中药化学第10章生物碱6学时中资201012修订1
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二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（三） 吲哚里西啶类：分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱 两类。
第二节 生物碱的结构与分类
分类方法
来 源 于 氨 基 酸 生 物 碱
来 源 于 异 戊 烯
1.来源于鸟氨酸：吡咯、吡咯里西丁、托品类 NH2CH2CH2CH2CH2（NH2）COOH
2.来源于赖氨酸：哌啶类、吲哚里西丁、喹诺里西丁 NH2CH2CH2CH2CH2CH2（NH2）COOH
3.来源于邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类
药 学 院
潘 为 高
棕榈科-槟榔
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（二） 喹诺里西啶类：分布于豆科、石松科、千屈菜科。
两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
--
广
西
中
医
学
豆院
科药
苦 参
学 院
潘
为
高
第二节 生物碱的结构与分类
高
第二节 生物碱的结构与分类
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
分类方法
1、按植物来源分类: 例如：黄连生物碱、苦参生物碱
2、按生物碱化学结构分类：
例如：喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
广
西
中
3、生源途径（来源于何种前体物质）结合化学结构分类
医 学
院
药 学 院
潘 为 高
潘 为 高
茄科--颠茄
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（三） 吡咯里西丁类生物碱：
两个吡喏烷共用一 个氮原子稠合而成
广
西 中 医 学 院
药 学 院
潘
为
菊科--千里光
高
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
四、生物碱的生物活性
➢ 生物碱多具有显著而特殊的生物活性：
吗啡、延胡索乙素――镇痛；
阿托品―― 解痉；
小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱――抗菌消炎；
利血平――降血压；
广
西
麻黄碱――止咳平喘；
中
医
学
奎宁――抗疟；
院
药
苦参碱、氧化苦参碱――抗心律失常；
学 院
潘
喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇――不同程度的抗癌。为
院
潘 为
高
第一节 概 述
二、生物碱的分布
植 物 界 （ 绝 大 多 数 ） 生 物 界
动 物 界 （ 极 少 ）
藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱
1.在系统发育 较低级类群中, 生物碱分布
较少或无
菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱
地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱
蕨类中除简单类型生物碱如烟碱外，结构复杂的生物碱集中 分布于小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科、石松科等植物中
4.来源于苯丙氨酸、酪氨酸：苯丙胺类、异喹啉类、苄基异喹啉类、
苯乙基异喹啉类、苄基苯乙胺类、吐根碱类 广
CH2CHCOOH HO
CH2CHCOOH
西
NH2
NH2
中
医
学
5.来源于色氨酸：吲哚碱类、半吲哚碱类、单吲哚碱类
院
COOH
药
NH2
学
N
院
潘
1.来源于萜类：单萜类、倍半萜类、二萜类、三萜类
为
高
2.来源于甾体：孕甾烷（C21）、环孕甾烷（C24）、胆甾烷（C27）
2.生物碱集中 分布于系统发育 较高级的类群中
H2 H2 CH3 CCN
CH3 N
裸子 植物，仅红豆杉属、云杉属、油杉属、麻黄属、三尖
杉属等植物中含有生物碱（很少）
广
被子
单子叶植物中，主要分布于百合科、石蒜科、百部科
西 中
（较少） 医
被子 古生花被 双子叶植物中：毛茛科、木兰科、小檗科、学
防己科、马兜铃科、罂粟科、番荔枝科、芸香科
院
药
被子 后生花被 双子叶植物中：龙胆科、夹竹桃科、马钱 学
科、茜草科、茄科、紫草科、菊科
院
潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
广 西 中 医 学 院
第十章
生物碱
(Alkaloids)
广
西
中
医
广西中医学院 药学院 中药化学教研室
学
院
潘为高
药
学
院
潘 为 高
第一节 概 述
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
一、生物碱的含义及特点
生物碱定义 ：一类来源于生物界的含氮有机化合物。
多具较复杂的环状结构，氮原子多在环状结构内；多 呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（一） 吡咯类生物碱
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
与中药有关的一些典型的科如毛茛科（黄连、乌头、
附子）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（洋金花、
颠茄、莨菪）、防己科（汉防己、北豆根）、豆科
（苦参、苦豆子）等。
广
西
中
➢ 单子叶植物也有少数科属含生物碱，如石蒜科，百合
医 学
科（较重要的如贝母属）、兰科等。
院
药
学
➢ 少数裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科也存在 生物碱。
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（二） 莨菪烷（托品）类生物碱 多由莨菪烷环系C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。存在于茄科 的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。
N CH3
7
1
2
6 54 3
OCO
莨菪碱
CH2OH CH百度文库
广 西 中 医 学 院
药 学 院
生物碱定义范围：不包括生物体必须的含氮有机化合
物，如低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、
广
肽类、蛋白质、核酸、核苷酸 、卟啉类、维生素、非
西 中
环甜菜因类。
医 学
院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
二、生物碱的分布
➢ 生物碱主要分布于植物界，绝大多数存在于高等植物 的双子叶植物中，已知存在于50多个科的120多个属中。
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（一） 吡啶和蒎啶类（生源前体是蒎啶亚胺盐类）：
O
N
N
O
H
吡啶 蒎啶
O N
胡椒碱
胡椒科-胡椒
COOCH3
COOH
N
N
CH3
CH3
槟榔碱
槟榔次碱
广 西 中 医 学 院
（三） 吲哚里西啶类：分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱 两类。
第二节 生物碱的结构与分类
分类方法
来 源 于 氨 基 酸 生 物 碱
来 源 于 异 戊 烯
1.来源于鸟氨酸：吡咯、吡咯里西丁、托品类 NH2CH2CH2CH2CH2（NH2）COOH
2.来源于赖氨酸：哌啶类、吲哚里西丁、喹诺里西丁 NH2CH2CH2CH2CH2CH2（NH2）COOH
3.来源于邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类
药 学 院
潘 为 高
棕榈科-槟榔
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（二） 喹诺里西啶类：分布于豆科、石松科、千屈菜科。
两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
--
广
西
中
医
学
豆院
科药
苦 参
学 院
潘
为
高
第二节 生物碱的结构与分类
高
第二节 生物碱的结构与分类
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
分类方法
1、按植物来源分类: 例如：黄连生物碱、苦参生物碱
2、按生物碱化学结构分类：
例如：喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
广
西
中
3、生源途径（来源于何种前体物质）结合化学结构分类
医 学
院
药 学 院
潘 为 高
潘 为 高
茄科--颠茄
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（三） 吡咯里西丁类生物碱：
两个吡喏烷共用一 个氮原子稠合而成
广
西 中 医 学 院
药 学 院
潘
为
菊科--千里光
高
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
四、生物碱的生物活性
➢ 生物碱多具有显著而特殊的生物活性：
吗啡、延胡索乙素――镇痛；
阿托品―― 解痉；
小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱――抗菌消炎；
利血平――降血压；
广
西
麻黄碱――止咳平喘；
中
医
学
奎宁――抗疟；
院
药
苦参碱、氧化苦参碱――抗心律失常；
学 院
潘
喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇――不同程度的抗癌。为
院
潘 为
高
第一节 概 述
二、生物碱的分布
植 物 界 （ 绝 大 多 数 ） 生 物 界
动 物 界 （ 极 少 ）
藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱
1.在系统发育 较低级类群中, 生物碱分布
较少或无
菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱
地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱
蕨类中除简单类型生物碱如烟碱外，结构复杂的生物碱集中 分布于小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科、石松科等植物中
4.来源于苯丙氨酸、酪氨酸：苯丙胺类、异喹啉类、苄基异喹啉类、
苯乙基异喹啉类、苄基苯乙胺类、吐根碱类 广
CH2CHCOOH HO
CH2CHCOOH
西
NH2
NH2
中
医
学
5.来源于色氨酸：吲哚碱类、半吲哚碱类、单吲哚碱类
院
COOH
药
NH2
学
N
院
潘
1.来源于萜类：单萜类、倍半萜类、二萜类、三萜类
为
高
2.来源于甾体：孕甾烷（C21）、环孕甾烷（C24）、胆甾烷（C27）
2.生物碱集中 分布于系统发育 较高级的类群中
H2 H2 CH3 CCN
CH3 N
裸子 植物，仅红豆杉属、云杉属、油杉属、麻黄属、三尖
杉属等植物中含有生物碱（很少）
广
被子
单子叶植物中，主要分布于百合科、石蒜科、百部科
西 中
（较少） 医
被子 古生花被 双子叶植物中：毛茛科、木兰科、小檗科、学
防己科、马兜铃科、罂粟科、番荔枝科、芸香科
院
药
被子 后生花被 双子叶植物中：龙胆科、夹竹桃科、马钱 学
科、茜草科、茄科、紫草科、菊科
院
潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
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潘 为 高
第一节 概 述
三、生物碱的存在形式
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第十章
生物碱
(Alkaloids)
广
西
中
医
广西中医学院 药学院 中药化学教研室
学
院
潘为高
药
学
院
潘 为 高
第一节 概 述
广 西 中 医 学 院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
一、生物碱的含义及特点
生物碱定义 ：一类来源于生物界的含氮有机化合物。
多具较复杂的环状结构，氮原子多在环状结构内；多 呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（一） 吡咯类生物碱
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
与中药有关的一些典型的科如毛茛科（黄连、乌头、
附子）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（洋金花、
颠茄、莨菪）、防己科（汉防己、北豆根）、豆科
（苦参、苦豆子）等。
广
西
中
➢ 单子叶植物也有少数科属含生物碱，如石蒜科，百合
医 学
科（较重要的如贝母属）、兰科等。
院
药
学
➢ 少数裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科也存在 生物碱。
第二节 生物碱的结构与分类
一 、鸟氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（二） 莨菪烷（托品）类生物碱 多由莨菪烷环系C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。存在于茄科 的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。
N CH3
7
1
2
6 54 3
OCO
莨菪碱
CH2OH CH百度文库
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药 学 院
生物碱定义范围：不包括生物体必须的含氮有机化合
物，如低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、
广
肽类、蛋白质、核酸、核苷酸 、卟啉类、维生素、非
西 中
环甜菜因类。
医 学
院
药 学 院
潘 为 高
第一节 概 述
二、生物碱的分布
➢ 生物碱主要分布于植物界，绝大多数存在于高等植物 的双子叶植物中，已知存在于50多个科的120多个属中。
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 生物碱的结构与分类
二 、赖氨酸系生物碱NH2CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH
（一） 吡啶和蒎啶类（生源前体是蒎啶亚胺盐类）：
O
N
N
O
H
吡啶 蒎啶
O N
胡椒碱
胡椒科-胡椒
COOCH3
COOH
N
N
CH3
CH3
槟榔碱
槟榔次碱
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