高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 苯的结构与性质 苏教版选修5

• (1)实验现象： • ①向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速
进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应 停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。
• ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油 状液体(溴苯)。
• ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀。
②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起 催化作用的是 FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入 NaOH，即可验证有 Fe3＋的存在。 ③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出 HBr 和少量 溴蒸气。 ④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是 HBr 遇水蒸气所形成的。 ⑤纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中 生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒 入盛有 NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层， 用分液漏斗分离出溴苯。化学方程式为：Br2＋2NaOH===NaBr＋ NaBrO＋H2O。
• 知识点二 苯的化学性质
• 1．三卤苯化的铁溴化反应
氯单质 溴单质
取代
• 在 一卤代苯 二卤代苯 作催化剂时，苯与
邻位 对位
、
可发生
反
• 应，生成
、
等。生成的二卤代苯主要是
•
和
取代产物。
• 2．苯的硝化反应
浓硝酸 浓硫酸
• 硝苯基苯与 混二取合代物产在物间二硝基苯
• ～110 ℃时则生成
• 。
60 ℃
、
的
时生成一取代产物
， 当 温 度 升 高 至 100
• 3．苯的加氢反应 • 在催化剂镍作用下，苯与氢气能在温度为
180～250 ℃、压强为18 MPa的条件下发生加 成反应，这是工业上得到环己烷的主要方法 。
• 4．其他
一
• (1)苯的一取代产物只有
产物共有
种。
三
种，二取代
• (2)苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶 液、溴的四氯化碳溶液褪色。
• 【例1】 某化学课外小组用下图装置制取溴 苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混 合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
• (1)写出A中反应的化学方程式：________。 • (2) 观 察 到 A 中 的 现 象 是
_________________________。 • (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应
• 第二单元 芳香烃
• 第1课时 苯的结构与性质
• 【考试标准】
知识条目
加试要求
1．苯的结构特点和化学性质
b
2．苯的用途
a
自主预习 知识点一 苯的结构
苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都处于同一平面上，为平 面正六边形结构。大量的实验事实表明，在苯分子中并不存在 独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，也就是说，苯的凯 库勒式结构不能全面反映苯的结构，但习惯上人们仍普遍采用 凯库勒式表示苯以及苯环的结构。
• 【训练1】 实验室里用溴和苯反应制取溴苯 。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸 馏 ； ② 水 洗 ； ③ 用 干 燥 剂 干 燥 ； ④ 用 10% 的 NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是
•(
)
• A．①②③④② ③①
B．②④②
• C．④②③①②
D．②④①②③
பைடு நூலகம்
• 探究二 苯的硝化反应 • (1)实验步骤： • ①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢
液流入B中，充分振荡，目的是______。 • (4)C中盛放CCl4的作用是________。 • (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不
解析 苯与液溴的反应为放热反应，会使混合液沸腾，液溴挥发 有红棕色气体充满 A 容器，若没有 CCl4，挥发出来的 Br2 溶于水 也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4 目的是除去 HBr 气体中混 有的溴。 答案 (1)C6H6＋Br2F―e―B→r3 C6H5Br＋HBr↑ (2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色
③长直导管的作用是将反应物冷凝回流。 ④反应后的粗产品用 5%的 NaOH 溶液洗涤，除去产品中残留的 HNO3 和 H2SO4 及 NO2。 ⑤浓 H2SO4 作用为：催化剂和脱水剂。
6.√ 7.× • 8．√
• 探究一 苯的溴化反应
• 如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向 三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏 水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检 查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液 溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现 的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中混入氢
慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 • ②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分
振荡，混合均匀。 • ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10
min，实验装置如下图。
• ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中，可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分 离得到粗硝基苯。
• ⑤粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后 的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
•即 时 自 测 • 判断正误： • 1．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要
化工原料 • 2．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 • 3．苯分子中6个碳碳键完全相同 • 4．苯的核磁共振氢谱图中有两个峰
• 7．在苯中加入少量高锰酸钾溶液，振荡后静 置，液体变为无色
• 8．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 • 答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√
• 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液 体，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚
• (2)注意事项： • ①加入药品顺序，不可以颠倒，因为相当于
浓H2SO4的稀释，过程是放热的。由于苯易挥 发，故需冷却后才能加入。
• ②将反应容器放入水浴中，便于控制温度在 50～60 ℃。因为温度在70～80 ℃时，苯将 与 硫 酸 发 生 磺 化 反 应 。 当 温 度 升 高 至 100 ～ 110 ℃时则生成二取代产物(间二硝基苯)， 化学方程式如下：