有机化学肉桂酸的制备
2020有机化学实验2-9肉桂酸制备
实验用试剂
苯甲醛1.5mL（3.15g，0.01mol）； 醋酸酐4mL(8.64g，0.042mol) ； 无水 K2CO3 2.1g； 1:1 HCl； 10%NaOH
实验装置
1.回流装置；
2. 简易水蒸气蒸馏装置；
3.抽滤装置
实验步骤
1. 加料、反应、回流： （ 1 ） 50mL 圆 底 烧 瓶 中 放 入 1.5mL （ 1.56g, 0.015mol ） 新 蒸 馏 过 的 苯 甲 醛 4mL(4.32g, 0.042mol) 新 蒸 馏 过 的 醋 酐 ， 研 细 的 2.1g 无 水 K2CO3.安装成回流装置；
圆底烧瓶、直形水冷凝管 、克式蒸馏头、恒压滴液 漏斗、接液管、锥形瓶。
实验步骤
• 3.碱溶： • 将烧瓶冷却后，液体转入250mL烧杯中，
加入约10-15mL10%NaOH溶液，调节 pH=10，使肉桂酸全部呈钠盐而溶解。如碱 性足够而仍有大量晶体不溶解，可加入约 100-150mL冷水，使晶体溶解完全。
实验步骤
• ⑵在电热套上加热慢慢回流20min（保持微沸，有 回流液滴）；初期由于有CO2放出，有泡沫产生；渐 渐反应液变为棕褐色，并有结晶析出。从有回流液 滴下开始记录时间。
• 注意：开始加热不要过猛，以防醋酸酐受热分解 而挥发，白色烟雾不要超过空气冷凝管高度的1/3。
实验步骤
• 2.水蒸汽蒸馏：
• ⑴待反应物稍冷，趁热将固体小心捣碎，并加入10mL水。 [若固体不易捣碎，加水后可微热后，捣碎]
• ⑵水蒸汽蒸馏：加热蒸出未反应完的苯甲醛，水量不够时 通过恒压漏斗向烧瓶内补水。直到馏出液澄清时停止蒸馏。 可用盛水的表面皿接一滴馏出液，根据有无油状物判断苯 甲醛是否完全蒸出。注意：水蒸汽蒸馏的馏出物不含有产 品，产品在反应瓶中。
肉桂酸的制备
四、实验步骤
250mL三口瓶 7g 无水K2CO3 5mL苯甲醛 14mL乙酸酐
微沸45min 空气浴 170-180℃
冷却 反应物
加40mL水 捣碎固体
温 度 计
加 40mL 水蒸气蒸馏 冷却三口瓶 加90ml水 10%NaOH 至无油滴馏出 煮沸 溶解固体
三口瓶
实验装置图
搅拌下滴加 20mL 冷却抽滤 用水/乙醇为3:1 活性炭 趁热过滤 浓HCl和20mL水 脱色 滤液冷至室温 溶液重结晶 的混合液使pH≈6
干燥
五、注意事项
1）仪器必须干燥，乙酸酐遇水易水解，乙酸钾、K2CO3易吸潮失去催化作用。 2）久置的酸酐和苯甲醛都易发生变化，使用前应重蒸。 3）加热回流时要保持微沸状态，以免乙酸酐蒸出，影响产率。 4）反应温度下长时间加热，肉桂酸脱水成苯乙烯，进而形成苯乙烯低聚物。 5）反应物必须趁热倒出过滤，否则易凝结成块。
中国海洋大学 有机in反应的原理，了解肉桂酸的制备过程和方法。 2、继续熟练回流、水蒸气蒸馏、重结晶等操作。
二、实验原理
三、主要试剂及物理常数
名称 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 分子量 106.13 102.09 148.17 熔点/℃ -26.0 -73.1 135.6 沸点/℃ 178.1 139.5 300.0 比重 1.0415 1.0820 1.2475
有机化学实验实验十一 肉桂酸的制备
羟醛缩合的作用，生成α, β-不饱和芳香酸的反应。
主反应：
CHO O CH3 C O CH3 C O
+
CHCHCOOH
+ CH3COOH
反应机理：
CO2 + H2O (CH3CO)2O + K2CO3
+ K CH2CO2COCH3 + H2CO3
O C6H5 C H OH OH
五、注意事项
1．控制火焰的大小至刚好回流，以防产生的泡沫冲至 冷能管,严重时发生凶险。
2 ．实验后要洗净仪器，圆底烧瓶用热水洗净 , 因碳酸 钾(碱)对玻璃有腐蚀性。
六、成功关键
1．所用仪器、药品均需无水干燥，否则产率降低。
2．加料迅速，防止醋酸酐吸潮,加热回流时分解。
3. 重结晶时，活性碳用量0.15克左右，太多吸附产品。
三、物理常数
Name PhCHO (CH3CO)2O
M 106 102
d204 1.046 1.082
m.p.(℃) -26 -73
b.p. (℃) 179 139
SH2O 微溶 分解
PhCH=CHCO2H
148
1.245
133
300
热水溶，冷水 不溶
四、实验装置
反应装置
简易水蒸气蒸馏装置
也可采用这种简易水蒸气蒸馏装置
七、课后习题
1、若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应，其产物 是什么？ 2、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸， 这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的 措施？ 3、水蒸气蒸馏的目的是为了除去什么组分？
4．本实验反应回流为什么用空气冷凝管？
实验十 肉桂酸的制备 （6学时）
肉桂酸的制备和熔点测定
肉桂酸的制备和熔点测定肉桂酸（Cinnamic acid）是一种常见的天然有机化合物，常见于植物的芳香油中。
肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链，化学性质活泼，易发生反应。
在实验室中，肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。
实验材料：苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。
实验步骤：1、制备苯乙酸钠溶液。
取苯乙酸10g，加入无水乙醇中，搅拌至溶解。
再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中，搅拌至完全溶解。
2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。
取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL，加入三口瓶中，加入冰乙酸5mL。
在搅拌的同时，缓缓加入10%氢氧化钠溶液，加完后继续搅拌30min。
反应结束后，将反应液转移到分液漏斗中，加入冷开水100mL，振荡均匀。
3、分离产物。
分离大分子产物。
取分离底部的有机液，将其移至洗涤瓶中，用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。
用无水氯化钠对其进行盐析，离心提取后在空气中晾干。
4、得到肉桂酸。
将得到的白色固体进行结晶，过滤，干燥得到肉桂酸。
实验注意事项：1、氢氧化钠具有腐蚀性，必须佩戴手套和眼镜。
2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。
3、操作前应准备好分置漏斗。
4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底，避免对产物质量造成影响。
熔点是一个物质的固态转液态（或半固态状态）时的温度。
物质的纯度可以通过测量其熔点来评估，因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。
肉桂酸是一种常见的化合物，其熔点为132℃。
以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤：肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。
1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下，然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。
2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口，使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。
3、将肉桂酸填入烧杯中，用玻璃棒压实。
4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。
5、熔点仪加热，直到慢慢开始熔化。
在有深色物质（污染或杂质）出现之前记录下第一个熔化点。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备
肉桂酸是一种天然有机化合物，可由肉桂醛进行氧化或通过合成方法制备。
以下是两种常用的制备方法：
1. 肉桂醛氧化法：
首先，将肉桂醛与氧气或空气进行氧化反应。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢或过氧化苯甲酮。
该反应会将肉桂醛转化为肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH=CHCHO + O2 →
C6H5CH=CHCOOH
2. 合成法：
首先，从苯甲醇开始，通过反应合成苯乙醛。
接下来，苯乙醛与乙酸酐或酸催化剂进行酯化反应，生成肉桂醇乙酸酯。
最后，肉桂醇乙酸酯经水解反应得到肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH2OH + CH3COOH →
C6H5CH2OOCCH3
C6H5CH2OOCCH3 + H2O →
C6H5CH2COOH + CH3COOH
这两种方法都是较常用的肉桂酸制备方法，具体选择哪种取决于实际需求和条件。
大学有机化学实验报告：肉桂酸的制备
大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备
一、实验目的
1.了解肉桂酸的制备原理和方法；
2.掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；
3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理
1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：
2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH
3COOCOCH
2
-，然后
三、主要试剂及物理性质
1.主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活
性炭
2.物理性质
四、试剂用量规格
试剂用量
五、仪器装置
1.仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷
凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶2.装置：
图1.制备肉桂酸的反应装置图2.水蒸气蒸馏装置
六、实验步骤及现象
七、实验结果
理论产量：0.05*148.17=7.41g
实际产量：6.56g
产率：6.56/7.41*100%=88.53%
八、实验讨论
1.产率较高的原因：
1)抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；
2)加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。
2.注意事项
1)加热时最好用油浴，控制温度在160-180℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底
离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。
2)加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝
产生影响，影响产率。
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
实验五：肉桂酸的制备
实验五：肉桂酸的制备一、实验目的：1.学习肉桂酸的制备方法。
2.了解肉桂酸的性质和用途。
3.掌握化学实验的基本操作技能。
二、实验原理：肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。
肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。
肉桂酸的制备方法主要有以下两种：1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。
2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。
本实验采用第二种方法。
三、实验材料：苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。
四、实验步骤：1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。
2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。
3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。
4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。
5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。
五、实验注意事项：1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。
2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。
3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。
4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。
六、实验结果和分析：将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。
肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。
在常温下稳定，但受光照射易产生色素。
肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
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有机化学实验报告
实验名称：肉桂酸的制备
学院：
专业：
班级：
姓名：
指导教师：
日期：
一、实验目的
1.学习肉桂酸的制备原理和方法。
2.学习水蒸气蒸馏原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
3.进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽虑等基本操作。
二、实验原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香酸，这个称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可用碳酸钾或叔胺。
苯甲醛和醋酸酐在无水醋酸钠(钾)的存在下发生Perkin反应，生成肉桂酸。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：
三、主要试剂及物理性质
四、试剂用量规格
五、仪器装置
六、实验步骤及现象
七、实验结果
表面皿:39.15g；产物+表面皿:50.85g；实际产物:11.70g；
CHO
(CH3CO)2O
CH3COOH
106 102 148
0.05mol 0.05mol
理论产物=0.05×148=7.4g
产率=实际÷理论=11.70÷7.4×100%=158%
八、实验讨论
1.导气管应插至蒸馏瓶底，使水蒸气和蒸馏物质充分接触并起搅拌作用。
防止飞溅
现象。
2.回流时要控制好温度，不宜过高亦不宜过低。
3.乙酸酐有毒，并有强烈的刺激性，使用时应注意安全，避免将其蒸汽吸入体内。
4.在加NaOH溶液时要缓慢加入，以免PH超过所需值。
5.产率为158%说明产物中存在水，产物没干燥完全。