环境化学致癌物
世界卫生组织（WHO）公布的19种主要的环境致癌物质
世界卫生组织（WHO）公布的19种主要的环境致癌物质世界卫生组织（WHO）公布的19种主要的环境致癌物质环境中三级化学致癌物整理公布如下：一、肯定致癌物下列18种化学物质或工业生产过程，在实验动物致癌中证据充分，同时在人类致癌中证据充分，对人癌危险性评价为一级，即对人类具有比较确凿肯定的致癌性。
1、砒霜2、石棉3、一氨基联苯4、苯5、联苯氨6、氯萘亚嗪7、双氯甲醚及工业品位氯甲醚8、铬及某些铬化物9、乙烯友邻酚10、放射性氡气11、左旋苯丙氨酸氮芥12、芥子气13、α萘胺14、煤焦油和矿物油15、氯乙稀16、偶联雌激素17、金胺制造过程18、异丙醇制作的强酸处理过程19、镍的冶炼过程。
二、可能致癌物下列18种化学物质，在实验动物致癌中证据充分，但对人类致癌中证据有限，对人癌危险性评价为二级，即可能对人类具有致癌性。
1、黄曲霉毒素类2、环磷酰胺3、苯丁酸氮芥4、噻替哌5、京胺6、丙烯腈7、康复龙8、阿米脱（氨基三唑）9、非那西汀10、四氯化碳11、环氧乙烷12、硫酸二甲酯13、右旋糖酐铁14、多氯联苯类15、二甲基氨基甲酰氯16、镉和某些镉化合物17、镍和某些镍化合物18、铍和某些铍化合物三、可疑致癌物下列18种化学物质和化学物质组团，在实验动物致癌中证据充分，但在人类致癌中证据有限或不足，对人癌危险性评价为三级，即怀疑对人类具有致癌性。
1、氯霉素2、苯乙烯3、六六六（六氯环乙烷）4、利血平5、异烟井6、苯妥因7、三胺醌8、狄氏剂（氧桥氯甲桥奈）9、滴滴涕（二氯二苯三氯乙烷）10、表氯醇（环氧氯丙烷）11、赤铁矿12、三氯乙烯13、氯丁二烯14、苯巴比妥15、防老剂丁（N-苯基-2-奈胺）16、氯丹及七氯17、异丙基油类18、铅和某些铅化合物这份关于人类化学致癌物的研究报告，是在国际癌症研究中心广泛收集世界各地有关癌症研究资料和研究成果基础之上，集中了欧美、日本等世界20位著名癌症专家、医学专家组成的特别工作组，给予严格的仔细的科学分析和总结后作出的。
环境中的有毒物质及环境影响评价
环境中有毒化学物质及生态影响评价在解决了温饱和初步达到小康水平之后，人们更加关注的是生活、工作的环境质量和自身的健康水平。
这也是建设全面小康、构造和谐社会，提高人民生活素质的必然要求。
因此今天环境污染与健康成为全社会共同关注的热点，人们期望呼吸上清洁的空气，喝上干净的水，吃上放心的食物。
环境保护首先就要解决好关系人民生命、健康的紧迫问题。
而现今我国的环境状况却不容乐观，从查到的数据上看，2009年，我国监测340个城市空气质量，有142个城市达到或优于Ⅱ级标准，占41．7％。
空气质量为Ⅲ级或超Ⅲ级的城市198个，占58．3％。
若按城市人口统计，生活在符合适宜居住的空气质量标准(Ⅱ级或优于Ⅱ级)的人口，36．4％。
生活在空气质量不达标的城市人口占63．6％空气首要污染物(超标比例最高者)是颗粒物；其次是二氧化硫；第三是氮氧化物(或二氧化氮)。
冶金、石油化工、燃煤及机动车尾气排放是空气重金属污染的主要来源。
在工业及化石燃料燃烧过程中金属以蒸汽态(如汞)或以氧化物的形式(如PbO，As20，)释放到空气中，并且附着在空气的细颗粒上。
而在水方面，我国七大水系407个重点监测断面能达到I～1／I水质标准要求的仅占38．1％，属Ⅳ、V类水质的占32．2％，属劣V类水质占29．7％，可见污染仍然很严重。
主要污染物是高锰酸盐指数、总氮、BOD氨氮、挥发酚、石油类和某些重金属⋯。
城市饮用水源水的污染对市民饮水安全构成了一定程度的威胁和危害。
当然，还有令几乎所有专家都头疼的固体废弃物的处理，掩埋会造成土壤以及地下水的污染，焚烧会产生大量剧毒的二噁英。
今天我们则主要讨论一下环境中有毒化学物质的来源、毒性以及危害。
环境中有很多有毒有害物质，它们的来源也不尽相同，今天我们只举几个具体的实例来简单的探讨一下1.电子垃圾及其回收加工中产生的有毒物质现代科技的飞速发展促使电子产品频繁的更新换代，一系列范围广泛且不断增加电子淘汰品正以惊人的速度增加着，电子垃圾或者说电子废物已经成为世界上增长最快的垃圾。
环境、食品中亚硝胺类污染物检测方法研究进展
环境、食品中亚硝胺类污染物检测方法研究进展摘要亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物之一，是三大食品污染物之一。
食物、化妆品、啤酒、香烟等都含有亚硝酸胺。
本文对环境、食品中亚硝胺类污染物检测方法进行综述，以为我国相关质量管理和控制提供技术参考，为生产企业提供产品安全信息和检测技术。
一、前言亚硝酸盐是亚硝胺类化合物的前体物质。
亚硝酸盐广泛存在于自然界环境中，尤其是在食物中。
N-亚硝胺是世界公认的三大致癌物质之一（另两种是黄曲霉素和苯并芘），N-亚硝基化合物的前体物（亚硝酸盐、氮氧化物和胺等）广泛存在于食品中，在食品加工过程中易转化成亚硝胺和其他N-亚硝基化合物。
根据目前已有的结果，鱼类、肉类、蔬菜类和啤酒类等食品中含有较多的N-亚硝基化合物[1]。
1.1 鱼类及肉制品中的亚硝胺类化合物[2、3]腌制食品中常用到硝酸盐和亚硝酸盐，而鱼类和肉类食物在腌制过程中加入的硝酸盐和亚硝酸盐可与蛋白质分解产生的胺反应，可形成二甲基亚硝胺、吡咯亚硝胺等N-亚硝胺类化合物。
因而腌制的鱼体及肉制品中亚硝胺含量一般比较高，且腌制的食品一旦再烟熏，则N-亚硝基化合物的含量会更高。
1.2 蔬菜瓜果中的亚硝胺类化合物[4]植物类食品中含有较多的硝酸盐和亚硝酸盐，其中大白菜、菠菜、芹菜、油菜和莴苣中硝酸盐含量可达600mg／kg-3912 mg／kg，尤以芹菜最高。
白菜中也含有相对较高的亚硝酸盐，大约在0.6mg／kg-2.0mg／kg。
在对蔬菜进行加工处理（如腌制）和贮藏过程中，硝酸盐在硝酸盐还原酶作用下，转化为亚硝酸盐，在适宜的条件下可与食品中蛋白质的分解产物胺反应，生成亚硝胺和其他N-亚硝基化合物。
1.3 发酵食品中的亚硝胺类化合物[5]发酵食品中酱油、醋、酒、啤酒和酸菜中均可检测出含有N-亚硝基化合物，除啤酒及酸菜外，一般含量在5g／kg以下。
啤酒中含有一些亚硝胺类化合物，如二甲基亚硝胺，但含量较低。
啤酒中N-亚硝基化合物的形成与大麦芽的干燥有关。
第三章 常见环境化学致癌物
食物煎炸过焦后产生致癌物质多环芳烃。咖 啡豆烧焦后，苯并芘含量增加20倍。油煎饼、臭 豆腐、煎炸芋角、油条等，多数是使用重复多次 的油，高温下会产生一种致癌分解物。
霉变食物：米、麦、豆、玉米、花生等食品易受 潮霉变，被霉菌污染后会产生各种致癌毒素，如 黄曲霉素等。长芽花生也易产生黄曲霉素。
第三章 常见化学致癌物
致癌的原因是复杂多样的，但一般都认为人 类癌症有60～80％是由环境致癌物引起的。环境 致癌物包括化学的、物理的和生物的三大类，其 中以化学致癌物的种类最多。常见化学致癌物主 要包括：多环芳烃类、N－亚硝基化合物、芳香 胺类、霉菌毒素等。
其中亚硝胺类、苯并芘和黄曲霉素是公认的 三大致癌物质，它们都与饮食有密切关系。
对亚硝胺的人体致癌作用的长期研究论证了 人的肿瘤与亚硝胺有重要关系。 第一：人体除每天均可摄入含亚硝胺的前体化合物
外，还能在胃及其他器官中合成。 第二：亚硝胺化合物对实验动物具有普遍的致癌
性，也包括灵长类动物在内。 第三：人类亚硝胺中毒的表现与动物中毒类似。 第四：从国内外流行病学调查结果来看，人类的某
氯甲甲醚和双氯甲醚均为无色液体。
氯甲甲醚极易挥发，遇热水和乙醇溶液后 易分解产生氯化氢，溶于乙醇和丙酮。双 氯甲醚在潮湿空气中比较稳定。氯甲甲醚 主要用于生产离子交换树脂。
氯甲甲醚和双氯甲醚都是强致癌物， 后者致癌作用极强，大鼠吸入0.47mg／m3， 肺部即可发生肿瘤。国内外流行病学发现， 工人接触氯甲甲醚和双氯甲醚的浓度和年 限与肺癌的发生呈比例关系，且癌瘤发展 较快，转移也较早。
第五节 黄曲霉毒素
黄曲霉毒素是目前已知作用最强的 化学致癌物，黄曲霉毒素主要诱发肝癌， 也可引起胃癌、肾癌、结肠癌等。诱发肝 癌能力相当于二甲基亚硝胺的75倍。
一级致癌物
香烟和雪茄
毫无疑问，香烟和雪茄是著名的致癌物质。尤其在发展中国家，香烟往往是导致恶性的肺病，喉部和食道疾病的主要因素。
酒精
酒精不仅会造成肝硬化，还会导致口腔、喉和食道的癌症。该名单的报告指出，饮酒还与肝癌和乳房癌有关。
苯酚
苯酚是重要的工业生产中的有机溶剂，很多工业品都用到它。比如家装中的油漆等，甚至不法分子用废旧光盘生产的“毒”奶瓶等塑料制品中都含有它。它对人体肝、肾等内脏损害相当大。
乙烯氧化物
乙烯氧化物一般用于医院器具的消毒，该物质会增加非淋巴肉芽肿淋巴瘤和白血病的发生。医院里的病人不一定会处于它的威胁下，因为挥发性化学物质不会留下痕迹，而处于危险的是使用该物质的护士和医生。
无烟烟草
无烟烟草即非燃烧的烟草不仪令人厌恶，更是一种致命物质。因此，千万别将烟草含在嘴里。请记住，嚼烟草有可能导致口癌、唇癌和舌癌的发生。该物质是健康的头号大敌。
三苯氧胺
专家们在确定三苯氧胺危害时颇伤脑筋。因为，这是防止女性高发率乳腺癌的有效药物，而且可以防止该疾病的复发。原先认为，这种药物比许多化学治疗的药物安全得多，然而，该药物也会增加患子宫癌的危险。食物和药物检验局从未明确该药的利大于弊，但是美国卫生和人类服务部的科学家们却担心，该物质会使一些使用三苯氧胺的妇女感到不安。
柴油尾气
公共汽车和卡车排出的尾气导致肺癌的概率很高。美国呼吁，从2007年开始，所有柴油发动机均须使用新颖的低硫磺燃料，估计可以减少90％的致癌物质.
太阳辐射和太阳灯
过多的紫外线是诱发皮肤癌的恶魔。
二氧基联苯基染料
这里就会有危害。该物质一旦进入人体内，就会分解成自由二氧基联苯，导致膀胱癌。
被动吸烟
人们对禁止吸烟的呼声始终是很强烈的。现在，众人皆知，处在吸烟者氛围环境中的被动吸烟，即非吸烟者也会导致肺癌。
6种致癌物
6种致癌物第一篇：6种致癌物六种致癌物质为了远离癌症，我们应当成为捕捉致癌物的猎人，而不要成为它们的猎物。
７月７日，美国“男性健康”网站对我们身边一些可能含有致癌物的物品由轻到重、从1到5进行了危险分级，对它们多加注意，能减少患癌风险。
致癌的化学物质：苯乙烯代表物品：聚苯乙烯泡沫塑料容器危险等级：1级美国国家毒理学规划处发布的研究报告指出：苯乙烯是一种致癌物，会对人体DNA造成破坏。
聚苯乙烯泡沫塑料就是由苯乙烯制成的。
预防措施：塑料本体底部或包装上标注材质代码为6号PS的即为含有聚苯乙烯。
远离这些制品，包括一次性咖啡杯和杯盖。
避免在含聚苯乙烯塑料材质的容器中加热食物，特别是油腻食品，这类容器在高温下会释放出苯乙烯。
致癌物质：甲醛代表物品：无皱衬衫危险等级：2级甲醛能让无皱衬衫看起来挺括利落，但它可能对人体健康造成威胁。
有证据显示，甲醛会导致鼻腔癌和呼吸系统肿瘤。
预防措施：尽量选普通衬衫，如果穿无皱衬衫，在第一次穿之前彻底对它进行清 1洗。
美国加州环保局提醒，对无皱衬衫进行一次洗涤能将甲醛含量减少60%。
致癌物质：1,4—二氧六环（二恶烷）代表物品：洗衣粉危险等级：3级2011年，世界环境组织发现洗衣粉中潜伏着致癌物1,4—二氧六环。
美国环境工作组公共健康专家桑娅·郎德指出，洗衣粉在去除污渍的同时也会留下有毒致癌化学物质。
预防措施：选用具有环保性能的洗涤剂，学会阅读洗衣粉的成分标签，标明聚乙烯、聚乙二醇、聚氧化乙烯等成分的都可能含有1,4—二氧六环。
致癌物质：丙烯酰胺代表物品：油炸薯条、薯片和炸面包圈危险等级：３级美国北卡三角洲国际研究院的毒理学部门主任蒂莫西·芬内尔说：“当富含碳水化合物的食物，如薯条、薯片及面包圈等，在高温下加热时，常会释放丙烯酰胺，它会导致人体DNA突变，从而增加患癌风险。
”预防措施：烹饪时油温和时间都要掌握好。
如果实在想吃油炸食品，不要把食物炸成褐色。
做油炸土豆前，先把土豆在水中浸泡2个小时，此法能将丙烯酰胺减少一半。
环境病理——生活环境中的多环芳烃及其致癌性
生活环境中的多环芳烃及其致癌性摘要：多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是重要的环境和食品污染物。
迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并(a)芘，苯并(a)蒽等。
PAHs广泛分布于环境中，关键词：致癌 PAHs 污染苯并[α]芘前言：多环芳烃(PAHs)是指具有两个或两个以上苯环的一类有机化合物。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。
英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并a芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
可以在我们生活的每一个角落发现。
多环芳烃的来源可以简单的分为自然产生和人为活动产生，自然来源主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃。
PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。
在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。
常见化学致癌物的环境毒理学
常见化学致癌物的环境毒理学癌症是严重威胁人类健康和生命的疾病，死亡率很高。
癌症的病因很复杂，有遗传因素和环境因素等。
近30多年来的肿瘤发生中主导作用的是环境因素的观点，一般认为人类癌症有80%~90%由环境因素引起；而在环境因素引起的肿瘤中，80%以上为环境化学因素所致。
当前人们最为关注的环境化学致癌物——多环芳烃﹑芳香族氨基和硝基化合物﹑亚硝基类化合物﹑多氯联苯﹑生物烷化剂﹑氯乙烯﹑黄曲霉毒素﹑重金属﹑石棉及植物中的致癌物。
间接致癌物：肝微粒体混合功能氧化酶系统催直接致癌物：一﹑多环芳烃类最早认识；数量最多：致癌物中占1/3以上；分布最广；与人类关系密切引起皮肤癌、肺癌和胃癌。
多环芳烃类（稠环芳烃）：由多个苯环缩合而成的化合物及其衍生物。
（4～7个苯环）；4～5个苯环：往往致癌；6个苯环：部分致癌；6个以上苯环：致癌可能性较小；苯并(a)芘致癌性最强。
1. 多环芳烃的来源生成：有机质高温、缺氧条件下不完全燃烧800～1200℃、供氧不足的燃烧中产生最多。
主要来源途径：煤焦化工、石油化工；汽油、柴油在内燃机燃烧；煤、木柴在炉膛中的燃烧；吸烟、熏烤……二﹑致癌性多环芳烃的种类(苯环类﹑芴及胆蒽类﹑杂环类)双环芳烃萘无致癌性；萘的氨基衍生物对膀胱有致癌性。
三环芳烃蒽和菲：没有致癌性蒽的大部分烷基衍生物没有致癌性，菲的一些烷基衍生物有轻微致癌性，菲的环戊基衍生物常有较强致癌性。
四环芳烃苯并(c)菲：致癌; 苯并(a)蒽：引癌作用（不完全致癌物）溶于甘油三辛酸—— 40只小鼠中20只发生肉瘤（促癌剂）五环芳烃苯并(a)芘：特强致癌物; 二苯并(a,h)蒽：强致癌物。
二苯并(a,c)菲：中强致癌物六环芳烃部分六环芳烃致癌，二苯并芘常有较强致癌性。
七环以上芳烃研究很少三. 多环芳烃的致癌作用1. 结构与致癌活性（1）K区理论K区：易与核酸、蛋白质反应⇒致癌L区：对致癌反应起拮抗作用的区域。
苯并(a)蒽：L区活泼⇒不致癌；第7、12位被甲基取代，L区不活泼⇒致癌。
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一、多环芳烃的来源 自然源：生物合成，火山爆发等 人为源： 1.家庭及生活炉灶，工业锅炉等产生烟灰，占51%。 2.各种产生和使用焦油的工业过程，如炼焦、石油
热裂、煤焦油提炼、柏油铺路等，占20％。 3.各种人为原因的露天焚烧和失火、抽烟等，占27
％。 4.各种机车车辆及内然机排出的废气，占0.9％。 ❖在日常生活中，多环芳烃进人人体的最直接的途
7.4 12.6~48.1
0.1~0.5 3.9~21.3
3.1 0.4~36
二、多环芳烃的致癌作用
1.结构与致癌活性
（1）K区理论
由法国科学家A.Pullman和B.Pullman提出。
研究了37个芳香烃致癌物的化学结构与致癌性 的关系，于1955年报道了K区理论。
Pullman等指出，多环芳香烃进行化学反应情 况与碳位域能（carben localizationenergy,CLE）、 键位定域能（bond localizntion energy ,BLE）和对 位定域能（para localization energy,PLE）有关。
2）不具有L区：K区活泼程度不太高
（2）湾区理论
湾区理论由Jerina等于七十年代提出。
多环芳香烃分子的末端环与分子的其 他环形成的凹形结构为分子的湾区。形 成湾区的末端环为湾区的角环。
苯并[a]芘
O
OH OH
+
OH OH
OH
二氢二醇环氧苯并（a）芘
❖湾区理论认为湾区的角环在代谢活化过程 中对致癌性能起关键作用。代谢活化过程 中湾区的角环形成的环氧化物是多环芳香 烃的最终致癌形式，由湾区的环氧化物进 一步形成湾区正碳离子。湾区正碳离子可 与细胞内大分子结合，使细胞癌变。
§12.2芳香胺类化合物
❖芳香胺类化合物（aromatic amino compound）
央视曝光的9种可致癌童装
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（3）用多环芳烃分子中两个活性区亲电正 碳原子的离域能作参数，提出了高精度的 结构致癌活性关系的定量公式：
❖双区理论认为：多环芳烃在体内致癌的关 键步骤应是DNA互补碱对间的横向交联。
❖此理论现已推广应用于烷基多环芳烃、非 交变烃、偶氮染料、芳香胺等有机化合物
的致癌活性预测。
2.多环芳烃类物质的致癌机理
芳香胺是间接致癌物质，先需经过代谢 活化，其活化过程如下：
（1）氨基中的氮发生羟化，然后经重排形 成邻位羟基化衍生物；
（2）羟化后的活化产物发生酯化，主要是 硫酯化。酯化后的产物是水溶性的，此时 排到尿液中，活化产物与核酸中的碱基作 用，使细胞的DNA发生结构与功能的改变。
6）七环以上的芳香烃研究得较少
(2)芴、荧蒽及胆蒽类
芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致 癌性。
例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7， 8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已 被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发 生皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴 蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作 用仅次于3，4-苯并芘。
二、芳香胺的致癌作用 1.芳香胺的化学结构与致癌活性 （1）氨基位于多环芳烃中相当于萘的2位和
联苯的对位上的化合物，均有较强致癌性； （2）氨基位于萘的1位或联苯的间位上的化
合物，有弱活性； （3）芳香环上氨基的对位或邻位上的氢被
甲基、甲氧基、氟或氯取代的化合物，致 癌性增强。
2.芳香胺的致癌机理
§12.3 N—亚硝基化合物
❖N—亚硝基化合物（N—nitroso—compound） 是一类很强的化学致癌物，其化学通式为：
第十二章 化学致癌物毒理学
§12.1多环芳烃类 §12.2芳香胺类化合物 §12.3 N—亚硝基化合物 §12.4烷化剂 §12.5黄曲霉毒素
§12.1 多环芳烃类
❖多环芳烃类(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH)是被认识最早的一类 化学致癌物。
❖PAH是指二个以上的六碳苯环稠合在一起 的一系列芳烃及气衍生物。
❖湾区正碳离子稳定性愈高，致癌性愈强。
（3）双区理论
我国学者戴乾圆总结分析了致癌机理的 “K区理论”和“湾区理论”后，用计算 机证明多环芳烃分子显示致癌活性的必要 和充分条件是分子中存在两个亲电活性区 域， 提出了“多环芳烃致癌性能的定量分 子轨道模型----双区理论”。
❖双区理论又称双官能亲电理论。用于阐明 或预言分子结构与致癌活性之间关系的一 种理论。
(1)多环芳香烃的代谢活化
英国Boyland从1930年起研究芳香烃代谢 与致癌作用问题，他认为芳香烃首先经过 环氧化过程才能有致癌能力。
(2)多环芳香烃与DNA、RNA及蛋白质的结合
3，4-苯并芘，经代谢活化后的终致癌 物为7，8-二氢二醇-9，10-环氧苯并（a） 芘，分子中的环氧环打开后，10位氧为亲 电子中心，可与DNA和RNA碱基的亲核部 位以共价键结合。根据研究得知3，4-苯 并芘的代谢活化终致癌物主要是与鸟嘌呤 的2-氨基结合。
K区
K区
苯并（a）芘
K区是发生致癌反应的关键区域，而L区是对 致癌反应起拮抗作用的区域。
有致癌作用的多环芳烃化合物：必须有比较 活泼的K区。L区，则可能，可能缺乏。
1）具有L区：L区必须不太活泼。这样在接触机体 后，不活泼的L区对K区具有保护意义，使多环 芳烃不致在尚未接触靶组织之前其K区已经发生 反应，或代谢失去活性，而有足够的机会与靶 组织或细胞发生反应，并有可能诱发肿瘤。如 果L区过于活泼，则情况相反，在多环芳烃接触 靶组织之前已发生反应，则不再具有致癌性。
径是香烟烟雾和食品的吸食。
香烟烟雾中多环芳香烃致癌物及其含量
多环芳香烃 3，4-苯并芘 苯并（b）荧蒽 苯并（j）荧蒽 二苯并（a,h）蒽
二苯并（a,h）吖啶 二苯并（a,j）吖淀 7-H-二苯并（c,g）咔唑 苯并（e）芘 二苯并（a,i）芘 二苯并（a,h）芘 屈 茚并芘
含量（μg/10支） 0.12~0.04 0.01~0.02 0.06 0.005~0.04
❖目前已经发现的致癌性多环芳烃及其致癌 性衍生物的数目已超过400以上
❖按其化学结构特点可以分为三类： (1)苯环类 (2)芴、荧蒽及胆蒽类； (3)杂环类 其中，（1）、（2）类为苯环类多环芳烃
(1)苯环类 1）二环芳香烃不致癌 2）三环以上的多环芳香烃有致癌性。三环芳烃的
两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲 基衍生物有致癌性。 3）四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3， 4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并蒽和 屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲 基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许 多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有 一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽 是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活 性最大的皮肤致癌物之一。
❖我国学者戴乾圜等人于1979年提出
❖对已有致癌活性数据的全部多环芳烃母体， 系统地进行了微扰分子轨道(PMO)计算， 包括湾区碳原子和K区碳原子的离域能， 多环芳烃各个位置上的活性指数等，根据 近代多环芳烃代谢研究资料，通过数据处 理得出。
双区理论要点：
（1）多环芳烃致癌作用的必要条件是其结 构中要有两个，且只需两个活性区域(即 双区)，也即是致癌剂在代谢过程中产生 的两个亲电活性中心。
（2）有利于致癌潜力的两个亲电烷化中心 的最优距离为0.28一0.30nm，若两个中心 远远偏离这一距离，则该多环芳烃将丧失 致癌活性。由于DIVA互补碱对间以氢键结 合的成对负性原子间的距离，正好为0.28 一0.30nm，因此，戴乾圆指出:DNA互补碱 对间的共价交联，是启动细胞癌变的关键 步骤，并将此种认识定名为双区理论。
一、芳香胺类化合物的污染来源 芳香胺类化合物在工业上应用广泛，从事有
关化学工业（如芳香胺燃料工业、橡胶工业、 电缆电线制造业）的工人，实验室使用芳香胺 的实验人员，使用“安妥”（1—萘基硫尿）的 专业灭鼠人员等，如防护不当，均有可能接触 芳香胺；此外，含有氨基酸的化学物质在700℃ 以上温度燃烧时，也有可能产生芳香胺，因此， 在焦化、煤气、沥青等作业中均有接触芳香胺 的机会；许多实用色素、香精、糖精等都是以 芳香胺为原料的产物，其致癌性也应引起注意。
4）五环芳香烃
五环芳香烃有十五个异构体，其中五 个有致癌性。3，4-苯并芘为特强致癌物， 1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2， 3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7， 8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲为弱 致癌物。
5）六环芳香烃
六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多， 但进行过致癌实验的仅十多种。其中3，4， 8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-二苯 并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍 生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃 无致癌作用或仅有弱的致癌性。