南昌大学有机化学10-11醇、醚、酚
南昌大学2010-2011-1期末有机化学考试试卷(C)及答案(适用于化学系)
南昌大学2010～2011学年第一学期期末考试试卷O O H B r 2,P N H 3Et南昌大学 2010～2011学年第一学期期末考试试卷（C ）答案及评分细则一、 填空题（24分）1. 苯甲胺的碱性强，因为苯胺中氮原子上的孤对电子与苯环共轭，使得氮原子上的孤对电子不易给出，所以碱性更弱。
答对2分答错或不答0分2.答对2分答错或不答0分3. ．答对2分答错或不答0分4．CH 3CH(OH)SO 3Na 答对2分答错或不答0分5. PhCH(NH 2)COOH 答对4分答错或不答0分6.ClCH=CH 2,CH 3CH 2N(CH 3)2 答对2分答错或不答0分7. CH 3CH 2COOH + CO 2 答对2分答错或不答0分8. C 6H 5CHCH 23OOH答对2分答错或不答0分9.NMgBrH NCH 3H NCH 3答对4分答错或不答0分10．CH 3CH 2CONHCH 3答对2分答错或不答0分二、 选择题（26分）1.D2.C3.D4.D5.A6. B7. A8.C9.D 10.D 11.C 12.A 13.C 每题答对2分答错或不答0分三、 合成题（22分） 1.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 31)每步2分，共6分O 2NN NOH 2CH(OCH 3)22.NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+BrNBrNH 2N++0弱前四步每步1分最后一步2分，共6分3. HCCH++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OH第一步2分，其余各步1分，共4分4. [参解](1)a-H 卤化 (2)NaCN (3) H 3+O （4）乙醇酯化 前两步各2分，后两步各1分，共6分四、 机理题（10分） 1.每步各3分，共6分五、 推结构题（18分） 1.ACH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3OB.H 3C CHH 3CCHCH 2CH 3OHC.H 3C CH 3CCHCH 2CH 3D.CH 3CH 2CHOE.CH 3COCH 3写对D2分，其余1分，共6分2..A.CH 2COOH CH 2COOHB.OOOC.H 2C H 2C COCH3COCH 3OOD.CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH推出A ,B 各2分，推出C,D 各1分,共6分。
南昌大学有机化学10-11醇、醚、酚
6）、亚硝化、重氮盐偶合反应
OH
+ NaNO2 + H2SO4 0-5oC ON
OH
对位产物
O +N N 重氮盐
O
NN
偶氮化合物
3、其它一些反应
1）、酯化、成醚反应
酯化反应（类似于醇）： O
OH + CH3CCl
Et3N (三乙胺)
成醚反应：
OH
OH + RX
OR
RX：1、2级活泼卤代烷，或活泼芳香卤代烃
H2O
OH
重氮盐的制备将在胺一章中讲述
第三节：醚
一、醚的结构与命名 1、结构：
O
R
R1
SP3杂化，R、R1可以相同（简单醚）， 可以不同（混合醚）
2、命名
非环状醚:
CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3
普通： (二)乙醚
甲(基)丙(基)醚
系统： 乙氧基乙烷
1-甲氧基丙烷
CH3OCH2CH2OCH3 普通： 乙二醇二甲醚
选含羟基的最长的碳链为主链，从羟基一端开始编号，其它 同烷烃的命名
二、醇的物理性质
沸点：高于同分子量的烃、卤代烃；同分子量下，随支 链的增加沸点降低。
溶解性：C1-C3与水混溶，同分子量下支链多， 水溶性好；良溶剂。
三、醇的化学性质
1、酸碱性
ROH
RC CNa (or RLi, NaNH2)
RO
CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH
OH
OH
+ CH3(CH2)4CO2H ZnCl2
OH
HO
O C(CH2)4CH3
有机化学- 醇、酚、醚、硫醇
OH
O
2-辛酮 (96%)
用于鉴别：常用K2Cr2O7和KMnO4催化。反应发生，
则KMnO4由紫红变为无色， K2Cr2O7由橙红变为绿色
人体内含羟基化合物在酶的作用下
发生生物氧化。
• 第一步，肝脏里的乙醇脱 氢酶（ADH）把酒精转变为 乙醛。
• 第二步，肝脏里的乙醛脱 氢酶（ALDH）把乙醛转变 为乙酸。
OH
Cl
仲丁醇
（3）g-氯丙醇
-CH2-OH 苯甲醇(苄醇)
2.系统命名法 • 选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数
称“某醇”，编号应使 –OH 所连的C有较小编号， 羟基的位次写在醇名之前。
CH3CH CHCH2OH CH3 CH3
2,3-二甲基-1-丁醇
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 2-乙基-1-戊醇 CH2OH
OH OH 顺-1,2-环戊二醇
3.俗名
甲醇 乙醇 丙三醇 苯甲醇 环己六醇
木醇 酒精 甘油 苄醇 肌醇
具有视神经毒性，10毫升致盲 30毫升致死。
利用其可使蛋白质脱水变性凝 固的原理，用于杀菌。
含羟基多，具有吸湿性，用于 护肤产品、润滑剂、助溶剂。
具有微弱的麻醉功能和防腐性能
促进脂肪代谢，治疗脂肪肝。
(二) 醇与无机酸反应
1. 与氢卤酸反应
R－OH ＋ H－X
+
RR－－O－XH＋＋HX2O-
H
不同的HX以及不同类型的醇反应速度不同：
HI > HBr > HCl (HF一般不反应)
叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂) 鉴别伯、仲、叔三类醇:
大学有机化学------醇酚醚
4 - 戊 烯 -2 - 醇
3-苯基-2-丙烯醇
C H 3 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H -C H 3 OH C H 2O H OH
4-羟甲基-2,6-庚二醇
§1.3 醇的结构
H R C sp
3
sp O
10 8. 9 °
3
sp 3 杂 化 O 原子为 sp 3 由于在 杂化轨道上有未共用电子对， 两 对 之 间 产 生 斥 力 ， 使 得 ∠ C- O- H小 于
此反应是定量定性地进行的，可用来定量测 定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应 ）。
α-羟基醛或α-羟基酮也都可以被 HIO4 氧化， 其中羰基被氧化成为羧酸或CO2。
7.多元醇螯合物的生成
C H2- O H C H- O H + C H2- O H C u (O H ) 2 C H2- O C H- O C H2- O H Cu + 2 H 2O
§1.5 化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同 时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反 应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
R H δ C H 氧化反应 δ O δ H 酸性，生成酯 形成 C ， 发生取代及消除 反应
分子中的C—O 键和O—H 键都是极性键，因 而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O 键 极性的影响，使得α—H 具有一定的活性，所以 醇的反应都发生在这三个部位上。
C H 3C H 2O N a + H 2O C H 3C H 2O H + N aO H
醇的反应活性：
CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代
有机化学第八章醇、酚、醚
H2O + HCl
ROH + HCl
H3O+ + Cl
RO+H2
+
_ Cl
钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物,如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
17
化学性质
似水性的另一表现：低级醇能与氯化钙形成络合物, 如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH。类似“结晶 水”，这里把在结晶中的醇叫做“结晶醇”。故不能 使用氯钙来除去醇中所含有的水。
CH3CH2Cl
RH RCl ROH
第八章 醇、酚、醚
07:26
分子量
46 30 44 64.5
沸点(℃)
78.5 －98 －42
12
Ⅰ.醇
12
物理性质
醇的沸点高，其原因是醇的分子间氢键
R
R
O
O
H
H
H
O
R 氢键
20 kJ/mol
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
13
4. 溶解度(Solubility)
R'
C CH CH2+ 2 HIO4
OH OH OH
R C R' + H C OH + H C
O
酮
O
酸
O
醛
R C R' + H C OH + H C H
O
O
O
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
40
O OH CC
化学性质
-羟基醛或-羟基酮
有机化学第十章醇酚醚
B、脱水过程可能重排。
(CH3)3CCHCH3 OH
85%
H3PO4
(CH3)2C=C(CH3)2 80%
+ 0.4%
+ (CH3)2CHC=CH2 20%
CH3
(CH3)3CCH=CH2
2019/1/16
CH3 CH3CH2CHCH2OH
H
CH3 CH3CH2CHCH2 伯碳正离子 -H CH3 CH3CH2-C=CH2
3）在制备叔丁醇钾时常用KH。
2019/1/16
2、与Mg、Al作用
C2H5OH
+Mg
Mg(C2H5O)2 H2O
+ H2 +
Mg(OH)2
C2H5OH
在实验室常用醇镁来除去乙醇中的水分制备 无水乙醇。
(CH3)2CHOH (CH3)3COH
+ Al +Al
(CH3)2CHO 3 Al (CH3)3CO
3Al +H2
+
H2
异丙醇铝、叔丁醇铝在有机合成中常作催 化剂、还原剂。
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二、与卤化试剂作用 1、与HX作用
ROH +HX RX
+ H2O
注意：A、HX的活性：HI>HBr>HCl。 B、醇的活性：烯丙式、苄卤式>3°ROH >2°ROH>1°ROH。
ZnCl2 (CH3)3CCl +H2O r.t 2 CH3CH2CHCH3 + HCl(n) ZnCl CH3CH2CHCH3 +H2O r.t OH Cl 2 X¼¸ С ʱ Ò² ² » » ë × Ç CH3CH2CH2CH2OH + HCl(n) ZnCl r.t (CH3)3COH
有机化学第8章醇、酚、醚
4
5
6
Байду номын сангаас
7.2.1 酚的分类和命名
酚的命名练习
３-乙基苯酚
４-硝基-２-萘酚
３-甲氧基苯酚
练习
3-羟基苯甲酸
4-羟基苯磺酸
间羟基苯甲酸
对羟基苯磺酸
３-氨基苯酚
酚的命名练习
苯酚
2,4,6-三甲基苯酚 （BHA）
对苯二酚（几奴你）
石碳酸
甲苯酚 煤酚，来苏儿
α－萘酚
γ－蒽酚
结构
酚的命名
３-乙基苯酚
从本章开始讨论烃的含氧衍生物。
醇和酚—可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代的化合物。
无论在有机合成上或者在工农业生产上，醇、酚、醚都占有重要的地位。
O-H
OH
A
r
OH
介绍醇
第8章 醇和酚
水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。 水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
绍介醇的分类
醇的分类及命名
同分异构
（5-甲基-2-异丙基-1-环己醇）
--碳链异构
构造异构
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3
官能团异构
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-CH3
位置异构
CH3
介绍醇的物理性质
醇的同分异构的类型
9.2 醇的物理性质
C4以下的直链醇为具有酒味液体。 C12以上的直链醇为无色无味的蜡状固体。 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。
亲水基：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H
南昌大学2010-2011-2有机化学期末考试试卷(B)及答案剖析
南昌大学 2010～2011 学年第二学期期末考试试卷试卷编号：6046 (B )卷课程编号：Z5503B301 程名称：有机化学（上）考试形式：闭卷适用班级：09化学、09应化1、2 姓名：学号：班级：学院：理学院专业：考试日期：题号一二三四五总分累分人签名题分66 7 12 8 7 100得分考生注意事项：1、本试卷共13页，请查看试卷中是否有缺页或破损。
如有立即举手报告以便更换。
2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。
一、选择题：(每小题1.2分，共55小题，66分)得分评阅人1．在1H NMR中左边物质的哪一种质子将被观察为二重峰？(A),a (B),b (C),c (D),d (E), e2．下列哪种物质为该反应的主要产物？3．下列哪种物质更倾向于以s-反式存在？4．下列哪种物质为该反应的主要产物？5．下列哪种物质为该反应的主要产物？6．下列哪种物质为该反应的碳正离子重排主要产物7．下列哪两种是环己烯溴化过程中的链增长步骤？(A), I 和II (B), I 和IV (C), I 和V (D), II 和V (E), III和IV8．实现这个转换可采用下列哪种方法？9．实现这个转换可采用下列哪种方法？10．下列哪种为该反应系列的主要产物？与其邻位异构体与其邻位异构体11．这个物质(R)-3-溴-5-羟基戊酸经氧化后产生3-溴戊二酸，该3-溴戊二酸是：(A) 两个不等量的非对映异构体的混合物(B) 外消旋混合物(C) 单一的纯的对映体(D) 一个内消旋化合物(E) 一个非手性化合物12．下列化合物哪种发生单分子消除更容易？13．下列哪种是该亲核取代反应的主要产物？14．下列哪种是该化合物的IUPAC名字？(A)，2-（1-甲基乙基）-3-丁基-戊烷(D)，2，3-二-甲基-4-乙基辛烷(B)，2-异丙基-3-丁基戊烷(E)，2-异十二烷(C)，3-乙基-2-异丙基庚烷15．上述两种结构是(A)相同的(B) 同一化合物的两种构象(C) 对映体(D)非对映异构体(E) 构造异构体16．下列哪种反应式得到的产物是该反应的主要产物？17．下列哪种中间体是该反应中生成最快的？18．下列哪种化合物是非手性的？19．通过Diels-Alder反应制得该物质，下列哪种是最好的原料组合？20．下列哪种是该反应的关键中间体？21．上述物质与碘化钠的丙酮溶液反应性顺序是：22．下列哪种方法是合成左边这个物质的最佳？23．(8550)下面化合物中，哪一根键最长？CH3CH CH2CH C CHA B C D24． (8551)Lindlar 试剂的组成是什么？A B CDCrO 3Pd -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2//NN25． (8552) 预测CH 3CCCH 2CH 3在酸催化下与水加成后，生成下述产物中的哪一种？ A 一种酮 B 一种醛C 两种酮的混合物D 一种二元醇 26． (8553)根据化合物的酸碱性，下列反应不能发生的是：A B C RC CH CNa NH 3RONa R 'C ROH CH 3C H 2ONaOH +RC +NH 2+CHR 'C CNa+CNa+CH 3C CH+DHCAg(NH 3)2NO 3AgCCAgCH+（白色）27． (8902)下列反应机理说明正确的是：++AB CDCH 3CHCH 2BrCH 3CH 3OH CH 3CH CH 2OCH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3OCH 3S N 1CH 3I +-OHCH 3OH +-I --+NaOHC HBrC 6H 5CH 3CHOHC 6H 5CH 3+H 2OC 6H 5CH CH 3OH(+)-(R)-C 6H 5CH CH 3BrS N 2S N 1S N 128． (8914)下列哪些化合物不能用来制备Grinard 试剂？(1)(2)(3)(4)(5)BrCH 2COOHBrOBr CH 3CC CH 2ICH 3CH CH 2CH 2Br NH 2（A ） 1，3，4 （B ）1，2（C ）1，3，5 （D ）3，529． (8878)丙烷二氯代时，得四种产物。
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bp (oC)
O N
O OH
100
溶解度(100ml水) 0.2g
NO2 HO
194 1.35g
HO
NO2
分解 1.69g
三、酚的化学性质
1、酸性
酚的酸性比醇强但比碳酸的酸性弱（Pka=10)
OH
ONa
NaOH
H2O
ONa CO2 H2O
OH NaHCO3
CH3CH2OH NaOH
不反应
酚的邻对位上连有供电子基团时，酚的酸性变弱；连有 吸电子基团时酸性变强
Cl3CCH2OH > ClCH2CH2OH > CH3CH2CH2OH
碱性：ROH + H
ROH2
2、亲核取代反应 1）与HX的反应
ROH + HX
烷基的影响 ：
RX + H2O
CH2OH CH2=CHCH2OH 3o > 2o > 1o < CH3OH
ROH H ROH2
X
SN1
RX
R + H2O
OH C CH3
H (C6H5)3COH
3、由羰基化合物还原制备
O R C R' 醛、酮
NaBH4 (or LiAlH4)
OH R CH R' 一、二级醇
O R C OR' (OH) LiAlH4
酯、酸
R CH2OH 一级醇
4、由卤代烷水解制备
NaOH
CH2=CHCH2Cl
CH2=CHCH2OH
O C O S Cl Cl C
+ HCl (SN2为主)
COH + PCl3
(RO)3P
RCl
+ HCl
4)、与磺酰氯的反应
O
O
ROH + ClOS
CH3
ROS
CH3
O
O
对甲苯磺酸基是个很好的离去基团，利用此反应可以 用醇为原料合成卤代烃
3、消除反应：E1机制，扎伊切夫规则，重排
CH3CH2CHCH3
O2N
OH +
NO2 OH
约15% Yield
30-40% Yield
OH HO3S
浓 HNO3
SO3H
OH
O2N
NO2
苦味酸 NO2
3）、磺化：可逆，可以用做保护基
OH
浓H2SO4
20oC 100oC
OH +
SO3H 50% 90%
OH SO3H 稀H2SO4
苯酚
50% 10%
4）、付氏烷基化、酰基化反应
O O CCH3
l Claisen重排：主要上邻位，若邻位有取代 基，重排到对位
14
OH + ClCH2CH=CH2
NaOH
14
O CH2CH=CH2
OH
14
CH2CH=CH2
200oC
O
O
O
H
OH
2）、氧化反应 （了解）
OH CrO3
H
O
OH
Ag2O
OH
OH
[O]
O 对苯醌 O
邻苯醌 O O
OH
OH
+ CH3(CH2)4CO2H ZnCl2
OH
HO
O C(CH2)4CH3
Fries重排：分子间重排
O
OH
Ac2O
O CCH3
AlCl3 160oC
AlCl3 25oC
OH O CCH3
OH
O CCH3
5）、Kolbe 和Reimer-Tiemann反应
Kolbe Reaction:
Na2CO3
6）、亚硝化、重氮盐偶合反应
OH
+ NaNO2 + H2SO4 0-5oC ON
OH
对位产物
O +N N 重氮盐
O
NN
偶氮化合物
3、其它一些反应
1）、酯化、成醚反应
酯ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ反应（类似于醇）： O
OH + CH3CCl
Et3N (三乙胺)
成醚反应：
OH
OH + RX
OR
RX：1、2级活泼卤代烷，或活泼芳香卤代烃
H2O
OH
重氮盐的制备将在胺一章中讲述
第三节：醚
一、醚的结构与命名 1、结构：
O
R
R1
SP3杂化，R、R1可以相同（简单醚）， 可以不同（混合醚）
2、命名
非环状醚:
CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3
普通： (二)乙醚
甲(基)丙(基)醚
系统： 乙氧基乙烷
1-甲氧基丙烷
CH3OCH2CH2OCH3 普通： 乙二醇二甲醚
Mg
Br
乙醚
HCHO
MgBr
H
MgBr
H
O
CH2CH2OH
CH2OH
二级醇
O CH2MgCl + HC
O
H
CH2 C
2 CH3CHCH2MgBr + HCO2C2H5
CH3
甲酸酯
H (CH3CHCH2)2CHOH CH3
(R2CHOH, 对称的二级醇)
三级醇
CH3MgBr +
2
MgBr +
O
C
H
CO2C2H5
CrO3 or Na2Cr2O7 / H (H2SO4, HClO4, AcOH...)
Py2 CrO3 Py:
N
PCC (Pyridinium Chlorochromate)
H3C
CH(CH3)2 OH
Na2Cr2O7 H2SO4/H2O
70oC
H3C
OH
CrO3/H2SO4/H2O 丙酮 25oC
第十章：醇、醚、酚
第一节：醇
1、结构与命名
醇的官能团为羟基，O原子为SP3杂化，分子极性较强， 按羟基所连接的烷基可以分类为1o、2 o、3 o级醇（伯、 仲、叔）。
普通命名：
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇(1o, 伯)
CH3CHCH2CH3
OH 仲丁醇(2o, 仲)
CH3 CH3CCH3
OH 叔丁醇(3o, 叔)
60% H2SO4 100oC
OH
H3C C
H C
H
CH3
CH3 H3C C CH3
OH
20% H2SO4 90oC
H3C C CH2 H3C
消除反应得到取代较多的烯烃，称为扎伊切夫规则
4、酯化反应
O
O
C2H5OH
+ CH3COH
H
CH3COC2H5 + H2O
O
O
O
C2H5OH + CH3CCl 或 (CH3C)2O Base CH3COC2H5
第二节：酚
一、酚的结构与命名
H
O: SP2杂化(近似), OH呈强给电 子性，存在烯醇式-酮式互变异构。
u = 1.6D
HH
OH
O H = 66.9 kJ/mol
OH CH3 C CH2
O CH3 C CH3 H = -58.6 kJ/mol
酚的命名
OH
OH
CH3
间甲酚
CH3
对甲酚
OH
Me C(CH3)3
其它：与浓H2SO4, HNO3等
5、醇的氧化反应
1）、用KMnO4，MnO2, K2Cr2O7或CrO3氧化
KMnO4：可用于由某些醇合成酸
CH3CH2CH2OH
KMnO4 OH
H
O
CH3CH2COH
O CH3CH2CH
OH
CH3CHCH3
KMnO4 OH
O CH3CCH3
伯醇生成酸 、仲醇生成酮
H3C
CH3 C OH CH3
KMnO4 OH
KMnO4 H
H3C C
H3C
CH2
O CH3CCH3 + CO2
MnO2：用于苯甲醇、烯丙醇等的氧化
CH=CHCH2OH MnO2
CH=CHCHO
O CH3CH2CHCCH2CH3
OH
MnO2
O CH3CH2CCCH2CH3
O
K2Cr2O7或CrO3：常用于由醇合成醛、酮
CH3 CH3CCH2OH
CH3 新戊醇(1o, 伯)
系统命名：
H
H
CC
H3C
CHCH2OH
CH2CH2CH2CH3
(Z)-2-丁基-3-戊烯-1-醇
Cl CH2CH2OH
2-(3-氯苯基)乙醇
CH3CHCH2NH2 OH
1-氨基-2-丙醇
HOCH2CH2OH 乙二醇
HOCH2CH2CH2OH 1,3-丙三醇
2-甲基-4-叔丁基-苯酚
O2N
OH
HO 4-硝基间苯二酚 or 4-硝基-1,3-苯二酚
Cl
OH
H3CO 6-甲氧基-7-氯-2-萘酚
or 6-甲氧基-7-氯--萘酚
HO
CO2H
对羟基苯甲酸 or 4-羟基苯甲酸
二、酚的物理性质
l 低熔点固体或高沸点液体。 溶解性：在水中有一定的溶解度, 苯酚9g/100mlH2O。
OH
120-150oC, 0.5MP
K2CO3 200-250oC, 0.5MP
OH CO2Na H
OH
H
CO2K
OH CO2H
OH
CO2H
反应机制： O OCO