杂环化合物大全
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给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全
（部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎 补充）
环数
名称
分子式
结构式
衍生
物
单环பைடு நூலகம்
吖丙啶
C2H5N
三元环
环氧乙
烷
C2H4O
环氧 丙烷
环硫乙
C2H4S
四元环
含一 个杂 原子
吖丁啶
噻丁环
呋喃
吡咯
噻吩
C3H7N
C3H6O
C3H6S
C4H4O
四氢 呋喃 呋喃 甲醛
五元
环
吡唑
C4H5N
四氢
吡咯
C4H4S
四氢
噻吩
C3H4N2
含两 个杂 原子
咪唑
C3H4N2
恶唑
噻唑
异恶唑
异噻唑
吡啶
六元
环
个杂
原子
吡喃
噻喃
C5H6S
哒嗪
含两 个杂 原子
嘧啶
吡嗪
C5H5N
C5H6O
六氢 吡啶 烟酸 烟酸 胺
异烟 肼
杂环化合物大全
药师学习百科】——第
杂环一概念与碳环相对， 指的是成环的原子不仅包括碳， 还包括氮、 氧或硫 等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可 以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成 （如吲哚）。
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
杂环化合物-全
共用杂原子编号 共用C 不编号
Ph
5 6 3
4 1 2
N
b a
3 c
3 2
N
b a
4 c d 4 5 3
N
7
S
1
2
O
1
N6 H
1 2
N5
5-苯基咪唑并[2，1-b]噻唑
6H-吡唑并[4，5-d]噁唑
杂环化合物的结构与芳香性
1. 五元单杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构
富电子芳环
N H
N
π电子数=6 符合4n+2规则
A
A
E
A
反应相对活性
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
含一个杂原子的五元单杂环----亲电取代
对取代位置的解释
分析反应中间体的相对稳定性 i. 取代在α位
E
A A H E A H E A H E
− H+
A E
哪个共振式贡献最大？ 中间体有三个主要共振式，较稳定
ii. 取代在β位
E H E H E −H A
吡咯和吡啶的比较 吡 咯 吡 啶
N H
N
N
结 构 性 质
N上的孤对电子 在p轨道上，参 与环内共轭 富电子芳杂环 弱酸性 易亲电取代
N上的孤对电子在sp2 轨道上，在环外，未 参与环内共轭 “缺电子芳杂环” 碱性 易亲核取代
杂环化合物的结构和芳香性
由于芳杂环中电子的离域作用，环中的单、双键与孤立的单、双键不 同， 因此，可用下列式子表示
含一个杂原子的单环杂环
主要内容 五元芳杂环的化学性质 亲电取代（活性比较，反应取向） 还原反应和DielsAlder反应 某些五元杂环的特殊性质 吡啶的化学性质 碱性、亲核性、吡啶的亲电及亲核取代、侧链反应 N-氧化吡啶的性质（亲电性和亲核性）
有机化学第十五章 杂环化合物
+
N
N
NO 2
N
N S O 3H
Br
B r2/H 2 S O 4
H+
+
N
N
B r 2 /CCl 4
OH -
Br Br
N
K MnO 4 /H +
CO 2 H
N
CO 2 H
H 2/P t N H
易发生亲电取代和氧化
5
8
N
易发生亲核取代和还原3
N +C3 H I
N
+ N C3 H I N
N
Br
+Br2 NH 2 N
1、亲电取代——困难：发生在β 位
混 酸 P hH室 温 P hN2O
混 酸
N2O
3 0 0 ℃ /1 天
N
N
H2SO4/H+g
220℃
N
N
SO3H
C3H N
H 2SO 4/K N3 O
100℃
C3H
C3H N
N2 O C3H
Br2/HcA Br NH 2 N
N—氧化物 δ+
NH 2 N
δ+
N
N+
吡唑和咪唑的分子聚合和互变异构：
b.p
水溶性
N
188
N
H N 263
N H
11 易溶
N
N
H
H
N
N
二聚体
N HN
N HN
N N
H
多聚体
嘌呤
N
N
N
NH
N
N
H 9—H
NH2
N
第十二章杂环化合物
NN
N
N
喋啶
pteridine
苯稠杂环
5 6
4 3
7 8
2
N
1
喹啉
quinoline
5 6
4 3
7 8
N2
1
异喹啉
isoquinoline
43
5 6
7
12
N H
吲哚
indole
命名
β CH3 S α Br
N
口丫啶
acridine
3-甲基-2-溴噻吩 （β-甲基-α-溴噻吩）
COOH β-吡啶甲酸（烟酸、尼克酸）
N
SO3H
结论 亲电取代反应易 难：
吡咯、呋喃、噻吩 > 苯 > 吡啶
（α位）
（β位）
氧化与还原反应
CH3
+ KMnO4
N
COOH
N
β-吡啶甲酸
+
N
pKb=8.8
3 H2
Pt
仲胺
室温
N
H
pKb=2.8
六氢吡啶（哌啶）
第四节 生物碱
一、概念—存在于自然界植物中的 含氮有机化合物，具有 显著生理活性。
OH N
H3C N
ON N
CH3 生物碱
嘌呤
N N
CH3
生物碱
茶碱（存在于茶叶中）
烟碱（尼古丁）
O
OH -
O
+N
bò
小檗碱（存在黄连中）
OCH3
生物碱
OCH3
异喹啉
RO
存在罂粟（鸦片）中
R
R’
O R' O
H N
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
杂环化合物
C H3 HO C HC H2 2
4 5
N3 S
1 2
O 4 - 硝基噁唑
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
C. 稠杂环有特定的母体和固定的编号
嘌呤 (purine)
D.如果接有 —SO3H、—COOH、—NH2、 —CHO等基团时，杂环为取代基。
COOH CHO N
3-吡 啶甲 酸
等电子体系
N
未参与共轭
N
吡啶电子结构与吡咯不同：
N H
N
2.物理性质
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
=2.20D
=1.17D
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极 性或非极性有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个 良好的溶剂。
3.化学性质
γ
δ δ δ δ δ
β α
O
HO CHO O
NaOH
O C O
KCN
CH O
CHO O
O
CH2OH
+
COOH O
HOOCCH2CH2 N H
CH2COOH CH2NH2
卟吩胆色素原:通过生物体内特定酶的作用可转变成 卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质.
CH2COOH N H
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)
OH N C2H5 N H H3COOC H3CO H N C2H5 N R HO OCOCH3 COOCH3
O
2-呋 喃甲 醛
二、五元杂环化合物
1. 结构与芳香性
（1）呋喃、吡咯和噻吩的结构
C C N C H
C C C O C
杂原子均以sp2 杂化（未杂化 的P上有2个电 子参加成环）
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物。
这种介入成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最罕见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
依照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有分歧程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包含天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重大进展，许多天然杂环化合物，包含维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导资料，作为工程资料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其罕见的分类方法按所依据的原则分歧，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类依照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
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【药师学习百科】——第5期20090609
杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。
杂环化合物的系统命名法如下
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
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(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充）
【张泽谈学习】如何记忆药物的结构
式？
原创作者：张泽(哥们我够意思吧,哈哈)
作者博客：/bjzxm/
某学员：听了一遍课，看了一遍书，感觉还是好难记得，不知道要看多少遍才能把这药化的结构式记住。
有方法吗？
张泽：
不要想着单纯、孤立地记结构式，因为——除非你的大脑是扫描仪，不然你记也记不住。
那么，到底该怎样记化学结构式呢？我认为做到以下几点就可以达到快速、有效记忆的效果：
一、基本化学结构的掌握。
药物化学结构无论多么复杂，都是由简单的链状、环状结构组合拼接而成的，因此如果丝毫不懂基本的化学结构及他们简单的连接规律，一上来就看药物结构式，无疑于看鬼画符，人脑又并并非扫描仪，又何谈记忆呢！而药物结构式中最常见的就是杂环，学药物化学一定要熟记它们，我
曾做过一个总结，大家请看：❤杂环化合物大全【药师学习百科】——第5期❤。
希望对大家会有帮助。
一些学员可能化学基础非常差，连双键、单键、苯环、化学式、分子式、结构式都搞不
明白，可能学习起来会更有困难，建议大家看一看中学的化学教科书或在网上搜搜相关资料，如果不明白
再在答疑板上提问。
二、记忆结构式要按药物分类来记忆。
通常同一类药物都有相同或相似的母核，比如青霉素类抗生素的基
本母核是6-氨基青霉烷酸（6-APA）、头孢类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）、肾上腺皮质激素的甾环、肾
上腺素能激动药的苯乙胺、喹诺酮类抗生素的喹诺酮等等。
知道了这些基本结构，再看结构式就清晰多了。
所以当面对一个结构式时，基本上可以先判断它的基本结构，确定它的分类，再结构它的特征基团借以区
分和特别记忆。
三、根据特征基团进行与其它同类药物结构式的区别记忆。
当记忆一个药物结构式时，不是孤立记忆，而
应在熟悉了它的基本母核后，对比其它同类药物的结构式进区别记忆。
如头孢氨苄与头孢克洛，它们的基
本母核是一样的，区别在于头孢克洛3位上是氯而头孢氨苄3位是甲基，借以区分，更能清晰记忆，达到
事半功倍的效果。
四、借助于通用名或化学名来记忆。
如诺氟沙星中的“氟”字即指6位为氟，环丙沙星中的“环丙”也指
其1位有环丙基。
当记忆或区分这些化学结构式时，药物的名字起到很重要作用。
而对它们的化学名的熟
悉也可帮助你理清药物结构式的“来扰去脉”。
由于执业药师考试都是选择题，所以只要记住它们的基本
母核和特征基团及特征基团的大致取代位置也就能够选出正确答案了。
五、借助于其构效关系来记忆。
药物化学结构的构效关系是药物化学的灵魂，所以说，不但构效关系本身
非常重要，是需要考生熟记的，而且我认为熟悉构效关系也对于理清及掌握药物结构式具有非常重要作用。
因此，且不要急切着想记下某个结构式，而应全面熟悉了其通用名、化学名、构效关系后再去记忆，才会
有更好、更深刻的记忆效果。
六、要经常动笔画画结构式。
当记忆一个结构式时，不要只是用眼看，还应手脑口并用。
口，即要嘴里念
念有词，加深印象。
手，即指要拿笔在草纸上画一画它的结构式。
化学结构式其实是一幅图画，边记边画，
或者默画几遍，找到自己哪里画错了，能达到快速记忆的效果。
七、记忆结构式要循序渐进，不要想一口吃个胖子。
即然化学结构式这么多，那就从最简单、最重要、最
常见的结构式记起吧，在学习过程中，逐渐记忆，积少成多，慢慢也就对结构式不再畏惧了。
另外，仅仅
“听一遍书，看一遍书”怎么能够记得住呢？不要大惊小怪，学习也是重复的过程，只要坚持不懈，就一
定能够找到记忆结构式的方法和窍门。
同志们，我花了这么长时间写了这些，都是我张泽经验所谈，丝毫无抄袭仿造之处。
希望对大家有所帮助！！！张泽 2010年5月21日。