高中化学《有机合成》公开课PPT课件
合集下载
高二化学有机合成PPT优秀课件
酯化反应---- 酸、醇（酚）
加成反应： 含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质 消去反应： 醇、卤代烃 聚合反应： 加聚、缩聚 有机氧化反应：得氧或去氢 有机还原反应：失氧或加氢
有机合成过程
1、有机合成遵循的原则
1）原料价廉，易得、低毒性、低污染 2）原理正确，不可臆造不存在的反应 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 4）合成反应要操作简单，条件温和，能耗低，易于实现 5）合成路线简捷——步骤越少，最后产率越高 书P65 学与问——多步递进反应的总体利用率等于各步反应 利用率的乘积 。 总产率=93.0%*81.7%*90.0%*85.6%=58.5%
2、引入卤原子的三种方法 醇（酚）的取代 烯（炔）烃的加成 烷烃（苯或苯的同系物）的取代
3、引入羟基的四种方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解
酯的水解 醛与氢气的加成
THANKS
FOR WATCHING
演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点
主要化学性质
卤代烃 R-X -X CH3CH2Br C-X键易断裂 1.取代 2.消去
醇
R-OH
-OH
CH3CH2OH
-OH 与链烃基相连 1.+Na取代/置换
2.氧化：燃烧、
催化氧化、被KMnO4、 K2Cr2O4氧 化
3.消去反应4.分子间脱水5.酯化反应
主要化学性质
羧酸 R-COOH -COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键易电离出H+ 1、有酸的通性 2、酯化反应
酯 RCOOR`
O
CH3COOC2H5
‖ -C-O-易断裂
高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究 知识点一 有机合成的过程 教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为 应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的 碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与 溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的， 光照 PhCH2Cl＋HCl。 发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化 合 物 Ⅱ 发 生 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反 应条件)。
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
有机合成公开课第一课时ppt课件
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
如何引入或转化官能团？
1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1）分子骨架的构建：
碳链增长的反应有： 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯 化反应;醇分子间脱水成醚的反应等； 碳链缩短的反应有： 烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有： 酯化法
《有机合成》人教版高中化学优秀课件1
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成反应
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成反应
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
3）卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
4）酯的水解
CH3CH2OH
水
△ C2H5OH + NaBr
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
C—H C—H
O
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
CH2
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
例2：芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重
要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成
路线：
CH2-CH3
CH2 CH2
COOH
O C
AO
信息：
光
CH3 + Cl2 一定条件下
CH2Cl + HCl
Br CH-CH3
COOH CH2-CH2Br
COOH
CH=CH2 COOH
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
③水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质水解
3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
作业分析
已知: 1.
Fe
HCl
2.
3.
CH2=CH2
我们来打分
题给信息未能很好吸收应用
无视信息，臆造反应
乱用信息，盲目模仿
对信息的理解是关键
Fe
1.
HCl
2.
3.
பைடு நூலகம்
CH2=CH2
我们来点评
信息的筛选，优化方案
知识小结
绿色合成原则
①原理正确、步骤简单（产率高）； ②原料丰富、价格低廉； ③条件合适、操作方便； ④产物纯净、污染物少（易分离）。
选考32某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
OH (CH3)2SO 4
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
C
已知：
OH (CH3)2SO 4
D
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
分析： 逆推法
NH2
Cl
N Cl
(2)先消去，后与 HCl反马氏加成？ (3)隐性信息
-CH2-CH2-Cl
2O
？
NO2
OH
N
OH
合成路线流程图：
浓HNO3 浓H2SO4,△
OH N
OH
NO2 H2 Pd/C
NH2 O
SO△Cl2
Cl N
Cl
题后反思2
陌生官能团，碳架的转化 优先利用显性信息 其次寻找隐性信息 慎用信息以外的反应！
知识小结
中学有机化学中涉及到需要保护的基团有： 易被氧化的基团：
-CHO、C=C、-OH、-NH2等 易被还原的基团：
-CHO、C=C 、-NO2等
选考要求
逆合成分析 合成路径选择
绿色合成
能力
官官 转能 能 化团 团 条转 引 件化 入
信息素养
信息提取 信息整合 信息应用
知识
认真审题 有序思考 规范答题 学会反思
(C6H5)3P CH2
C
D
1) CH3MgBr
2) H2O CH3
OH
F
E
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
主要问题
（1）合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套，原因：是 对有机基本反应类型及特征掌握欠佳；
（2）反应步骤多，条件张冠李戴，表达不规范，原因：未能 深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要；
有机合成路线设计
在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创 造了另一个世界。
——有机合成之父：伍德·沃德
拓展视野
分子式：C129H223N3O54
人工合成的最复杂的有机物——海葵毒素
合成挑战1
以2－甲基丙烯和甲醇为原料合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
?
CH3OH
以已有典型有机反应为依据，采用类比迁移和逆向思维设计合成方法。
（3）合成路线中步骤先后考虑不周，原因：对官能团的引入 次序及基团间的相互影响等知识理解不够；
（4）题给信息未能很好吸收应用，原因：对题给信息解读不 够，审题也不严密；
逆合成分析法：
从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近。
原料分子
中间体
产物分子
观察——产物分子与原料分子间的架构关系 拆分——把产物分子合理拆分 转化——把下一级官能团转化为上一级官能团 整理——整理合成路线流程图
合成挑战4
化合物F是重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：
请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚 和CH2＝CH2为原料制备有机物
合成挑战5
H2
A
Ni、高温高压
OH
OH
已知：
O
O
G
化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料 在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下
K2Cr2O7 B
H2SO4
②
B
OCH3 CH3
H3C N
H2
Pd/C
④
O
OH
OCH3
G
H
O OH
C OH
F
SOCl2
△
③
OCH3
已知：
O
Cl Cl
OD
K2CO3 ⑤
和
为原料制备
3 O 1 O2
OCH3
(CH3)2NH
G
O
O
(CH3)2NH
OCH3
G
CH3
H3C N
3
2
O
1 OH
OCH3
H CH3
H3C
N
O
OH OCH3
H
(1)-OH与HCl
熟悉官能团，碳架的转化 各类有机物的相互衍生关系
合成挑战3 化合物H是药物决奈达隆的主要成份，可通过以下方法合成：
已知： ①苯胺（
）易被氧化 ②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
题后反思3
官能团引入转化时的注意点
1 确定反应中引入官能团的先后顺序； 2 易反应的基团应用保护基给予保护； 3 确定引入官能团的位置，转化条件。
我们来找茬
表达不规范 细节决定分数
题后反思1
规范书写
1 重视正确、规范书写化学式，注意键的连接 2 合理给出反应条件等 3 步骤不能缺失，需逐步逼近
合成挑战2
Cl OH
CHO K2CO3,△
A
①
1)P(OC2H5)3, △
O
2)NaH,
CHO
CH3O
E
O
O
(CH3)2NH
OCH3
O
NaBH4
CHO