人教版化学选修五第二章第三节卤代烃
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人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)精选课件
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘代烃
2）按卤素原子数目分： 一卤代烃、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
三. 溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C-Br 键容易断裂，使溴原子易 被取代。由于官能团（-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活 泼，能发生许多化学反应。
1、溴乙烷的取代反应——水解反应
①
△
相 ② HBr + NaOH = NaBr + H2O(消耗HBr,促进反应①进行)
加
CH3CH2Br+NaOH
此对比步骤的实
加A―gN―O→3溶液若若若产产产生生生白浅的色黄黄沉色色淀沉沉，淀淀卤，，原卤卤子原原为子子氯为为溴碘验溶(碱液目性依的水条然：解件显完对碱成检性后
验Br—有干扰),
上层水溶
液等分为 两份
须先将水解液用 H才N能O3中再和检至验酸Br性—。，
(稍水浴加热可适 当加快反应速率)
水解液中有Br—
CH3 能否都发生消去反应？
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
人教版选修5：第二章 第三节 卤代烃
第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
人教版高中化学选修五第二章第三节 卤代烃教学课件共18张PPT
乙烷
溴乙烷
二、溴乙烷
1、溴乙烷的组成、结构
分 子 式： C2H5Br
结 构 式：
结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br
二、溴乙烷
2、溴乙烷的物理性质
物质的物理性质有哪几方面？
颜色、状态、溶解性、密度等
用洗瓶加
活动二：①
②
蒸馏水
滴加 溴乙烷
溴乙烷
结论：
无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃
溴乙烷+NaOH溶液
②水浴加热 取上层清液
—稀硝酸
—硝酸银
观察 现象
2、溴乙烷的化学性质
溴乙烷+NaOH溶液 —稀硝酸 取上层清液
水浴加热
②
—硝酸银
结论：溴乙烷可以与水反应，在加热、加 强碱条件下发生水解反应。
2、溴乙烷的化学性质
用何种波谱的方法可以方便 地检验出产物中有乙醇生成？
溴乙烷
乙醇
返回
二、溴乙烷
思考与交流1： ①溴乙烷难溶于水，是否说明溴乙烷不与水反 应呢？ ②如能反应，会生成什么物质呢？ ③反应所生成的物质又如何检验呢？
二、溴乙烷
Br-的检验方法：
取上层清液
—稀硝酸
—硝酸银
观察是否 有淡黄色 沉淀产生
2、溴乙烷的化学性质
【实验①】取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷， 再加入少量蒸馏水，充分振荡、水浴加热，静置 .
水
△ CH3CH2CH2OH + 水 NaCl △ CH3CH(OH)CH3 + 水 NaBr △ CH2(OH)CH2OH +
1-氯丙烷+NaOH溶液 △ 2-溴丙烷+NaOH溶液 △ 1，2-二溴乙烷+NaOH溶液 △
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共23张PPT)
除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃(共18张PPT)
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官 1）按卤素原子种类分：
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共16张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
第三节 卤代烃 溴乙烷
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物.
卤代烃的制取 氯乙烷 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
溴乙烷
1、物理性质:
颜 状 密度 挥发 沸点 溶解性
色态
性
溴乙 无色 液体 比水大 易挥发 低 难溶于水
烷
38.4℃ 易溶于有机溶剂
溴乙烷
2、分子组成和结构:
CH2=CH2 +NaBr + H2O
无醇则有醇，有醇则无醇
举一反三：
• 实验室盛放KCl溶液、KClO3溶液、 氯乙烷的试剂瓶标签看不清楚了，你 能帮忙重新贴上标签吗？
学以致用：
怎样由 CH2 CH2 为主原料合成 CH2 CH2
(乙二醇)?
OH OH
CH2
CH2 Br2 CH2
水解 CH2
Br Br
H Br
（ HBr + NaOH＝NaBr + H2O ）
消C去H反2C应H:2 有+ 机Na化O合H物乙在醇一定C条H件2=下CH从2一+个N分aB子r +中 H2O H B脱r 去一个小分子(如H2O、HBr) ,生成
不饱和( 含碳碳双键或三键 )化合物的反应
溴乙烷
3、化学性质：
我动手你动脑：改变反应条件，溴乙烷又会发生 怎样的反应呢？
溴乙烷
3、化学性质：
下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
C| H3 CH3C| CH2Br
CH3
C| H3 CH3—C| —CH3
Br
卤代烃消去 反应的条件
反应条件：NaOH乙醇溶液 结构要求： 邻碳有氢
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
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反应条件 NaOH水溶在不同的条件下发生不同类型的反应
【思考】如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
(不合理) 方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后 加入硝酸银溶液。(不合理) 方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静 置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝 酸银溶液。 ☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤：
注意：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳 原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原 子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如： CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻 位碳上必须有氢原子
【练习】
下列物质中不能发生消去反应的是( B ) CH 3 ① ② CH 2Br2
定义：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从 一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢 等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反 应，叫消去反应。
醇
【练习】
写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
通式
【思考】
(1)是否每种卤代烃都能发生消去反应？ (2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
CH3 CH CH CH3 Cl
CH3
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
④ CH 3 C CH2Br
CH 3
⑥ CHCl 2
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHBr2 B、②④ D、①⑤⑥
【小结】
取代反应 反应物 CH3CH2Br 消去反应 CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
三、卤代烃的用途及危害
1、用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、 麻醉剂、合成有机物。 2、危害：
R-CHX 2
R -CX3
一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 (3)根据分子中烃基结构不同可分为脂肪卤代烃
和芳香卤代烃。
4、物理性质
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、 氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)所有卤代烃都难溶于水，密度比水大，易 溶于有机溶剂。 (3)互为同系物的卤代烃，随着碳原子数(式量) 增加，其熔、沸点和密度也增大。(沸点和熔 点大于相应的烃) (4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链 的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质 量的增大而增大。
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构
分子式 C2H5Br
H H
结构式 H—C—C—Br
H H
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
2、物理性质
(1)无色液体 (2)难溶于水, 密度比水大 (3)可溶于有机溶剂 (4)沸点38.4℃
3、化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断 裂，使溴原子易被取代，也易被消去。
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一、卤代烃
1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生 成的一类烃的衍生物。 2、卤代烃的判断: 只含有C、 H、 -X的有机物
3、分类
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代 烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
NaOH水溶液
HNO3溶液中和
AgNO3溶液
卤代烃不溶于水，也不能电离出X－， 【思考】
因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是： (1)卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是
使卤代烃发生水解生成X－
(2)加稀HNO3(能否用稀H2SO4,稀HCl？为什么？) 中和NaOH、防止NaOH与AgNO3反 目的 应出现棕色沉淀，影响实验效果。 (3)加AgNO3，若氯代烃则有 白色沉淀 现象，若 溴代烃则有 淡黄色沉淀 现象，若碘代烃则有 黄色沉淀 现象。
(1)取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
H2O NaOH △
CH3CH2OH NaBr
【练习】
• 1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应 • 2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应
通式：
(2)消去反应
【实验】溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br