化。
O2N
N H
CCH3 O
HNO3 H2SO4
O2N
N H
CCH3 + O
N H
吡啶N
P
N
SP2
N 吡咯N
P
H
SP2
C
呋喃O(噻吩S)
P
P
SP2
SP2
“多π”芳杂环———六个电子由五个原子分配，每个碳 原子的电子云密度比苯环高，故亲电取代比苯容易。
H
O
S
N
2.33 10-30C.m 1.70 10-30C.m 6.03 10-30C.m
N原子
给电子共轭>> 吸电子诱导。
吡啶N：吸电子诱导+吸电子共轭
第十二章 杂环化合物
0.1431 0.1361
0.1362 O 0.70D
0.1423 0.1370
0.1714 S 0.51D
芳香性：苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃
N H
1.58D
键长
0.1429
0.1371
0.1383 N H
1.81D
8
2、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 （1） 亲电取代反应（Electrophilic Substitution）
N S
浓H2SO4,SO3
N S
1，2-唑取代 在4-位
Br
N
Br2
N AcOH-H2O
H
N N H
N
O2N N
HNO3,H2SO4
N
N
H
H
O2N NH 咪唑环取代在4-位
N
N 发烟H2SO4
S
HgSO4, 250℃ HO3S
N
噻唑环取代以5-位为主
S
25
唑的烷基化或酰基化通常发生在氮原子上。
N CH3I S
碱性：
NH O pKa -2.03
H N O 1.3
H N S 2.4
NH N H 2.5
1,2-唑与1,3-唑的亲电取代反应的活性顺序有：
H N N H 7.0
1,2-唑 1,3-唑
N＞
N H
N ＞
N H
N＞
N
S
O
N
＞ S
N O
24
亲电取代反应
N HNO3,H2SO4 O
O2N N
O
HO3S
H2S
O
NH
3
H2O
H 2S
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杂环化合物和生物碱在环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它非碳原子时，这类化合物称为杂环化合物。
这些非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氮、氧、硫。
杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。
许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。
内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。
本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。
一．杂环化合物的分类和命名杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。
单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。
（一）音译法杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如：音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。
（二）以相应的碳环母核命名H 2C COH 2CCOO CH 2CCH 2CH 2OOH 2C丁二酸酐δ-戊 内酯N H Pyrrolo 吡咯O Furan 呋喃S thiophono 噻吩N NH 咪唑Imidazole SNthiazole 噻唑N Pyridino吡啶O Pyrin 吡喃N NPyrimidine 嘧啶NH Indole 吲哚N NN N H Purine 嘌呤即在相应的碳环的名称上冠以杂原子的名称。
杂环化合物的命名原则：1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。
2．当杂环上连有-R ，-X ，-OH ，-NH 2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO ，-COOH ，-SO 3H 等时，则把杂环作为取代基。
3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。
如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。
4．环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。
二．杂环化合物的结构五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。
构成环的四个碳原子和杂原子（N ，S ，O ）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。
每个碳原子余下的一个p 轨道有一个电子，杂原子（N ，S ，O ）的p 轨道上有一对未共用电子对。
这五个p 轨道都垂直于N H 吡咯O S 噻吩N N H 咪唑S N 噻唑N 吡啶吡喃N N 嘧啶N H吲哚N N NN H 嘌呤（氮杂茂）呋喃（氧杂茂）（硫杂茂）（1,3-二氮杂茂）（1-硫-3-氮杂茂）O （氮杂苯）（氧杂己）（1,3-二氮杂苯）（氮杂茚）（1,3,7,9-四氮杂茚）1321231231234567123456789O 呋喃N吡啶S N 噻唑12312345αβ123456αββαγ453-甲基吡啶123456αββαγNCH 3β-甲基吡啶NH 22-氨基嘧啶123456N N O2-呋喃甲醛CHO五元环的平面，相互平行重叠，构成一个闭合共轭体系，即组成杂环的原子都在同一平面内，而p 电子云则分布在环平面的上下方。
这些环的结构和苯结构相似，都是6电子闭合共轭体系，因此，它们都具有一定的芳香性。
由于共轭体系中的6个π电子分散在5个原子上，使整个环的π电子云密度较苯大，比苯容易发生亲电取代。
六元杂环的结构可以吡啶为例来说明。
吡啶在结构上可看作是苯环中的-CH=被-NH=取代而成。
5个碳原子和一个氮原子都是sp2杂化状态，处于同一平面上，相互以σ键连接成环状结构。
每一个原子各有一个电子在p 轨道上，p 轨道与环平面垂直，彼此“肩并肩”重叠形成一个包括6个原子在内的，与苯相似的闭合共轭体系。
氮原子上的一对未共用电子对，占据在sp2杂化轨道上，它与环平面共平面，因而不参与环的共轭体系，以未共用电子对形式存在。
这些环的共轭体系中π电子与苯环共轭体系相同，因此，称为芳香杂环。
三．五元杂环化合物及其衍生物 （一）吡咯及其衍生物吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，沸点131℃，在空气中很易氧化，颜色由黄至褐，最终变成树脂样物质。
吡咯的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色，称为吡咯的松木片反应，可用来检测吡咯的存在。
吡咯的衍生物广泛分布于自然界，叶绿素、血红素、维生素B 12及许多生物碱中都含有吡咯环。
四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基（-CH=）交替连接构成的大环叫卟吩环。
卟吩的成环原子都在同一平面上，是一个复杂的共轭体系。
卟吩本身在自然界中不存在，根据四个吡咯环上具有不同的的取代基，卟吩可再衍生出更多的化合物，总称为卟啉类化合物。
卟吩能以共价键和配位键与不同的金属原子结合，如血红素的分子结构中结合的是亚铁原子。
血红素与蛋白质结合成为血红蛋白，存在于哺乳动物的红细胞中，是运输氧气的物质。
CHCHNNHCN HC卟吩CHCH NN HCN HCCH CH 3H 3C H 3CNH 2C H 2CHOOCCH 2CH 2COOHNCH 3CH 3CHCH 3++Fe 血红 素（二）咪唑及其衍生物咪唑是无色的晶体物，易溶于水和乙醚。
具有较强的碱性，能与酸形成稳定的盐。
咪唑的衍生物广泛存在于自然界，如蛋白质组成成分之一的组氨酸。
组氨酸经酶的作用或体内分解，可脱羧变成组胺。
组胺有收缩血管的作用。
人体内组胺含量过多时会发生过敏反应。
（三）噻唑及其衍生物噻唑是含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，是无色有臭味的液体，沸点117℃。
噻唑呈弱碱性，对氧化剂和还原剂都很稳定，许多重要的天然或合成药物，都含有噻唑杂环。
如磺胺噻唑、青霉素及维生素B 1等。
四．六元杂环化合物及其衍生物 （一）吡啶及其重要衍生物吡啶是含一个氮原子的六元杂环化合物。
它是无色具有特殊气味的液体，沸点115℃，能与水、乙醚、乙醇等任意混合，而且是一种很好的溶剂。
吡啶呈弱碱性，能与酸成盐。
吡啶的衍生物在医学很重要。
它的重要衍生物有维生素PP 、维生素B 6、异烟肼等。
1．维生素PP维生素PP 由β-吡啶甲酸（烟酸）和β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）两者组成。
它们是B 族维生素之一，是体内很多脱氢酶的辅酶（辅基），缺乏时能引起糙皮病。
烟酸还具有扩张血管及降低血胆固醇的作用。
2．维生素B 6维生素B 6由吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种物质组成。
NN HCH 2CHCOOHNH 2组氨 酸－CO 2N N H CH 2CH 2NH 2组胺CH 2CO NH N SOCH 3CH 3COOH青霉素GNHSO H 2NNS磺胺 噻唑NCOOHNCONH 2β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺机体缺乏维生素B 6时，氨基酸等代谢就不能正常进行。
3．异烟肼异烟肼又叫雷米封(Rimifon)，学名异烟酰肼，为无色晶体或粉末，易溶于水，微溶于乙醇而不溶于乙醚。
异烟肼具有较强的抗结核作用，是常用治疗结核病的口服药。
（二）嘧啶及其衍生物嘧啶是含有两个氮原子的六元杂环化合物。
它是无色固体，熔点20～22℃，易溶于水，具有弱碱性。
嘧啶可以单独存在，也可与其它环系稠合而存在于维生素、生物碱及蛋白质中。
许多合成药物如巴比妥类药物、磺胺嘧啶等，都含有嘧啶环。
磺胺嘧啶(SD)是一种磺胺类药物，能治疗流行性脑膜炎等病。
具有嘧啶环的有机化合物在自然界分布甚光，如胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶等，它们都是核酸的组成成分。
CH 2OHCH 2OHHO H 3C NCH 2OHCHOHO H 3CNCH 2OHCH 2NH 2HO H 3CN吡哆醇吡哆醛吡哆胺NCO NHNH 2NHSO 2H 2NNN磺胺 嘧啶NH2N N CHCHO 123456OHN N CHCHO123456H ON N CHO123456H CH 3胞嘧啶C(Cytosin)(2-氧-4-氨基嘧啶)尿嘧啶U(Uraoil)(2,4-二氧嘧啶)胸腺嘧啶T(Thymine)(5-甲基-2,4-二氧嘧啶)一般，在嘧啶类化合物中，当杂环母核上连有双键氧原子时，都可以产生酮式和烯醇式的互变异构。
如尿嘧啶的互变异构：五．苯稠杂环及稠杂环 （一）吲哚及其衍生物吲哚是苯环与吡咯环稠合而成的杂环，故又称作苯并吡咯。
吲哚的衍生物在自然界分布广泛。
例如，组成蛋白质的色氨酸。
在人和哺乳动物脑中的5-羟色胺（5-HT ）系由色氨酸转变而成。
有人认为它是保持人体精神和思维正常活动所不可缺少的一种神经递质。
结构式如下：β-吲哚乙酸广泛存在于植物幼芽中，能够刺激植物生长，称为异生长素。
（二）嘌呤及其衍生物CH OHNNCH HO尿嘧啶尿嘧啶（烯醇式）(酮式)N CH 2CH 2COOH色氨 酸N CH 2CH 2NH 2HO5-羟色胺N HCH 2COOHβ-吲哚乙酸嘌呤是咪唑环和嘧啶环稠合而成的稠杂环。
它为无色晶体，熔点216-217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，能与强酸或强碱成盐。
嘌呤环共有四个氮原子，环的编号比较特殊，它有两种互变异构体，常用标氢法区别。
结晶态嘌呤为7H-嘌呤，在水溶液中7H-嘌呤与9H-嘌呤以等比例共存。
药物分子中一般多为7H-嘌呤衍生物，生物体中则9H-嘌呤更为常见。
嘌呤本身在自然界并不存在，但它的衍生物分布广，而且非常重要，如腺嘌呤、鸟嘌呤等都是核酸的组成成分。
次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤和鸟嘌呤在体内的代谢产物，存在于哺乳动物的尿和血中。
尿酸为无色晶体，极难溶于水，有弱酸性。
健康的人每天尿酸的排泄量约为0.5～1g 。
如代谢紊乱而致尿酸含量过高时，可能沉积形成尿结石。
当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节等处，形成痛风石。
上述嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构现象。
如尿酸和黄嘌呤。
N N N N H123456789N N N N123456789H 9H-嘌呤7H-嘌呤NNN NH123456789NH 2腺嘌呤A （Adenine ）6-氨基嘌呤HN NN NH 2NO H鸟嘌呤G （Guanine ）2-氨基-6-氧嘌呤HN NNNOH 次 黄嘌呤I(Inosine)6-氧嘌呤HN NN N OOH H 黄嘌呤X(Xanthine)2,6-二氧嘌呤HOHHON NNNOH2,6,8-三氧嘌呤(酮 式)2,6,8-三羟基嘌呤(烯醇式)尿酸。