卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理，并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例，由于氟原子的电负性较高，使得氟代烃具有较低的沸点和密度，同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如，傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法，其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应，如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应，以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应，生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下，卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如，氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除，生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如，氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性，在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
有机化学中的卤代化合物
有机化学中的卤代化合物有机化学中的卤代化合物是指分子中含有卤素（氯、溴、碘或氟）原子的有机分子化合物。
这些卤素原子在有机合成中发挥着重要的作用，为研究者们提供了丰富的化学反应途径和合成策略。
本文将介绍卤代化合物的性质、合成方法以及其在有机合成中的应用。
一、卤代化合物的性质卤代化合物具有一系列独特的化学性质。
首先，卤素原子的电负性较高，能够有效地极化化学键并增加分子极性。
这使得卤代化合物在极性溶剂中具有良好的溶解性。
此外，卤代化合物还具有较高的沸点和熔点，使它们在一般环境条件下比较稳定。
其次，卤代化合物具有较强的亲电性。
卤素原子可以通过给出孤对电子而与亲电试剂发生取代反应。
这使得卤代化合物可以作为活性化合物，参与到有机合成的多种反应中。
例如，卤代烃可以参与亲核取代反应、烯烃化、重排反应等。
此外，卤代化合物还具有较好的反应活性，可用于引发自由基反应和取代反应。
卤代化合物中的卤素-碳键具有较低的键能，容易断裂，并生成相应的碳自由基。
这使得卤代化合物在自由基反应中具有重要的应用价值。
例如，在自由基聚合中，卤代烃可以用作自由基引发剂，参与到聚合反应中。
二、卤代化合物的合成方法有机化学中合成卤代化合物的方法多种多样。
以下将介绍几种常用的合成方法。
1. 气相卤化反应：通过加热有机物和卤素在高温下进行气相反应得到卤代化合物。
例如，氯乙烯可以通过氯气在高温下直接氯化得到1,2-二氯乙烷。
2. 溶液卤化反应：将有机物和卤素在溶剂中进行反应，可以合成卤代化合物。
这种方法通常需要引入亲电试剂或者催化剂来加速反应进程。
例如，溴代乙烷可以通过将乙烷溶于四溴化碳中，并加入亲电试剂溴化亚铜来合成。
3. 取代反应：有机化合物中含有活性基团（如醇基、酸基、氨基等）时，可以通过取代反应合成卤代化合物。
例如，苯醇可以通过与卤化亚铜反应生成相应的溴代苯。
4. 卤素化反应：某些有机物可以通过卤素化试剂与有机物反应得到卤代化合物。
例如，溴乙烷可以通过在碱性条件下，与乙烯发生加成反应得到。
卤代烃教案
卤代烃教案引言：卤代烃是有机化学中的重要化合物之一，也是许多有机合成反应的重要中间体。
本教案将介绍卤代烃的基本概念、性质及其在有机合成中的应用。
学生通过学习卤代烃的教案，将能够深入了解卤代烃的结构、命名、制备方法以及常见的反应类型，从而为他们今后的有机实验和研究提供进一步的基础。
一、卤代烃的概念和性质1. 卤代烃的定义：卤代烃是指分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘或氟）取代烃中的氢原子所形成的有机化合物。
2. 卤代烃的命名：卤代烃根据卤素的种类和数量，以及烃基的碳原子数目进行命名，常见的命名方式有IUPAC命名法和通用命名法。
3. 卤代烃的性质：卤代烃通常呈无色液体或晶体，有特殊的臭味。
它们在常温下通常是不可混溶的，且密度较水大。
卤代烃具有较高的沸点和熔点，同时也具有较强的挥发性和毒性。
二、卤代烃的制备方法1. 卤代烃的制备方法主要有两种：a. 直接卤代：通过将烃与卤素直接反应来制备卤代烃。
这种方法常采用加热反应，在溶液中加入催化剂可以加快反应速度。
b. 间接卤代：通过烃的氢原子与卤化物之间的置换反应来制备卤代烃。
该方法常用于烃中氢原子难以置换的情况。
三、常见的卤代烃反应类型1. 反应类型：a. 卤素原子的取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团所取代，如自由基取代反应、亲电取代反应等。
b. 亲核取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂（如醇、胺等）取代，生成醇、胺等化合物。
四、卤代烃在有机合成中的应用1. 卤代烃作为反应的底物：卤代烃可以作为重要的底物参与有机合成反应，如芳香化反应、烷基化反应等。
2. 卤代烃作为反应的中间体：卤代烃也可以作为有机合成反应的中间体，参与到复杂的反应过程中，如氯代化反应、溴代化反应等。
结论：通过本文档的学习，我们了解了卤代烃的概念和性质，学会了卤代烃的命名方式和制备方法。
同时，我们还了解了卤代烃在有机合成反应中的重要应用。
这些基础知识为我们今后的有机实验和研究提供了有力的支持和指导，帮助我们更好地理解并运用卤代烃在有机化学中的作用。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
有机化学 第06章 卤代烃
乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子 密度比卤代烷中的有所增 加，也就是氯与碳的结合 比在卤代烷中牢固，所以 卤原子的活性比卤代烷中 的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置 背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨 伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代 烃对于取代 反应的活性 差异是由分 子中的电子 效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代 反应中形成的中间离子（烯丙 基正离子CH2=CH2—CH2+）的 碳正离子上的空P轨道与C=C上 的P轨道共轭，使其上的正电 荷得以分散，因而烯丙基正离 子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的性质 亲核取代反应历程 重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷 如：R-X 伯卤代烷 ：RCH2-X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分 类
多卤代烃
卤代芳香烃 如： 如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3
第2章 第1节 第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质
2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空 洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )
【解析】 CH2ClF只有一种结构。 【答案】 B
3．(2016·郑州高二检测)下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反 应且生成的有机物只有一种结构的是( )
【答案】 B
8．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应(其中所有 无机产物都已略去)：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 试回答： (1)反应________属于取代反应。 (2)写出上述化合物结构简式：B________，C________。 (3)反应④所用的试剂和条件是________。
为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？ 【提示】
由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产 物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。
[核心·突破] 1．卤代烃消去反应与水解反应的比较
2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 R—X＋H2O―Na△―O→H R—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方 程式表示(不必注明反应条件)。
要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要 氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和 氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2===CH2＋ Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋ HCl―→CH2===CHCl。
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卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。
本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代
R—X +H2O R—OH +NaX
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：
CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：
R—X +NaCN RCN+ NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：
RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O
3．与金属反应
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化
例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
（2）上述框图中，①是反应，③是反应。
（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式。
（4）C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
解析：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代和烯烃、二烯烃的加成基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。
转化过程为：A（烷烃）卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1，4加成产物或1，2加成产物。
答案：（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代加成
（3）
（4），，同分异构体
（5） E ，CnH2n－2 （n≥3）
2．在指定位置引入官能团
例2．（1996·全国卷）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
解析：不对称烯烃与HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含H 较多的C ＝C 键碳上，这个规律叫Markovnikov 经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在H 较少的C ＝C 键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，在浓NaOH 醇溶液中发生消去反应生成烯。
根据题给信息，要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯，再根据“马氏规则”与HBr 加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。
答案：
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br ∆
−−−−→−,NaOH 乙醇溶液浓
CH 3CH 2CH ＝CH 2 CH 3CH 2CH ＝CH 2适当的溶剂
−−→−HBr
CH 3CH 2CHBr-CH 3 (2)(CH 3)2CHCH ＝CH 2适当的溶剂过氧化物−−−−−→−HBr,
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2Br 水溶液
稀
−−−→−NaOH (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 3．多元卤代烃消去生成炔烃
例3．（1999·全国卷）提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A~H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式C_______G________H_______。
(2)属于取代反应的有_______________。
解析：根据信息和题意可知：A 为一元卤代烃，其发生消去反应生成烯烃C ，C 与溴加成生成E ，E 应为二元卤代烃，E 再消去生成G ，则G 中应含有―C ≡C ―，E 水解生成F ，则F 应为二元醇。
答案：（1）
C 6H 5C 6H 5CH 2C 6H 5CH CH C CH CH 2OCOCH 3
O COCH 3
C:G:H:
（2）①③⑥⑧ 4．碳链的增长
例4．（2000·广东卷）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
，
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E___________，F______________。
解析：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应，可知A为CH3CH=CH2，与溴的加成产物B为CH3CHBrCH2Br。
结合题给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2-CN，C水解生成E，E为CH3CH（COOH）CH2-COOH。
又B水解生成D，D为CH3CH （OH）CH2OH。
D和E酯化生成F。
答案：（1）②、③
（2）
5．引入多个羟基
例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
解析：要制取1，2一丙二醇，2一氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：
Br加成生成1，2一二溴丙烷；
再由丙烯与
2
最后由1，2一二溴丙烷水解得到产物1，2一丙二醇
答案：B。
6．生成醛或酯
例6．（1997·全国卷）通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系
(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________.
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________.
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.
解析：此题以氯在光照条件下与甲苯中甲基上的氢发生取代反应生成的②③和④3种卤代烃为桥梁，水解时羟基取代氯原子。
结合信息，多个羟基连在同一C原子上，会自动失水，可分别生成醛和酸。
根据题意，分别生成了苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸。
苯甲酸与苯甲醇生成酯。
答案：（1）甲苯、光照；
（2）苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸苄酯）；C6H5―COOCH2―C6H5。
（3）C6H5―CH2Cl +C6H5―COONa →C6H5―COOCH2―C6H5 + NaCl。