《有机化学》(第四版)第五章-芳烃(习题答案)
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学第四版课后习题答案
有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。
作为一门基础课程，有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。
而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。
本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案，希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。
它们通常具有较高的熔点和沸点，易溶于有机溶剂，不溶于水。
2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。
3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。
常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。
第二章：有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。
它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。
2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。
常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。
3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。
速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。
第三章：烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。
它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。
2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。
前缀表示碳原子数目，后缀表示化学性质。
3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。
第四章：卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。
它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。
2. 醇是含有羟基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。
3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃，也可以进行氧化反应生成醛、酮等。
第五章：醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。
2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇，也可以进行氧化反应生成酸。
王积涛著有机化学后习题答案芳烃PPT学习教案
CH-CHCH3 Cl H
CH2 (7)
C(CH3)2 OH
H2SO4
H3C
CH3
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8
(8)
CH2
NO2 Br2 Fe Br
CH2
NO2
= =
O
(9)
C-OC2H5 H2SO4
HNO3
O C-OC2H5
NO2
4.预测下列化合物溴代的主要产物：
（１）对氯硝基苯
NO2
Br2
王积涛著有机化学后习题答案芳烃
会计学
1
1.写出下列化合物的构造式：
（1） 4-甲基-5-（对溴苯基）戊炔
CH3
HC ≡ C-CH2-CH-CH2
Br
(2) 2，4，6-三硝基甲苯
NO2
O2N
CH3
NO2
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
CH3
Cl
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Fe
CH3
NH3HSO3
OH
+
CH3
OH
CH3 Br
NH3HSO3
Br2
Fe
NH3HSO3
Br
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14
CF3 (12 )
CF3
Br2 Fe
CF3 Br
5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和 乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种 一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。
500 ℃
Br
( 3 ) CH (
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) (2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7) (8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸2-甲基螺[]壬烷烷(9) (10)5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11) (12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)(2)(3)(4)(5)(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。
同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)
第五章芳烃芳香性思考题P152 习题 5.1写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
CH 3CH 3CH3 CH3CH 3CH 3解：CH3H CCH 3H 3C CH 33CH 31,2,3,4-四甲 (基 )苯1,2,3,5-四甲 (基 )苯1,2,4,5- 四甲 (基 )苯P152 习题 5.2命名下列各化合物或基：解：CH3CH 2CH2H3 C CH 3 C2H5C=CH CH(CH 3 )2顺 -2-苯基 -2-丁烯1-甲基 -2-乙基 -4- 异丙基苯1,2-二苯乙烷(E)-2- 苯基 -2-丁烯CH 3(CH 3)3C CHC(CH 3)3CH 2CH 2CH 3-苯乙基2,6-二甲基苯基2,2,4,4-四甲基 -3- 苯基戊烷-苯乙基P153 习题 5.3写出下列各化合物或基的结构式：CH3CH 3 (1)异丁苯CH2CH(2) 间甲苯基环戊烷CH3Ph H(3)(E)-1,2- 二苯乙烯C=CH Ph(4)顺 -5-甲基 -1- 苯基 -2-庚烯CH2C=CCH2CHCH2CH3CH3H H(5)二苯甲基 C 6H 5CH C 6H 5(6) 3- 苯基 -2-丙烯基CH 2 CH=CH C 6H 5P156 习题 5.4甲苯的沸点比苯高 30.5℃，而熔点低 ~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间 色散力 大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的 对称性 好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题 5.5写出乙苯与下列试剂作用的反应式 (括号内是催化剂 )：(1) Cl 2 (FeCl 3 )(2) 混酸 (3) 正丁醇 (BF 3)(4) 丙烯 (无水 AlCl 3 )(5) 丙酸酐 (CH 3CH 2CO)2O(无水 AlCl 3)(6) 丙酰氯 CH 3CH 2COCl( 无水 AlCl 3)解： (1) CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3FeCl 3Cl+ClCH 3CH 2 混酸CH 3CH 2CH 2CH 3(2)NO 2+NO 2CH 2CH 3C 2H 5+CH 2CH 3(3)CH 3(CH 2)3OHCHCH 2CHBF 33CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2=CHCH 3(4)+无水 AlCl 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3(CH 3CH 2CO)2O(5)+无水 AlCl 3COCH 2CH 3O CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 3(6)无水 AlCl 3+COCH 2CH 3O CCH 2CH 3P161 习题 5.6由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)H 2SO 4解：+ HO (或环己烯 )(2) 叔丁苯CH 3H 2SO 4CH 3 解：C CH 3 + CH 2=C CH 3CH 3(3) CH 2 (CH 2)5 CH 3解：OOAlCl 3C(CH) CH Zn-HgCH 2(CH 2)5CH 32 + CH 3(CH 2)5C Cl53HClO O (4)C CH 2CH 2C OHOOO解：+O AlCl 3C CH 2CH 2C OHOP164 习题 5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
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第五章 芳烃 芳香性思考题P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
解：CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH 33H 3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解：CH 3C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CH 2C=C3HH 3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH 3CH 3CHC(CH 3)3(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH 2CH 22-苯乙基P153 习题5.3写出下列各化合物或基的结构式：(1) 异丁苯CH 2CHCH 3CH 3(2) 间甲苯基环戊烷CH 3(3) (E)-1,2-二苯乙烯C=CH PhPhH(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯C=CHH CH 2CHCH 2CH 3CH 23(5) 二苯甲基CH C 6H 5C 6H 5(6) 3-苯基-2-丙烯基CH 2CH=CH C 6H 5P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1)CH 3CH 2CH 3CH 2ClClCH 2CH 3Cl FeCl 3+(2) 混酸CH 3CH 2CH 3CH 2NO 2+NO 2CH 2CH 3(3)BF 3CH 3(CH 2)3OHC 2H 5CHCH 2CH 33CH 2CH 3+CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3(4)233+CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2(5)3223+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3O(6)323CH 2CH 3+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3OP161习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)解：HO H SO +(或环己烯)(2) 叔丁苯解：C CH 33CH 3+ CH 2CH 3CH 3H SO (3) CH 2(CH 2)5CH 3解：HCl+2)5CH 3OCH 3(CH 2)5C OCH 2(CH 2)5CH 3(4)CH 2CH 2OOH O解：OOO+3CH 2CH 2OH OOP164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
解：+AlCl 3OCH 2CH 3CH 3CH 2C Cl Oor (CH 2CH 3CO)2OHClCH 2CH 2CH 3P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。
试解释之。
写出反应机理。
解：C +稳定性：CH 3CH 2CH 3CH 3+三级碳正离子＞＞ CH 3CCH2CH 3CH 3+一级碳正离子CH 3CH 33CH 3CH 2CH 3CH 3+HC(CH 3)2CH 2CH 3+CCH 2CH 3CH 3CH 3- H +P164 习题5.8 写出下列反应的产物：OH+ 3 H 2OHRaney Ni oP166 习题5.10 在日光或紫外光照射下，苯与氯加成生成六氯化苯，是一个自由基链反应。
写出反应机理。
解： Cl 2h2 ClCl +Cl ClCl +Cl ClCl 2Cl ClClCl Cl ClCl +Cl +Cl ClClCl P166 习题5.11 写出六氯化苯最稳定的构象式。
解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是Cl ClClClCl Cl； P168 习题5.12 写出下列反应的产物或反应物的构造式：(1)CH 3ClBr2CH 2BrCl(2)CH 3CH 3CH 2BrCH 2Br2o(3)CH3FeBr22CH 3BrCH 3BrCCl 3BrCCl 3Br++(少)(少)(4)CH 3CCl 3BrFeBr 22CCl3(5)KMnO 浓 H 2SO 4C(CH 3)3CH3C(CH 3)3COOH(6)C 9H 12KMnO H 2O , ∆COOHCOOHCH 3CH 2CH 3(7)CH=CH 2CH 2CH 2Br(8)ClP173 习题 5.13 苯甲醚在进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。
解：硝基上邻位时，活性中间体的结构及稳定性如下：OCH 3NO 2H +NO 2H OCH 3+NO 2H OCH 3+NO 2H OCH 3+... ...( II )( I )( III )( IV )其中( II )的共价键数目较多，且满足八隅体，较为稳定，对真实结构的贡献也最大。
导致真实结构的能量降低，从而使硝化反应的活化能降低，反应速度增大。
硝基上对位时，活性中间体的结构及稳定性如下：OCH 3HNO 2+OCH 3HNO 2+OCH 3HNO 2+OCH 3HNO 2... ...( II )( I )( III )( IV )其中( III )的共价键数目较多，且满足八隅体，较为稳定，对真实结构的贡献也最大。
导致真实结构的能量降低，稳定性增大，从而使硝化反应的活化能降低，反应速度增大。
硝基上间位时，没有类似的能量较低的共振结构式，不能使反应活化能降低，反应速度增大。
因此，苯甲醚在硝化时，主要得到邻、对位产物。
P175 习题5.14 苯磺酸在进行硝化反应时，为什么得到间硝基苯磺酸？试从理论上解释之。
解：+NO 2进攻间位时，活性中间体的结构及稳定性如下：SO 3HNO 2H+SO 3H2H+SO 3HNO 2H+... ...其中没有能量特别高共振结构式，不会使活性中间体的真实结构的能量有太多的升高。
进攻邻位时，会有下列能量特别高的共振结构式出现：SO 3HHNO 2+(正电荷直接与吸电子基HO 3S ―相连)使活性中间体的真实结构能量大大升高，稳定性大大降低，从而使邻位的硝化反应的活化能升高，反应速率降低。
进攻对位时，会有下列能量特别高的共振结构式出现：SO 3HHNO 2+(正电荷直接与吸电子基HO 3S ―相连)使活性中间体的真实结构能量大大升高，稳定性大大降低，从而使对位的硝化反应的活化能升高，反应速率降低。
P176 习题5.15 解释下列事实：ClClE ClE+ E++反应 o- p- 氯化 39 55 硝化 30 70 溴化 11 87 磺化199解：从上到下，反应新引入的基团体积增大，使邻位取代反应的空间障碍增大，因此邻位取代产物比例减小；而对位取代的空间障碍相对较小一些，所以，对位取代产物比例增大。
P177 习题5.16 写出下列化合物一溴化的主要产物。
(1)NO 2SO 3H(2)3HCH 3(3)CH 3(4)COOHBror(5)NO 2(6)NHCCH3OP177 习题5.17 完成下列反应式：OH ClCl+ HNO 3oOHClNO 2P179 习题5.18 由苯及必要的原料合成下列化合物：(1)CH 33CH 3Br解：CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3HO 3S 3浓H SO Br Fe , ∆CH 33CH 3Br CH 33CH 3HO 3SBr2+。
(2)(1)(2)(3)CH 2CH 3BrNO 2解：3H 2SO 4CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3BrNO 232H 2SO 4Br Fe(3)Br SO 3H C 2H 5(1)(2)(3)解：Br C 2H 522H 2SO 4C 2H 53HC 2H 53HBr 浓H SO(4)C 2H 5Cl解：3O3OC 2H 5Cl Zn-HgHClCl Fe323P179 习题5.19 以较好的产率由苯和无机试剂制备4-硝基-1,2-二溴苯。
解：Br 324BrBrNO 2BrBr2BrP185 习题5.20 完成下列反应式：(1)+ C 6H 5C ClO32COC6H5(2)3C 6H 5NO 2 , ∆+C CC C OO H 2H 22CH 2COOH O2CH2COOHO+(3)OCH 3COOHCOOH 227H2SO 4(4)BrBr 4P185 习题5.21 能否由2-甲基萘氧化制备2-萘甲酸？说明理由。
解：不能用2-甲基萘氧化制备2-萘甲酸，2-甲基萘氧化的产物更可能是邻苯二甲酸(酐)。
因为萘环不及苯环稳定，能与氧化剂反应，且氧化反应总是发生在电子云密度较大的环上。
3使B 环电子云密度增大[O]C C OABP185 习题5.22 为什么萘剧烈氧化生成邻苯二甲酸酐后，不易再进一步被氧化？答：因为① 稳定性：苯环＞萘环 (离域能：苯150.48kJ/mol ，萘245.98)② 邻苯二甲酸酐相当于苯环带有两个吸电子的酰基，使苯环上电子云密度降低，不易发生氧化反应。
P187 习题5.23 完成下列反应式：(1)CH3CH 3NO 23H 2SO 4(2)COOHCl 2COOHCl COOHCl +多少P193 习题5.24 应用Huckel 规则判断下列化合物、离子和自由基是否有芳香性？(1) (2) -(3)+无 无无(4) --(5)+(6)有 有 无课后习题(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3C 2H 5CH 3C 2H 5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH 3C 2H 5CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(2)CH 2C=C CH 3H H (3)2Cl CH 3(4)CH 3CH 3(5)Cl COOH(6)CH 3(7)CH 3NH 2Cl(8)OH CH 33(9)OHSO 3H SO 3HBr解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。