水飞蓟素ppt课件
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护肝药ppt课件
青霉胺片（北京嘉林 ）
络合重金属，形成稳 定的水溶性物由尿排 出，用于重金属中毒 及肝豆状核变性（ wilson病）导致的铜 在组织中的沉积。
口服，一日0.5g1.5g（4-12片），
分次服用。治肝豆状 核变性病为每公斤体 重每日20mg，分3
次服用。用于慢性铅 、汞中毒为每日1g（
水飞蓟宾胶囊（水林 佳）
S-腺苷蛋氨酸治疗可以 改善酒精性肝病患者的
均为合成五味子丙素的中间体，对细胞色素P450酶活性
有明显诱导作用，从而加强对四氯化碳及某些致癌物质的 解毒能力。
联苯双酯特出优点是降酶效应迅速，应用方便，罕有不良 反应。因对天冬氨酸氨基转移酶AST作用不明显，有学者 认为无保肝作用。多联合用药。
限制某些肝毒性物质穿 透进入肝细胞内部；刺 激RNA聚合酶I的活性， 促进肝细胞的修复和再 生；清除自由基，减轻 其介导的肝细胞损伤和 肝组织炎症； 间接和 直接的抗纤维化。
用于急、慢性肝炎、初 期肝硬化、脂肪肝、中 毒性肝损伤，
葡醛内酯（肝泰乐）
葡萄糖醛酸，解毒、降 低肝淀粉酶的活性；
调节钙离子通道，保护溶酶体膜及线粒体，减轻细胞的损 伤坏死；
促进上皮细胞产生粘多糖，对治疗和预防呼吸道感染有一 定作用。
甘草酸二铵（甘利欣 强 力宁 美能）
适用于伴有谷丙氨基 转移酶升高的急、慢 性肝炎的治疗。
本类药物口服吸收不 完全，不受食物影响 ，主要经胆汁排出。 常见副作用低钾、水 钠潴留、浮肿；
高能量的必需磷脂分子与肝细胞膜或细胞器膜相结合，能 为患病肝脏提供大量的能量。
多烯磷脂酰胆碱胶囊 （易善复）
辅助改善中毒性肝损伤 ；
口服剂量：›12岁人， 2粒，tid；静脉：2040ml/d，维持量均减 半；
水飞蓟素(利加隆)介绍
（四）利加隆:
刺激肝细胞内蛋白质生物合成，促进肝细胞复原
刺激 rRNA 聚合酶
( RNA-聚合酶 A) 促进蛋白质的生物合成 (功能性蛋白 (酶类) 和结构性蛋白) 刺激肝细胞再生 ( 只作用于受损伤的肝组织)
Nature&Science 德国马博士大药厂
德国高品质水飞蓟素
利加隆：促进蛋白质的生物合成
Nature&Science 德国马博士大药厂
德国高品质水飞蓟素
水飞蓟素延缓酒精诱导的狒狒肝纤维化进程 (2)
实验结果在2002年5月在美国旧金山的“消化疾病会议”上公开 发表。 已经观察确认所有的促进纤维增生过程的典型病理参数都对利加 隆治疗有确切的反应。
结论为 “水飞蓟素延缓酒精诱导的狒狒肝纤维化的进程”。
水飞蓟宾: 作用于细胞膜
阻断受体结合
水飞蓟宾整合于肝细胞膜中 (稳定作用)
Nature&Science 德国马博士大药厂
德国高品质水飞蓟素
（二）利加隆: 抗炎症作用
抑制由酶介导产生的炎症介质
脂氧合酶 (白细胞三烯 - LTB4) 环氧合酶 (前列腺素E2 - PGE2)
Nature&Science 德国马博士大药厂
德国高品质水飞蓟素
利加隆: 抗纤维化作用 (动物实验)
间接抗纤维化作用
——通过清除自由基和阻止炎症反应:
实验模型:
四氯化碳 (CCl4)- 诱导的大鼠肝纤维化
Nature&Science 德国马博士大药厂
德国高品质水飞蓟素
水飞蓟素降低慢性四氯化碳中毒后 的大鼠肝脏胶原蛋白含量
40
*** p < 0.001 与 CCL4对照组相比
最新天然药物化学人卫第5版完整下PPT课件
2.30-2.45 ( 3H, s )
甲氧基
3.45-4.10 ( 3H, s )
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱
129.0
126.3
131.0
133.7
O 1 1 8 . 1 156.3
131.8 163.2
126.3
129.0
125.2
178.4 124.0 125.7
107.6
O
苄氢:δ6.50-6.70( 1H,s ) δ6.37-6.94( 1H,s, DMSO-d6 )
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
化合物
糖 黄酮醇3-O-葡萄糖苷
上 的
黄酮醇7-O-葡萄糖苷
氢 黄酮醇4'-O-葡萄糖苷
黄酮醇5-O-葡萄糖苷
黄酮醇6及8-C-糖苷
黄酮醇3-O-鼠李糖苷
5-O-葡萄糖苷
104.3
7-O-鼠李糖苷
99.0
3'
2'
4'
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱 3'
2'
4'
2）苷元的苷化位移
O
7
O
苷元糖苷化后，直接与糖相连的C-1向 高场位移，而邻、对位的C则向低场位移
四、黄酮类化合物的波谱
4、黄酮类化合物MS谱
途径I：
O
O
M
途径II：
O
O CO
A1
HC C
B1
+
+ O = C = C+-OH C
MO
B2+
四、黄酮类化合物的波谱
天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件
2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类
水飞蓟素
中文名水飞蓟素英文名silymarin别名益肝灵水飞蓟宾西利马林2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环英文别名SilibininSilybinsilymarin group2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzo pyran-2-yl)benzodioxinSilybum marianumSilybum Extract(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dih ydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dih ydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-oneCAS 22888-70-665666-07-1EINECS 245-302-5化学式C25H22O10分子量482.436inchiInChI=1/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-2 4)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23-,24-,25 +/m0/s1密度 1.527g/cm3沸点793°C at 760 mmHg闪点274.4°C蒸汽压 1.63E-26mmHg at 25°C折射率 1.684物化性质产品用途具有明显的保肝作用，适用于急慢性肝炎、早期肝硬化等危险品标志Xi - 刺激性物品风险术语R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
水飞蓟提取物 2019.06.29
6. 功效、应用
6.1 功效: 本品具有对脂肪氧合酶、过氧化酶的抑制作用。临床上用于肝中毒，肝功能障碍的治疗，抗辐射及降血脂作用。 大量的研究表明水飞蓟素及水飞蓟宾化合物具有广泛的药理活性主要活性归纳为以下几点： 1.清除活性氧 直接清除活性氧，对抗脂质过氧化，维持细胞膜的流动性； 2.保肝作用 水飞蓟素对于由四氯化碳、半乳糖胺，醇类和其他肝毒素造成的肝损害具有保护作用； 3.抗肿瘤作用 各种活性氧能氧化鸟嘌呤形成8一羚基鸟嘌呤，造成DNA损伤，进而引起肿瘤，应用抗氧化剂，特别是自由基清除剂可以防 止这一过程的发生； 4.抗心血管疾病作用 ksoottva等研究了水飞蓟提取物对小鼠杭高胆固醇和低密度脂蛋白氧化作用，用含水飞蓟素提取物的多不饱和脂肪酸和少 量饱和脂肪酸食物喂养小鼠，对照于喂养多不饱和脂肪酸和少量饱和脂肪酸食物的小鼠，前者血清中的胆固醇含量明显降 低，VLDL毛有所降低，HDL一C增加，说明水飞蓟素提高了抗LDL的能力； 5.保护脑缺血损伤作用 冯泉等采用四血管阻断法造成大鼠全脑缺血模型探讨水飞蓟素对脑缺血性损伤保护作用的机制，通过观察水飞蓟素对脑匀 浆液一氧化氮和一氧化氮合成酶的表达量，显示水飞蓟素在显著降低缺血大鼠脑组织中NO、NOS含量的同时，明显缩小了梗 死面积。因而得出结论水飞蓟素能提高机体抗氧化能力，对脑缺血损伤有显著的保护作用
水飞蓟籽油属于新资源食品原料
2.水飞蓟素
中文名称：水飞蓟素
外文名称：Silymarin
别称：益肝灵、利肝泰、西利马灵、利肝隆
简介：水飞蓟素是天然的黄酮木脂素类化合物，系从菊科植 物水飞蓟的干燥果实中提取而得到的天然活性物质，其主要 成分为水飞蓟宾(silybin)、异水飞蓟宾(isosilybim)、水飞蓟宁 (silydianin) 和水飞蓟亭(silychristin)
健康体检讲座ppt课件
总之，有脂肪肝发病的危险因素者要有自我保健 意识，并争取每半年到1年到医院作一次血脂分析、肝脏B 超检查以及早发现脂肪肝。
2022/2/1
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第11页，共120页。
三、空腹血糖检查
血液中所含的葡萄糖称为血糖。正常人血糖浓度相对稳定，饭后血糖可
以暂时升高，但不超过180mg/dl（ 餐后２小时不超过11.１mmol/L ）， 空腹血液浓度比较恒定，正常为70-110mg/dl（3.9-6.1mmol/L），两
在我们体内有一定尿酸的时候是没有任何问题的，但 是由于客观原因或者遗传原因，在体内尿酸比正常人 的尿酸高出很多的时候，就像是一杯水里放了太多的 盐一样，盐就会形成结晶，同样尿酸也会形成结晶， 沉积在身体各个部位就会形成结石，这种结晶体就会 引起疼痛，特别是结晶在关节周围的时候就会非常疼
痛，这时候就叫痛风。
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二、关于脂肪肝
脂肪肝是良性疾病，如果发现早，治疗及时，一般是可 逆的，一旦发展到肝硬化，就不可逆了。已经查出是脂 肪肝的病人，应立即对症治疗。
由于脂肪肝是不良生活方式引起的疾病，因此，在治 疗原则上一般以纠正不良生活方式为主，使脂肪肝逐 步逆转，对于症状较重者，必要时药物进行治疗。
中毒性肝炎等。 直接胆红素增高为主： 肝内及肝外阻塞性黄疸，胰头癌，毛细胆管型
肝炎及其他胆汁瘀滞综合征等。
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第17页，共120页。
肝功能检查
前白蛋白异常结果分析
血清前蛋白是肝脏功能试验的一个特异、灵敏的指标。 PA还是
评价营养状况的良好指标。200mg/l-400mg/l 前白蛋白降低： 1．肝癌，肝硬化，慢性活动性肝炎，阻塞性黄疸患者均显著降低。是早
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三、空腹血糖检查
血液中所含的葡萄糖称为血糖。正常人血糖浓度相对稳定，饭后血糖可
以暂时升高，但不超过180mg/dl（ 餐后２小时不超过11.１mmol/L ）， 空腹血液浓度比较恒定，正常为70-110mg/dl（3.9-6.1mmol/L），两
在我们体内有一定尿酸的时候是没有任何问题的，但 是由于客观原因或者遗传原因，在体内尿酸比正常人 的尿酸高出很多的时候，就像是一杯水里放了太多的 盐一样，盐就会形成结晶，同样尿酸也会形成结晶， 沉积在身体各个部位就会形成结石，这种结晶体就会 引起疼痛，特别是结晶在关节周围的时候就会非常疼
痛，这时候就叫痛风。
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二、关于脂肪肝
脂肪肝是良性疾病，如果发现早，治疗及时，一般是可 逆的，一旦发展到肝硬化，就不可逆了。已经查出是脂 肪肝的病人，应立即对症治疗。
由于脂肪肝是不良生活方式引起的疾病，因此，在治 疗原则上一般以纠正不良生活方式为主，使脂肪肝逐 步逆转，对于症状较重者，必要时药物进行治疗。
中毒性肝炎等。 直接胆红素增高为主： 肝内及肝外阻塞性黄疸，胰头癌，毛细胆管型
肝炎及其他胆汁瘀滞综合征等。
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肝功能检查
前白蛋白异常结果分析
血清前蛋白是肝脏功能试验的一个特异、灵敏的指标。 PA还是
评价营养状况的良好指标。200mg/l-400mg/l 前白蛋白降低： 1．肝癌，肝硬化，慢性活动性肝炎，阻塞性黄疸患者均显著降低。是早
水飞蓟素
药品简介
相关信息
安全术语
相关信息
英文别名：Silibinin；Silybin；silymarin group；2,3-Dihydro-3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl） -2-（hydroxymethyl）-6-（3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzopyran-2-yl）benzodioxin；Silybum marianum； Silybum Extract
功能
功能
本品具有对脂肪氧合酶、过氧化酶的抑制作用。临床上用于肝中毒，肝功能障碍的治疗，抗辐射及降血脂作 用。
大量的研究表明水飞蓟素及水飞蓟宾化合物具有广泛的药理活性主要活性归纳为以下几点： 1、清除活性氧 直接清除活性氧，对抗脂质过氧化，维持细胞膜的流动性。 2、保肝作用 水飞蓟素对于由四氯化碳、半乳糖胺，醇类和其他肝毒素造成的肝损害具有保护作用。 3、抗肿瘤作用 各种活性氧能氧化鸟嘌呤形成8一羚基鸟嘌呤，造成DNA损伤，进而引起肿瘤，应用抗氧化剂，特别是自由基 清除剂可以防止这一过程的发生。 4、抗心血管疾病作用 ksoottva等研究了水飞蓟提取物对小鼠杭高胆固醇和低密度脂蛋白氧化作用，用含水飞蓟素提取物的多不 饱和
总之，水飞蓟素最大的贡献是对肝细胞膜有稳定作用，它阻止或避免溶解性细胞成分（例如转氨酶）的流失。 水飞蓟素可限制某些肝毒性物质（如α－鹅膏菌素）穿透进入细胞内部。蛋白质合成能力的增强是由于水飞蓟素 刺激细胞核中RNA聚合酶I的活性，因此帮助肝细胞中核糖体RNA的合成，同时导致结构和功能蛋白质（酶）的大 量合成。因此，水飞蓟素可增强肝细胞的修复能力和再生能力。
毒性
毒性
水飞蓟素毒性低，偏琥珀酸钠盐一次静脉注射LD50（mg/kg）：雌性小鼠1050，雄性小鼠970；雌性大鼠825， 雄性大鼠920；家兔最低致死量（MLD）约300；犬最大耐受量300。
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5
近年来对水飞蓟素的研究较为活跃,归纳 该药的主要作用特点有以下几点: 1 抗自由基活性 2 抗脂质过氧化作用 3 抗脂氧酶作用 4 抗谷胱甘肽（GSH）排空作用 5 抗肿瘤作用 6 抗辐射作用
6
水飞蓟素结构式：
HO
8a O
5 4a
OH
O
16 16a O
13 12a
O
2
OR
23CH2OR 1 10 11
4
2、水飞蓟素的来源 及主要活性成分
（1）来源： 水飞蓟素(Silymarin) 是指从菊科药用 植物水飞蓟种子的种皮中提取所得的一 种黄酮木脂素类化合物。
（2）主要活性成分： 主要的活性成分有水飞蓟宾(Silybin) 、 异水飞蓟宾(Isosilybin) 、水飞蓟亭 (Silychristin) 和水飞蓟宁(Silydianin) 等 四种同分异构体，其中水飞蓟宾含量为 50 % - 70 %。
11
谢谢
12
OMe
17
20
OH
7
HO
O
OH
OH
O
水飞蓟宾A
HO
O
OH
OH
O
O
CH2OH
OH O
HO OCH3
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
OCH3
O OH
O
CH2OH
水飞蓟亭
OH OCH3
异水飞蓟宾A
8
水飞蓟素及其脱氢衍生物的抗氧 化活性比较
用DPPH·清除法分析水飞蓟素及其脱氢衍生物抗氧化活性： 样品溶液的DPPH自由基清除率对浓度绘制曲线，如图1所示
3
后来德国的传统草药师发现了这种草药不只可以解菇毒， 还可以有效的治疗肝病。存在于苦蓟中的有效成分为水 飞蓟素（Silymarin），水飞蓟素其实是存在苦蓟萃取物 中多种黄酮素的总称，其中最主要的三种成分为Silybin、 Silydianin及Silychristin。水飞蓟素已经被FDA作为营养 品和治疗摄入肝脏毒性的药物收录。
9
结论：该实验表明，水飞蓟素及其衍生物均具有一定的体外抗氧化活性。且几乎所有 脱氢化合物的抗氧化活性指标均明显大于脱氢前的药物。表明水飞蓟素的脱氢衍生物 具有较强的脱氢氧化活性，值得进一步研究开发。
10
临床常用的水飞蓟素药物
益肝灵、西利宾胺（水飞蓟宾葡甲胺）、复方益肝灵 （为水飞蓟素与五仁醇的复方片剂）等
1
前言
在众多的抗自由基天然产物中,水飞蓟素( si lyma rin)为少数几个在临床上广泛使用的药物之一, 而且经过近30年的临床检验,证明该药的确切疗效 和极低的毒性。
2
1、水飞蓟素的发 现
史料记载 大约在二十世纪初期，德国的采菇工作者发现一种可 以解毒菇之毒的药草。在他们还没有发现这种药草之 前，采菇人经常会误采一种长得和一般无毒菇类很像 的剧毒菇─Amanita phalloides，误食这种剧毒菇会造 成肝衰竭而死亡，后来他们发现一种名为水飞蓟 （Silybum marianum），开着美丽桃红色花朵的草药 可以解毒菇之毒，甚至事先服用了这种草药后，即使 再摄食毒菇也不会中毒（草药的剂量是关键），由于 这种草药的枝干切开会流出类似牛奶般的白色苦味汁 液，所以又被俗称为牛奶蓟或苦蓟（Milk Thistle）。
近年来对水飞蓟素的研究较为活跃,归纳 该药的主要作用特点有以下几点: 1 抗自由基活性 2 抗脂质过氧化作用 3 抗脂氧酶作用 4 抗谷胱甘肽（GSH）排空作用 5 抗肿瘤作用 6 抗辐射作用
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水飞蓟素结构式：
HO
8a O
5 4a
OH
O
16 16a O
13 12a
O
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OR
23CH2OR 1 10 11
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2、水飞蓟素的来源 及主要活性成分
（1）来源： 水飞蓟素(Silymarin) 是指从菊科药用 植物水飞蓟种子的种皮中提取所得的一 种黄酮木脂素类化合物。
（2）主要活性成分： 主要的活性成分有水飞蓟宾(Silybin) 、 异水飞蓟宾(Isosilybin) 、水飞蓟亭 (Silychristin) 和水飞蓟宁(Silydianin) 等 四种同分异构体，其中水飞蓟宾含量为 50 % - 70 %。
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谢谢
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水飞蓟宾A
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OH O
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CH2OH
OH
OH
OH
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OCH3
O OH
O
CH2OH
水飞蓟亭
OH OCH3
异水飞蓟宾A
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水飞蓟素及其脱氢衍生物的抗氧 化活性比较
用DPPH·清除法分析水飞蓟素及其脱氢衍生物抗氧化活性： 样品溶液的DPPH自由基清除率对浓度绘制曲线，如图1所示
3
后来德国的传统草药师发现了这种草药不只可以解菇毒， 还可以有效的治疗肝病。存在于苦蓟中的有效成分为水 飞蓟素（Silymarin），水飞蓟素其实是存在苦蓟萃取物 中多种黄酮素的总称，其中最主要的三种成分为Silybin、 Silydianin及Silychristin。水飞蓟素已经被FDA作为营养 品和治疗摄入肝脏毒性的药物收录。
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结论：该实验表明，水飞蓟素及其衍生物均具有一定的体外抗氧化活性。且几乎所有 脱氢化合物的抗氧化活性指标均明显大于脱氢前的药物。表明水飞蓟素的脱氢衍生物 具有较强的脱氢氧化活性，值得进一步研究开发。
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临床常用的水飞蓟素药物
益肝灵、西利宾胺（水飞蓟宾葡甲胺）、复方益肝灵 （为水飞蓟素与五仁醇的复方片剂）等
1
前言
在众多的抗自由基天然产物中,水飞蓟素( si lyma rin)为少数几个在临床上广泛使用的药物之一, 而且经过近30年的临床检验,证明该药的确切疗效 和极低的毒性。
2
1、水飞蓟素的发 现
史料记载 大约在二十世纪初期，德国的采菇工作者发现一种可 以解毒菇之毒的药草。在他们还没有发现这种药草之 前，采菇人经常会误采一种长得和一般无毒菇类很像 的剧毒菇─Amanita phalloides，误食这种剧毒菇会造 成肝衰竭而死亡，后来他们发现一种名为水飞蓟 （Silybum marianum），开着美丽桃红色花朵的草药 可以解毒菇之毒，甚至事先服用了这种草药后，即使 再摄食毒菇也不会中毒（草药的剂量是关键），由于 这种草药的枝干切开会流出类似牛奶般的白色苦味汁 液，所以又被俗称为牛奶蓟或苦蓟（Milk Thistle）。