黄酮类化合物总结
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
黄酮类化合物
黄酮类化合物开放分类：生物化学科学自然科学药物编辑词条分享黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
编辑摘要目录1 结构类型2 理化性质3 鉴别反应4 分布特点5 药理活性1 结构类型2 理化性质3 鉴别反应4 分布特点5 药理活性6 相关词条7 参考材料2-苯基色原酮黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
黄酮类化合物分布广泛，种类繁多，具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有显著效果，是重要的天然产物之一。
黄酮类化合物 - 结构类型最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A 环与B 环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。
根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B 环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下表。
类型母体结构代表化合物黄酮类（flavone ）黄岑素（baicalein ）、黄岑苷（baicalin ）黄酮醇类（flavonol ）槲皮素（quercetin ）、芦丁（rutin ）二氢黄酮类（dihydroflavone ）陈皮素（hesperetin ）、甘草苷（liquiritin ）二氢黄酮醇类（dihydroflavonol ）水飞蓟素（silybin ）、异水飞蓟素（silydianin ）异黄酮类（isoflavone ）大豆素（daidzein ）、葛根素（purerarin ）二氢异黄酮类（dihydroisoflavone ）鱼藤酮（rotenone ）查尔酮类（chalcone ）异甘草素（isoliquiritigenin ）、补骨脂乙素（corylifolinin ）橙酮类（aurones ）金鱼草素（aureusidin ）黄烷类（flavanes ）儿茶素（catchin ）花色素类（anthocyanidins ）飞燕草素（delphinidin ）、矢车菊素（cyanidin ）双黄酮类（biflavone ）银杏素（ginkgetin ）、异银杏素（isoginkgetin ）黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物是一类具有黄酮骨架的天然有机化合物，根据其化学结构和生物活性的差异，可以分为以下几类：
1. 黄酮醇类（Flavonols）：如槲皮素（Quercetin）、芦丁（Rutin）、花青素（Anthocyanins）等，具有较强的抗氧化和抗炎活性。
2. 黄酮酮类（Flavones）：如黄酮（Apigenin）、山奈酚（Naringenin）等，具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性。
3. 黄酮甙类（Flavonoid glycosides）：是黄酮类化合物与糖分子结合形成的化合物，如异鼠李素（Isoquercitrin）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）等，在草药中常见。
4. 黄酮类异黄酮（Isoflavones）：如大豆异黄酮（Genistein）、大豆黄酮（Daidzein）等，是一类特有于豆科植物中的黄酮类化合物，具有雌激素样活性和抗氧化活性。
5. 黄酮类黄酮酶抑制剂（Flavonoid enzyme inhibitors）：如橙皮素（Quercetin）、杂黄酮（Luteolin）等，具有抑制多种酶活性的作用，如酪氨酸酶、脂氧合酶等。
以上是黄酮类化合物的一些常见分类，具体的分类还有很多细分的类别，根据其结构和功能的差异而来。
黄酮类化合物
黄酮类化合物1.分类几种重要黄酮类化合物：黄芩苷 甘草素OO87654325'1'6'2'4'3'1OHHOO O COOH OHOHOHOO8654325'1'6'2'4'3'1HO OH 7牡荆素 葛根素OO7654325'1'6'2'4'3'1OHOH HO 8O HO HOCH 2OH HOOO65425'1'6'2'3'13OHHOO HO HOCH 2OH HO784'槲皮素 （+）-儿茶素OO87654325'1'6'2'4'3'1OHHO OH OHOH2. UV 谱1）黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV 谱识别诀窍：1.单纯黄酮在带Ⅱ最大吸收波长为250nm，如红移将近20nm考虑5位有羟基取代，一旦红移不超过10nm，则一定5位无羟基取代，如果稍稍红移，则6、7、8位可能有羟基取代；2.带Ⅱ强，带Ⅰ弱（肩峰），考虑异黄酮、二氢黄酮和二氢黄酮醇，二氢黄酮和二氢黄酮醇最大吸收波长比异黄酮大；3.带Ⅱ弱（近乎肩峰），带Ⅰ强，考虑查耳酮和橙酮，橙酮最大吸收波长比查耳酮大；4.带Ⅱ带Ⅰ都有一定程度的峰（此时可能带Ⅱ弱，带Ⅰ强，但不同于查耳酮和橙酮，不是肩峰），此时考虑黄酮和黄酮醇，黄酮醇带Ⅰ最大吸收波长比黄酮大（还是由于羟基的影响而红移）；当带Ⅰ>350nm,则多为黄酮醇或其苷类；5.如果带Ⅰ最大吸收波长超过了400nm，极少可能为上述黄酮类，有可能为橙酮类或花青素类；6.3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328—357nm）与黄酮的带Ⅰ波长范围重叠，5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ紫移5—15nm,4’-OH甲基化或苷化使带Ⅰ紫移3—10nm。
2）加入诊断试剂的黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV谱因黄酮及其苷类均可溶于甲醇(MeOH)和乙醇,而乙醇中含有的痕迹量水分可以抑制诊断试剂三氯化铝(AlCl3)与黄酮上邻二酚羟基(OH)形成络合物,故多选用MeOH做紫外-可见光谱测定用的溶剂;然后在溶有样品的MeOH溶液中,分别加入五种诊断试剂:甲醇钠(NaOMe)、醋酸钠(NaOAc)、醋酸钠/硼酸(NaOAc/H3BO3)、三氯化铝(AlCl3)、三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl),将测得的各种谱图进行对比分析,解析该类化合物的结构。
黄酮类化合物
一、性状
3. 旋光性
二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇——含手性碳 原子——具有旋光性，其它黄酮类不具有旋光。
黄酮苷—结构中引入糖基—具有旋光性—多为左旋。
二、溶解性
溶解度取决于存在状态 苷：亲水性 苷元：亲脂性
平面型分子
易溶热水、甲醇、乙醇；难溶CHCl3 易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水
+ H OO O O
4‘ H
+
O
+
7
+
O
-
O
P-∏共轭7 、4′OH 酸性强
O
-
三、酸性与碱性
（二）碱性
黄酮类化合物分子中γ－吡喃环上的一位氧原子，因 有未共用电子对，故表现出微弱的碱性。 • 与强无机酸生成盐，生成的盐不稳定，加水后即可分解。 • 黄酮类化合物溶于浓硫酸、盐酸生成的佯盐，常常表现 出特殊的颜色，可用于鉴别。
‥
H+ O
+
O
X-
γ
O
OH
三、酸性与碱性
（二）碱性
各种黄酮类化合物溶于浓硫酸后生成的佯盐所呈 现的颜色如下: •黄酮,黄酮醇类 •二氢黄酮类 黄～橙色, 并有荧光 橙(冷时)～紫红色(加热时)
•查耳酮类
•异黄酮,二氢异黄酮类 •橙酮类
橙红～洋红色
黄色 红～洋红色
四、显色反应
（一）还原试验
1. HCl-Mg（Zn）粉反应：是检查中药中是否有黄酮类化 合物的最常用的方法。
而在木质部坚硬组织，则多为游离的苷元。
概述
生理活性
• 葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状 血管作用，用于治疗冠心病； • 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，用作毛细血管性出血的止血药及治 疗高血压、动脉硬化的辅助药； • 水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化等； • 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平 滑肌痉挛。
黄酮类化合物综述
和转移，对多种癌症具有一定的治疗效果。
在保健品领域的应用
改善心血管健康
黄酮类化合物可以降低血压、改善血脂代谢，对预防和治疗心血 管疾病具有积极作用。
增强免疫力
黄酮类化合物能够增强机体的免疫力，提高抵抗力，对于免疫力 低下的人群具有保健作用。
抗衰老作用
黄酮类化合物具有抗氧化和抗炎作用，可以延缓细胞衰老，保持 机体健康状态。
报告范围
• 黄酮类化合物的结构和分类：本文将介绍黄酮类化合物的基本结构、分类以及 各类黄酮化合物的特点。
• 黄酮类化合物的理化性质和生物活性：本文将详细阐述黄酮类化合物的理化性 质，如溶解性、稳定性等，以及它们的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等 。
• 黄酮类化合物的提取、分离和纯化方法：本文将介绍从天然产物中提取、分离 和纯化黄酮类化合物的常用方法和技术。
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代谢途径与产物
代谢途径
黄酮类化合物在植物体内可以通过多种代谢途径进行转化和降解，包括羟基化、甲基化、糖基化等。
代谢产物
黄酮类化合物的代谢产物丰富多样，包括黄酮、黄酮醇、异黄酮、花青素等，这些代谢产物在植物中 发挥着重要的生理功能，如抗氧化、抗炎、抗癌等。
05 黄酮类化合物的药理作用 及机制
抗氧化作用
生物活性与药理作用
抗氧化作用
黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，能 够清除体内的自由基，保护细胞免受氧化 应激损伤。
其他作用
黄酮类化合物还具有抗过敏、抗病毒、抗 寄生虫等多种生物活性和药理作用。
抗炎作用
黄酮类化合物能够抑制炎症反应，减轻炎 症症状，对于炎症性疾病具有一定的治疗 作用。
心血管保护作用
黄酮类化合物
常用CHCl3-MeOH作为流动相。
OH HO O
HO
OH O OH
OH
O
OH
O
硅胶柱色谱，以CHCl3-MeOH作为流动相
硅胶柱上各种溶剂的洗脱能力：
石油醚 < 苯 < 氯仿 < 乙醚 < 醋酸乙酯
< 吡啶 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水
(2) 聚酰胺柱色谱
原理： 通过分子中的酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟 基形成氢键缔合而产生吸附作用。
OH
O O OH
OH OH O O
2.6.2 柱色谱法
常用吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等，
也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土。
(1) 硅胶柱色谱：
此法应用范围最广，主要适于苷元的分离，异黄酮、
二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化的黄酮及黄酮
醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离
极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。
O
2
名称 黄酮醇类 Flavonols 异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH O
O
3
O
O
O
OH
O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
O OH
橙酮类 Aurones
O CH
O
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH OH
口山酮类 Xanthones
O
O
O
花色素类 Anthocyanidins
+ O
高异黄酮类 Homoisoflavones
第五章_黄酮类化合物总结
O
O
OH O
OH
OH
第二节 理化性质及显色反应
一、性状 二、溶解性
三、酸性与碱性
四、显色反应
二、 溶解性
与分子存在状态有关
H2O 游离黄酮 黄酮苷 MeOH +
黄酮苷和苷元均易 溶于甲醇、乙醇
EtOH + + Et2O + CHCl3 + -
+（热） +
第二节 理化性质及显色反应
二氢黄酮类
O
二氢黄酮醇类
O OH
O
O
OH HO O
HO O OH OH O
O O
OH CH 2OH OCH 3
OH
O
甘草素 对消化性溃 疡有抑制作用
水飞蓟素
保肝作用
常见植物
CH3
HO O
OR
HO CH3 OH
O O CH2 OH OH HO O OH 橙皮苷 O
OH O OH
H3C
OH
O
OH
O
杜鹃素 R=H 紫花杜鹃素 R=CH3
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母 核，且3位上无含氧基团取代的一类化合 物。
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本 母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。
8 7
1
2' 2 1' 3 6'
3'
O
C
B
5'
4'
A
6 5
4
O
2-苯基色原酮
黄酮类
O
flavones
黄酮醇类 flavonols
O OH
O
三、查耳酮和二氢查耳酮类
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高异黄酮类
分类
氧化型 黄酮 黄酮醇 异黄酮 查耳酮 黄烷3-醇类 花色素类 橙酮类 异橙酮
还原型 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 二氢查耳酮 黄烷3、4-二醇类
酮（双苯吡酮） 高异黄酮类
二 、生物合成途径
莽草酸途径和乙酸-丙二酸（复合）途 径，由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅 酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作用形 成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶的作用下， 经转化而得到其它类型黄酮类化合物 。祥 图见教材第二章。
芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3 位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物：
山柰酚 槲皮素 芦 丁 杨梅素
黄酮醇
O2
3
OH O
山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
与二氢黄酮关系： 典型化合物： 红花苷
查耳酮
4' 3' 2' OH
23 4
HO
OH
OH
5'
65
6'
O
HO glc O O
红花苷
8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢化 而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷薇 科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷 （phloridzin）。
典型化合物： 二氢槲皮素 二氢桑色素
二氢黄酮醇
O2
3
OH O
二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇） 二氢 桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）
5.异黄酮类：
异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结 构，即B环连接在C环的3位上。
典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二葡萄 糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
3.二氢黄酮类：
二氢黄酮类结构可视为是黄酮基 本母核的2、3位双键被氢化而成。
典型化合物：
橙皮素 橙皮苷 甘草素 甘草苷
二氢黄 酮
O2
3
）
O
橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮）
甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮
4.二氢黄酮醇类：
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位 被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共 存于同一植物体中。
名称
三碳链部分结构
O
黄酮类
(flavones)
O
O
黄酮醇 (flavonol)
OH O
O
O
二氢黄酮类
O OH
黄烷-3-醇类
O
OH O
二氢黄酮醇类
O
OH OH
黄烷-3,4-二醇类
O
O
O
异黄酮类
O
二氢异黄酮类
OH
O
查耳酮类
OH
O 二氢查耳酮类
O CH
O
橙酮类（噢 哢类）
O
O
O 双苯吡酮类( 酮类)
含义
1.经典的概念：指基本母核为2-苯基色原酮 （2-phenylchromone）的一系列化合物。由于
该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因 此称为黄酮。
2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环） 通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。即
具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。其基本碳架:
O
2
3
O
异黄酮
大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）
6.二氢异黄酮类：
二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3 位被氧化的基本母核。
典型化合物：
紫檀素 三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮
O
2
3
O
二氢异黄酮
紫檀素 鱼藤酮
7. 查尔酮类：
2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷
的形式存在，一部分以游离形式存在。
第二节、典型黄酮类化合物的结构
1.黄酮类：
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物：
芹菜素 木犀草素 黄芩苷
黄酮
8 7
A
6 5
1
O2
C
3 4
O
2' 3' B 4'
6' 5'
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
第一节 概 述
黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性 多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。 仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物 共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品， 其中苷元902个，苷722个），并以黄酮醇类最为常见， 约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分 之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布 于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。 至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。
2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。
3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。
四、组成黄酮苷的糖
单糖类：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara … 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖… 三糖类：龙胆三糖、槐三糖… 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄
糖… 另外：除O-苷外还有C-苷
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、d儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药 及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。
五、分布及自然界存在形式
1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分
布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
6 5
3
6'
5'
4
O
2－苯基色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
6 5
3
6'
4
O
C6－C3－C6
3' 4'
5'
一、 分类
根据①中央三碳链的氧化程度 ②B-环联接位置 （ 2-或3-位）③三碳链是否构成环状等特点，可将重 要的天然黄酮类化合物分类如下所示。