11章杂环化合物
第十一章胺和生物碱
O
[
S O
NR H
]
-
Na+
S
O
O S O
+
R 2N H
S O
N R 2 N aOH
不溶解
Cl
+
R N
3
不反应
（三）与亚硝酸的反应 不同类型的胺与HNO2反应，生成不 同的产物。由于亚硝酸不稳定，在反应中 用NaNO2与 HCl（或H2SO4）作用产生。 1. 伯胺
芳香伯胺若在低温强酸性溶液与亚
硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。
2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 CH3CHCHNHCH3 CH3
2-甲基-3-甲氨基丁烷
4.季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化 合物） [(CH3)3NC2H5 ]+Br [(CH3)4N]+OH氢氧化四甲基铵
溴化三甲基乙基铵
必须注意“氨、胺、铵”字的用法, 氨用来表示气态氨（NH3）或基团，如氨
基（—NH2）,亚氨基（ NH）；胺用来
2. 仲胺
脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，
都是在氮上进行亚硝化，生成N-亚硝基
胺类化合物，强致癌物。
CH3CH2NHCH2CH3 + HNO2 CH3CH2 N CH2CH3 + H2O N O N-亚硝基二乙胺（黄色油状）
N=O NHCH3 + HNO2 N CH3 + H2O
N-甲基苯胺
N-甲基-N-亚硝基-苯胺
的性质。
1. 氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复
杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件。
NH2 MnO2 + H2SO4 O
O
对苯醌
2. 亲电取代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很 容易发生亲电取代反应。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
第十一章,第十二章,第十三章,第十四章有机化学名词解释
名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右，他们大多在近红外区域内，因此称为红外光谱。
2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小，转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。
3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。
4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。
5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时，如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同，物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。
6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。
8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。
9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。
10.特征谱带区——氢键，双键，叁键区的特征性强，所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。
11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收，简称NMR。
12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱，简称PMR。
13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。
14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。
15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中，用金属还原时，总是得到苯胺，用催化加氢也可得到同样的结果。
16.胺的碱性——胺与氨相似，氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电的铵离子。
17.胺——可看作氨的衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。
18.胺的烃基化——与卤代烃（通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物），醇等烃基化试剂作用，胺基上的氢原子被烃基取代。
19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤，酸酐等酰基化试剂反应，生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。
【有机化学】杂环化合物【课件PPT】
NN
O + Br2 0 OC
O Br 80%
S
95% H2SO4
25oC
S
SO3H (69~76%)
21
+ Ac2O
N
乙酸酐
H
N H
CH3 O
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大 键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。例如吡咯硝化需 用硝酸乙酰基酯。
1N 6 5
7
N
2
N
3
4
NH9
8
嘌呤
嘌呤是由咪唑和 嘧啶两个杂环稠 合而成。
23
6
1N 5
7
N
2
8
N
3
4
NH9
9H-嘌呤
N Quinoline
6
1N 5
7
NH
2 N4 N 8
39
7H-嘌呤
N Isoquinoline
CH3O
CH3O
N
罂粟碱
OCH3
OCH3
24
水溶度： ∞ 1:1
1:1
微溶
答: 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。
14
2. 碱性：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化 轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化 轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。
+ HCl N
+ Cl N H
碱性比较：脂肪胺 >>
N N Pyridazine
哒嗪
N
N Pyrimidine
嘧啶
N
N Pyrazine
有机化学 杂环化合物
2）五员芳杂环的加成反应
（1）催化加氢
H2 / Ni O O
THF（常用的有 机溶剂） 吡咯烷：一个仲胺
使用特殊催化剂（噻
H2 / Ni N H N H
N i/H 2 脱S
S
H2 / MoS2 S
吩能使常用氢化催 化剂中毒）
(2)Dields-Alder反应
O O + O O O O O O
3) 吡咯的弱酸性
H
N
N
H
A
§15.3 含一个杂原子六员芳杂环(吡啶）
H C H C C H C H C
孤对电子
H
N
I) 符合Hückel规则 II) 吡啶环电子云分布不如苯均匀,吡啶环上的碳原子电 子云密度较苯低,氮原子附近电子云密度较大诱导效应和共轭 效应一致 III)可以质子化,具有碱性,易溶于水
一、吡啶的碱性和亲核性
2
86%
N SO3
H+
+
O r. t. O S O 3H H O 3S O S O 3H
41%
15%
•噻吩活性大，较稳定：可直接用硫酸磺化
H 2S O 4 S r. t. S SO 3H
应用：从煤焦油中得到的苯含噻吩，利用 该反应将其除去
+
H 2S O 4 S （少量） 反应快 S S O 3H r. t.
N
吲哚 indole
5
N
7
N
3
4
N
8 9
H 嘌呤 purine
四、杂环命名的标氢
饱和原子为最低编号H 作字首
O
O
4H-吡 喃
2H-吡 喃
6 1N 2
5
全国硕士研究生考试农学门类联考化学(章节题库-杂环化合物)【圣才出品】
第11章杂环化合物一、选择题1．下列化合物的碱性由强到弱的次序是（）。
a． b.c．NH3d．C6H5NH2A．a＞b＞c＞dB．b＞c＞a＞dC．b＞c＞d＞aD．a＞c＞b＞d【答案】C【解析】胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。
不同胺的碱性强弱的一般规律为：脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二苯胺＞三苯胺）四氢吡咯实际上是环丁胺，为二级脂肪胺。
吡咯有芳香性，这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系，所以吡咯碱性较其它胺类弱。
2．在水溶液中，a．吡咯、b．氢氧化四甲铵、c．苯胺、d．二甲胺四个化合物的碱性由强到弱的顺序是（）。
A．d＞b＞c＞aB．b＞c＞d＞aC．b＞d＞c＞aD．b＞a＞c＞d【答案】C【解析】胺的碱性一般有如下次序：脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺。
3．下列化合物在水中的碱性最强的是（）。
【答案】B【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。
4．下列化合物中芳香性最好的是（）。
【答案】A【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。
5．下列分离方法中，最适宜分离肉桂醇（bp～257℃）和肉桂醛（bp～253℃）的是（）。
A．蒸馏B．水萃取C．减压蒸馏D．饱和亚硫酸氢钠溶液沉淀【答案】D【解析】两个化合物沸点很高，而且沸点相近，蒸馏与减压蒸馏都不行；两个化合物都不溶于水，水萃取也不行；肉桂醛能与饱和亚硫酸钠生成沉淀，而肉桂醇不能，因此可用此法分离二者。
6．下列化合物与作用速率最快的是（）。
A．B．C．D．【答案】C【解析】苯环上亲电取代反应速率随苯环上电子云密度升高而加快，吸电子基使苯环上电子云密度降低，给电子基使环上电子云密度升高。
是饱和碳原子与苯环相连，乙酰基是给电子基，C原子和硝基都是吸电子基，吡啶环上N原子相当于吸电子基。
第11章 杂环化合物答案
思考题答案思考题11-1 命名下列化合物：（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？答：吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。
答：吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯习题答案1．命名下列化合物或写出结构式：（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺3．4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质5．用浓硫酸洗去6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。
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环母环编号。编号的原则为：
(1)含1个杂原子的杂环 (2)含2个相同杂原子的杂环
第十一章 杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名
（二）命名
2.杂环母环的编号 (3)含2个不同杂原子的杂环 (4)有特定编号的稠杂环母环
3.取代杂环化合物的命名
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
2.吡啶的性质 1.溶解性
吡啶能与水混溶，这是因为吡啶分子中
氮原子上的未共用电子对，不参与形成闭合
N
的共轭体系，氮原子可与水分子形成分子间
吡啶
氢键的缘故。
2.碱性
吡啶由于环上的氮原子有未共用电子对， 能接受质子而显碱性。
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
2.吡啶的性质 （3）亲电取代反应
吡啶的亲电取代反应活性比苯低，与硝基苯类似，不发 生傅－克反应，取代反应一般发生在β -位上
（4）氧化还原反应
吡啶环上的电子云密度较低，一般不易被氧化。尤其在酸 性条件下，吡啶更加稳定，很难被氧化
第十一章 杂环化合物
三、重要的杂环化合物
呋喃衍生物 吡啶衍生物 嘧啶衍生物 吲哚衍生物 喹啉衍生物
连有取代基的杂环化合物的命名，可以选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前有时也将杂环作 取代基，以 侧链的官能团作母体 来命名。
第十一章 杂环化合物
课堂练习
命名下列化合物：
CONH2
COOCH3
N
4-吡啶甲酰胺
CO NHNH2
N
4-吡啶甲酸甲酯
COOH
N
N-甲基-4-吡啶甲酰胺
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 (2)酸碱性
吡咯分子的碱性很弱(pKb = 13.6)，相反，氮原子上的氢原 子却显示出弱酸性(pKa = 15)，能与固体氢氧化钾共热成盐。生 成的盐很不稳定，遇水即分解。呋喃分子中的氧原子也因其未 共用电子对参与了大π 键的形成，而失去了醚的弱碱性，不易 与无机强酸反应。噻吩中的硫原子不能与质子结合，所以也无 碱性。
2
O
1
按O、S、N 先后顺序编号使杂原子的位次之和最小。
第十一章 杂环化合物
特定编号的稠杂环母环
6
1N
5
N7
2
9
N 4N
8
3
H
8
9
1
7
2
6
3
5
N
10
4
第十一章 杂环化合物
连有取代基的杂环化合物
连有取代基的杂环化合物的命名，选杂环为母体，将取 代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前 。
NH2
Cl
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（三）杂环化合物的性质
1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 （3）亲电取代反应 ① 卤代反应
② 硝化反应
（4）还原反应
③ 磺化反应
第十一章 杂环化合物
课堂练习
完成下列反应式：
浓 H2SO4
S
S SO3H
+ Br2
二氧六环 0O C
O
Br O
第十一章 杂环化合物
3
4
3
4
3
5
2
1N
H
吡咯
52Biblioteka O1呋喃5
2
S
1
噻吩
在吡咯、呋喃和噻吩分子中，碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道
和相邻的原子彼此以σ键构成五元环，成环的5个原子处于同一平面
上。每个碳原子及杂原子都有1个垂直于该平面的未杂化的p轨道，
碳原子的p轨道中各有1个电子，杂原子的p轨道中有2个电子，这些
p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个含5个原子和6个电子的环状
第十一章 杂环化合物
本章同步测试参考答案
二、分析题 1.鉴别题
糠醛 (1)
呋喃
西夫试剂
显红色 无变化
(2)
苯
浓硫酸
分层
噻吩
混溶
第十一章 杂环化合物
本章同步测试参考答案
二、分析题 1.鉴别题
(3)
3-甲基吡啶 高锰酸钾溶液
吡啶
紫红色消失 无变化
第十一章
类别 五元杂环
六元杂环
杂环化合物
表11-1
常见杂环母环的结构和名称
4
3
5
2
O
1
γ
β
β
α
α
N
从杂原子开始用阿拉伯数字或从与碳原子开始用希腊字母 α、β、γ等编号
第十一章 杂环化合物
含2个相同杂原子的杂环化合物
4
5
N3
6
2
N
1
4
N3
5
2
1N
H
应使杂原子位次之和为最小，并从连有氢的杂原子开始编号。
第十一章 杂环化合物
含2个不同杂原子的杂环化合物
4
N3
5
2
S
1
4
N3
5
N
4-吡啶甲酸
第十一章 杂环化合物
课堂练习
命名下列化合物：
H3C O CHO
5-甲基-2-呋喃甲醛
H3C S SO3H
5-甲基-2-噻吩磺酸
H3C N OCH3 H
2-甲基-5-甲氧基吡咯
H3C
N
N H
4-甲基4咪唑
第十一章 杂环化合物
二、杂环化合物的结构与性质
（一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构
4
杂环化合物
O
CHO +
H2O(气） ZnO，Cr2O3 ，MnO2
400~ 415 ℃
O
+ CO2 + H2
糠醛脱去醛基可得呋喃
纯净的糠醛为无色液体，在空气中颜色逐渐变深，沸点62℃， 能溶于水、乙醇及乙醚。
糠醛是重要的化工原料，可用于制备酚醛树脂和聚酰胺纤维， 同时还是良好的溶剂，用于石油精炼。在医药工业上，糠醛也是重 要的原料，可用于制备呋喃类药物，如呋喃丙胺、呋塞米等。
N
+ Br2
乙醚 0℃
Br
Br
Br
Br + HBr
N
H
H
2,3,4,5 -四溴吡咯
+ Br2 二氧六环
O
0℃
O
Br + HBr
2 - 溴呋喃
+ Br2
乙酸
S
0℃
S
Br + HBr
2 - 溴噻吩
第十一章 杂环化合物
硝化反应 与硝酸乙酰酯(CH3COONO2)，在低温下进行反应。吡咯和噻 吩分别得比例不同的2-和3-硝基物，而呋喃几乎全为2-硝基产物
N
N+SO3 100℃
N SO3H
H
H
α - 吡咯磺酸
O
N+SO3 100℃
O SO3H
α - 呋喃磺酸
S
浓 H2SO4
S SO3H
α - 噻吩磺酸
第十一章 杂环化合物
还原反应
H2 /Pd
N
高温 高压
N
四氢吡咯相当于脂肪族仲胺
H
H
四氢吡咯
四氢呋喃相当
H2 /Pd
于脂肪族醚
O
高温 高压
O
四氢呋喃
杂环化合物的氢化产物，因为破 坏了杂环上的共轭体系而失去了芳香 性，成为脂杂环化合物
（一）分类
杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的。
此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步细分。 表11-1列出了常见杂环母环的 结构与名称。
第十一章 杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名
（二）命名
1.杂环母环的命名 杂环母环的名称通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文
名称，选用与译音同音的汉字，再加上“口”旁组成音译名。例 如：“Furan”的名称为呋喃，“Pyridine”的名称为吡啶等。
O
1:17
H3C O OH
1:20
S
1:700
OH S
1﹕16
第十一章 杂环化合物
酸碱性 在吡咯分子中，由于氮原子上的未共用电子对参与了
大π键的形成，难以与质子结合，因而降低了其碱性。
+ KOH △
N H
_
+ H2O
N
K+
第十一章 杂环化合物
卤代反应
吡咯、呋喃和噻吩在室温分别与氯(或溴)激烈反应，得到多 卤代产物。
N
N
3 - 溴吡啶
混酸，KNO3
NO2
N
300 ℃
N
3 -硝基吡啶
第十一章 杂环化合物
氧化反应
当环上有烃基时，烃基容易被氧化
CH3
KMnO4/ H2O
N 4 - 甲基吡啶
COOH
N 4 - 吡啶甲酸
吡啶比苯容易还原，在常压下用化学还原或催化 加氢的方法都可以将吡啶还原成六氢吡啶。
第十一章
呋喃的衍生物
异烟肼
第十一章 杂环化合物
嘧啶的衍生物
嘧啶为无色晶体，熔点22.5℃，易溶于水。嘧啶的化学性质
与吡啶相似，嘧啶本身并不存在，但嘧啶的衍生物却广泛存在
于自然界。
NH2
OH
OH
N
N
N
CH3
HO N
HO N
HO N
学习要求：
知识目标：
1.理解杂环化合物的的定义和分类 2.掌握杂环化合物的命名 3.掌握五员、六员杂环化合物的结构特点 4. 掌握杂环化合物性质与结构的关系 5. 了解重要的杂环化合物