上海老顾述说工业杀菌剂BIT的应用
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上海老顾述说工业杀菌剂IPBC的应用
反应，经过多步反应制备而得。
应用 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯（IPBC）适用于木材、油漆涂料、画材颜料、金属
加工液、皮革、纺织、塑料等工业领域杀菌防霉；亦用于护发用品、防晒产品、皮肤护理品
等家化日化领域等。
注意：① 碘丙炔醇丁基氨甲酸酯因含有微量元素碘，作为防腐剂使用有限制要求，碘
摄入超过推荐水平可能会导致在大部分个体甲状腺自身免疫的情况下甲状腺功能减退。②
100.0
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉菌 球毛壳霉 绳状青霉 绿色木霉 枯草芽孢杆菌 铜绿假单胞菌
MIC（mg/L） 4.0
4.0-6.0 5.0
4.0-6.0 10 50.0
250.0-1000.0
（来源：DEGUSSA）
制备 由 2-炔丙基-丁基氨基甲酸酯、碘为主要原料，水为溶剂，次氯酸钠为氧化剂进行
注意碘游离，导致材料氨酸酯（IPBC）是一种卤化不饱和有机化合物，易溶于表
面活性剂、乳化剂、极性溶剂，常以丙二醇作为助溶剂，预溶后加入配方，pH 适用范围为
4～9，能满足大多数配方设计需求。IPBC 是化妆品防腐剂中为数不多的真菌抑制剂，常与
抗细菌防腐剂搭配使用，如咪唑烷基脲、双（羟甲基）咪唑烷基脲等，可解决诸多复杂配方
③ 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯（IPBC）还可用于金属加工液（工作液），使用量 为 50～100mg/kg 活性成分。既可以直接加到金属加工液的母液中，也可为加工液槽添加剂。 法规
1 欧盟生物杀灭剂法规： 2008年，欧盟生物杀灭剂产品委员会（BPC）发布法规Directive 2008/79/EC，批准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate （IPBC）作为第8类（木材防腐剂）生物杀灭剂产品的活 性物质。 批准日期 2010.07.01，批准期满2020.07.01。 2013 年 ， 欧 盟 生 物 杀 灭 剂 产 品 委 员 会 （ BPC ） 发 布 法 规 (EU) 1037/2013 ， 批 准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate （IPBC）作为第6类（产品在储存过程中的防腐剂）生物 杀灭剂产品的活性物质。 批准日期 2015.07.01，批准期满2025.07.01。 2015 年 ， 欧 盟 生 物 杀 灭 剂 产 品 委 员 会 （ BPC ） 发 布 法 规 (EU)2015/1728 ， 批 准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate （IPBC）作为第13类（金属工作或切削液防腐剂）生物 杀灭剂产品的活性物质。 批准日期 2016.12.01，批准期满2026.12.01。 根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012（BPR）提交了批准申请的所 有活性物质/产品类型组合：PT-7（干膜防霉剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐 剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）。该化合物申请目前处于审核进行之中。 ② 欧盟化妆品和非食品科学委员会 SCCNFP/0826/04 中建议欧洲人群碘的日摄入量 为不超过 150 μg/d，短期上限为 1 000 μg/d。欧盟委员会根据 SCCNFP 的安全评估建议， 于 2007 年修改了 IPBC 在化妆品法规中的准用范围，沿用至今。1998 年 5 月 1 日美国 CIR 公布 IPBC 安全性的最终评估报告（International Journal of Toxicology, 1998, 17（5）:1-37.），结 论是 IPBC 作为化妆品原料使用量低于 0.1%是安全的，不建议用于喷雾剂，并于 2013 年 作了复评，维持 1998 年的评估建议不变。 ③ 根据我国 2015 年版 《化妆品安全技术规范》 规定：该防腐剂在化妆品中使用时， 最大允许浓度： （a） 0.02%；淋洗类产品，不得用于 3 岁以下儿童使用的产品中（沐浴产品和香波除 外）；禁止用于唇部产品； （b） 0.01%；驻留类产品，不得用于 3 岁以下儿童使用的产品中；禁用于唇部用产品；
bit20杀菌剂Y32
【产品参数】化学成份：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮外观：黄色至深色透明液体有效物质含量：19.5%-20.5%PH值：11-13.5溶解性：可溶于水、乙醇、油【性能与运用】一、bit20杀菌剂是重要的新型工业杀菌、防霉、防腐剂。
它具有突出的控制真菌、霉菌、细菌和藻类等微生物在有机介质中滋生的作用。
具有长效杀菌力，能有效杀灭多种细菌、霉菌、酵母菌等，有良好生物降解性，对环境影响小，毒性低，水溶性好，在广泛PH范围内均有杀菌效果。
BIT20能有效地杀灭多种有害微生物，长期保持产品质量，受到用户广泛欢迎，被认为是微毒、绿色产品之一。
二、应用范围bit20杀菌剂广泛用于水溶性树脂涂料（乳胶漆）、乳胶制品、丙烯酸聚合物、聚氨酯制品、照相洗液、油品、造纸、油墨、皮革制品和水处理剂中。
三、性能特点1、对铁锈菌、军团菌、硫化氢发生菌、霉菌、藻类和酵母菌等有效。
2、和阳离子阴离子、非离子表面活性剂、蛋白质及其它工业添加剂配伍性良好。
3、适用的PH范围PH3.0 - 10.0，稳定性好，有效成分在高低温条件下均稳定。
4、不含重金属，毒性低、无诱变性、无过敏变异性，不污染环境。
5、对金属无腐蚀，而且具有抗腐蚀功能。
应用领域：特别适合金属切削液液的防腐杀菌处理。
四、推荐用量bit20杀菌剂在金属切削液等水性体系中，一般使用浓度为0.1 - 0.3%(w/w)，取决于产品是否容易受微生物侵蚀和产品的贮存环境，专一配方的准确添加量可由我公司化学微生物技术试验得出。
【包装与储存】50KG、100KG闭口塑料桶包装。
常温避光、密闭防潮，贮存期24个月。
非危险品，适合常规运输。
上海老顾述说工业杀菌剂溴硝醇的应用
上海老顾述说工业杀菌剂溴硝醇的应用（2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol）C3H6BrNO4，200.0，52-51-7其他名称bronopol、BNPD、布罗波尔、溴硝丙醇、溴硝丙二醇商品名称Bioban BNPD、Rocima607，Proxel BN，Preventol P91，Acticide LA1209，万立清5100化学名称2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇IUPAC名2-bromo-2-nitropropane-1,3-diolINCI名称2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diolEC编码[200-143-0]理化性质纯品含量99%（醛含量30），外观呈白色至淡黄色粉末或结晶。
熔点130℃。
蒸气压1.68mPa（20℃）。
Henry常数1.34×10-6Pa.m3/mol（计算）。
溶解度：水250g/L （22℃）；乙醇500、异丙醇250、丙二醇143、甘油10、液体石蜡＜5（g/L，23-24℃）。
稳定性：轻微的吸湿性。
根据国外文献报道，溴硝醇在酸性条件下相对稳定，提高pH值会加速溴硝醇的分解，其结果如下：50%分解时间＞5年（pH4）；50%分解时间可达1年半（pH6）；50%分解时间2个月（pH8）。
但是即使在碱性条件下，溴硝醇仍然有防腐作用，其由于其分解放出甲醛的缘故。
毒性急性经口LD50：大鼠180～400、小鼠250～500、狗250mg/kg。
大鼠急性经皮LD50＞1600mg/kg。
对皮肤和黏膜的试验：当布罗波尔浓度低于0.5%浓度时，对皮肤和黏膜没有任何刺激。
当用0.5%布罗波尔稀释液（高于使用浓度10倍），对家兔皮肤进行一次性刺激试验，结果为轻刺激性。
大鼠急性吸入LC50(6h)＞5mg/L空气。
大鼠（72d）NOEL 1000mg/kg（饲料）。
动物：急性经口后迅速吸收并排出，主要通过尿液。
主要代谢物被确认为2-硝基丙烷-1,3-二醇。
上海老顾述说工业杀菌剂ZnPT(吡啶硫酮锌)的应用
而导致失效；耐温性能差，在温度小于 1.5℃时会结块沉淀。
实际应用参考：
海洋防污：该化合物 ZnPT 对软污损海生物具有良好的防污活性，因此通常与 Cu2O 或 PTPB 配合使用。ZnPT 也是一种金属螯合物，但其性质较不稳定，可与其他金属阳离子发
生交换螯合反应。因此，当 ZnPT 从含 Cu2O 的防污涂料中释放出来后，会部分转变为 CuPT。 与 ZnPT 相比，CuPT 的性质更为稳定，毒性更强，但其溶解度较低(<1 mg/L)。ZnPT 在水 中的溶解度为 6 mg/L，从自抛光型防污涂料中的渗出速率约为 3～11 μg/cm2/d，具有较低
家化日化：宋杰等在《常用去屑剂的安全研究进展》一文报道使用 ZPT 时应注意，其 极难溶于有机溶剂和水中，因此不宜配制透明香波。与 EDTA 不配伍，遇非离子表面活性 剂会使其活性下降，因此在配制产品时，不能单独与 EDTA 和非离子表面活性剂接触。同 时它的存在会对光产生散射，用它配制的洗发水有一定的消光作用，产品珠光效果会受到影 响。而且应用于香波配方中经常会出现沉降，且遇铁离子容易变色，需加入悬浮剂和稳定剂。
微生物 金黄色葡萄球菌 6538
大肠杆菌 9637 肺炎克雷伯菌 4352
黑曲霉 9642 球毛壳霉 6205 嗜松青霉 9644
糠秕孢子菌 绿球藻属
MIC（mg∕L） 4 8 8 8 2 2 4 8
微生物 粪链球菌 19433 铜绿假单胞菌 9721
镰刀菌 出芽短梗霉菌 9348
绿粘帚霉 9645 白色念珠菌 11651
的吸附系数，不易被悬浮颗粒所吸附。ZnPT 除能发生生物降解和化学水解反应外，更易发 生光降解反应，其在人工海水中的化学水解半衰期大于 90 d，在天然海水中的化学水解半 衰期为 4 d。以过滤氙弧灯为光源，ZnPT 在人工海水中的半衰期仅为 17.5 min，自然光照 射下的半衰期更是小于 2min。Zn 作为微量元素，在生物代谢过程中发挥着重要作用，但浓 度过高时却能降低鱼类的繁殖能力。总体来说，海洋环境对 Zn 的容忍度较高。（王科等，防 污剂对海洋环境的影响探讨）。比如在防污油漆组合中的吡啶硫酮锌（干膜重量的 3-5%）和氧 化亚铜（35-40%）。
上海老顾述说工业杀菌剂PHMB的应用
老顾（壹叁陆-7178-3773）
上海老顾述说工业杀菌剂 PHMB 的应用
聚六亚甲基双胍盐酸盐 （polyhexamethylene biguanide）
(C8H17N5)n •xHCl，n=12-16
其他名称 聚己缩胍、PHMB、聚氨丙基双胍（PAPB） 商品名称 Reputex 20、vantocil IB、Cosmocil CQ、Wancide F-831+ 化学名称 聚六亚甲基双胍盐酸盐 IUPAC 名 Poly(iminoimidocarbonyl)iminohexamethylene hydrochloride INCI 名称 Polyaminopropyl Biguanide (PAPB) CAS No. 32289-58-0（USA）/27083-27-8（Europe）/133029-32-0（INCI） EC 编码 [608-723-9]/[608-042-7] 理化性质 纯品为白色粉末。pH（1%水溶液）6.5-8.5。溶解度：易溶于水。稳定性：pH4-10 之间稳定。与非离子表面活性剂、乙二醇、乙二醇酯、EDTA 或强酸相溶。但与阴离子表面 活性剂、强碱、磷酸盐和强氧化物相溶有限。
③ 聚胺丙基双胍消毒剂主要用于保湿、浸泡、消毒隐形眼镜。实验证明该隐形眼镜护 理液具有良好的消毒效果。以聚胺丙基双胍为消毒剂的护理液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌 和铜绿假单胞杆菌的平均杀灭率均达到 99.90%以上。另外，双胍啶和 PHMB 联合应用，在低 浓度下能杀灭微生物和真菌有效量，保持高水平的抗微生物活性，选择合适的缓冲液和表面 活性剂会有增效作用。另外聚胺丙基双胍还用于牙膏、化妆品、面部清洗剂、洗手液、消毒 皂、果蔬储存等的消毒防腐剂。聚氨丙基双胍定量杀菌试验结果表明，以含 850mg/L 该聚胺 丙基双胍消毒液对悬液内金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞杆菌、白色葡萄球菌作用 1 分钟以上，平均杀灭对数值均大于 5.00。以含 850mg/kg 的该聚胺丙基双胍消毒液对白色 念珠菌作用 30 分钟以上，平均杀灭对数值大于 4.00。 法规
上海老顾述说工业杀菌剂 PHMB 的应用
聚六亚甲基双胍盐酸盐 （polyhexamethylene biguanide）
(C8H17N5)n •xHCl，n=12-16
其他名称 聚己缩胍、PHMB、聚氨丙基双胍（PAPB） 商品名称 Reputex 20、vantocil IB、Cosmocil CQ、Wancide F-831+ 化学名称 聚六亚甲基双胍盐酸盐 IUPAC 名 Poly(iminoimidocarbonyl)iminohexamethylene hydrochloride INCI 名称 Polyaminopropyl Biguanide (PAPB) CAS No. 32289-58-0（USA）/27083-27-8（Europe）/133029-32-0（INCI） EC 编码 [608-723-9]/[608-042-7] 理化性质 纯品为白色粉末。pH（1%水溶液）6.5-8.5。溶解度：易溶于水。稳定性：pH4-10 之间稳定。与非离子表面活性剂、乙二醇、乙二醇酯、EDTA 或强酸相溶。但与阴离子表面 活性剂、强碱、磷酸盐和强氧化物相溶有限。
③ 聚胺丙基双胍消毒剂主要用于保湿、浸泡、消毒隐形眼镜。实验证明该隐形眼镜护 理液具有良好的消毒效果。以聚胺丙基双胍为消毒剂的护理液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌 和铜绿假单胞杆菌的平均杀灭率均达到 99.90%以上。另外，双胍啶和 PHMB 联合应用，在低 浓度下能杀灭微生物和真菌有效量，保持高水平的抗微生物活性，选择合适的缓冲液和表面 活性剂会有增效作用。另外聚胺丙基双胍还用于牙膏、化妆品、面部清洗剂、洗手液、消毒 皂、果蔬储存等的消毒防腐剂。聚氨丙基双胍定量杀菌试验结果表明，以含 850mg/L 该聚胺 丙基双胍消毒液对悬液内金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞杆菌、白色葡萄球菌作用 1 分钟以上，平均杀灭对数值均大于 5.00。以含 850mg/kg 的该聚胺丙基双胍消毒液对白色 念珠菌作用 30 分钟以上，平均杀灭对数值大于 4.00。 法规
上海老顾述说工业杀菌剂DBNPA的应用
上海老顾述说工业杀菌剂DBNPA的应用（2,2-dibromo-2-cyanoacetamide）C3H2Br2N2O，241.9，10222-01-2其他名称DBNPA、二溴氰基乙酰胺、2，2-二溴-3-氮川丙酰胺商品名称万立净DB20、Vincide DB20、Dow Antimicrobial7287、Dowicil®QK-20、化学名称2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺IUPAC名2,2-dibromo-2-cyanoacetamideEC编码[233-539-7]理化性质纯品为白色结晶粉末。
熔点124-126℃。
密度（g/mL，20℃）1.4-1.6。
蒸气压（hPa，20℃）2.9×10-5。
log K ow=7.7。
溶解度（g/L）:水15，乙醇250，乙二醇90，丙二醇200，异丙醇350。
稳定性：其水溶液在酸性条件下较为稳定，在碱性条件下容易水解，提高pH值、加热、用紫外光或荧光照射，都可使其水解速度大大加快。
DT50（在水中生物降解）0.21d。
2，2-二溴-3-氰基丙酰胺（DBNPA）在不同pH值下的半衰期见表2-11。
2，2-二溴-3-氰基丙酰胺（DBNPA）在自然水体中依次降解为2-溴-3-次氮基丙酰胺、氰乙酰胺、丙二酸，最终降解为溴离子和二氧化碳。
此降解过程所产生的中间产物及最终产物毒性均符合有关环境标准，对水质无污染。
此外，日光及土壤微生物也能让二溴氰基乙酰胺分解成为无害的物质。
表2-112，2-二溴-3-氰基丙酰胺（DBNPA）在不同pH值得半衰期（室温）pH值半衰期／ｈpH值半衰期／ｈ3.9 6.06.77.3214015537.08.87.78.08.99.75.82.00.340.11（来源：Exner et al.，1973）毒性大鼠急性经口LD50为235mg/kg。
雌豚鼠经口LD50为118mg/kg，兔经口LD50为366mg/L。
兔急性经皮LD50＞2000mg/kg。
上海老顾述说工业杀菌剂OIT的应用
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉菌 树脂枝孢霉 绳状青霉菌 匍茎根霉菌 酿酒酵母 大肠杆菌 铜绿色假单胞菌 金黄色葡萄球菌 绿藻
MIC（mg/L） 5-10 0.3 0.5 0.5 4.0 1.0 62.5 437.5 31.5 5.0
（来源：THOR）
制备 二正辛基二丙酰胺在氯化剂存在下环合，经精制而得。
表 2-94 2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)对一些微生物的最低抑制浓度（MIC）
微生物 链格孢 米曲霉 球毛壳霉 绿粘帚霉 灰绿青霉 白色念珠菌 棒状杆菌 克雷伯氏菌 斯氏假单胞菌 小球藻
MIC（mg/L） 1.5 2.0 4.0 5.0 2.5 5.0 12.5
125.0 100.0
2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮 （2-octyl-2H-isothiazol-3-one）
C11H19NOS，213.3，26530-20-1
其他名称 OIT、辛噻酮、N-辛基异噻唑啉酮、octhilinone 商品名称 Acticide® OTW、Skane® M-8、ACTICIDE® PLN 9 化学名称 2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮 IUPAC 名 2-octyl-1,2-thiazol-3-one EC 编码 [247-761-7] 理化性质 纯品为清澈的琥珀色液体、低温下固体。沸点（0.01mmHg）120℃。蒸气压 （mmHg，25℃）2.98。相对密度（15.7℃）1.040。闪点＞93.3℃。溶解度：水＜1mg/mL （18.8℃）（来自 CAMEO Chemicals）。通常为含有 45%有效成分的液剂，外观呈浅黄色液体， 沸点（℃，101kPa）188，密度（g/ml）1.038，闪点（℃）97，pH（10%水溶液）2.45。 溶解性（a.i. g/l,25℃）：水 0.48，甲苯 250，正己烷 5，极易溶于醇，丙酮，醚，乙乙酸酯， 部分溶于油。稳定性：耐热性可达 200℃，pH2-10 之间稳定，碱性介质下易分解。 毒性 大鼠急性经口 LD50 1470mg/kg。兔急性经皮 LD50 690mg/kg。大鼠吸入 LC50（4h） 0.58mg/L。NOEL：在 18 个月喂养试验中，887mg/kg[150mg/(kg.d)]的浓度下对小鼠无致癌 性。水生生物：蓝腮翻车鱼 LC50（96h，mg/L）0.196，虹鳟鱼 LC50（96h，mg/L）0.065。水 蚤 LC50（48h）0.180mg/L 。
上海老顾述说工业杀菌剂SPT(吡啶硫酮钠)的应用
MIC（mg∕L） 8 10 6 荧光假单胞杆菌 金黄色葡萄球菌 酒精酵母 啤酒酵母
MIC（mg∕L） 10 10 8 15 8 5 6
（来源：上海老顾实验室）
制备 由 2-氯吡啶为原料经过氧化、巯基化等系列反应而得。
应用 吡啶硫酮钠属于水溶性工业防霉防腐剂， 主要用于日用化工(洗发香波和护发产
意着色风险。
实际应用参考：
金属加工液：吡啶硫酮钠具有很宽的杀真菌谱，它既能加到水基加工液的母液中，又
能加到加工液槽的使用稀释液中。这种化合物在 pH 值为 4.5-9.5 时有效，但在酸性条件下
易变色，使用时需注意。强氧化剂和还原剂都能降低它的效率。吡啶硫酮钠的使用剂量为
46～64mg/kg。 法规
品)，它既防止产品的腐败霉变，又可止痒去屑，十分有效；还可用于建筑涂料、胶黏剂、
密封剂、农药、纺织品、皮革制品、造纸纸浆、墨水墨汁、金属加工液、水处理、油田注水
系统等领域产品的防霉抗菌；也可配制消毒剂和医用广谱抗真菌皮肤科用药等产品；同时它
是果树、花生、麦类、蔬菜等农作物的有效杀菌剂和优良的蚕用消毒剂。注意：必须特别注
CAS No. （I）[3811-73-2]和（II）[15922-78-8]（两种互变异构体的混合物）
IUPAC 名 sodium;1-oxidopyridine-2-thione EC 编码 [223-296-5] 理化性质 纯品为白色或类白色粉末。熔点 250℃（分解）。pH（2%水溶液）8.0。 溶解度（g/l，25℃）：水＞500，乙醇＞150，聚乙二醇＞100，异丙醇≈8。稳定性：溶液在 pH4.5-9.5 之间稳定，低于 pH4.5 转化为吡啶硫酮；高于 pH9.5 缓慢转化为吡硫磺酸盐。 市售商品 40%制剂，呈淡黄色到黄褐色透明液体。沸点（101kPa）109℃。密度（g/ml， 25℃）1.27。蒸气压（hPa，25℃）25.27。pH（4% a.i.水溶液，25℃）8.5-10.5。溶解度： 溶于水和醇类溶剂。稳定性：耐热 100℃，稳定性不少于 120 小时；在酸性条件下使用持 效下降，在碱性或中性条件下稳定。 毒性 大 鼠 急 性 经 口 LD501500mg/kg 。 大 鼠 吸 入 LD50（ 4h ） 2.7mg/L 。 兔 急 性 经 皮 LD50 1800mg/kg。水水生物：蓝腮翻车鱼 LC50（96h）8.6mg/L；虹鳟鱼 LC50（96h）7.3mg/L。（40%
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1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）属于苯并异噻唑啉酮类化合物，该系列化合物，除了 BIT，迄今已经商品化的 N 取代苯并异噻唑啉酮化合物都为直链烷烃取代基化合物，主要有 N-甲基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( MBIT) 、N-正丁基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( BBIT) 和 N正辛基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( OBIT) 。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的熔点随着 N 取
③ 到目前为止，已有很多苯并异噻唑啉酮类衍生物被应用于除草剂和植物生长调节剂
等。20 世纪 80 年代有文献报道 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-1，1-二氧化物衍生物具有一定 的除草活性，可用于甜菜生产中的杂草防除，用药量为 30g/hm2，可百分之百地杀死猪笼草、
鸡尾草等杂草; 1990 年 BIT 被 Collier P 等发现具有高效广谱的杀菌性能，对细菌、真菌、
者健康。欧盟已经禁止在化妆品添加 BIT。
按照 EN 71-10:2005 及 EN 71-11:2005 两项标准所列的方法，BIT 在水性玩具物料中
的限值为 5mg/kg。从 2017 年 5 月 24 日起，成员国必须实施新规定。
老顾（壹叁陆-7178-3773）
粘菌剂）、PT-13（金属工作或切削液防腐剂）。生物杀灭剂 1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
申请目前处于审核进行之中。
② GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）规定：1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
在涂料领域最大添加量不超过 500ppm。实施日期为 2018 年 7 月 1 日。
放线菌均有明显的抑制作用，因此可对植物的腐烂病、根腐病、早期落叶病等具有良好的防
治作用；刘铁岩等人研发了一种可应用于农作物杀菌剂和水果辅助保鲜的苯并异噻唑啉酮衍
生物，将其喷施在农作物的种子、叶、茎、芽、穗或果上，可杀灭多种菌并延长保鲜时间达
90 天以上，同时其在应用全过程中无味无臭，残留物可降解，被认为是一种优良的绿色保
2.5
20
2.5
150
2.5
60
1.0
20
5.0
100
1.0
40
5.0
15
制备 杨俊伟等报道对于 BIT 的合成方法，归纳起来共有 4 条路线，均以二硫化二苯甲
酸为起始原料，反应机理为以化学法使二硫化二苯甲酸的—S—S—键断裂，然后在 NH3 存在 下合环生成 BIT。
应用 1990 年 Collier 和 Ramsey 合成了一种新型的异噻唑酮化合物 1，2-苯并异噻唑
均有效，尤其对革兰氏阴性菌的效果突出。其对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-158。BIT
和 CMIT/MIT 抑菌比较详见表 2-159：
表 2-158 20%BIT 制剂对常见微生物的最低抑制浓度（MIC）
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉 链格孢 球毛壳霉 枝状枝孢 特异青霉 混浊酿酒酵母 深红酵母 白色拟内孢霉
代基碳原子数量的增加而降低，在上述 4 个化合物中 BIT 熔点最高，达到 156-158℃; MBIT
也为固体，但熔点只有 50-55℃； BBIT 和 OBIT 在常温下均为液体。苯并异噻唑啉酮化
合物难溶于水，BIT 可以与各种无机碱形成盐从而易溶于水，其他 N 取代苯并异噻唑啉酮
化合物均不能形成盐而获得水溶性。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的热稳定性随着 N 取代
（来源：AVECIA）
防霉抗菌效果 Morley J 等 1998 年研究异噻唑啉酮类化合物作用机制为：该系列化合物
对受体细胞膜和细胞壁具有极强的穿透能力，在穿透细胞外围后可与细胞内含硫的蛋白质、
酶或简单分子相互作用，使其 S—N 键断裂，从而与受体形成 S—S 键，破坏细胞的正常
功能。1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）对细菌、霉菌、酵母以及硫酸盐还原菌（SRB）等
上海老顾述说工业杀菌剂 BIT 的应用
苯并异噻唑啉-3-酮
O
NH S
C7H5NOS，151.2，2634-33-5
其他名称 BIT、噻霉酮、菌立灭、苯并异噻唑啉-3-酮 商品名称 Proxel® GXL、万立净® 520XL、Mergal® K 10N、Vincide BIT20 化学名称 1，2-苯并异噻唑啉-3(2H)-酮 IUPAC 名 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one INCI 名称 Benzisothiazolinone EC 编码 [220-120-9] 理化性质 纯品为白色或淡黄色粉末。沸点 327.6℃。熔点 155-158℃。蒸气压（mmHg， 25℃）2.78×10-6。相对密度（20℃，g/cm3）1.483。logKow = 0.76。溶解度（20℃）：水 1.1 g/l，热水可增加溶解度；可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，其铵盐、钠盐有较高的 水溶性。热稳定性：（控制温升速度 4℃分钟）180℃开始会失重， 至 250℃时明显失重杀 菌效率。 pH4-12 之间稳定。与胺类相容，对金属无腐蚀作用。在土壤中可被迅速降解，半 衰期＜24h。稳定性：DT50（在水中生物降解）=1d。商品通常为含有 10%、20%、33% 有效成分的液剂或分散体。
MIC（mg/L） 350 350 700 400 400 125 250 400 200
微生物 铜绿假单胞杆菌 恶臭假单胞杆菌
大肠杆菌 阴沟肠杆菌 金黄色葡萄球菌 枯草芽孢杆菌 普通变形杆菌 乳酸乳球菌
粪肠球菌
MIC（mg/L） 250 250 40 80 40 40 125 15 40
（资料来源：AVECIA）
鲜剂。
法规
① 欧盟化学品管理局（ECHA）：根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012
（BPR）提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合：PT-2（不直接用于人体或动物的
消毒剂和杀藻剂）、PT-6（产品在储存过程中的防腐剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合
材料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-11（液体制冷和加工系统防腐剂）、PT-12（杀
绿色产品评价-涂料 BIT ≤500ppm
CMIT/MIT≤15ppm
（防腐剂限量）
在实际应用中，建议两者配合使用，有效弥补各自性能方面的缺陷。比如万立净 520DX
（活性成分由 BIT 和 CMIT/MIT 复配），水性产品，低 VOC，快速杀菌和持久防腐完美结
合，同时可以符合 GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）。
体、混凝土外剂、金属切割液、胶粘剂、油墨、染料分散液、皮革加脂剂、颜料分散剂、洗
涤剂和清洁液等水性产品的防腐。一般使用浓度为 0.02%～0.04%（有效成分）。注意：过
硫酸盐等氧化剂的存在导致 BIT 降解很快。
实际应用参考：
① 在橡胶乳液中添加 200mg/L 的量，能保持乳液 200 天不长菌。在水性涂料中添加 1000mg/L 的量，能使涂料 100 天不长菌。在冷却循环水中添加 15mg/L 的量，可使冷却水
30 天不腐败。即使制革过程中浸泡生皮的水，添加 40mg/L，也可保持 5 天不腐败。
② 同样作为不含甲醛或甲醛释放剂的 BIT 和“卡松”（CMIT、MIT），由于性能不同， 应用领域有所不同。具体详见表 2-160
表 2-160 BIT 和传统“卡松”杀菌剂的区别
不同点
BIT
卡松（CMIT/MIT）
③ 欧盟玩具安全指令(第 2009/48/EC 号指令) ：关于限制在玩具中使用某些化学物质
的部分。这些限制针对供 36 个月以下幼儿使用的玩具，以及让幼儿放进口中的玩具。
欧委会指令 2015/2116：这项新指令管制苯并异噻唑啉酮(Benzisothiazolinone，简称
BIT)。BIT 用作水性玩具如手指颜料里的防腐剂，被视为主要的接触性过敏原，会影响消费
基碳原子数量的增加而升高，其中 BIT 的热稳定性可达 200℃左右，而 BBIT 的热稳定性
可达 300℃。（来源：杨俊伟等，《苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展》）
毒性 雄大鼠急性经口 LD50 670mg/kg。雌大鼠急性经口 LD50 784mg/kg。大鼠急性经皮 LD50＞2000mg/kg。可能导致皮肤接触过敏。眼睛接触会造成严重伤害。水生生物：虹鳟鱼 LD50（96h）1.6mg/L。蓝腮翻车鱼 LD50（96h）5.9mg/L。水蚤 EC50（48h） 4.3mg/L。
杀菌性能 安全性
杀菌速率慢、杀菌谱有缺陷 不含氯、不含重金属，致敏性中等
杀菌速率快、广谱高效 含氯、多以 Cu2+为稳定剂，致敏性高
pH 要求
Up to 12（pH）稳定
Up to 8.5（pH）稳定
温度要求
耐温可达 150℃，稳定
45℃以下稳定
相容性
化学稳定性优异，与胺类物质相容 化学稳定性稍差，遇胺类物质失活
啉-3-酮（BIT），英国帝国化学公司市场开发成功，该化合物主要作为广谱型罐内防腐剂，
可以帮助水性配方体系，尤其适用于其他防腐剂不起作用的的高温和强碱性环境，有效防止
有害细菌、真菌和其他霉腐微生物的侵蚀，解决了由此引起的有机产品发霉、发酵、变质、
破乳、发臭等一系列问题。该产品可广泛用于涂料、水性高聚物、油漆、矿沙浆、淀粉分散
测试菌株
棒状杆菌 大肠杆菌 克雷伯氏菌
表 2-159 CIT / MIT（a.i.）和 BIT（a.i.）的最低抑制浓度比较
MIC（mg/L） CIT / MIT（a.i.）
2.5 2.5 2.5
BIT（a.i.） 25 25 25
羽状变形菌 铜绿假单胞菌 恶臭假单胞菌 施氏假单胞菌 黑曲霉 绳状青霉菌 酿酒酵母
③ 到目前为止，已有很多苯并异噻唑啉酮类衍生物被应用于除草剂和植物生长调节剂
等。20 世纪 80 年代有文献报道 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-1，1-二氧化物衍生物具有一定 的除草活性，可用于甜菜生产中的杂草防除，用药量为 30g/hm2，可百分之百地杀死猪笼草、
鸡尾草等杂草; 1990 年 BIT 被 Collier P 等发现具有高效广谱的杀菌性能，对细菌、真菌、
者健康。欧盟已经禁止在化妆品添加 BIT。
按照 EN 71-10:2005 及 EN 71-11:2005 两项标准所列的方法，BIT 在水性玩具物料中
的限值为 5mg/kg。从 2017 年 5 月 24 日起，成员国必须实施新规定。
老顾（壹叁陆-7178-3773）
粘菌剂）、PT-13（金属工作或切削液防腐剂）。生物杀灭剂 1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
申请目前处于审核进行之中。
② GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）规定：1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
在涂料领域最大添加量不超过 500ppm。实施日期为 2018 年 7 月 1 日。
放线菌均有明显的抑制作用，因此可对植物的腐烂病、根腐病、早期落叶病等具有良好的防
治作用；刘铁岩等人研发了一种可应用于农作物杀菌剂和水果辅助保鲜的苯并异噻唑啉酮衍
生物，将其喷施在农作物的种子、叶、茎、芽、穗或果上，可杀灭多种菌并延长保鲜时间达
90 天以上，同时其在应用全过程中无味无臭，残留物可降解，被认为是一种优良的绿色保
2.5
20
2.5
150
2.5
60
1.0
20
5.0
100
1.0
40
5.0
15
制备 杨俊伟等报道对于 BIT 的合成方法，归纳起来共有 4 条路线，均以二硫化二苯甲
酸为起始原料，反应机理为以化学法使二硫化二苯甲酸的—S—S—键断裂，然后在 NH3 存在 下合环生成 BIT。
应用 1990 年 Collier 和 Ramsey 合成了一种新型的异噻唑酮化合物 1，2-苯并异噻唑
均有效，尤其对革兰氏阴性菌的效果突出。其对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-158。BIT
和 CMIT/MIT 抑菌比较详见表 2-159：
表 2-158 20%BIT 制剂对常见微生物的最低抑制浓度（MIC）
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉 链格孢 球毛壳霉 枝状枝孢 特异青霉 混浊酿酒酵母 深红酵母 白色拟内孢霉
代基碳原子数量的增加而降低，在上述 4 个化合物中 BIT 熔点最高，达到 156-158℃; MBIT
也为固体，但熔点只有 50-55℃； BBIT 和 OBIT 在常温下均为液体。苯并异噻唑啉酮化
合物难溶于水，BIT 可以与各种无机碱形成盐从而易溶于水，其他 N 取代苯并异噻唑啉酮
化合物均不能形成盐而获得水溶性。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的热稳定性随着 N 取代
（来源：AVECIA）
防霉抗菌效果 Morley J 等 1998 年研究异噻唑啉酮类化合物作用机制为：该系列化合物
对受体细胞膜和细胞壁具有极强的穿透能力，在穿透细胞外围后可与细胞内含硫的蛋白质、
酶或简单分子相互作用，使其 S—N 键断裂，从而与受体形成 S—S 键，破坏细胞的正常
功能。1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）对细菌、霉菌、酵母以及硫酸盐还原菌（SRB）等
上海老顾述说工业杀菌剂 BIT 的应用
苯并异噻唑啉-3-酮
O
NH S
C7H5NOS，151.2，2634-33-5
其他名称 BIT、噻霉酮、菌立灭、苯并异噻唑啉-3-酮 商品名称 Proxel® GXL、万立净® 520XL、Mergal® K 10N、Vincide BIT20 化学名称 1，2-苯并异噻唑啉-3(2H)-酮 IUPAC 名 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one INCI 名称 Benzisothiazolinone EC 编码 [220-120-9] 理化性质 纯品为白色或淡黄色粉末。沸点 327.6℃。熔点 155-158℃。蒸气压（mmHg， 25℃）2.78×10-6。相对密度（20℃，g/cm3）1.483。logKow = 0.76。溶解度（20℃）：水 1.1 g/l，热水可增加溶解度；可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，其铵盐、钠盐有较高的 水溶性。热稳定性：（控制温升速度 4℃分钟）180℃开始会失重， 至 250℃时明显失重杀 菌效率。 pH4-12 之间稳定。与胺类相容，对金属无腐蚀作用。在土壤中可被迅速降解，半 衰期＜24h。稳定性：DT50（在水中生物降解）=1d。商品通常为含有 10%、20%、33% 有效成分的液剂或分散体。
MIC（mg/L） 350 350 700 400 400 125 250 400 200
微生物 铜绿假单胞杆菌 恶臭假单胞杆菌
大肠杆菌 阴沟肠杆菌 金黄色葡萄球菌 枯草芽孢杆菌 普通变形杆菌 乳酸乳球菌
粪肠球菌
MIC（mg/L） 250 250 40 80 40 40 125 15 40
（资料来源：AVECIA）
鲜剂。
法规
① 欧盟化学品管理局（ECHA）：根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012
（BPR）提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合：PT-2（不直接用于人体或动物的
消毒剂和杀藻剂）、PT-6（产品在储存过程中的防腐剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合
材料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-11（液体制冷和加工系统防腐剂）、PT-12（杀
绿色产品评价-涂料 BIT ≤500ppm
CMIT/MIT≤15ppm
（防腐剂限量）
在实际应用中，建议两者配合使用，有效弥补各自性能方面的缺陷。比如万立净 520DX
（活性成分由 BIT 和 CMIT/MIT 复配），水性产品，低 VOC，快速杀菌和持久防腐完美结
合，同时可以符合 GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）。
体、混凝土外剂、金属切割液、胶粘剂、油墨、染料分散液、皮革加脂剂、颜料分散剂、洗
涤剂和清洁液等水性产品的防腐。一般使用浓度为 0.02%～0.04%（有效成分）。注意：过
硫酸盐等氧化剂的存在导致 BIT 降解很快。
实际应用参考：
① 在橡胶乳液中添加 200mg/L 的量，能保持乳液 200 天不长菌。在水性涂料中添加 1000mg/L 的量，能使涂料 100 天不长菌。在冷却循环水中添加 15mg/L 的量，可使冷却水
30 天不腐败。即使制革过程中浸泡生皮的水，添加 40mg/L，也可保持 5 天不腐败。
② 同样作为不含甲醛或甲醛释放剂的 BIT 和“卡松”（CMIT、MIT），由于性能不同， 应用领域有所不同。具体详见表 2-160
表 2-160 BIT 和传统“卡松”杀菌剂的区别
不同点
BIT
卡松（CMIT/MIT）
③ 欧盟玩具安全指令(第 2009/48/EC 号指令) ：关于限制在玩具中使用某些化学物质
的部分。这些限制针对供 36 个月以下幼儿使用的玩具，以及让幼儿放进口中的玩具。
欧委会指令 2015/2116：这项新指令管制苯并异噻唑啉酮(Benzisothiazolinone，简称
BIT)。BIT 用作水性玩具如手指颜料里的防腐剂，被视为主要的接触性过敏原，会影响消费
基碳原子数量的增加而升高，其中 BIT 的热稳定性可达 200℃左右，而 BBIT 的热稳定性
可达 300℃。（来源：杨俊伟等，《苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展》）
毒性 雄大鼠急性经口 LD50 670mg/kg。雌大鼠急性经口 LD50 784mg/kg。大鼠急性经皮 LD50＞2000mg/kg。可能导致皮肤接触过敏。眼睛接触会造成严重伤害。水生生物：虹鳟鱼 LD50（96h）1.6mg/L。蓝腮翻车鱼 LD50（96h）5.9mg/L。水蚤 EC50（48h） 4.3mg/L。
杀菌性能 安全性
杀菌速率慢、杀菌谱有缺陷 不含氯、不含重金属，致敏性中等
杀菌速率快、广谱高效 含氯、多以 Cu2+为稳定剂，致敏性高
pH 要求
Up to 12（pH）稳定
Up to 8.5（pH）稳定
温度要求
耐温可达 150℃，稳定
45℃以下稳定
相容性
化学稳定性优异，与胺类物质相容 化学稳定性稍差，遇胺类物质失活
啉-3-酮（BIT），英国帝国化学公司市场开发成功，该化合物主要作为广谱型罐内防腐剂，
可以帮助水性配方体系，尤其适用于其他防腐剂不起作用的的高温和强碱性环境，有效防止
有害细菌、真菌和其他霉腐微生物的侵蚀，解决了由此引起的有机产品发霉、发酵、变质、
破乳、发臭等一系列问题。该产品可广泛用于涂料、水性高聚物、油漆、矿沙浆、淀粉分散
测试菌株
棒状杆菌 大肠杆菌 克雷伯氏菌
表 2-159 CIT / MIT（a.i.）和 BIT（a.i.）的最低抑制浓度比较
MIC（mg/L） CIT / MIT（a.i.）
2.5 2.5 2.5
BIT（a.i.） 25 25 25
羽状变形菌 铜绿假单胞菌 恶臭假单胞菌 施氏假单胞菌 黑曲霉 绳状青霉菌 酿酒酵母