药明康德有机合成2015年3月晋升测试题I_Answer
化学合成部专业知识培训测试题 (Part III)-071124.doc
化学合成部专业知识第三次培训测试题姓名：项目组：得分：第一部分：醇的制备（35 分）1.1由羧酸还原制备醇时，一般用那些方法（6 分）序号还原条件1 羧酸还原为醇2 酯还原为醇1.2写出以下反应的反应条件（6 分）OHNOO OH OHHNO ONH2OHOOH1.3写出以下转换的条件（9 分）S Br SOH S CHO SOHS CHO SCOOEt HO1.4写出以下反应的产物。
（4 分）：OX -LAH or HydrogenaionRS -NaN 31.5 解释一下硼氢化反应并写出通式（4 分）1.6 写出以下反应的产物（6 分）OsO PhMgBr (3 eq.)THF, rtN COOEt第二部分：芳（酰）胺化反应（20分）2.1 一般芳（酰）胺化反应常用的方法是那三种条件，用芳基硼酸做芳（酰）胺化反应有什么优点（6 分）？2.2 请填写完成以下转化的条件或反应产物（6 分）OH NH2NHAc Br 5 mol % Pd2(dba)3 20 mol % P(2-furyl)3Cs2CO3, toluene 100-110℃2.3 请设计以下合成路线（8 分）N HONHONONH N NHOO第三部分：腈的合成（15 分）3.1 填写合适的反应条件或产物 (12 分)N BocNH 2O N BocCNN ONNOOO CHOCNOHEtOOCCNEtOOCNNH ONN3.2 请设计以下合成路线（3 分）CNNCCOOEtBr第四部分：磺酰氯的合成（10 分）4.1 写出一般三种以上磺酰氯的合成方法（3 分）4.2 写出三种以上方法完成以下转换（3 分）NBrNSO2Cl 4.3 请设计以下合成路线（4 分）N OHN NSNHO OO第五部分：吲哚的合成（20 分）5.1 写出Fisher 吲哚合成的通式（反应原料，产物及条件，可不描述机理）（4 分）5.1 填写下列转换的条件与中间体（6 分）BnONO 2BnONHNH 2Br N H5.3 请设计以下合成路线（4 分）MeO ClClMeO ClClN H。
成都药明康德化学合成类部门入职考试
成都药明康德化学合成类部门入职考试1、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。
（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差2、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（）[单选题] *A3～4次(正确答案)B1～2次C4～5次D3～7次3、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（）[单选题] *A一般没有挥发性B有光学活性C易溶于有机溶剂D有色晶体(正确答案)4、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素5、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非6、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱7、萃取时易发生乳化现象的是（）[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是8、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇9、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂10、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科11、纸色谱是分配色谱中的一种，它是以滤纸为（），以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。
（）[单选题] *A固定相B吸附剂C展开剂D支持剂(正确答案)12、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是（）*A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)13、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素14、与明胶反应生成沉淀的成分是（）[单选题] *A强心苷B皂苷C有机酸D鞣质(正确答案)15、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] *AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团16、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类17、E连续回流提取法(正确答案)从中药中水提取液中萃取偏于亲水性的成分的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇(正确答案)B乙醇C乙醚D三氯甲烷18、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是（）[单选题] * A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法19、有机溶剂加热提取中药成分应采用（）[单选题] *A回流装置(正确答案)B蒸馏装置C萃取装置D分馏装置20、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖21、没有挥发性也不能升华的是（）[单选题] *A香豆素苷类(正确答案)B游离蒽醌类C樟脑D游离香豆素豆素类22、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)23、连续回流提取法与回流提取法比较，其优越性是（）[单选题] * A节省时间且效率高B节省溶剂且效率高(正确答案)C受热时间短D提取量较大24、淀粉含量多的药材提取时不宜用（）[单选题] * A浸渍法B渗漉法C煎煮法(正确答案)D回流提取法25、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA26、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿27、能溶于水的生物碱是（）[单选题] *A莨菪碱B小檗碱(正确答案)C长春新碱D长春碱28、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A苦参碱B莨菪碱C麻黄碱(正确答案)D小檗碱29、组成缩合鞣质的基本单元是（）[单选题] *A黄烷-3-醇(正确答案)B酚羟基C环戊烷D哌啶环30、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] * A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是。
有机合成工考试题库
有机合成工考试题库一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m2. NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。
（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ）A NaH2PO4 B. Na2HPO4 C. Na3PO4 D. NaH2PO4 + Na2HPO414. 烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D )A. ①②③④B. ③②①④C. ④③②①D. ④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是( A )A. ①③B.②④C. ②③D.①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B )A.Q<0，W<0，△U<0B.Q=0，W=0，△U=OC.Q=0，W<0，△U<OD.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（ A ）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（ D ）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬镍22 氯化反应进料方式应为（ B ）A.逆流B.并流C.层流D.湍流23 比较下列物质的反应活性( A )A.酰氯＞酸酐＞羧酸B.羧酸＞酰氯＞酸酐C.酸酐＞酰氯＞羧D.酰氯＞羧酸＞酸酐24 化学氧化法的优点是（ D ）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟D.以上都对25 不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（ A ）Ａ.NH4C l B.FeCl２ C.NaCl D.NaOH26 氨解反应属于（ B ）A.一级反应B.二级反应C.多级反应D.零级反应27 卤烷烷化能力最强的是（ A ）A.R IB.RBrC.RCl D RF28 醛酮缩合中常用的酸催化剂（ A ）A.硫酸B.硝酸C.磷酸D.亚硝酸29 在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有( D) A.酸性水解法 B.碱性水解法 C.亚硫酸氢钠水解法 D.以上都对30 下列能加速重氮盐分解的是（ A ）。
有机合成工(高级)理论试卷A和答案
江阴市职业技能鉴定试题有机合成工（高级）理论知识试卷A注意事项、本试卷依据《有机合成工》行业标准命制，考试时间：60分钟。
、请在试卷标封处填写姓名、准考证号和所在单位的名称。
、请仔细阅读答题要求，在规定位置填写答案。
一、判断题（将判断结果填入括号中。
正确的填“√”，错误的填“×”。
) )1、由于KMnO4具有很强的氧化性，所以KMnO4法只能用于测定还原性物质。
)2、原子吸收法是根据基态原子和激发态原子对特征波长吸收而建立起来的分析方法。
(×)3、为保证安全，在给焊炬点火时，最好先开氧气，点燃后再开乙炔。
(√)4、限制火灾爆炸事故蔓延的措施是分区隔离、配置消防器材和设置安全阻火装置。
(×)5、绝热过程都是等熵过程。
)6、以石墨为电极，电解氯化铜水溶液，阴极的产物是铜。
)7、单环芳烃类有机化合物一般情况下与很多试剂易发生加成反应，不易进行取代反应。
)8、硝基属于供电子基团。
)9、丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
)10、普通的衣物防皱整理剂含有甲醛，新买服装先用水清洗以除掉残留的甲醛。
)11、冷热流体进行热交换时，流体的流动速度越快，对流传热热阻越大。
)12、全回流时理论塔板数最多。
)13、化工管路中通常在管路的相对低点安装有排液阀。
(×)14、离心泵开车之前，必须打开进口阀和出口阀。
(√)15、层流内层影响传热、传质，其厚度越大，传热、传质的阻力越大。
)16、根据相平衡理论，低温高压有利于吸收，因此吸收压力在一定范围内越高越好。
)17)18、利用萃取操作可分离煤油和水的混合物。
)19、蒸馏是以液体混合物中各组分挥发能力不同为依据，而进行分离的一种操作。
)20、萃取和精馏的分离对象相同，而分离的原理不同。
二、单选题（每题理想气体状态方程实际上概括了四个实验定律，它们是（）A 波义尔定律、查理定律、分压定律和分体积定律B C 波义尔定律、盖·吕萨克定律、查理定律和分压定律各种气体都有一个特殊温度，叫做（）。
药明康德Level 2题目-卤化反应
CHCl3
OH
Cl
B）
OH Cl
OH
C）
Cl
O
Cl
D）
7. 下面反应产物正确的是（ ） tBuOCl
HOAc, H2O
HO Cl
Cl OH
Cl Cl
HO OH
A)
B)
C)
D) Cl
8. 下面吡啶类化合物最容易发生溴代的是（ ）
NO2
NH2
A) N
B) N
C) N
Cl
D) N
9.下面的那种化学试剂能使下面的化学反应顺利进行（ ）
28. 酚羟基活性较高，一般用氢卤酸、卤化亚砜卤化。 （ ） 29. 叔卤代烃的卤交换反应中常发生消除副反应。 （ ） 30. 在羧酸做酰氯反应中：脂肪羧酸比芳香羧酸活性更高（ ） 31. 卤素对烯烃的加成反应中，卤素的反应活性： F2 > Cl2 > Br2 > I2， 所 以通常用 F2 对烯烃加成得到氟化物（ ）。 32. 卤素对烯烃的加成反应中, 有两种过渡态：一是桥型卤正离子； 二是开放 式碳正离子。（ ） 33. 卤加成反应以对向加成机理为主，但对于含有能稳定碳正离子取代基的烯 烃，同向加成的比例大大增加，并可能成为占优势的途径（ ）。 34. 卤素对烯烃加成，溴的极化能力强，易形成桥型卤正离子，生成对向加成产 物；氯的极化性比溴小，不易形成桥氯正离子，同向加成倾向增加（ ）。 35. 在卤素对烯烃的加成反应中，溴的极化能力强，易形成桥型卤正离子，生成 反式加成产物。（ ） 36. 在卤素对烯烃的加成反应中，氯的极化性比溴小，不易形成桥氯正离子，顺 式加成倾向增加。 （ ） 37. 卤素对烯烃的加成， 卤素的反应活性为： F2 > Cl2 > Br2 > I2。同理， 在 Pd 催化的偶联反应中，卤素的反应活性为： F2 > Cl2 > Br2 > I2。 （ ） 38. 次卤酸对烯烃的加成反应符合马氏加成规则，即卤素加成在双键的取代较多 的一端 （ ） 39. 芳杂环化合物的卤取代反应的活性为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯。 （ ） 40. 芳香醛可与相应的卤素反应生成相应的酰卤 （ ）
有机合成中新药研发中原料药的关键制备考核试卷
B.缩合反应
C.环加成反应
D.烷基化反应
11.以下哪种技术通常用于原料药合成过程中的手性拆分？（）
A.液-液萃取
B.色谱分离
C.晶体工程
D.离子交换
12.关于原料药的杂质分析，以下哪种方法不常用于杂质的鉴定？（）
A. HPLC
B. NMR
C. IR
D. GC-MS
13.在有机合成中，以下哪个条件通常不用于催化加氢反应？（）
A.使用可回收溶剂
B.优化工艺减少废弃物
C.严格控制排放标准
D.避免使用有害化学品
20.以下哪些是原料药合成中可能使用的安全措施？（）
A.使用防护装备
B.紧急停车系统
C.防止静电火花
D.定期安全培训
（以下继续其他题型）
三、填空题（本题共10小题，每小题2分，共20分，请将正确答案填到题目空白处）
1.在有机合成中，用于保护羧基的常见保护基是______。
B.超临界二氧化碳
C.乙醇
D.苯
14.在原料药的生产中，哪些措施有助于提高产品的安全性？（）
A.控制杂质
B.严格工艺参数
C.使用高质量原料
D.避免交叉污染
15.以下哪些技术可用于原料药的结晶过程优化？（）
A.结晶动力学
B.晶体工程
C.过程分析技术
D.计算机模拟
16.原料药的固态表征中，以下哪些参数是重要的？（）
4.分析在原料药的生产过程中，可能出现的质量问题和杂质来源，并提出相应的解决策略和预防措施，以确保最终产品的质量和安全性。
标准答案
一、单项选择题
1. A
2. B
3. C
4. A
5. D
药物合成考试题和答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子)②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CClhv,4h)Ph 3CCH 2CH CH 2Ph 3CCH CHCH 2Br 5二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B ） A.C CH C BrCCH 3Br 2+=B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A ） A ．(CH 3)2CHBr+H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBr1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药明康德有机合成2013年9月晋升测试题I_Answer
Scheme 5-3: De Novo Arene Synthesis
Question 5: Please provide the structure for Product A. (3 points) Answer:
Question 6: Please provide a stepwise mechanism in the step 6 to form compound 5. (5 points) Answer: Mechanism of the Mukaiyama Aldol Addition
Scheme 5-1: Enantioselective Cyanohydrin Ether Synthesis
Question 1: Please provide a stepwise mechanism for the above transformation. (5 points) Answer:
O O O
O
O OEt
NH2
HN NH2. HOAc
O O O
O
N N
OH
POCl3
O O O
O
N N
Cl
H2N
O
N
O
O
N
O
HN
Erlotinib (TarcevaTM), Genentech
2. Aspidosperma alkaloids represent the largest family of monoterpenoid indole alkaloids. Compound A is an intermediate of (-)-Aspidospermidine. Please design a reasonable synthetic route to prepare Compound A from Compound B and other commercially available reagents. (Ref: Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 4117) (20 points)
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WuXi AppTec Promotion Exam
(for Assistant Director and above)
March 13, 2015
Note: 1. the answers for >85% of the questions can be found from company training website;
2. 20% of the questions are from Science Seminars.
1. Vorapaxar (brand name Zontivity ) is a protease-activated receptor (PAR-1) antagonist based on the natural product Himbacine . On May 5, 2014, Vorapaxar obtained FDA approval. It is a pharmaceutical treatment for acute coronary syndrome chest pain caused by coronary artery disease. Please design a reasonable synthetic route to prepare Himbacine from compounds A , B, C and other commercially available reagents. (Ref: J. Am. Chem. Soc. 1996, 9812) (18 points
)
Key points: Takai reaction; DA cyclization; epimerization 所属主任：___________
姓名：___________
pound A was identified as a potent S1P1 receptor agonist with good selectivity vs S1P3 receptor. Please provide a synthesis of this compound from compounds B, C and other readily available reagents. (Ref: J. Med. Chem. 2014, 57, 10424−10442) (18 points)
3.Please review the below synthetic scheme for the core synthesis of Daphnilongeranin B and answer the related questions.(Ref: Org. Lett.2011, 1812) (20 points)
Question 1: Please provide structure for intermediate A and mechanism from Compound 2to Compound 3, and explain the stereochemistry (6 points)
Answer:
Question 2: Please provide the conditions for Step 4 (Condition A) and Step 7 (Condition B) (6 points)
Answer: Na2CO3/MeOH;
Question 3: Please explain the stereoselectivity of Step 8 (3 points)
Answer: “H” delivered from less hindered face
Question 4: Please provide a stepwise mechanism for Step 9 (5 points)
Answer:
4.Please review the synthetic scheme below for total synthesis of (+)-Clavilactone A and (-)-Clavilactone B and answer the related questions.(Ref: Org. Lett.2013, 15, 5582) (18 points)
Question 1: Please draw the structures for intermediate A, reagent C and conditions for Step 2B (9 points)
Si(OTf)2/Py, DCM, -78 o C
Answer:, (t-Bu)
Question 2: In Step 3, please explain the reason for stereoselectivity. (4 point)
Answer:
Oxygen atom can’t attack from down side easily.
Question 2: Please provide a stepwise mechanism of Ring Closing Metathesis (5 points)
Answer:
5. Please answer the following questions from recent seminars at Wuxi. (20 points)
Scheme 5-1
Question 1: In his design of total synthesis of Macfarlandin E and Aplyviolene, Professor Larry Overman claimed that a dialdehyde strategy will likely fail. Please have a look at his analysis and propose a mechanism for the formation of B and C from A. (4 points)
Answer:
Scheme 5-2
Question 2: Based on the mechanism from Question 1, what’s the product from above transformation?
(3 points)
Answer:
Scheme 5-3
Question 3: What’s the product from above transformation? (3 points)
Answer:
Scheme 5-4
Question 4: Please provide the mechanism of Step A and the product from step B. (7 points)
Answer:product 3 points; mechanism 4 points
Scheme 5-5
Question 5: What’s the product from above transformation? (3 points)
Answer:
6. English (6 points)
Please translate following words to English
1）过渡金属transition metal
2）抑制剂inhibitor
3）不对称合成asymmetric synthesis
4）亲核试剂nucleophile
5）脂肪族的aliphatic
6 ) 螺环化合物spiro-cyclic compound。