南京理工大学有机化学课件及练习题
南理工有机化学第二章 烷烃,环烷烃
4.1 伯、仲、叔和季碳原子
伯碳原子： 一级碳原子,1,与一个碳原子(三个氢原子)相连的碳原子。 仲碳原子: 二级碳原子,2,与二个碳原子 (二个氢原子)相连的碳原子 叔碳原子： 三级碳原子,3,与三个碳原子(一个氢原子)相连的碳原子。 季碳原子： 四级碳原子，4，与四个碳原子相连的碳原子。
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团 烷烃 烷基
R
H
R
2.3.1 一些常见的烷基
R
CH3 CH3CH2
（烷基）
中文名
甲基 乙基
英文名
methyl ethyl
1. 烃的分类
烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃 烃 炔烃 闭链烃 脂环烃 （环烃） 芳香烃
有机化学的基础是结构理论，进行上面分类 的依据是它们的结构不同，今后我们按照这样 的分类逐类进行学习。在学习每一类有机化合 物时要搞清楚两方面内容： （1）一类化合物在结构与性质上有什么特征。
（2）这类化合物中结构与性质是怎样变化的。
总结 命名过程
(1).取代基的 名称写在烷烃前，用其所连碳原子的编号注明位置；
(2).相同取代基合并，用二、三、四表明数目，其位置须逐个注明； (3).数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开； (3).特别注意：“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。
2.3.4 Nomenclature of simple alkanes
3—甲基—5—(1‟，2‟—二甲基丙基)壬烷
含支链的取代基的命名
5 8 7 6 2 3 1 4 3 2 1
南理工有机化学第八章 波谱分析
烯烃
面内：1420～1300 cm-1，不特征
面外：1000～670 cm-1，容易识别， 可用于判断取代情况。 芳环 面内：1250～950 cm-1范围，应用价值小 面外：910～650 cm-1 可判断取代基的相对位置。
O R C R 1715 cm
-1
O R C Cl 1780 cm-1
诱导效应
1. 吸电子基团，-I效应，邻近基团cm-1升高； 给电子基团，+I效应，邻近基团cm-1降低；
2. 取代基吸电子能力越强，相同的吸电子 基团越多，邻近基团波数升高越多；
CH3COCH3 ClCH2COCH3 ClCOCH3 ClCOCl 1715 1724 1806 1808
吡啶：～1600，1570，1500，1435 cm-1
呋喃：～1600，1500，1400 cm-1
喹啉：～1620，1596，1571，1470 cm-1
硝基、亚硝基化合物：强吸收
脂肪族：1580～1540 cm-1，1380～1340 cm-1 芳香族：1550～1500 cm-1，1360～1290 cm-1 亚硝基： 1600～1500 cm-1
影响IR峰位变化的因素
分子内基团的红外吸收会受到邻近基团及整
个分子其他部分的影响 , 也会因测定条件基团的特征吸收会在一定范围内波动.
1. 成键轨道类型
例如:
C C H 2850-3000
C C H 3100-3000
C C H ~3300
2. 诱导效应
由于邻近原子或基团的诱导效应的影响使基团中 电荷分布发生变化 ,从而改变了键的力常数 ,使振动频 率发生变化.例如:
有机化学课堂练习及部分参考答案PPT课件
A.
C CH
CH 3
B.
CH 2CH 3
COOH
C.
COOH
O C
D.
O
C O
CH 3
CH 3
E.
脱氢
18
结构推导习题参考答案
CH 3
3 、 A . CH 3 CH 2 C CH 3
OH
B . CH 3 CH
CH 3 C CH 3
CH 3
C . CH 3 CH C CH 3
OH OH
19
结构推导习题参考答案
14
结构推导习题
11、已知D—醛糖A和B均有旋光性，但 与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果 以硝酸氧化A和B，则分别可得五碳二 元羧酸C和D，但C和D均不具有旋光性。 试写出A、B、C、D的费歇尔投影式。
15
结构推导习题
12、已知D—木糖与D—来苏糖都是戊醛糖，
与苯肼作用生成相同的糖脎。又知D—来苏糖
有机化学
课堂练习
1
思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？
练习题：
现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。
2
例一： Br
Br
的制备
Br
例二：
Br
Br
Br
的制备
例三：
CN 的制备
*讲义402－403页练习题14、15
3
思考题：
1、试标出α－萘酚、β－萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。
10
结构推导习题
7、化合物A的分子式为C5H6O3，它 能与乙醇作用得到两个结构异构体B 和C，B和C分别与氯化亚砜作用后 再加入乙醇，则两者生成同一化合 物D。试推测A、B、C、D的结构。
《有机化学》课程作业及答案课件
第二学期课程作业课程名称有机化学授课年级专业护理班级姓名《有机化学》课程作业一、名词解释1、对映异构体：互为物体与镜像关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。
对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。
所以对映异构体又称为旋光异构体。
2、碘值：表示有机化合物中不饱和程度的一种指标。
指100g物质中所能吸收（加成)碘的克数。
主要用于油脂、脂肪酸、蜡及聚酯类等物质的测定。
3、酯化反应:酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类（包括有机酸和无机酸)作用生成酯和水的过程,也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程, 也称为 O-酰化反应.4、波谱分析：《波谱分析》由多位作者根据中国科学院长春应用化学研究所的讲义编写而成，系统地介绍了红外、拉曼、紫外、质谱和核磁共振方面的基础知识.5、红外光谱:以波长或波数为横坐标以强度或其他随波长变化的性质为纵坐标所得到的反映红外射线与物质相互作用的谱图.6、重氮化反应：首先由一级胺与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移,最后生成重氮盐。
7、共振跃迁：“共振跃迁”是天文学专有名词。
来自中国天文学名词审定委员会审定发布的天文学专有名词中文译名，词条译名和中英文解释数据版权由天文学名词委所有。
当电子从共振激发态跃迁回基态，称为共振跃迁，所发射的谱线称为共振发射线.8、伽特曼反应:以德国化学家路德维希·加特曼(Ludwig Gattermann）命名，可以指:芳香重氮盐中的重氮基，在新制铜粉和盐酸或氢溴酸作用下，被其他基团置换的反应9、中性氨基酸：所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸.因其分子中碱性的“-NH2"与酸性的“-COOH”数目相等,故名。
包括甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、半胱氨酸、色氨酸、苏氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、酪氨酸、缬氨酸。
其中,缬氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸为必需氨基酸。
10、蛋白质：是生命的物质基础，是有机大分子，是构成细胞的基本有机物，是生命活动的主要承担者,是氨基酸的基本组成单位。
2020版江苏高考化学大一轮复习(课件+检测)：1 第一单元 认识有机化合物
专题9 有机化合物及其应用
二、同系物及其判断要点 1．概念 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机 化合物互称同系物。 2．判断要点 (1)同系物组成元素种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：
栏目 导引
专题9 有机化合物及其应用
①通式相同不一定是同系物，如芳香醇
类 碳链
碳链骨架不同如 CH3—CH2—CH2—CH3 和
型 异构
____________
栏目 导引
专题9 有机化合物及其应用
位置 类 异构 型
官能团位置不同 如 CH2===CH—CH2—CH3 和 C__H_3_—__C_H__=_=_=_C__H__—__C_H__3 ___
官能团 异构 官能团种类不同如 CH3CH2OH 和C_H__3—__O__—__C__H_3
官能团
专题9 有机化合物及其应用
代表物名称、结构简式
(羰基) ____________ (羧基) ____________ (酯基)
丙酮 CH3COCH3
乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
栏目 导引
专题9 有机化合物及其应用
[自我检测] 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)具有相同官能团的物质一定是同一类物质。( ) (2)含有羟基的有机物只有醇或酚。( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
有机物的分类
3．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物
②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合
物
③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧
南京理工大学有机化学及练习题
高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双 键及三键是否存在，以及双键或三键的位置。
3.5.4 烯烃的氧化反应
(3) 臭氧化
将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中：
R
C=C
R" +
R'
H
O3
R O R" CC
H2O
R' OO
H
R
R"
C=O R' 酮
+
O=C 醛H
+
H2O2
产物中有醛又有H2O2， 所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。加
不饱和烃的 化学性质
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 3.5.5 聚合反应 3.5.6 α-氢原子的反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.4 氧化反应
不饱和烃的 氧化反应
(1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化
CH3(CH2)5CH=CH2 + H2O2
二氯甲烷 80%
CH3(CH2)5- CH CH2 1,2-环氧辛烷 O
3.5.4 烯烃的氧化反应
(2) 高锰酸钾氧化
用稀KMnO4的中性或碱性溶液，在较低温度下氧化 烯烃，产物是邻二醇： （鉴别烯炔）
C=C + KMnO4 OH-,H2O
OH OH C C + MnO2
例：
+ m-ClC6H4CO3H
O
Ph-CH=CH-COOEt
CH3CO3H
CH3C8O0O。ECt
南京理工大学有机化学课件及练习题
十九世纪初产生，至今约200年的时间。
1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为 “无机”(inorganic compounds)和“有 机”(organic compounds)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机 化学”(organic chemistry)这个名词 。
■
■
Berzelius
Jö ns-Jakob
BERZELIUS
(1779-1848)
提出：“从有生命的动植 物体内得到的化合物为有 机化合物，研究这些化合 物的化学称为有机化学。 ” “在动植物体内的生命 力影响下才能形成有机物 ，在实验室是无法合成有 ) 机物的”
Textbook
(1803)
■
主要参考书
《大学有机化学基础》上下册 荣国斌主编 化学 工业出版社 《基础有机化学》 上下册 邢其毅等主编 高等教 育出版社 《有机化学结构与功能》（原著第五版）【美】K. 彼得 C.福尔哈特 等著 化学工业出版社 《有机化学》（原著第五版）【美】 L.G.韦德.JR. 著 万有志等译 化学工业出版社 Paula Yurkanis Bruice. Organic chemistry, Forth Edition 2004
1.1 有机化合物和有机化学 的含义 Organic compounds and Organic chemistry
Байду номын сангаас
天然生物高分子
生物碱
第一个人工合成的高分子材料------酚醛塑料
1907 美国科学家---贝克兰德
Organic chemistry is the chemistry of the compounds of carbon
有机化学练习册答案PPT课件
C 2H 5 Cl S H
Br
H HOHO H
CH3 H S OH HO S H
H 3C
CH3
CH3
.
6
1.（1）
第四章 烯 烃
2,3-二甲基-2-戊烯
CH3 CH3CH2-C=C-CH3
CH3
（2） (E)-4-环己基-2-戊烯
CH3 C=C
H
H CHCH3
（3）
H C
C
CH3
H3C
CH2Cl
(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯
（1） ③> ① > ② > ④
（2）① ─CO2CH3 ② ─COCH3 ③ ─CH2OCH3 ④─CH2CH3
（2） ① > ② > ③ > ④
.
4
3. 下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？ 并用R，S标定手性碳原子。
（1）
Br CH3 S H
CN
CN H R Br
CH3
对映体
（2）
CO2H
（4）>（2）>（3）>（1）
.
1
4. 写出下列化合物的最稳定构象。
（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷
C2H5
C(CH3)3
或
（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷
C(CH3)3 C2H5
Cl CH(CH3)2 或 Cl
CH(CH3)2
（3）1,1,3-三甲基环己烷 CH3
CH3
或
CH3
.
CH3
CH3
3. 完成下列反应。
Cl
（1）
Cl2 高温
（2）
Br2 / CCl4 BrCH2CH2CH2Br
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一、命名下列各物种或写出结构式。
(每小题1分, 共7分)1、写出Br H ClH的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出CH 2＝＝C ＝＝C(CH 3)2的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出C H 3C H 2C HC H C H 2CH 3C HC H 3C H 3C H 3CH C H 3的系统名称。
7、写出(4-甲基环己基)甲基自由基的构造式。
1、顺-1-氯-3-溴环丁烷 2、(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯 3、(2R,4S)-2,4-二氯戊烷4、3-甲基-1,2-丁二烯5、2-环己基萘6、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷7、2C H二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共10小题，总计18分) 1、(本小题1分)(CH 3)2C=CHCH 3（）2、(本小题2分)3、(本小题1分)( )4、(本小题2分)CH 3CH 320.1MPa£¨£££££5、(本小题2分)C H 3C H 3B r 24(写立体构型)6、(本小题2分)7、(本小题2分)CH O+8、(本小题1分)H FC H 2C H 2C (C H 3)2O H()9、(本小题3分)10、(本小题2分)答1、(C H 3)2C C H C H 3C lI2、C H C H =C H CH 3B r+C H =C H C HC H 3B r3、C O O HC O O H4、C H 3C H 3H H5、B rC B rC H 3H 36、O HCH 3CCH 3O+ 7、C H O+8、C H 3C H 3 ，9、CH (C H 3)2Cl，C lC (C H 3)2C l，H O C(C H 3)2C l10、COCH 2CH(CH 3)2三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共6小题，总计18分) 1、(本小题3分)比较下列化合物脱去HBr 的活性大小：(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 2=CHCH 2CHBrCH 3 (C) (CH 3)3CBr (D) CH 3CH 2CH BrCH 32、(本小题3分)将1, 3-戊二烯(A)、1, 4-戊二烯(B)、1, 3-丁二烯(C)和1, 2-丁二烯(D)按氢化热大小排列成序。
3、(本小题3分)比较下列化合物硝化反应的活性大小：N HC CH 3OClN O 2(A )(B )(C )(D )4、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序： (A) CH 3CH 2CH 2CH 3 (B)CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CH 2CH=CH 25、(本小题3分)排列下列碳正离子稳定性的次序：C H 2=C H C H 2C H =C HC H 2C H 2=C HC H 3C H 2C H 2C H 2=C HC H C H 3(A )(B )(C )(D )6、(本小题3分)将下列化合物按S N 2反应活性大小排列成序：CH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CHCH 2BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 3(A)(B)(C)(D)1、B ＞C ＞D ＞A2、D ＞B ＞C ＞A3、C ＞B ＞D ＞A4、B ＞C ＞A ＞D5、C ＞D ＞A ＞B6、C ＞B ＞A ＞D四、分离鉴别下列各组化合物（分别按各题要求解答）。
(本大题共5小题，总计15分)1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 (D) 环己烷 2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：3、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)正丁醇 (B) 仲丁醇 (C) 叔丁醇 (D) 苯酚4、(本小题3分)用1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物：(C) CH 3CH 2Br5、(本小题3分)用IR 谱的方法鉴别正癸烷、1-癸烯和1-癸炔1、苯苯乙烯苯乙炔环己烷裉色裉色不裉色不裉色裉色不裉色炔银x2、C H 2=C (C l)C HC H 2=C H C H 2C C 6H 5C H 2C l p-C H 3C 6H 4Cl褪色褪色A gC l 白)A gC l 白)xx不褪色不褪色3、正丁醇仲丁醇叔丁醇苯酚x x显色x ZnC l 2/浓H C l立刻混浊加热混浊放置片刻混浊4、A 有四种质子，在NMR 上出四组峰：δ~7.25(单峰，5H)，δ~2.1(三重峰，2H)，δ~1.4(多重峰，2H)，δ~0.9(三重峰，3H)；B 有三种质子，在NMR 上出三组峰：δ~7.25(单峰，5H)，δ~2.1(四重峰，2H)，δ~0.9(三重峰，3H)；C 有二种质子，在NMR 上出二组峰：δ~2.5(四重峰，2H)，δ~0.9(三重峰，3H)。
5、正癸烷：3000cm -1以上无吸收峰，~1640 cm -1、~2210 cm -1无吸收峰；1-癸烯：3000cm -1以上有吸收峰，~1640 cm -1有吸收峰、~2210 cm -1无吸收峰； 1-癸炔：3000cm -1以上有吸收峰，~1640 cm -1无吸收峰、~2210 cm -1有吸收峰；五、有机合成题（完成题意要求）。
(本大题共4小题，总计20分)1、(本小题5分)丙烯为原料(无机试剂任选)合成丙三醇。
2、(本小题5分)以异丙醇为原料(其它试剂任选)合成异戊醇 [ (CH 3)2CHCH 2CH 2OH ]。
3、(本小题5分)以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成 1-氯-2-苯丙烷 [ ClCH 2CH(C 6H 5)CH 3 ]。
4、(本小题5分)以苯为原料(其它试剂任选)合成2-溴丙苯 [ o-Br-C 6H 4-CH 2CH 2CH 3]。
1、25-30 C。
CH 2=CH-CH 3 + Cl2CH 2=CH-CH 2ClCl 2+H 2O500 C。
CH 2-CH-CH 2Cl OH Cl+环氧氯丙烷甘油Ca(OH)2。
60 CCH 2-CH-CH 2OH OH OH CH 2-CH-CH 2Cl OCH 2-CH-CH 2Cl OH Cl2、(CH 3)2CH O H(CH 3)2CHCl(CH 3)2CH M gClM g干醚SOCl O干醚(CH 3)2CH CH 2CH 2O H H 2O H3、CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH =CH 2CH 3CHCH 2ClClClC H C H 2C l C H33C H 3C H C H 2C lC l+4、A lC l 3+Zn-H g/H Cl(C H 3C H 2C O )2OC H 2C H 2C H 3C O C H 2C H 3C H 2C H 2C H 3SO 3HC H 2C H 2C H 3SO 3HB rC H 2C H 2C H 3B rH 2O /H +。
浓H 2SO 4B r Fe六、推导结构题（分别按各题要求解答）。
(本大题共2小题，总计10分) 1、(本小题4分)某化合物的分子式为C 6H 10。
能与两分子溴加成而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。
在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。
试写出C 6H 10的构造式。
2、(本小题6分)化合物的分子式为C 9H 12O ，其红外光谱图和核磁共振谱图如下，确定其构造。
答案：1、C 6H 10的构造式为：CH 3CHC CCH 3CH 3(4分)2、C 9H 12O 的构造为：C H C H 2C H 3O H(6分)七、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共2小题，总计5分) 1、(本小题3分)有旋光性的化合物是否必须具有手性碳原子?举例说明。
2、(本小题2分)乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？ 答：1、有旋光性的化合物不一定必须具有手性碳原子。
例如下列手性化合物分子中不含有手性碳原子：(3分)CH 3CH=C=CHCH 322、乙醇的沸点高。
因为乙醇分子间可形成氢键，而氯甲烷分子间则不能形成氢键。
(2分)八、反应机理题（分别按各题要求解答）。
(本大题共3小题，总计7分) 1、(本小题2分)写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：C H 3C H 3C H 3－C －O HC H 3－C －B rC H 3C H 322、(本小题2分)写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：C H 3C H 2C ==C HC H 3HB r4C H 3C H 2CH H 3B r B r3、(本小题3分)写出下列反应的机理：(C H 3)3CC H C H 3C l(C H 3)2C =C (C H 3)2 + (C H 3)2CC H (C H 3)2C l21、(本小题2分)该反应的活性中间体：C H 3CC H 3C H 3；反应机理类型为S N 1；2、(本小题2分)该反应的活性中间体：B r C H 3C H HH 3 ； 反应机理类型为亲电加成反应；3、(本小题3分)(C H 3)3CC H C H 3C l2H 3C C H 3HC H 3C H 迁移C H 3CC H 3C HC H 3C H 33(2oC +)(3oC +)(C H 3)2CC H (C H 3)2C l(C H 3)2C =C (C H 3)2+。