六元杂环化合物
大学有机化学第十七章杂环
杂环化合物也可以发生还 原反应，如喹啉可以还原 为二氢喹啉。
还原反应通常涉及还原剂 对杂环的攻击，导致电子 转移和还原产物的生成。
杂环化合物在有机合成中的
06
应用
作为合成子构建复杂分子结构
01 杂环化合物作为合成子
杂环化合物具有丰富的反应性和多样的结构，可 以作为合成子用于构建更复杂的分子结构。
02 杂环合成策略
在天然产物的全合成中，杂环的合成是关键步骤 之一。通过设计合理的合成路线，可以实现杂环 的高效构建。
03 实例分析
以某些具有代表性的天然产物为例，阐述杂环化 合物在天然产物全合成中的应用。
在药物设计和合成中的应用
药物分子的结构特点
许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物与靶标 的相互作用具有重要影响。
咪唑
由两个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。咪唑及其衍生物在医药和农药等领域有重要应 用，如抗真菌药物克霉唑、抗寄生虫药物甲硝唑等。
噻唑
由一个硫原子、一个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。噻唑及其衍生物在染料、农药和 医药等领域有广泛应用，如杀菌剂稻瘟灵、抗癫痫药物卡马西平等。
大学有机化学第十七 章杂环
目录
• 杂环化合物概述 • 五元杂环化合物 • 六元杂环化合物 • 杂环化合物的合成方法 • 杂环化合物的反应与机理 • 杂环化合物在有机合成中的应用
01
杂环化合物概述
定义与分类
定义
杂环化合物是指分子中含有杂原子（非碳原子）的环状 有机化合物。
分类
根据杂原子的种类和数量，杂环化合物可分为单杂环和 多杂环两大类。其中，单杂环又分为含氮杂环、含氧杂 环和含硫杂环等。
呋喃
第十六章 杂环化合物
双烯合成。
O
OO
=
=
O+
O
△
O 90%
=
=
O 顺丁烯二酸酐
O
吡咯也可以与苯炔、丁炔二酸发生类似的反应
N-H
△
N-H +
C-COOH N-H +
△
C-COOH
N-H -COOH -COOH
噻吩芳香性强不发生反应
3. 吡咯的酸碱性
吡咯表面上 是个仲胺，但实 际上吡咯是一个 很弱的碱，碱性 比苯胺弱得多， 基本可以认为其 无碱性
S
+ (CH3CO)2O
H2PO4 或SnCl4
S
-COCH3 70%
2-乙酰基噻吩
呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取 代物。
呋喃、噻吩、吡咯亲电取代以α-位为主
2. 加成反应
呋喃、噻吩、吡咯分子中都有一个顺丁二烯型结构， 因此它们又具有不饱和性质：
稳定性增加
共振能
S
N
O
（KJ / mol）152 125.5 90.4 71.1 12.6
① 碱性和亲核性 碱性：叔胺 >> 吡啶 > 吡咯
叔胺
N
pKb: ~ 4
8.8
N
NH2
H
9.37
~ 14
碱性增强
+ HCl N
· Cl -
N+ H 吡啶盐酸盐
吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲电 试剂反应形成吡啶盐
+ Br2 N
· Br N+ Br
② 亲电取代反应
亲电取代反应似硝基苯。
常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）
杂环化合物
N
N
Br2 300 oC
Br N
β-溴吡啶 溴吡啶 β-吡啶磺酸 吡啶磺酸
H2SO4, SO3 230 oC, 24 h
KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC
SO3H N
NO2 β-硝基吡啶 硝基吡啶 N
N
亲电取代反应为什么主要发生在β 位上? 亲电取代反应为什么主要发生在β-位上?
如果取代在 a 位
4 5
CH3
1-甲基吡唑 甲基吡唑
S
1
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑 甲基咪唑
5-甲基噻唑 甲基噻唑
4-甲基嘧啶 甲基嘧啶
3. 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同, 具有特定名称的稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同 但少数有例外(比如 嘌呤) 但少数有例外 比如 嘌呤
5 6 7 8 4 8 3 2 7 6 5 9 1 2 3 4
N H H
反 发 无 应 生
浓 H2SO4 / HgSO4 N 220oC Br2 / 浮 石 300oC N N
SO3H
Br
环上有给电子基时反应相对较易进行
4 芳环上的亲核取代反应
亲核取代比苯容易，主要发生在 位上 位上。 亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。 比苯容易
PhLi N O2 or PhNO2, 化 (氧 ) N Ph
(3)周边编号的方法 (3)周边编号的方法 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 为表明取代基的位置，还需要对稠杂环的周边给与编号， 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。 编号原则是基本环用英文字母编号，附加环要用数字编号。
然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 然后对稠杂环进行整体编号，共用碳原子不参与编号， 共用杂原子参与编号。 共用杂原子参与编号。
有机化学结构
二嗪（Diazine）是含有两个氮原子的六元杂环化合物，即二氮杂苯，分子式为C4H4N2。
它有以下三种异构体：三嗪（Triazine）是含有三个氮原子的六元杂环化合物，分子式为C3H3N3，有三种异构体：∙1,2,3-三嗪，也称“连三嗪”；∙1,2,4-三嗪，也称“不对称三嗪”；∙1,3,5-三嗪，也称“均三嗪”、“对称三嗪”。
1,2,3-及1,2,4-三嗪均未见其单独存在，但衍生物都已制得。
六嗪也称作“六氮苯”，是氮元素的一种单质，分子式为N6。
六嗪与N2、N4等互为同素异形体。
六嗪是氮苯（吖嗪）类物质的最后一个成员，其分子是由六个氮原子围成的六元环，相当于六个次甲基都被氮原子代替了的苯分子。
虽然吡啶（一氮杂苯）、哒嗪（邻二氮杂苯）、嘧啶（间二氮杂苯）、吡嗪（对二氮杂苯）、1,3,5-三嗪（1,3,5-三氮杂苯）和四嗪（四氮杂苯）等氮苯都已被发现，但六嗪与五嗪实际上仍未被观察到。
酸酐是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。
[1]若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐，分子式可表达为：(RC(O))2O。
对称酸酐命名取决于相应羧酸命名，即词缀“酸”改为“酸酐”。
[2]因此(CH3CO)2O称为：“乙酸酐”（或醋酸酐、醋酐）。
混合酸酐（或不对称酸酐）以两侧酰基分别对应的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐。
胺（拼音：àn；英文：Amine）是氨分子（NH3）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。
氨基（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的官能团。
如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。
胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。
此外，胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。
此外，还有季铵盐（四级铵盐），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氢都被取代的产物。
酰胺可以看作羧酸与氨或胺缩合形成的化合物，是羧酸衍生物的一类。
第六讲 六元杂环化合物的构建
Reaction mechanism
Halberkann variant
This reaction is also known as the Skraup-Doebner-Von Miller quinoline synthesis, and is named after the Czech chemist Zdenko Hans Skraup (1850-1910), and the Germans (Doebner) (1850-1907) and (1848-1899). When the α,β-unsaturated carbonyl compound is prepared in situ from two carbonyl compounds (via an Aldol condensation), the reaction is known as the Beyer method for quinolines. The reaction is catalyzed by lewis acids such as tin tetrachloride and scandium(III) triflate and bronsted acids such as p-toluenesulfonic acid, perchloric acid, amberlite and iodine.
第六讲 六元杂环化合物的构建
第一节. 吡啶的合成 第二节. 喹啉的合成 第三节. 其它六员杂环化合物的合成Leabharlann 第一节. 吡啶的合成R
六元杂环.
H2SO4 heat
H H2C C CHO
NH2 +
H H2C C CHO
Michael addition
H
N
H+
OHC
H N
H+ , - H2O
OH
H N OHC H N
H N
+
NO2
N
NH2
+
以 α,β-不饱和醛或酮代替甘油、酸也可用磷酸或其他酸
NH2 +
H2C
HO C CCH3
FeCl3, ZnCl 2 PhNO2, heat
环上的亲核取代
环上有好的离去基团 ( 如 NO2 , Cl ) 可被取代
Cl
NH3
NH2
N
100 - 200 ℃ N
NaOMe N Cl MeOH, heat
N OMe
N Br
NaOH H2O, heat
Cl PhNH2
N
heat
N OH NHPh N
强碱亲核试剂－－－－ 消除－加成机理
PhLi N
N
+
N
浓 H2SO4
N
22 ℃
SO3H N
N NO2
Br Br2, 浓 H2SO4
N
Ag2SO4, heat
N
+
N
Br
亲核取代反应
NaNH2, Xylene 100 ℃
N
n-BuLi Toluene N
N
NH2
N
Bu-n
喹啉和异喹啉 氧化和还原均比苯容易
氧化：苯环优先 还原：吡啶环优先
KM nO4
嘧啶环上有活化基团 ( 如 OH、NH2 等 ) 时，可硝化、磺化
重要的五六元杂环化合物
含两个氮原子的杂环
苯并咪唑（间二氮茚）
H N
CO N H
苯并咪唑酮
Cl
Cl
Cl
NN
Cl 四氯嘧啶
Cl
F
F
NN
F 三氟一氯嘧啶
4.含三个氮的杂环
Cl NN Cl N Cl
三聚氰酰氯（三聚氯氰）
5. 含一个氮和一个硫原子的杂环
43
HC N
HC CH 5S2
重要的五、六元杂环化合物
1
含一个氧原子的杂环
2
含一个氮原子的杂环
3
含两个氮原子的杂环
4
含三个氮的杂环
5
含一个氮和一个硫原子的杂环
1.含一个氧原子的杂环
HC CH HC CH
O
呋喃（氧茂）
H2C CH2 H2C CH2
O
四氢呋喃
CH CH O
苯并呋喃（氧茚，香豆酮）
含一个氧原子的杂环
5 6
7 8
4 3
含一个氮原子的杂环
HC CH HC CH
N H
吡咯（氮茂）
H2C CH2 H2C N C O
H
吡咯烷酮
H2C CH2 H2C N CH2
H
四氢吡咯
N H
吲哚 （苯并氮茂、氮茚）
含一个氮原子的杂环
N
6-羟基（1H）吡啶-2-酮 （吡啶酮）
吡啶
N 喹啉（1-氮萘）
N OH
8-羟基喹啉
3.含两个氮原子的杂环
1 噻唑 （1,3-硫氮茂）
N CH S
苯并噻唑
小结
1. 含氮、氧、硫杂原子的杂环化合物具 有重要的用途； 2. 有些杂环化合物存在多种互变异构体。
六元环杂环化合物记忆口诀
六元环杂环化合物记忆口诀【一层】1.六元环：六甲基吡咯环2.杂环化合物：环内碳原子中，六甲基吡咯环与其他杂环共同构成的化合物【背景介绍】杂环化合物是一类以杂环框架定义的新型化合物，其在药物合成、生物活性和制药工艺等领域一直受到广泛关注，而其中最为重要的是六元环杂环化合物。
六元环杂环化合物，也称为“宽带分子”，是指以六甲基吡咯环为核心组成的杂环系列化合物。
它们具有层状结构，由六甲基吡咯环构成一个层并由多种其他环组成另外几个层，因此上下层被连接起来形成螺旋结构。
它包含众多种类，以及各种类型、结构格局，具有高覆盖面和多组合空间等特点，因此具有重要的研究价值。
【研究内容】1. 六元环杂环化合物的结构表征六元环杂环化合物的结构表征是对其进行有效、准确表征的基础，可以更加全面地描述其局部结构和性质，及其衍生物的结构形状和活性面积。
2. 六元环杂环化合物的合成方法分子设计和合成工艺是六元环杂环化合物研究的两个关键点，设计出具有一致性结构和活性的六元环杂环化合物，体现出六元环杂环化合物的特定性质，方便进行后续的研究并获得特异的作用。
3. 六元环杂环化合物的性质研究性质研究是六元环杂环化合物的主要内容，围绕结构及化学性质的研究已经被深入开展，包括药物的抗菌作用、抗病毒作用、抑制癌症细胞的产生作用、改善人体免疫力和机体新陈代谢能力等，即根据测定结果进行功能性和抗性预测。
4. 六元环杂环化合物的应用六元环杂环化合物在药物研究和生物活性调控等方面有着重要的应用前景。
六元环杂环化合物可以用于抗菌、抗病毒、抑制肿瘤细胞等药物合成，其中包括基于RNA等药物设计和合成。
此外，它们还可以用于材料科学、便携式传感器的设计和制造等。
【结论】通过对六元环杂环化合物的研究，可以发现它们的重要研究价值和重要的应用前景，为后续的研究及其在药物研究、生物活性和制药工艺等方面的应用打下坚实的基础。
此外，六元环杂环化合物的结构表征、分子设计和合成以及性质研究也是值得研究的重要方向，为研究人员提供更多的可能性和机会。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
Q有机化学精品课件第十五章杂环化合物第一节杂环化合物的分类和命名一、 分类二、 命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带 字旁的同音汉字。
(pyrimidine) (quinoline) (furan) 咲喃 (thiophene) (pyridine)(indole)卩弭朵 (purine) 卩票吟(pyrrole)毗咯 NN卩塞吩卩密噪卩奎卩林II第二节五元杂环化合物in咲喃「噬吩、毗咯杂环的结构咲喃、卩塞吩、毗咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为Sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面, 杂原子上的孤对电子参与共辘形成共辘体系，其兀符合休克尔规则（兀电子数二4n+2）,为口2共轨体系71电子=6 符合4n + 2 具有芳性富电子芳环电子数所以，它们都具B 二、咲喃、I®吩、毗咯的性质 ・'（一）存在与物理性质（二） 光谱性质（三） 化学性质1.亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为口56共辘体系 苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准 则五元杂环化合物的有效电荷分布为：o oo o O +0.20 -0.04 -0.06 ■J ----- ji -0.06 匸丿-0.10 壯 +0.32 H &AV-V MX ,电荷密度比 （作为0）,亲电取代反应的活性为: 要毗咯〉咲喃 > 囈吩〉苯，主還j进入位。
说明：毗咯、咲喃、卩塞吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。
卤代反应不需要催化剂，要在较低温度和进行。
硝化反应不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯|【(CH3COONOJ作硝化试剂，在低温下进行。
磺化反应咲喃、毗咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——毗噪三氧化硫的络合物，嗟吩可直接用浓硫酸磺化。
2・加氢反应四氢咲喃（THF）四氢毗咯不能用Pd催化因卩塞吩能Pd使中毒W 3.咲喃、毗咯的特性反应(1)咲喃易起D・A反应&AV-V MX内式(90%)o2II ⑵毗咯的弱酸性和弱碱性毗咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。
原因：N 上的未共用电子对 参与了环的共辘体系, 减弱了与H 1■的结合力I』CH3CH2OHHlx IO 15lx IO18• !・毗咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。
2.5 x 10-14H2X 104（一）糠醛（a •咲喃甲醛）1.制备农副产品如廿蔗杂渣、花生壳、咼粱杆、 用稀酸加热蒸煮制取。
三、重要的五元杂环衍生物 &AV-VM X(GHgOJn3-5%H 2SO 4水蒸气多聚戊糖 HO-CH —CH-OHCH 2 CH-CHO OH OH戊糖稀 H 2SO 4咲喃甲醛棉子壳2.糠醛的性质同有(Z-H的醛的一般性质。
(1)氧化还原反应S^J-CHOCuO, Cr2O3150 “OMPaKM11O4弱碱性尸QL C H2L O J-COOH V2O5・ MoO02, 320 °C,(2)歧化反应浓碱、+ I 。
丄 CH Q OH(3)轻醛缩合反应Q-CHO + CH 3CHOCH=CHCHO(4)安息香缩合反应CHL 。
H HC -O液二溶 醇 - H O K-O H C -3.糠醛的用途糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷桂等。
可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。
糠醛广泛用于油漆及树脂工业。
W （二）卩比咯的重要衍生物最重要的毗咯衍生物是含有四个毗咯环和四个次甲基（・CH 二）交替相连组成的大环化合物。
其取代物称为吓卩林族化合物。
4P口卜卩林族化合物广泛分布与自然界。
血红素，叶绿素都是含环的吓卩林族化合物。
在血红素中环络合的是Fe，叶绿素环络合的是Mg。
四、11醴和咪醴1.卩塞卩坐嗟卩坐是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色， 有毗噪臭味的液体，沸点117°C,与水互溶，有弱碱性， 是稳定的化合物。
一些重要的天然产物几合成药物含有卩塞哇结构，如青 霉素、维生素$等。
R 二-CH2《^ 为青霉素G ＞ R 二・CH 厂0匕＞为青霉素V ＞常用青霉素R = -CH=CH-CH 2-S-CH3 为青霉素0丿青霉素HOOC-i ——NCHg CH §c=oCH-NH-C-RII o维生素Bi (VBi)CH3CH2CH2OH 对糖类的新陈代谢有显著的影响，人体缺乏时可以引起脚气病六元杂环化合物中最重要的有毗噪、卩密噪和毗喃等。
II 第三节六元杂环化合物卩密毗喃•、毗旋（一）来源、制法和应用7毗噪存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，毗噪衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有毗f 噪环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶I及辅酶II也含、有卩比噪环。
卩比噪是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。
|毗噪的工业制法可由糠醇与氨共热（500°C）制得，也可从乙烘制备。
f 毗噪为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5°C,相对\ 密度0.982，可与水、乙醇、乙醞等任意混和。
’dur （（二）毗睫的结构丫0.87 1.010.84• ♦1.43C-sp2、N-sp2 成环原子共平面体系N上的孤电子对在P轨道上，参与环内共辘，为富电子芳环。
N上的孤电子对在sp2轨道上，在环外未参与坏内共轨。
由于毗噪环的N上在环外有一孤对电子, 故毗噪环上的电荷a分布不均。
电荷分布N>p >a >丫亲电取代卩位亲核取代a , Y位片I （三）毗喘的性质1.碱性与成盐卩比喘的环外有一对未作用的孤对电子, 接受亲电试剂而成盐。
毗噪的碱性小于氨大于苯胺。
CH3NH2 NH3pKb 3.38 4.768.80具有碱性9.42A&AV-V MXNH2毗噪易与酸和活泼的卤代物成盐。
Q + HC1+ sc>3 CH9C12--------------- -- -----室温<^N-SO3 (90%)毗噪三氧化硫络合物此反应常用于・在反应中吸收生成的气态酸是常用的缓和磺化剂RRT制取烷基毗噪的一种方法2.亲电取代反应Cl2)AlCfe--------------- ►100 °CBr2)浮石催化--------------- ►300 °C气相浓H2SO4------ ・Hgso4催化，2201混酸300 °C£」>CI3-氯毗噪Br3-漠毗噪NQ3 -硝基毗噪SO3H毗噪-3-磺酸} |【3・氧化还原反应(1)氧化反应P -毗旋甲酸（烟酸）COOHa"毗旋甲酸OCH3C-OOHO-HNO3NO2H2SO4 90 °C N + o- d-+ POCI3&AV-VMX(2)还原反应毗噪比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使毗噪还原为六氢毗噪(即胡椒噪)O4・亲核取代NaNH2二甲苯胺中回流尿卩密碇(U )胸腺卩密噪(T )胞卩密噪(C )卩密噪本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广, 眠卩密噪、胞卩密噪、胸腺卩密噪是遗传物质核酸的重要组成部 分，微生素d 也含有卩密噪环。
合成药物的磺胺卩密噪也含这 种结构。
H0 夬 N*N 7HC A N "OH丿2CH3 NH 2N A即二、唔喘及其衍生物N 个第四节稠杂环化合物稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。
常见的有嚨卩林、口弭朵和卩票吟。
67 _、N" _8 1劇林(Quioline)56327[1 引唏(indole )-N7丿89N^N3 H ‘卩票吟(Purine)6•N^2AI1一、阿喙、;口引味是白色结晶，熔点52.5°Co极稀溶液有香味，可用作香料，浓的卩引喙溶液有粪臭味。
CH2-CH-COOHNH2色氨酸构成蛋白质的重要成分卩-甲基卿朵（粪臭素）很稀时有茉莉香味Melatonine脑白金CH2COOH卩-口引n朵乙酸植物激素，少量能调节植物生长，量大则杀伤植物。
如在侧链多一个-CH?-就失去生理效能。
呵味的性质与毗咯相似，也可发生亲电取代反应，取代基进入卩■位。
（1）取代反应浓 HNO 3 + 浓 H2SO4------------------------------------------------- i0 °CBr 2 + 浓 H2SO4 △AaSCXi浓 H 2SO 4, 220 °c二、座n林 i ・唾咻的性质苯 甲 二°C 00£」>NO2NOoNNSO3HNHNa NH2(2)氧化还原反应KMnO4 100 °c CH3CH2OH, Na^yCOOH ^N^COOH2. m环的合成法一斯克劳普WA (Skraup )法：卩奎卩林的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。
是用苯胺与甘油、浓硫酸及一种氧化剂如硝基苯共热而生成。
CH2-CH-CH2OH OH OH84〜91%H2SO4硝基苯△A3・座咻的衍生物卩奎卩林的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯卩奎、罂粟碱、CH=CH2奎宁（金鸡钠碱）存在于金鸡钠树皮中,HO-CH-（CH2）3-N^C2H51C2H5有抗疟疾疗效Array氯卩奎（合成抗疟疾药）Ho二•A含一个被还原了的异嗪卩林环，是从鸦片中提取出来的。
吗啡的盐酸盐是很强的镇痛药，能持续6小时，也能镇咳，但易上瘾。
将轻基上的氢换成乙酰基，即为海洛因，不存在于自然界。
海洛因比吗啡更易上瘾，可用来解除晩期癌症患者的痛苦。
三、嚓吟卩票吟为无色晶体，m・p216〜217°C,易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。
纯卩票吟环在自然界不存在，卩票吟的衍生物广泛存在于动植物体内。
(I ) 9H-卩票吟（II）VH-卩票吟•存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。
OHN ——NHO'N丄N入。
H H2.黄嚓吟存在于茶叶及动植物组织和人尿中。
OHNHN丿H3.咖啡碱、茶碱和可可碱三者都是黄卩票吟的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。
24. 腺噪吟和鸟嚓吟它是核蛋白中的两种重要碱基。
腺卩票吟(A)鸟卩票吟(G)。