2014高考化学名师精编拔高点睛专题篇：有机化学推断 基础篇
2014高考化学名师精编拔高点睛专题篇：有机化学推断 基础篇剖析
有机化学推断基础篇1.（2008 全国理综Ⅱ29）（17分）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
答案：（1）（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH2.（2009海南卷 9分)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
(1)A的分子式为：(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；(3)已知：。
请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。
答案：3.（2009 海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为；(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。
4.（2010 海南 14分)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________。
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成三(pdf) 新人教版
网络课程内部讲义有机物的推断与合成（中）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（中）1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。
已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
（4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。
（5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。
A → G的反应类型为_________。
2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能．．发生的反应是（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。
（5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。
2014高中有机化学知识点归纳与推断题解析-精讲篇
有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃．．．．．CCl．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）氟里昂（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为氯乙烯（．．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．．．．．．）甲醛（．．．．-．13.9℃．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
2014高考化学踩点夺分 拔高点睛：有机选择题.pdf
D、
解析：B发生的是氧化反应，故B不属于取代反应的是。
项只剩下C和D了，再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃（或烷基），因此只有C选项符合题意了。 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度 为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 答案：C 下列叙述正确的是 A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物 B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应 C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C－C单键 [答案]B。[解析]: 植物油是碳氢氧化合物，故A错；乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应，B对 ；乙烯 和苯在工业上都不能通过石油分馏得到，所以C错；含5个碳原子的环状烷就烃含5个C－C单键，故D错。 维生素C和食盐都是人体所需要的重要物质，下列说法正确的是（ ） A. 维生素C和食盐都是强电解质 B. 维生素C和食盐都是供能物质 C. 维生素C具有还原性，在空气中易被氧化 D. 等物质的量的维生素C和食盐溶于水，其溶质质量相同 解析：A、维生素C是一种水溶性维生素，溶液显酸性，具有可口的酸味，广泛存在于水果和蔬菜中，人体不能合成 维生素C，必须从食物中获得。维生素C属于弱电解质；食盐属于强电解质。B、维生素在人体内的主要作用是参与生长 发育和新陈代谢；维生素C和食盐都不是供能物质；功能物质主要是糖类，其次是油脂。C、维生素C的化学特性是容易 失去电子，是一种较强的还原剂，在水溶液中或受热时很容易被氧化，在碱性溶液中更容易被氧化，因此生吃新鲜蔬菜 要比熟吃时维生素C的损失小。D、等物质的量的维生素C和食盐，其质量不相同，等物质的量的维生素C和食盐溶于水 ，其溶质质量不相同。 下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇 D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 答案：D解析：由煤制备化工原料通过干馏（煤在高温下的分解），A对。丙烷燃烧生成CO2和H2O，并没有污染大气 的气体生成，为清洁燃料，B对。大米发酵生成乙醇，时间越长，乙醇浓度越大越香醇，C对。纤维素水解生成葡萄糖 ；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。 下列说法错误的是 A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应 解析：乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A对；在有机化合物中碳原子数目越多，分子量越大沸点和熔点越 高，B对；绝大多数有机物都能发生氧化反应，C对；酯化反应和皂化反应不互为逆反应，这是因为皂化反应是指油脂在 碱性溶液中发生水解，故D错。 2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是 A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应 C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品 解析：烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷 烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在1—4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石 油气可获得丙烷。烷烃随分子内碳原子数的增多，状态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分子量的
高考有机化学推断含详细解答讲解
培优资料有机化学推断组编：徐建波 201405141．已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1:1:1:1:2:2，能够与FeCl3溶液发生显色反应。
D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。
它们的转化关系如下：请回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为。
（2）反应①～③属于加成反应的有（填序号）。
（3）B的结构简式，D的结构简式。
（4）A→E的化学方程式为。
（5）符合下列条件的A的同分异构体有种。
①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解；③lmol该物质可与4mol﹝Ag(NH3)2﹞+发生银镜反应；④lmol该物质可与5molH2加成。
2．药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：⑴写出萘普生中含氧官能团的名称：和。
⑵物质B生成C的反应类型是反应。
⑶若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（O C H 32CH 3O）外，最可能生成的副产物（与G 互为同分异构体）的结X 是C 的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X 在NaOH 溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。
写出X 可能的结构简式： （任写一种）。
⑸已知：RCOOHRCOCl 。
根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原。
3．有机物A 的分子式为C 9 H 10 O 2，A 在光照条件下生成的一溴代物B ，可发生如下转化关系（无机产物略）：其中K 物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH 2CHO;② —ONa 连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：（1）F 与I 中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是 。
（2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）。
2014高考化学考前押题：有机化学基础.pdf
解析 分子式为C5H10O2的酯有： 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯 (包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳 香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断) 考点二 官能团与性质 类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm卤原子 —XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇 ：CnH2n＋2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子 才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能 被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R醚键C2H5O C2H5(Mr：74)C—O键有极性性质稳定，一般不与 酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连 反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸酮(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂羧基中的 碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(2)也可发生醇解反 应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位键结合H＋；—COOH能 部分电离出H＋两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性 (记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖) (2)加 氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反 应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应 1．(2013·重庆理综，5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的 空间排列)。 下列叙述错误的是( ) A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强 答案 B 解析 A项，在X中，有三个醇羟基均能发生消去反应，1 mol X发生消去反应，最多生成3 mol H2O，正确。B项 ，在Y中含有2个—NH2，一个NH，均可以和—COOH发生反应，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，错误。C项，X中的三个 —OH均可以被—Br代替，分子式正确。D项，由于C原子为四面体结构，所以癸烷与Y均是锯齿形，由于癸烷比Y的对称性 更强，所以Y的极性较强，正确。 2．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是( ) A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内 B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
【步步高】2014届高三化学一轮总复习 第十一章 有机化学基础(选考)专题讲座十 有机综合推断题突破
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(((555)))遇遇遇IIII2222变变变 变蓝蓝蓝 蓝则则则 则该该该 该物物物 物质质质 质为为为 为淀淀淀 淀粉粉粉 粉。。。 。
(((666)))加 加加入入入新新新制 制制的的的CCCCuuuu((((OOOOHHHH))))2222悬悬悬 悬浊浊浊 浊液液液 液，，， ，加 加加热 热热煮 煮煮沸 沸沸有 有有红 红红色 色色沉 沉沉沉淀 淀淀生 生生成 成成或 或或加 加加入 入入银 银银银氨 氨氨溶 溶溶液 液液液加 加加热 热热有 有有有银 银 镜 镜 银银镜生 生镜生成 成生成 ， ，成表 表，，表示 示表含 含示示有 有含含有— —有CC——HHCCOOHH。 。OO。。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④取代反应
⑤还原反应
(5)写出由 F 生成 H 的化学方程式： (有机物用结构简式表示)。
。回答下列问题：
解析 根据 H 的结构简式，可以推断 F 为
，根据转化关系，
C 为醛、E 为酯，由于 C、E 均能发生银镜反应,显然 C 为 HCHO、E 为 HCOOCH3，
2014年高考化学真题之专题专题24 有机推断
1.（2014全国1）【化学—选修5: 有机化学基础】(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：已知以下信息：①② 1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应③ D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤回答下列问题：(1) 由A生成B的化学方程式为，反应类型为。
(2) D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：。
(3) G的结构简式为。
(4) F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是（写出其中一种的结构简式）。
(5) 由苯及化合物C经如下步骤可合成N−异丙基苯胺：反应条件1所用的试剂为，反应条件1所用的试剂为，I的结构简式为。
2.（2014全国2）[化学—选修5：有机化学基础]（15分）立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：（1）C的结构简式为，E的结构简式为。
（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。
3.（2014安徽）(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是。
（2）H中含有的官能团名称是；F的名称(系统命名)是。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH 3O －)。
2014届高三化学名师点拨金榜专题课件全案：有机物的(精)
有机物的组成、结构与性质KAOaWOFENXI HEXINJIMGHUA1•砂界&的对"血茂1与"坷生产•生趴密IJJtWJt 的彳1 Hl化介胡的件质•丿II進.*i»芳(1)易出输扯合或側线中•農妙圮说的应復羌<2)耳左眼宅圳件的同分H恂体的忤<3> * fr ft仇粉!H说出、种jYntM的待桝农转化1. ?的限定*件的沏分H构4的Id仁帥竽w定綿件•实K > ； in符令糸n的同分册* 2•材歐的3个窗飙衣席眞01' 1 ：idi「心「M WL 艸仃》加礎以饶J杨直仃-冲cnmXFiQ.l 成.•旳儿丨 r ・」j \ <N«< Hi iz m.(“貨貨収址Hi借联・3 II Hl Hli£.f>!/«« nits *不叮UM II.一、官能团与有机物的性质有如图所示某有机物，根据该有机物的结构回答:1・该物质中的含氧官能团有酚轻基、酯基，此外还有碳碳双 >o2.该物质既可以与漠水发生迦匿反应和垫住反应，也可以与 酸性KMnO 4^液因发生轻匕反应而褪色,当遇到FeC —溶液时发 生显色反应而呈蹙色•3•若1 mol 该物质与足量禺反应，消耗峨的物质的量为4L 若与足量浪水反应,消耗盹的物质的量为y 若与足量氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH 的物质的量为4叱1 °診主千申联•考题体脸 ［核心自查3•♦••■•<4 44 «4«(«4>4 ••"二、同分异构现象F 列条件的所有同分异构体的结构简式。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境 的氢原子。
写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：①分子中含有两个苯环;②分子中有7种不同化学环境的氢;③ 不能与FeCg 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应o1真题判断口 有多种同分异构体，写出符合L 化合物2•已知某物质的结构如下: CHO 、 *11（1）（2013 -福建高考）乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键。
2014届高考化学二轮复习 专题十三有机合成与推断专题讲义
第13讲有机合成与推断[主干知识·数码记忆]有机物结构的推断一、小试能力知多少(判断正误)(1) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其A ～D 均为有机物)：淀粉―――→稀H 2SO 4△A ―――→一定条件 B ―――→浓H 2SO 4170℃C ――→Br 2 D ――――→NaON 溶液△乙。
则乙为乙醇(×) (2)(2013·菏泽模拟)1 mol x 能与足量的NaHCO 3溶液反应放出44.8 L(标准状况)CO 2，则x 可能为乙二酸()(√)(3)(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能团(×) 二、必备知识掌握牢1．根据有机物的性质推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO ”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO ；(4)能与Na 反应放出H 2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH ；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目(1)—CHO 322[]2()⎧−−−−−→⎪⎪⎨−−−−→⎪⎪⎩Ag NH Ag＋22C u(O H )2C u O(2)2—OH(醇、酚、羧酸) ――→2Na)H 2；(3)2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ―――→HCO －3),CO 2；(5)RCH 2OH ――――→CH 3COOH 酯化CH 3COOCH 2R 。
(M r ) (M r ＋42) 3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“—OH ”“或—X ”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。
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有机化学推断基础篇1.（2008 全国理综Ⅱ29）（17分）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
答案：（1）（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH2.（2009海南卷 9分)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
(1)A的分子式为：(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；(3)已知：。
请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。
答案：3.（2009 海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为；(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。
4.（2010 海南 14分)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________。
(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为_______________；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_______________、_______________；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_______________；(5) F存在于栀子香油中，其结构简式为_______________；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有___________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是_______________ (填结构简式)。
答案：(1)C2H4O2(2)（按教材：）5.（2008 全国理综Ⅰ29）（16分）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是；（3）反应①的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是。
[答案]6.（2013 海南卷）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：①；②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：（1）A的化学名称为。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为。
（3）F中含有官能团的名称为。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。
[答案] （1）苯甲醇（2）（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）（5）67.（2011海南，20分）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：(1) 由A生成D的化学方程式为________；(2) 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；(3) 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；(4) D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）(5) B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。
[答案]（1）；（2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯；（3），加成（或还原）（4）；（5）8.（2013 全国大纲卷30）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B 的反应类型是。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。
（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式9.（2011新课标全国）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为_______；（2）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________（3）由B生成C的化学反应方程式为___________；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）（4）4 2；（5）410.［2012·新课程理综化学卷38］对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：(1)A的化学名称为；(2)由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；(3)D的结构简式为；(4)F的分子式为；(5)G的结构简式为；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
【答案】：11. （2013 新课标全国卷二）.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物Ⅰ（C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：已知以下信息：① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； ② RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH③ 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：（1） A 的化学名称为_________。
（2） D 的结构简式为_________ 。
（3） E 的分子式为___________。
（4）F 生成G 的化学方程式为________ , 该反应类型为__________。
（5）I 的结构简式为___________。
（6）I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考虑立体异构）。
J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同①B 2H 6②H 2O 2/OH分异构体的结构简式______ 。
参考答案：（1）2—甲基—2—氯丙烷；（2）(CH3)2CHCHO;（3）C4H8O2；（4）取代反应。
（5）（6）18；。
12.（2013 新课标全国卷一）选修5（有机化学基础）（15分）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生产72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应，可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱显示其有4种氢。
④⑤RCOCH3+R′CHO RCOCH=CH R′回答下列问题：（1）A的化学名称为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）E的分子式；由E生成F的反应类型为。
（4）G的结构简式。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1的为（写结构简式）参考答案：（1）苯乙烯（2）2 +O2 2 +2H2O（3）C7H5O2Na,取代反应（4（6）1313.（2010 新课标）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。
以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：2CHO2332R+RCH2I已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。