天然药物化学第7章+黄酮
天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
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黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学课件 黄酮类化合物的结构解析
（二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
化合物的酸性强弱？ 方法——pH梯度萃取
化合物的分子大小？ 方法——葡聚糖凝胶
分子中具有特殊结构？
（如：邻二酚羟基）
方法——金属盐络合
三、黄酮类化合物的提取分离
（二）分离 1.柱色谱法 （硅胶、氧化铝、纤维粉、 聚酰胺、葡聚糖凝胶） 2.pH梯度萃取法 3.铅盐沉淀法
（二）分离 1.柱色谱法
（1）硅胶柱色谱 出柱先后顺序：
作用机理：
分离游离黄酮时——吸附作用
（取决于游离Ar-OH的数目， Ar-OH少则先出柱）
分离黄酮苷是——分子筛起主导作用
（分子量大的先出柱）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱溶剂： ①碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH） （含盐水溶液——0.5mol/L NaCl等） ②醇及含水醇 ③其它溶剂 含水丙酮、甲醇-氯仿等。
根据分子中某些特定官能团进行分离。
黄酮类、酚类
可逆
聚酰胺 吸附
鞣质
不可逆 聚酰胺
吸附
利用此性质，可除提取物中的鞣质
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
葡聚糖凝胶 （Sephadex gel） 用于黄酮类化合物的分离，主要有两种型号：
Sephadex-G型 Sephadex LH-20型 （羟丙基葡聚糖凝胶）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
天然药物化学-黄酮NMR
天然药物化学-黄酮NMR黄酮是一类广泛存在于植物中的重要天然药物，具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。
因此，黄酮的结构解析对于揭示其生物活性和药理作用具有重要意义。
核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）是一种非常重要的结构解析技术，可以对化合物的分子结构和分子间的相互作用进行详尽的研究。
本文将以黄酮类天然药物为研究对象，探讨黄酮类化合物在NMR研究中的应用。
黄酮类化合物的结构包含一个苯并环、一个或多个苯环及一个或多个羟基。
在NMR研究中，对于黄酮类化合物最重要的NMR技术是质子核磁共振（Proton Nuclear Magnetic Resonance，^1H-NMR）和碳核磁共振（Carbon Nuclear Magnetic Resonance，^13C-NMR）。
首先，^1H-NMR可以提供化合物的质子数量和质子的化学位移信息。
化学位移是一个非常重要的参数，可以用于确定化合物中的不同质子所在的化学环境。
对于黄酮类化合物而言，质子位移通常在0-10 ppm之间，具有丰富的信息。
例如，黄酮类化合物的氢骨架通常在3-7 ppm之间，芳香环上的氢通常在6-9 ppm之间。
通过对比实验测得的质子化学位移和数据库中黄酮类化合物的质子化学位移数据，可以快速确定化合物的结构。
其次，^13C-NMR可以提供化合物中碳原子的化学环境和数量信息。
与^1H-NMR相比，^13C-NMR的信号比较稀疏，但由于黄酮类化合物中碳原子的数量较少，并且碳原子的化学位移范围通常在0-200 ppm之间，因此^13C-NMR仍然是黄酮类化合物结构解析中非常重要的工具。
通过对比实验测得的碳化学位移和数据库中黄酮类化合物的碳化学位移数据，可以进一步确定黄酮类化合物的结构。
此外，多维核磁共振（Multidimensional Nuclear Magnetic Resonance，2D-NMR）技术在黄酮类化合物的研究中也得到广泛应用。
天然药物化学-黄酮类鉴定
黄酮或黄酮醇类当有5 OH无 OH时 加入AlCl /HCl后带 向红位移35 55nm. 后带I 35～ 黄酮或黄酮醇类当有5-OH无3-OH时,加入AlCl3/HCl后带I向红位移35～55nm. 如仅向红位移17 20nm,则表示有6 含氧取代.当有3 17～ OH时 如仅向红位移17～20nm,则表示有6-含氧取代.当有3-或3-和5-OH时,加入 /HCl后 向红位移50 60nm. 50～ 环上有邻二酚羟基时, 样品+AlCl AlCl3/HCl后,带I向红位移50～60nm.当B环上有邻二酚羟基时,将"样品+AlCl3" 样品+AlCl /HCl"光谱比较 则后者带I 较前者向紫位移约30 40nm. 光谱比较, 30～ 和"样品+AlCl3/HCl"光谱比较,则后者带I 较前者向紫位移约30～40nm.如果仅 向紫位移约20nm, 20nm,则 环上有邻三羟基. 环上有邻二羟基时( 向紫位移约20nm,则B环上有邻三羟基.当A环上有邻二羟基时(不包括能产生氢键的 OH),也可由同法根据带II的位移情况作出鉴别,但没有充分的例子来说明A II的位移情况作出鉴别 5-OH),也可由同法根据带II的位移情况作出鉴别,但没有充分的例子来说明A环邻 位二羟基系统中向紫位移的范围. 位二羟基系统中向紫位移的范围.
黄酮
4'-甲氧基黄酮 甲氧基黄酮
3',4'-二甲氧基黄酮 二甲氧基黄酮
红移, 带II红移 红移 A环上取代基增加 环上取代基增加 无影响,或影响甚微 带I无影响 或影响甚微 无影响 (192页表 页表5-8) 页表
黄酮或黄酮醇的羟基 被甲基化或苷化
带I向紫位移 向紫位移
1. 3-OH (黄酮醇 甲基化或苷化使带 (328—357nm) 与黄酮的带 的波 黄酮醇)甲基化或苷化使带 与黄酮的带I 黄酮醇 甲基化或苷化使带I 长范围重叠(且光谱曲线的形状也相似 且光谱曲线的形状也相似) 长范围重叠 且光谱曲线的形状也相似 2. 5-OH甲基化使带 和带 都向紫位移 甲基化使带I和带 甲基化使带 和带II 都向紫位移5~15nm,4'-OH 甲基化或苷 , 使带I 向紫位移3~10nm 化,使带 向紫位移 3. 其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响 黄酮或黄酮醇的酚羟基被乙酰化后,原来酚羟基对紫外吸收光谱的影 黄酮或黄酮醇的酚羟基被乙酰化后, 响几乎消失.(槲皮素五乙醚化物的 光谱与黄酮很相似). 响几乎消失 槲皮素五乙醚化物的UV光谱与黄酮很相似 . 槲皮素五乙醚化物的 光谱与黄酮很相似
天然药物化学-黄酮应用
第七章黄酮类化合物【习题】（一）选择题 [1-149]A型题 [1-45]1．黄酮类化合物的准确定义为A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮D．2-苯基苯并α-吡喃酮E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇3．含异黄酮的科是A．唇形科 B．菊科C．豆科D．伞形科E．芸香科4．银杏叶中含有的特征成分类型为A．黄酮醇B．二氢黄酮 C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A．黄色 B．淡黄色 C．红色D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型E．C环为非平面型8．在水中溶解度稍大的是A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素 D．大豆素 E．芹菜素9．不能溶于氯仿的是A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A．乙醚B．氯仿C．乙醇D．水E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素D．木犀草素 E．黄芩素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素D．木犀草素 E．槲皮素15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOHD．10％NaOH E．饱和石灰水20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是A ．加四氢硼钠还原B ．加醋酸铅沉淀C ．加硼酸络合D ．加乙醚萃取E ．加氧化铝吸附21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A ．水浸泡酸沉淀B ．水煎煮酸沉淀C ．甲醇提取酸沉淀D ．乙醇提取酸沉淀E ．丙酮提取酸沉淀22．pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO 3、5％Na 2CO 3、1％NaOH 依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为A ．②→①→③B ．③→①→②C ．①→③→②D ．①→②→③E ．③→②→①23．pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 A ．NaHCO 3→NaOH →Na 2CO B ．NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOH C ．NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D ．NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E ．Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH24．柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A ．活性炭B ．硅胶C ．聚酰胺D ．氧化铝E ．纤维素25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A ．山奈素 B ．槲皮素 C ．芦丁 D ．杨梅素 E ．芹菜素26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．芦丁D ．杨梅素E ．芹菜素③OOOHOHOH27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．芦丁D ．杨梅素E ．芹菜素28．硅胶吸附TLC ，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是A ．山奈素B ．槲皮素C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷D ．山奈素-3-O-芸香糖苷E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷29．聚酰胺薄层TLC ，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖苷 C ．山奈素-3-O -葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O -芸香糖苷 E ．槲皮素30．下列化合物进行纸色谱，以BAW 系统的上层为展开剂，R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖 C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O-芸香糖苷 E ．槲皮素31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，R f 值大小顺序为A ．①>②>③B ．③>②>①C ．①>③>②D ．③>①>②E ．②>①>③32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 位于325 nm ，该化合物可能是 A ．槲皮素 B ．芹菜素 C ．山奈素 D ．杨梅素 E ．5，7-二羟基黄酮醇33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 为肩峰的可能是 A ．甘草素 B ．槲皮素 C ．芹菜素 D ．木犀草素 E ．山奈素34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的③芸香糖OOOHOOHA．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基D．羰基 E．糖基35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有A．3-OH B．5-OH C．4′-OHD．7-OH E．对碱敏感的基团38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．邻二酚羟基 E．4′-OH39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物A．B环上有邻二酚羟基 B．有5-OH C．有3-OHD．A环上有邻二酚羟基 E．A、B环上均有邻二酚羟基40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为A．A环质子>B环质子>H-2>H-3B．B环质子>A环质子> H-2>H-3C．B环质子>A环质子>H-3> H-2D．A环质子>B环质子>H-3>H-2E．H-2> B环质子>A环质子> H-342．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A．H-2′和H-6′B．H-4′ C．H-2D．H-5 E．H-843．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A．δ7.81，二重峰 B．δ6.87，二重峰 C．δ6.68，单峰D．δ6.20，单峰 E．δ3.82，单峰44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A．M·+B．[M-1] + C．A1·+D．B1·+E．B2+45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·+（m/z152）及B1·+（m/z134），该化合物是A．芹菜素 B．木犀草素 C．山奈素D．槲皮素 E．杨梅素B型题[46-100][46-50]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素D．银杏素 E．橙皮苷46．属于黄酮醇类化合物的是47．属于二氢黄酮类化合物的是48．属于查耳酮类化合物的是49．属于双黄酮类化合物的是50．属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物51．葛根素是52．硫磺菊素是53．矢车菊素是54．大豆素是55．芹菜素是[56-60]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色D．红色 E．蓝色56．黄酮苷的颜色通常为57．二氢黄酮的颜色通常为58．异黄酮的颜色通常为59．查耳酮的颜色通常为60．pH＞8.5花色素颜色通常为[61-65]A．黄芩素 B．黄芩苷 C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E．飞燕草素61．最易溶于水的黄酮苷元是62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是63．不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65．难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A．5-OH，4-羰基 B．邻二酚羟基 C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子 E．一般酚羟基66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH D．4％NaOH E．5％HCl71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76．首先被洗出的是77．第二被洗出的是78．第三被洗出的是79．第四被洗出的是80．最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．4′-OH E．B环有邻二酚羟基81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有84．AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有[86-90]A．向红位移 B．向紫位移 C．向低场方向位移D．向高场方向位移 E．没有变化86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A．山奈素 B．芹菜素 C．大豆素D．二氢山奈素 E．二氢芹菜素91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是92．有三组双二重峰，J值分别为11H Z，5H Z，17H Z，该化合物是93．有一对二重峰，J值为11H Z，该化合物是94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是95．无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242 D．m/z 168 E．m/z 10296．分子离子峰是97．A1·+碎片离子峰是98．B1·+碎片离子峰是99．[M-CO]·+离子峰是100．[M-H]+离子峰是C型题 [101-135][101-105]A．银杏素 B．黄芩苷C．二者均是 D．二者均不是101．具有扩冠作用102．具有抗菌作用103．属黄酮醇类104．属双黄酮类105．与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A．山奈素 B．甘草素C．二者均是 D．二者均不是106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色107．与四氢硼钠反应显红～紫红色108．属平面型分子109．属非平面型分子110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀[111-115]A．芦丁 B．槲皮素C．二者均是 D．二者均不是111．可溶于石油醚112．可用沸水提取113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪114．可用碱溶酸沉法提取115．Molisch反应生成棕色环[116-120]A．PC，以BAW上层为展开剂 B．PC，以3％醋酸为展开剂C．二者均是 D．二者均不是116．黄酮苷R f值小，黄酮苷元R f值大117．黄酮苷R f值大，黄酮苷元R f值小118．均为苷元，平面型的R f值小，非平面型的R f值大119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，R f值减小120．不适于黄酮苷元的展开[121-125]A．黄酮苷元 B．黄酮苷C．二者均是 D．二者均不是121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），R f值较大的是124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），R f值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是 D．二者均不是126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]A．EI-MS裂解方式Ⅰ B．EI-MS裂解方式ⅡC．二者均是D．二者均不是131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132．黄酮类化合物裂解产生分子离子133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题 [136-149]136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．B环连接位置D．来自何种植物 E．三碳链是否成环137．中药槐米中的主要有效成分A．是槲皮素B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊C．能与四氢硼钠反应D．能与硼酸发生络合反应E．可用碱溶酸沉法提取138．中药黄芩中的主要有效成分A. 是黄芩苷B．有抗菌作用C．是黄酮醇类化合物D．能与醋酸铅生成红色沉淀E．易水解氧化使药材外观变绿139．中药葛根中的主要有效成分A. 有大豆苷B．是黄酮醇类化合物C．能发生锆-枸橼酸反应D．能发生盐酸-镁粉反应E．可用氧化铝柱色谱法分离140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A．盐酸-镁粉反应 B．四氢硼钠反应 C．锆-枸橼酸反应 D．醋酸铅反应 E．醋酸镁反应141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A．具7-OH B．具邻二酚羟基 C．具3-OHD．具5-OH E．3-OH和5-OH缺一不可142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠 C．硼酸-草酸D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶143．从中药中提取黄酮类化合物可采用A．溶剂提取法 B．铅盐沉淀法 C．碱溶酸沉法D．水蒸气蒸馏法 E．聚酰胺色谱法144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中B．以碱液为萃取剂C．适用于分离苷类和苷元类D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类E．酸性弱的黄酮先被萃取出来145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断A．7-OH B．4′-OH C．邻二酚羟基D．5-OH E．3-OH146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A．甲醇钠 B．氯化锶 C．醋酸钠-硼酸D．草酸-硼酸 E．AlCl3+HCl147．黄酮类化合物的紫外光谱中A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素149．在芦丁的1H-NMR谱中A．H-3为一个尖锐的单峰信号B．H-6和H-8都是二重峰C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区D．H-2′为二重峰E．H-5′和H-6′为双二重峰（二）名词解释 [1-2]1．黄酮类化合物2．交叉共轭体系（三）填空题 [1-7]1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。
天然药物化学练习题带答案(二)
天然药物化学试题及答案第七、八章一、名词解释1、甲型强心苷元其C17位连接Δαβγ-内酯的强心苷。
2、中性皂苷分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。
3、双糖链皂苷皂苷元上连接两条糖链的皂苷。
4、溶血指数对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗、缓冲及恒温条件下造成完全溶血的最低指数。
5、甾体皂苷是一类有螺甾烷类化合物衍生德寡糖苷。
6、酯皂苷结构中有酯键的皂苷。
7、酸性皂苷结构中含有羧基的皂苷。
8、Ⅰ型强心苷强心苷元直接与2，6-二去氧糖连接的强心苷。
9、C21甾是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷或其异构体为基本骨架。
是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择一个最佳答案。
1、A；2、D；3、A；4、B；5、C；1、属于达玛烷衍生物的是A. 猪苓酸AB. 菝葜皂苷C. 熊果酸D. 人参二醇2、．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是A. 甾体母核稠合方式B. C 10位取代基不同C. C 13位取代基不同D. C 17位取代基不同3、该结构属于： CH 2CH 3A 、孕甾烷B 、甲型强心苷元C 、三萜皂苷元D 、甾体皂苷元4、Liebermann-Burchard 反应所使用的试剂是A. 氯仿-浓硫酸B. 醋酐-浓硫酸C. 五氯化锑D.冰醋酸-乙酰氯5、此结构属于46A. 达玛烷B. β-香树脂烷C. 螺旋甾烷D. 羊毛脂甾烷6、A ；7、D ；8、B；9、A ；10、A ；6、此结构属于A. 达玛烷B. β-香树脂烷C. 螺旋甾烷D. 羊毛脂甾烷7、甘草次酸是A.原皂苷B. 单皂苷C. 次皂苷D. 皂苷元8、Ι型强心苷糖与苷元正确的连接方式是A. 苷元C14-O-(α-羟基糖)XB. 苷元C3-O-（2，6-二去氧糖）X-（α-羟基糖）YC. 苷元C3-O-(α-羟基糖)XD. 苷元C14-O-（6-去氧糖）X-（α-羟基糖）Y9、具有螺缩酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比：A. 25R型比25S型稳定B. 25S型比25R型稳定C. 25S型与25R型都稳定D. 25S型与25R都不稳定10、鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有A. 三氯醋酸反应B. SbCl5反应C. K-K反应D. 与胆甾醇反应11、C；12、A；13、D；14、D；15、C；11、不符合甲型强心苷元特征的是A. 甾体母核B. C/D环顺式稠合C. C17连接六元不饱和内酯环D. C18、C19均为β-构型12、某中草药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，该提取液中可能含有：A.皂苷B.蛋白质C.丹宁D.多糖13、A型人参皂苷的苷元母核是：A.异螺旋甾烷型B.β－香树脂醇型C.羊毛脂甾烷型D.达玛烷型14、制剂时皂苷不适宜的剂型是A. 片剂B. 糖浆剂C. 合剂D. 注射剂15、鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有A. 盐酸-镁粉反B. SbCl5反应C. Liebermann-Burchard反应D. 与胆甾醇反应16、B；17、B；18、A；19、D；20、D；21、A16、此结构属于H H HHA、达玛烷 B.齐墩果烷 C. 螺旋甾烷 D.羊毛脂甾烷17、某天然药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对______呈阴性反应。
中国药科大学 天然药物化学黄酮
C2-C4氧化程度改变
AB2Biblioteka 黄酮醇黄烷-3-醇
B1
黄烷-3,4-二醇
二氢黄酮 A. 氧化：C3-OH
二氢黄酮醇
B. 还原：C2-C3 加成 C4 还原
10
花色素
C2-C4氧化程度改变
（1）黄酮醇类
自然界中第一常见
槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖
维生素P (permeability)
11
苷 类：
因为糖分子的引入，具有旋光性。
35
黄酮苷元：
难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。 例外：花色素类以离子形式存在，故水溶性较大。
花色素
黄酮苷：
可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿。 且连糖越多，水溶度越大。
36
空间结构的影响
非平面分子水溶性大于平面分子
取代基的影响
羟基数目越多，水溶度增加；羟基甲基化后，水溶度下降
醌的分类和代表化合物
辅酶Q10 维生素K1
芦荟苷
金丝桃素
大黄酚
丹参醌IIA
1
羟基蒽醌的分类和酸性
大黄素型
酸
性
茜草素型
2
醌类的显色反应
+
+
醌核具有 未被取代位置
-
邻二酚 α-酚
+
+
醌核具有 未被取代位置
-
邻二酚 α-酚
+
-
-
羟基蒽醌
邻二酚 α-酚
+
-
-
3
-
邻二酚
α-酚
花色素(花青素）
儿茶素
HO
操作方法：1ml 样品醇溶液 + Mg粉 + 几滴浓HCl
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天然药物化学第7章+黄酮第七章黄酮类化合物（一）选择题 [1-149]A型题 [1-45]1．黄酮类化合物的准确定义为A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮D．2-苯基苯并α-吡喃酮E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇3．含异黄酮的科是A．唇形科B．菊科C．豆科D．伞形科E．芸香科4．银杏叶中含有的特征成分类型为A．黄酮醇B．二氢黄酮C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A．具酚羟基B．具交叉共轭体系C．具羰基D．具苯环E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A．黄色B．淡黄色C．红色D．紫色E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A．羟基多B．有羧基C．离子型D．C环为平面型E．C环为非平面型8．在水中溶解度稍大的是B．甘草素C．木犀草素D．大豆素E．芹菜素9．不能溶于氯仿的是A．槲皮素B．杨梅素C．芦丁D．木犀草素E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A．乙醚B．氯仿C．乙醇D．水E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是A．7-OH黄酮B．4′-OH黄酮C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮E．6，8-二OH黄酮12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是B．芹菜素C．杨梅素D．木犀草素E．黄芩素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A．四氢硼钠反应B．三氯化铝反应C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应E．二氯氧锆反应14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A．甘草素B．芹菜素C．大豆素D．木犀草素E．槲皮素15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是A．三氯化铝B．二氯氧锆C．中性醋酸铅D．碱式醋酸铅E．氨性氯化锶16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是A．5-OH 黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别A．黄酮、黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOHD ．10％NaOHE ．饱和石灰水20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是A ．加四氢硼钠还原B ．加醋酸铅沉淀C ．加硼酸络合D ．加乙醚萃取E ．加氧化铝吸附 21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是 A ．水浸泡酸沉淀 B ．水煎煮酸沉淀 C ．甲醇提取酸沉淀 D ．乙醇提取酸沉淀 E ．丙酮提取酸沉淀22．pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO 3、5％Na 2CO 3、1％NaOH 依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为A ．②→①→③B ．③→①→②C ．①→③→②③①② OOOHOHOHOOOHOH OOOHOH OHD．①→②→③E．③→②→①23．pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是A．NaHCO3→NaOH→Na2COB．NaHCO3→Na2CO3→NaOHC．NaOH→NaHCO3→Na2CO3D．NaOH→Na2CO3→NaHCO3E．Na2CO3→NaHCO3→NaOH24．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A．活性炭B．硅胶C．聚酰胺D．氧化铝E．纤维素25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素28．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f值最大的是A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D ．山奈素-3-O-芸香糖苷E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷29．聚酰胺薄层TLC ，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是A ．山奈素B ．山奈素-3-O -鼠李糖苷C ．山奈素-3-O -葡萄糖苷D ．山奈素-3-O -芸香糖苷E ．槲皮素 30．下列化合物进行纸色谱，以BAW 系统的上层为展开剂，R f 值最大的是A ．山奈素B ．山奈素-3-O -鼠李糖C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷D ．山奈素-3-O-芸香糖苷E ．槲皮素31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，R f 值大小顺序为①②③OOOHOHOOOHOH芸香糖OOOHOOHA．①>②>③B．③>②>①C．①>③>②D．③>①>②E．②>①>③32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I位于325 nm，该化合物可能是A．槲皮素B．芹菜素C．山奈素D．杨梅素E．5，7-二羟基黄酮醇33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 为肩峰的可能是A．甘草素B．槲皮素C．芹菜素D．木犀草素E．山奈素34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的A．甲氧基B．异戊稀基C．酚羟基D．羰基E．糖基35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A．甲醇钠B．醋酸钠C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3 E．AlCl3+HCl36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A．甲醇钠B．醋酸铅C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3 E．AlCl3+HCl37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有A．3-OH B．5-OH C．4′-OHD．7-OH E．对碱敏感的基团38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．邻二酚羟基E．4′-OH39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl 谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物A．B环上有邻二酚羟基B．有5-OH C．有3-OHD．A环上有邻二酚羟基E．A、B 环上均有邻二酚羟基40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B 环H-2′和H-6′的特征41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为A．A环质子>B环质子>H-2>H-3B．B环质子>A环质子> H-2>H-3C．B环质子>A环质子>H-3> H-2D．A环质子>B环质子>H-3>H-2E．H-2> B环质子>A环质子> H-3 42．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A．H-2′和H-6′B．H-4′C．H-2D．H-5 E．H-843．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A．δ7.81，二重峰B．δ6.87，二重峰C．δ6.68，单峰D．δ6.20，单峰E．δ3.82，单峰44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A．M·+ B．[M-1]+ C．A1·+D．B1·+E．B2+ 45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·+（m/z152）及B1·+（m/z134），该化合物是A．芹菜素B．木犀草素C．山奈素D．槲皮素E．杨梅素B型题 [46-100][46-50]A．芦丁B．红花苷C．儿茶素D．银杏素E．橙皮苷46．属于黄酮醇类化合物的是47．属于二氢黄酮类化合物的是48．属于查耳酮类化合物的是49．属于双黄酮类化合物的是50．属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A．黄酮类化合物B．异黄酮类化合物C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物E．橙酮类化合物51．葛根素是52．硫磺菊素是53．矢车菊素是54．大豆素是55．芹菜素是[56-60]A．无色B．灰黄色C．橙黄色D．红色E．蓝色56．黄酮苷的颜色通常为57．二氢黄酮的颜色通常为58．异黄酮的颜色通常为59．查耳酮的颜色通常为60．pH＞8.5花色素颜色通常为[61-65]A．黄芩素B．黄芩苷C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷E．飞燕草素61．最易溶于水的黄酮苷元是62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是63．不溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷元是64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65．难溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A．5-OH，4-羰基B．邻二酚羟基C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子E．一般酚羟基66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOHD．4％NaOH E．5％HCl71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76．首先被洗出的是77．第二被洗出的是78．第三被洗出的是79．第四被洗出的是80．最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A．3-OH B．5-OH C．7-OHD．4′-OH E．B环有邻二酚羟基81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有84．AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有[86-90]A．向红位移B．向紫位移C．向低场方向位移D．向高场方向位移E．没有变化86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A．山奈素B．芹菜素C．大豆素D．二氢山奈素E．二氢芹菜素91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是92．有三组双二重峰，J值分别为11H Z，5H Z，17H Z，该化合物是93．有一对二重峰，J值为11H Z，该化合物是94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是95．无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242D．m/z 168 E．m/z 10296．分子离子峰是97．A1·+碎片离子峰是98．B1·+碎片离子峰是99．[M-CO]·+离子峰是100．[M-H]+离子峰是C型题 [101-135][101-105]A．银杏素B．黄芩苷C．二者均是D．二者均不是101．具有扩冠作用102．具有抗菌作用103．属黄酮醇类104．属双黄酮类105．与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A．山奈素B．甘草素C．二者均是D．二者均不是106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色107．与四氢硼钠反应显红～紫红色108．属平面型分子109．属非平面型分子110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀[111-115]A．芦丁B．槲皮素C．二者均是D．二者均不是111．可溶于石油醚112．可用沸水提取113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪114．可用碱溶酸沉法提取115．Molisch反应生成棕色环[116-120]A．PC，以BAW上层为展开剂B．PC，以3％醋酸为展开剂C．二者均是D．二者均不是116．黄酮苷R f值小，黄酮苷元R f值大117．黄酮苷R f值大，黄酮苷元R f值小118．均为苷元，平面型的R f值小，非平面型的R f值大119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，R f 值减小120．不适于黄酮苷元的展开[121-125]A．黄酮苷元B．黄酮苷C．二者均是D．二者均不是121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），R f值较大的是124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），R f值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是D．二者均不是126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]A．EI-MS裂解方式ⅠB．EI-MS 裂解方式ⅡC．二者均是D．二者均不是131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132．黄酮类化合物裂解产生分子离子133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为（四）问答题 [1-6]1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。