有机酸
有机酸的定义
有机酸的定义有机酸(organic acid)，也叫做羧酸，是指含有羧基的一类有机化合物，有机酸一般都具有一个羧基和一个醛基，具有酸性。
通常情况下有机酸不能燃烧，也不能分解。
有机酸是构成多元酸的基本单元。
我们学过的无机酸(如hcl)、有机酸(aho，即脂肪酸)和碱(如碳酸钠)，是三大主要的酸。
其中常见的有机酸有甲酸、乙酸、草酸、延胡索酸、水杨酸等。
有机酸是很重要的有机化工原料之一。
当今各国都已经认识到，发展有机酸及其相关产业对于提高人民生活质量，保障食品安全以及改善环境等方面具有重要作用。
有机酸的定义： organic acid 最早是由h。
murray于1836年从酸草中发现的，最初命名为glutaric acid。
后来人们发现了许多有机酸，如：醋酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、葡萄糖酸、琥珀酸等，故现在又将其称为羧酸。
又因一般无机酸分子中只有碳氢两种元素，有机酸则除碳氢外，尚有其他元素参加，所以又称为多元酸。
有机酸大多数不溶于水，但具有一定的极性，可溶于极性溶剂，如乙醇、氯仿、苯等。
有机酸不仅广泛存在于自然界，而且还广泛应用于工业领域，如石油工业、医药工业、香料工业、纺织工业、印染工业、食品工业等。
如：酒石酸（ ethanolic acid）：酒石酸是一种羧酸，化学式为hci。
它可以与醇发生酯化反应，制得乙酸乙酯；也可以与羧酸发生酯化反应，制得甘油酯，乙酸乙酯的化学式为ch3cho，乙酸乙酯的物理性质就像无水醋酸一样，可以参考无水醋酸的性质来确定。
可由酒石酸钾钠和二氧化碳加热制得。
在自然界中主要存在于植物体内，是一种天然的动植物源性食品防腐剂。
the reaction can be controlled by a suitable buffer。
有机酸的应用
有机酸的应用
一、引言
有机酸是一类重要的化学物质，具有广泛的应用领域。
本文将介绍有机酸的应用，包括食品、医药、化妆品等多个方面。
二、食品中的应用
1. 食品添加剂
有机酸作为食品添加剂广泛应用于食品中，如柠檬酸、苹果酸等。
它们可以增强食品的口感和稳定性，防止细菌生长，延长食品保质期。
2. 食品调味
柠檬酸和乙酸是常见的调味料，在烹调中可以增加酸味和爽口感。
3. 食品营养补充
部分有机酸还具有一定的营养价值，如苹果酸可以促进脂肪代谢，防止肝脏脂肪堆积。
三、医药中的应用
1. 药物制剂
有机酸可以作为药物制剂中的溶剂或稳定剂使用，如乙酰水杨酸（阿司匹林）。
2. 化学治疗药物
某些有机酸可以作为化学治疗药物，如氨基酸类药物，可以用于肿瘤
治疗。
3. 保健品
部分有机酸还具有一定的保健功能，如苹果酸可以促进肠道蠕动，改善便秘。
四、化妆品中的应用
1. 调节pH值
有机酸可以调节化妆品的pH值，使其更加适合皮肤使用。
2. 保湿剂
某些有机酸还具有一定的保湿功能，可用于护肤品中。
五、其他应用领域
1. 洗涤剂
某些有机酸可用于洗涤剂中作为螯合剂，使洗涤效果更好。
2. 工业领域
有机酸还广泛应用于工业领域中，如乙酸可用于制造乙酰纤维素等。
六、结论
综上所述，有机酸是一种十分重要的化学物质，在食品、医药、化妆品等多个领域都具有广泛的应用。
随着科技的不断发展和人们对生活质量要求的提高，有机酸的应用前景将更加广阔。
有机酸
有机酸
定义：
最常见的有机酸是羧酸，其酸性源于羧基 (-COOH)。磺酸 (-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、 硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸
有机酸特点：
有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性
反应，难溶于其他有机溶剂。有挥发 性或无。在有机酸的水溶液中加入氯 化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能 生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的 沉淀。
生理活性
鞣质具有与蛋白质发生结合使之沉淀的
性质，称之为收敛性 传统中医常常认为这些草药（富含鞣质） 具有“清热解毒、逐癖通经、收敛止血、 利尿通淋”等功效 鞣质，尤其是丹皮、熊果、老鹤草中的 水解类鞣质，茶叶、槟榔中的缩合鞣质 具有很强的抗龋功能 虎杖、肉桂、杜仲等所含鞣质可抑制脂 质过氧化而保护肝肾。葡萄籽可显著降 低高胆固醇饮食大鼠的血清
鞣质的通性
鞣质大多为无定形粉末，仅少数为晶 体。味涩，具收敛性，易潮解，较难 提纯。鞣质的分子量通常为 500 至 3000 具较多的酚羟基，特别有邻位酚羟基 易被氧化，难以得到无色单体，多为 杏黄色、棕色或褐色
鞣质的通性
鞣质为强还原剂，可使
KMmO4褪色，鞣 质极易被氧化，特别在碱性条件下氧化 更快。 鞣质具较强的极性，可溶于水、乙醇和 甲醇，形成胶体溶液，可溶于乙酸乙酯 和丙酮，不溶于石油醚、乙醚、氯仿与 苯。
虫瘿是植物组织遭受昆虫等生物取 食或产卵刺激后，细胞加速分裂和 某些虫瘿中含量特别多，如五倍子所含鞣 异常分化而长成的畸形瘤状物或突 质的量可高达 70%以上 起，它们是寄生生物生活的"房子"
ห้องสมุดไป่ตู้
分类
没食子酸鞣质 逆没食子酸鞣质
有机酸
有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。
最常见的有机酸是羧酸，其酸性源于羧基(-COOH)。
磺酸(-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸。
有机酸可与醇反应生成酯。
羧基[1]是羧酸的官能团，除甲酸(H一COOH)外，羧酸可看做是羟分子中的氢原子被羧基取代后的衍生物。
可用通式(Ar)R-COOH表示。
羧酸在自然界中常以游离状态或以盐、酯的形式广泛存在。
有机酸的特点是多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应，难溶于其他有机溶剂。
有挥发性或无。
在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能生成水不溶的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。
如需自中草药提取液中除去有机酸常可用这些方法。
常见的有机酸有酒石酸，苹果酸，柠檬酸，草酸抗坏血酸等。
1苹果酸和柠檬酸的代谢在果实细胞中，有机酸参与了光合作用、呼吸作用以及合成酚类、氨基酸、酯类和芳香物质的代谢过程J．植物通过三羧酸(TCA)循环形成一系列的有机酸，主要包括：丙酮酸、柠檬酸、异柠檬酸、Ot一酮戊二酸、琥珀酸、延胡索酸、苹果酸、草酰乙酸等．有机酸主要在线粒体中产生，一部分作为乙醛酸循环体，参与乙醛酸循环．但只有很少量有机酸在线粒体中存在，大部分在液泡中储存¨．有关果实有机酸的来源，目前主要有2种假说：一种认为有机酸在叶片中合成后输人果实，并在果实中贮藏；另一种认为有机酸在果实的组织中合成；后者的证据来自于同位素示踪实验．有研究表明，果实组织中存在较高浓度的HC柠檬酸¨．Bean和Todd用同位素示踪及嫁接试验证明了柑橘果实固定C0转化为酸，主要在汁胞中进行，并非由果皮运输而来．果实合成柠檬酸的具体部位在果肉的汁胞，完整果实的汁胞在黑暗中合成的有机酸多于光下合成的，说明了汁胞合成有机酸和光无直接关系．成熟果实中有机酸含量的多寡是有机酸在果实中合成、液泡贮存和转移的一种平衡结果．果实中柠檬酸合成途径最早由Haffaker等提出，认为在磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶(PEPC)催化下，固定CO形成草酰乙酸．随后Notto和Blanke 将合成机理进一步完善，指出在胞质中，PEPC催化磷酸烯醇式丙酮酸一羧化生成草酰乙酸和无机磷酸盐，草酰乙酸在苹果酸脱氢酶作用下产生苹果酸，草酰乙酸和苹果酸进入TCA环生成柠檬酸和其他代谢产物．关于果实中柠檬酸的分解代谢，除了作为基质参与呼吸和糖异生等作用，Cercos等对柑橘果实发育和成熟阶段的7000个基因的表达变化研究发现：柠檬酸先被代谢成异柠檬酸，然后是2一酮戊二酸、谷氨酸；谷氨酸，一方面被用来生成谷氨酸盐，另一方面通过谷氨酸+H一GABA(y一氨基丁酸)+CO进入GABA途径一半醛琥珀酸一琥酸)．NADP 一异柠檬酸脱氢酶(NADP—IDH[EC1．1．1．42])影响柠檬酸的分解／异化作用．果实线粒体中柠檬酸合酶[cs，Ec4．1．3．7]催化草酰乙酸与Ac．CoA结合形成柠檬酸，但是柠檬酸合酶与柑橘的种或品种之间的有机酸水平没有明显的相关性，而与有机酸含量呈极显著正相关J．线粒体中柠檬酸合酶影响柠檬酸的积累，抑制柠檬酸合酶活性能降低果实中柠檬酸生成；在不同生态环境下，果实整个生长发育过程中柠檬酸合酶活性变化并不明显_2．Sadka等发现：砷能降低柑橘类水果的有机酸含量，抑制柠檬酸合酶的活性，但也能诱导其基因表达．苹果酸的生物合成主要是由丙酮酸或磷酸烯醇式丙酮酸的一羧酸化而来，它们由苹果酸酶(ME)和磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶(PEPC)将CO固定羧化．苹果酸容易通过三羧酸循环途径分解成CO和水，用于分解的是苹果酸酶(ME)和苹果酸脱氢酶(MDH)，它们的活性随着果实的成熟而增强．苹果酸不论在光、暗条件下均能合成．苹果酸脱氢酶(MDH)在果实生长成熟过程中对苹果酸合成和降解起重要作用．Ruffner等的研究表明：线粒体MDH在TCA循环中催化草酰乙酸和苹果酸之间的可逆反应．NAD．MDH是细胞质中苹果酸合成的主要催化酶，在细胞质中，通过PEPC催化产生草酰乙酸，在MDH作用下转变成苹果酸，苹果酸通过二羧酸载体转人线粒体中．细胞质和过氧化物体中MDH参与了苹果酸一天冬氨酸的穿梭作用．Miller3等克隆了紫花苜蓿的苹果酸脱氢酶基因，并鉴定了其不同器官的5种同工酶，分别是线粒体苹果酸脱氢酶、叶绿体苹果酸脱氢酶、乙醛体苹果酸脱氢酶、植物细胞质苹果酸脱氢酶(cMDH)和结节增强苹果酸脱氢酶(neMDH)．文涛等对脐橙果实发育过程中有机酸合成代谢酶活性变化的研究结果表明，在不同生态环境下，果实整个生长发育过程中苹果酸脱氢酶(MDH)活性差异不明显．Etienne等以桃为材料，发现胞质NAD．MDH与有机酸的积累有关．Ruffner等报道葡萄果实生长期有机酸积累过程中ME活性较高，在CO／HCO一和NADPH／NADP比值高的情况下，ME催化丙酮酸羧化，形成苹果酸．然而，也有报道细胞质NADP．ME对果实中苹果酸降解起主要作用．其次，果实有机酸代谢还受顺乌头酸酶(ACO)的影响J．线粒体ACO活性若受抑制，则阻碍柠檬酸转化为顺乌头酸，从而使果实中的柠檬酸得到积累．Etienne等在果桃的研究中，发现线粒体中顺乌头酸酶(ACO)与有机酸的积累有关，盛花后120d的果实中细胞质ACO活性很高．果实细胞液泡膜上存在2种质子泵系统，它们对液泡中有机酸贮存起着重要的作用．有研究认为，成熟期果实有机酸下降主要是液泡膜渗漏增加所致．质子泵对果实有机酸的影响还不十分清楚J．Etienne等发现桃果实中苹果酸和柠檬酸的积累都是通过液泡的贮藏功能而控制的，但液泡中有机酸转运的确切机理仍不清楚．这可能与H．ATPase和H焦磷酸化酶借助氢离子电化学梯度使H通过液泡膜有关．2葡萄有机酸的种类及其作用葡萄，尤其是酿酒葡萄，是典型的酒石酸型水果其果实中的有机酸主要为苹果酸，其次是酒石酸，两者占总酸量的90％以上，此外，还含有少量柠檬酸、琥珀酸等．在成熟葡萄果实中有近70％的有机酸分布在中、内果皮(即果肉)中，而种子中含有机酸量很少．苹果酸广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中，在青苹果中含量很高，这就是它名字的来历．葡萄中存在的苹果酸为L(一)型，由葡萄糖经糖酵解途径形成的丙酮酸转化而来．在葡萄浆果发育过程中，苹果酸含量逐渐降低，在着色期之前的葡萄中其质量含量可以高达25g·L～；但转色期之后2周的苹果酸浓度会减少50％，一方面是因为葡萄果实体积增大而对酸浓度起到了稀释作用，另一方面是由于三羧酸循环代谢消耗的结果所致．酒石酸只存在于葡萄属植物和天竺属植物中J，在模式植物如拟南芥、番茄以及其他水果和经济作物中均没有酒石酸的积累，因此，它又名葡萄酒，植物中存在的主要是酒石酸．在未成熟葡萄中，酒石酸的质量含量可以高达15g·L～．酒石酸在葡萄盛花后1个月内大量积累，之后没有新的酒石酸合成，但随着果实的成熟，其质量含量呈现下降趋势，这主要是分解作用占优势以及与钾的成盐作用和果实体积膨大的稀释作用所致．在葡萄的成熟过程中，如遇到干旱季节，会降低酒石酸的含量，特别是在葡萄成熟度很好的时期，酒石酸会被葡萄果实含有的呼吸性酶所消耗．如果遇到阴雨季节，葡萄果实中酒石酸的含量就会增多．柠檬酸也是葡萄果实中的有机酸之一，具有可口的酸味．不论青葡萄还是成熟葡萄，都含有柠檬酸，但随着果实的成熟，柠檬酸含量会下降．所以成熟果实中的柠檬酸含量很少．上述3种酸是葡萄酸度的主要贡献者，除此之外，葡萄中还含有苯乙烯系列的酚酸，它们常常与酒石酸的羟基酯化形成酯．有机酸组分与含量的差异使不同类型果实各具独特的风味¨．但大多数果实通常以1种或2种有机酸为主，其他仅以少量或微量存在．酒石酸的酸味是柠檬酸的1.3倍，而葡萄汁的pH值则主要取决于浆果中酒石酸的含量；更为重要的是，对于酿酒葡萄而言，酒石酸含量在一定程度上决定了浆果的酿酒品质．与苹果酸和柠檬酸不同，酒石酸在葡萄酒发酵过程中一般不会被代谢，这是由于酒石酸的酸性相对较强所致．此外，它维持了葡萄酒的pH在3．0～3．5，从而决定了葡萄酒的颜色、氧化特性和微生物的稳定性，并影响了成品酒的感官品质和陈酿潜力。
人体有机酸
人体有机酸
机体的有机酸具有双重性，既有对人体有利的方面，也有对人体不利的方面，有利的方面包括促进消化等，而有机酸对人体不利方面的影响包括引起代谢性酸中毒、高尿酸血症等。
一、有利作用：
1、促进消化：如酸奶当中含有的乳酸，乳酸属于有机酸的一种，适量饮用酸奶后可以促进胃肠道的消化功能，主要因为乳酸可以酸化肠道，使肠道碱性的环境得到一定的改善，同时刺激胃肠道蠕动，加速食物快速运转，可以促进食欲，有助于缓解便秘症状，对机体有一定的好处；
2、其他作用：如苹果酸、醋酸、草酸等，都属于有机酸，各类水果中都含有有机酸物质，这些物质对增强自身免疫力有好处，对软化血管也有一定帮助。
1、代谢性酸中毒：在病理情况下，机体内的有机酸越多，越可能发生代谢性酸中毒，如糖尿病酮症酸中毒等，脂肪分解过多，产生丙酮、β-羟丁酸、乙酰乙酸等，酸性物质产生过多，使机体酸化过度，可能发生代谢性酸中毒的情况；
2、高尿酸血症：如果机体的有机酸过多，容易造成高尿酸血症的情况，患有高尿酸血症的患者有可能会诱发痛风发作，严重者还会形成痛风石，出现痛风性关节炎、痛风性肾脏损伤等。
有机酸广泛存在于各类食物当中，可以参与人体内的能量代谢，对维持正常的生理活动具有比较重要的作用。
在日常生活中，可以适当补充有机酸，但不要过量，以免造成代谢异常。
有机酸的食品标准-概述说明以及解释
有机酸的食品标准-概述说明以及解释1.引言1.1 概述有机酸是一类在食品中广泛存在的化合物，具有多种重要的功能和作用。
它们不仅可以增强食品的酸味和口感，还可以作为食品的防腐剂、抗氧化剂以及调味剂等。
因此，有机酸在食品生产和标准制定中发挥着重要的作用。
随着人们对食品质量和安全性的关注日益增加，对有机酸的使用和标准受到了更多的重视。
食品标准的制定不仅要考虑到食品的营养成分和安全性，还需要关注食品的口感和风味。
有机酸作为一种重要的食品成分，其含量和使用方法需要在食品标准中进行规定和控制。
本文将系统介绍有机酸的定义和作用，包括其在食品中的分类和常见食品来源。
同时，还将分析有机酸在食品标准中的重要性，探讨其对食品品质和安全性的影响。
此外，还将展望有机酸在未来的发展方向和可能面临的挑战。
通过对有机酸的食品标准进行研究和制定，可以为食品生产企业提供科学的依据，确保食品的质量和安全性。
同时，也可以为消费者提供更加放心、健康的食品选择。
因此，有机酸的食品标准具有重要的现实意义和应用价值。
在接下来的章节中，我们将逐一探讨有机酸的定义、作用以及在食品标准中的具体要求。
通过深入研究和分析，我们可以更好地理解有机酸在食品中的地位和重要性，为今后的食品生产和标准制定提供科学依据。
1.2 文章结构文章结构部分的内容主要是对整篇文章的结构进行介绍和概括，以便读者在阅读之前能够对文章的组织结构有所了解。
以下是文章结构部分的内容：文章结构：本文将按照以下结构进行阐述有机酸的食品标准。
首先，在引言部分中将对整篇文章进行梗概，包括文章的概述、结构以及目的。
接着，正文部分将详细介绍有机酸的定义、作用、分类以及常见食品来源。
最后，在结论部分将讨论有机酸在食品标准中的重要性，并展望未来的发展方向和挑战。
通过以上的结构安排，读者将能够全面了解有机酸的食品标准相关知识。
首先，引言部分的概述将为读者提供整篇文章的框架，帮助他们更好地理解文章的内容和目的。
有机化学基础知识点酸碱性与有机酸有机碱的性质
有机化学基础知识点酸碱性与有机酸有机碱的性质有机化学是研究有机物及其反应的一门学科，其中酸碱性与有机酸有机碱的性质是有机化学的基础知识点之一。
本文将重点探讨有机酸有机碱的性质，并介绍酸碱性在有机化学中的应用。
1. 有机酸的性质有机酸是指含有羧基（-COOH）的有机物，常见的有机酸包括乙酸、柠檬酸和苹果酸等。
有机酸的性质主要包括以下几个方面：1.1 酸度有机酸的酸度可以通过酸解离常数（Ka）来判断，Ka越大，酸性越强。
有机酸的酸度受到共轭碱对的影响，共轭碱对越稳定，酸性越强。
例如，乙酸的Ka值为1.75×10^-5，而氯乙酸的Ka值为1.35×10^-3，说明氯乙酸比乙酸更强酸。
1.2 酸的性质有机酸在水溶液中呈酸性反应，能与碱反应生成盐和水。
例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水：CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O1.3 物理性质大部分有机酸为无色液体，具有刺激性气味。
许多有机酸可以形成结晶，例如柠檬酸和苹果酸。
2. 有机碱的性质有机碱是指含有氨基（-NH2）的有机物，常见的有机碱包括乙胺、吡啶和丙胺等。
有机碱的性质如下：2.1 碱度有机碱的碱度可以通过碱解离常数（Kb）来评价，Kb越大，碱性越强。
有机碱的碱度受到共轭酸对的影响，共轭酸对越稳定，碱性越强。
例如，乙胺的Kb值为5.6×10^-4，而吡啶的Kb值为1.7×10^-9，说明吡啶比乙胺更弱碱。
2.2 碱的性质有机碱在水溶液中呈碱性反应，能与酸反应生成盐和水。
例如，乙胺与盐酸反应生成乙胺盐酸盐和水：C2H5NH2 + HCl → C2H5NH3Cl2.3 物理性质大部分有机碱为无色液体或结晶固体，有强烈的氨味。
例如，乙胺为无色液体，氨味较浓。
3. 酸碱性在有机化学中的应用酸碱性在有机化学中有着广泛的应用，其中两个重要的应用是酸催化反应和碱催化反应。
3.1 酸催化反应酸催化反应是利用酸来促进有机反应的进行。
有机酸行业概况
有机酸行业概况有机酸是一类含有羧基（COOH）官能团的化合物，在化学和生物学中具有广泛的应用。
有机酸可以分为天然有机酸和合成有机酸两种类型。
天然有机酸是从动物和植物中获得的，例如乳酸、柠檬酸和醋酸等。
合成有机酸是通过化学合成得到的，可以使用石油、天然气和生物质等原料进行生产，例如苯甲酸、丙酸和酒石酸等。
有机酸被广泛应用于医药、食品、饲料、化妆品、塑料、橡胶、纺织等行业中。
在医药领域，有机酸被用于生产药物中间体和药物添加剂；在食品和饲料领域，它们被用作食品和饲料的酸味调味剂和防腐剂；在化妆品行业，有机酸被用来为化妆品调节PH值和增加保湿性；在塑料和橡胶工业中，它们被用来生产聚酸和生物降解塑料等。
目前，有机酸行业已经成为全球化学产业的重要组成部分之一，它在全球经济中的地位越来越重要。
全球有机酸市场规模不断扩大，主要是由于增加的用途、客观的市场需求和技术革新。
特别是在快速发展的中国市场，有机酸市场已经成为化学工业中的重要组成部分之一。
中国的有机酸产能已经逐渐增长，使得有机酸市场逐渐发展壮大。
然而，有机酸行业仍然面临着许多挑战。
由于它们的价格取决于供需平衡、原材料价格和生产成本，因此价格波动较大。
此外，由于政府环境法规限制和投资限制，有机酸生产过程中的环境问题和可持续性问题也需要得到解决。
由于有机酸行业对于全球经济的影响越来越重要，因此需要发展可持续生产工艺来降低生产成本，同时使其环境友好。
有机酸行业需要投资于研究和开发新的生产工艺和原材料，以便满足更高效和可持续的生产需求。
此外还要提高行业间的协同和合作，以加强市场竞争和推动行业的发展。
总之，有机酸作为广泛应用于各个领域的一种化合物，它的生产和市场前景越来越广阔。
但是，我们必须认识到该行业面临的各种挑战，并发挥创新和可持续经营的优势，使该行业成为全球化学行业发展的重要推动力。
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COOH
苯甲酸
对甲基苯甲酸
CH3
（安息香酸）
COOH
-萘甲酸; 1- 萘甲酸
2. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体
CH2COOH
CH=CHCOOH
苯乙酸（苯醋酸）
CH 2COOH
3-苯丙烯酸 （肉桂酸）
-萘乙酸
COOH
COOH
COOH
（对苯二甲酸， 1,4-苯二甲酸）
Байду номын сангаас
（环己基甲酸）
CH3CH2Br
P240 习题 11 CH CH 3 2COOH
CH3CH2CN
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
9.2 羧酸衍生物
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名
羧酸衍生物 —— 一般指羧基中的羟基被其他
原子或基团取代后所生成的化合物。羧酸和羧 酸衍生物中都含有酰基，因此也统称为酰基化 合物。
1. 酸性 羧酸的pKa=45, 在水溶液中属于弱 酸， 能和强碱反应．
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
羧酸的酸性比碳酸的强；羧酸与碳酸氢钠 反应，放出CO2，鉴别有机酸．
• 羧酸根负离子的结构和稳定性
• 羧酸根负离子的负电荷不是集中在一个氧，
而是平均分散在两个氧原子上。不同于羧酸， 其两个碳氧键是等同的。
COOH COOH
乙二酸（草酸）
HOOC-CH2-COOH
丙二酸（胡萝卜酸）
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸(琥珀酸） HOOCCH=CHCOOH(丁烯二酸）
H C C HOOC 富马酸 H COOH H C C HOOC COOH 马来酸 H
(反丁烯二酸）
(顺丁烯二酸）
芳香族羧酸的命名 1. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体
CH3COOH
乙酸
O CH3C
O C
乙酰基
COOH
苯甲酸
COOH COOH
O
苯甲酰基
C COOH
草酸
HOOCCH2CH2COOH
琥珀酸
O HOOCCH2CH2C
琥珀酰基
草酰基
P191 问题9-1答案 2,3,3-三甲基丁酸 3-乙基-4-戊炔酸 2,5-二甲基己二酸 4-甲基-3-乙氧基苯甲酸
9.1.2 羧酸的物理性质 • 羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合。 • 低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于 酒精，乙醚等有机溶剂。 •羧酸溶于水——与水分子氢键缔合 (如甲酸与水)
△ △
△
脱羧反应 脱水反应 脱羧反应 脱水反应
补充：二元酸加热后的变化规律
HOOCCOOH HOOCCH2COOH HCOOH + CO2 CH3COOH + CO2 脱羧
(-CO2)
Blanc规则：在可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易 (布朗克) 形成五元或六元环状化合物(即五、六元环易形成)。
3. 羧酸衍生物的氨解——酰胺的生成
可逆反应，得到N-烷基酰胺，实际意义不大。
各类羧酸衍生物及其重要代表 1.酰氯 （1）酰氯的制备
O 3 CH3CH2CH2COH + PCl3
酰溴的制备： 用PBr3
O 3 CH3CH2CH2CCl + H3PO3
O CH3(CH2)6COH + PCl5
COOH + SOCl2
• 羧酸分子中-OH被不同取代基取代，分别
称为酰卤、酸酐、酰胺和酯：
• 羧酸衍生物的命名
——将相应的羧酸去掉 “酸”后，加上酰卤、酸酐、酰胺等。
• 酯的命名可在酯前加上相应的羧酸和醇来命
名，称为“某酸某酯”。
• 酰胺分子中氮上的氢原子被烃基取代后所生成的 取代酰胺，称为N-烃基“某”酰胺.
• 含 有 —CONH— 基 的 环 状结构的酰胺，称为“内 酰胺”。
俗名
O C
系统名 6
C
5
C
4
C
3
C
2
C OH
1
例如：
CH 3 CH 3-CH-CH-COOH CH 3
俗称：,-二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸)
系统名称: 2,3-二甲基丁酸
CH2=CH-COOH
丙烯酸（败脂酸）
CH3 -CH=CH-COOH
2-丁烯酸（巴豆酸）
• 脂肪族二元羧酸的命名 • 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长 碳链作主链,称为某二酸.
第九章 羧酸及其衍生物
作业: 1.2.3.5.6.7.9.10.
羧酸 有机酸 取代羧酸 卤代羧酸 羟基酸 酮酸 氨基酸 RCOOH
第九章
羧酸及其衍生物
第一节 羧酸(carboxylic acid)
9.1.1 羧酸的结构、分类和命名
1. 羧酸的结构 ——羧酸的官能团:羧基（carboxyl group）:
O C OH
O 羧基 酰基 R C OH
2. 羧酸的分类和命名
(1) 分类
• 按羧基所连接的烃基种类
脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸
• 按所含羧基的数目
• 按烃基是否饱和
饱和羧酸 不饱和羧酸
一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸 •系统命名法 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)其它同烷烃的命名规则
• 在亲核取代反应中，酰氯的活泼性最大，酸
酐次之。所以酰氯、酸酐在有机合成中常用为 酰基化剂。
1. 羧酸衍生物的水解 •与水发生加成-消除反应生成相应的羧酸：
水解反应的难易次序：酰氯酸酐酯酰胺
• 酸催化的反应历程：
• 碱催化的反应历程：
2. 羧酸衍生物的醇解——酯的生成
可 逆 反 应
• 一般难以制备的酯和酰胺，可通过酰氯来合成：
3. 酯
• 由醇和羧酸在无机酸催化下酯化反应：
水解
• 酯也可在碱性条件下的水解：
O R C OR' + OHOR C OR' OH O R C OH + -OR' RCOO- + R'OH
• 皂化 —— 酯的碱性水解称为皂化。油脂（羧酸和丙三醇 生成的酯）碱性水解得到的高级脂肪酸盐就是肥皂。
• 酚的酯化反应（需用酰基化能力强的酰氯或酸酐）：
（2）2-氟丙酸 2-溴丙酸 2-氯丙酸 丙酸
2. 羧酸衍生物的生成
• 生成酰卤
• 生成酸酐
2-氟丙酸
• 生成酯 • 生成酰胺
P194 问题9-3
O C 2. O H3CC O
1.
COCl
O C 3. NHCH2CH3
4.
CH3CH2CH2COOC2H5
3.脱羧反应-------有机酸脱去羧基，放出二氧化碳的反应。
B.
CH3CHCOOH COOH
C.
COOCH3 COOCH3
P212 习题10
P212习题7
P228
O CH3 CH3CH2CH2COCH2CHCH3
O CH2C Br
O N Br O
H3C
SO2NHCH3
P238习题3
（2）
（3） （4） （5）
(CH3CH2CH2CO)2O
(CH3)3CCH2CH2OH (CH3)3CCH2COOH + CH3OH
使KMnO4溶液褪色！
5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4
= K2SO4+2MnSO4+10CO2+ 8H2O
P211 习题1答案 （1）2-甲基-3-溴丙酸 (2)α-乙基丁二酸酐 (3)对-甲氧基苯甲酸甲酯
P211 习题2答案
CH3 COOH
（ 1）
H
C=C H
O C N
CH3CHC-O
• 低级羧酸是有臭味的液体，高级羧酸是无臭固体。
•羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合
O CH3 C O H O H O C CH3
9.1.3 羧酸的化学反应
羧酸的化学反应包括： (1)-OH键的酸性; (2) -OH基取代反应 (3)脱羧反应; (4) 还原反应 (5) -H取代反应 (6) 二元羧酸的受热反应
P2O5
O
或乙酐
R C R C O + H2O O
CH2COOH
O O CH3COCCH3 O O O
COOH
(B) 混酐的制备——酰卤与无水羧酸盐共热
O CH3COONa + CH3CH2CCl O O CH3COCCH2CH3 + NaCl
(C) 二元羧酸制酐（成五元或六元环的）
O CH2COOH CH2COOH O O CH2 CH2COOH CH2COOH O + H2O + H2O O 脱水
所以，酰胺的沸点比 相应的羧酸高。
9.2.3 化学性质--------------酰基碳上的亲核取代 （加成-消除）反应
（1）
亲核加成
（2）
消除反应
•碱性越弱 越易离去
亲核反应活性
O C O C O C O C O C 酯 O C R' N R" 酰胺
R
X
R
O
R'
R
OH
R
OR
R
酰卤
酸酐
羧酸
酰卤 > 酸酐 > 醛 > 酮 > 羧酸 ~ 酯 > 酰胺
• 酯的还原反应（常用的还原剂为钠加乙醇）：
COOCH2CHCH2CH3 CH3
（6）