有机化学(下)期末复习—机理题(南昌大学)共15页
南昌大学2008-2009-2期末有机化学考试试卷(B)及答案(适用于化学系)
南昌大学2008～2009学年第二学期期末考试试卷2008～2009学年第二学期有机化学期末考试试卷B 参考答案一、填空题（每空2分，共30分）1．（5702）[解]2．（5704）[解]3．（5719）[解]4．（5728）[解]5．（5746）[解]：NCCH 2CH 2CH(COOEt)2 6．（5752）[解]7．（5759）[解]8．（5786）[解]9．（5775）[解]PhC(CH 2)3CH 3O O NHO O CCH 3O+CH 3OCH 3O COOEt O OOOO C NH 2H 3CPhCH (CH 3)3CCH 2C CH 3CH 2N(CH 3)310．（5785）[解] 11．（5809）[解] 12．（5839）[解] 13．（5845）[解] 14．（5857）[解] 15．（5866）[解]二、选择题（每小题2分，共30分）16．（7601）[解] (C)；17．（7603）[解] (C)；18．（7724）[解] (A)；19．（7629）[解] (B)； 20．（7626）[解] (B)；21．（7651）[解] (D)；22．（7654）[解] (B)；23．（7660）[解] (B) 24．（7718）[解] (A)；25．（7732）[解] (B)；26．（7754）[解] (A)；27．（7810）[解] (D) 28．（7816）[解] (D)；29．（9509）A ；30．（9513）B三、合成题（每小题5分，共20分）31．4分（8625）[解]（1）OH - 缩合；（2）NaBH 4还原；（3）H + Δ, -2H 2O32．4分（9029）[解] ⑴ Cl 2, P ；⑵ OH - / H 2O ；⑶ △ , -H 2ON N Ph CH NO 2NO 2O 2NCHO 2NN N OH COOHBrClOPhNO 22ClCH 2CH 2C CH 33SO 3H33．6分（9034）[解] ⑴ EtONa ，(CH 3)2CHBr ；⑵ EtONa ，CH 3COCl ；⑶ OH - 成酮水解34．6分（9049）[解] ⑴ 苯 → 对硝基苯胺，重氮化得 (A)；⑵ 萘 → 2-萘酚 (B)；⑶ (A) + (B) 偶联四、机理题（每小题5分，共10分）35．6分（2539）[解] 羧酸α-卤化的各步机理为：（1）P 与Br 2 生成催化量的PBr 3 ；（2）36．8分（2680）[解] Hofmann 重排历程为：立体化学实验事实证明氮宾重排时C 1─C 2键的断裂与C 2─N 键的形成是同步的。
南昌大学 2006～2007学年第二学期有机化学期末考试试卷B(含答案)
南昌大学2006～2007学年第二学期期末考试试卷南昌大学 2006～2007学年第二学期期末考试试卷(B)答案及评分细则一. 填空题(26分) 1. 2 分[解]2-甲基-5-乙基庚烷 2. 2 分 (8259)[解] 3,3- 二甲基 -2- 氯戊烷 3. 4 分 (7203)[参解] (1) CH 3CH 2CH(CH 3)C ≡CH (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH=CH 2 4. 4 分 (8011)[解] (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 5. 2 分[解] CH 3CH 2CH 2I 6. 2 分 (8034)[解]7. 2 分[解] (Z )-3-乙基-2-己烯 8. 2 分 [解]邻间对写对其中一个就给2分 9. 4 分 (5589)[解]10. 2 分[解]1,2-环氧丁烷 二.选择题(30分)1. 2 分[解](C)2. 2 分 [解](A)3. 2 分 [解](B)4. 2 分[解](C)5. 2 分[解] (A)6. 2 分[解] (D)7. 2 分[解](C)8. 2 分[解](B)9. 2 分[解](B) 10. 2 分 [解](A) 11. 2 分 [解](A) 12. 2 分[解](A)13. 2 分[解](D) 14. 2 分[解](C) 15. 2 分[解](C)三.合成题(20分)1. [参解] ①NBS,△, 2分②HBr,过氧化物3分2. [参解] ①H 2SO 4,△ ②HBr,过氧化物 1分③叔丁醇钠,得Hofmann 烯 1分④Br 2 1分⑤NaNH 2,得炔 1分⑥NaNH 2,CH 3I 1分 NO 2CH(CH 3)2,第 11 页 共 11 页 3.[参解](1) 3-氯丙烯 ①Cl 2,H 2O ②Ca(OH)2 环氧化(2) 邻苯二酚单甲醚 ①NaOH ②③H 3+O 每步1分4.[参解] 由乙烯制得环氧乙烷.1分乙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) 1分 (3)环氧乙烷(4) H 3O + 1分 (5) HBr,Mg(乙醚) 1分 (6) HCHO,H 3O + 1分四.推结构题(12分)1. [解](A)环己烯 3分 (B)环己烷 3分2. [解]CH 3CCl 2CH 3 6分五机理题(12分)1. [解]S N 1机理。
南昌大学有机化学期末考试试卷(A)
(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H2
24．在下列化合物中，能被饱和亚硫酸氢钠溶液鉴别出的是：
(A)丁酮(B)丁醇(C)丁胺(D)丁腈
25．酰氯在什么条件下生成醛?
(A)格氏试剂(B) Lindlar催化剂+ H2(C)与醇反应(D)与氨反应
2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。
一、填空题（每空2/4分，共30分）
得分
评阅人
1．用系统命名法命名：（2分）
2．完成下列反应：（2分）
3．完成下列反应（2分）：
4．写出下列反应的主要有机产物。（2分）
5．写出下列反应的主要有机中间体、产物。（4分）
6．写出下列反应的主要有机产物。（2分）
34．用简单化学方法鉴别下列一组化合物：
乙酰胺和乙酸铵
26．下列哪个化合物不能起卤仿反应?
(A) CH3CH(OH)CH2CH2CH3(B) C6H5COCH3
(C) CH3CH2CH2OH (D) CH3CHO
27．黄鸣龙还原是指：
(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯
(B) Na + ROH使羧酸酯还原成醇
(C) Na使酮双分子还原
(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基
20．苯(a)、呋喃(b)、吡咯(c)、噻吩(d)发生亲电取代反应的活性次序是：（）
(A) a>b>c>d (B) b>a>c>d (C) d>c>b>a(D) c>b>d>a
21．跟稀NaOH溶液反应，主要产物是
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第二章脂肪烃化合物用不多于5碳的化合物合成2.BrBr 3.第四章芳烃1(3)由合成BrBr解HNO 3H 2SO 4NO 2[H]Fe/HClNH 22NCORBr 2NHCORBr BrH 3ONH 2Br Br2N 2X BrBr(3)23答案a.ClOBrb.OHNO 2c,COOHClSO 3H答案4. 用苯和少于4碳的化合物合成第五章含卤有机化合物1.用苯和少于4碳的化合物合成2.用苯和少于4碳的化合物合成3.4．用苯和少于4碳的化合物合成5678第六章碳氧单键化合物1. 用苯和少于4碳的化合物合成2. 用苯和少于4碳的化合物合成3.45用少于四碳的物质合成第七章碳氧双键化合物1由合成(1)O COOEt O CH2OH(2)O由合成O解(1)OCOOEtLiAlH4OCH 2OHO H 3OOCH 2OH(2)OHNO 3OOOOCOOEtRONa OCOOEtO(4)OO OO由合成解(4)OOO2O解OBrBrBr3解4用苯和少于4碳的化合物合成5.用苯和少于4碳的化合物合成6. 用苯和少于4碳的化合物合成7.解891011第八章含氮及杂环化合物1．用C数小于等于4的有机物合成下面的物质1，中间过程中可使用下列2.3.4用苯和少于4碳的化合物合成5用苯和少于3碳的化合物合成67用苯和少于4碳的化合物合成813 碳水化合物。
有机化学下期末复习选择题南昌大学
下列哪个化合物不能起卤仿反应?
(A) CH3CH(OH)CH2CH2CH3
(C) CH3CH2CH2OH (0252)：[解](C)
(B) C6H5COCH3 (D) CH3CHO
下列哪个化合物可以起卤仿反应?
(A) CH3CH2CH2OH (C) CH3COCH2CH2COCH3 (0253)：[解](C)
D-赤藓糖
CHO
CHO
H OH
HO H
H OH 与D-苏阿糖 H OH
CH2OH
CH2OH
的熔点(I)、沸点(II)、在水中溶解度(III)、比旋光度(IV)性质相同 否?
(A) I II相同,III IV不同
(B) I II III 相同,IV不同
(C) 全部相同
(D) 全部不同
(0185)：[解](D)
有机化学（下）期末复习（一）
南昌大学化学系 戴延凤博士
yfdai@
黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他： (A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作 (C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作 (0006)：[解](C)
Cl NO 2 + CH3CH2CH2O H
(A) 羟基结构
(B) 醚链结构
(C) 烯醇结构
(D) 酯基结构
(0244)：[解](醚(III)的沸点次序 是：
(A) II > I > III
(B) I > II > III
(C) I > III > II
(D) II > III > I
(0247)：[解](B)
(B) C6H5CH2CH2OH (D) HCHO
有机化学期末复习—合成题(南昌大学).
(6020) 如何实现以下转变? CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH [解]：⑴HgO，Br2，CCl4；⑵H2O，-OH；⑶K2Cr2O7 + H+ (6021) 如何实现以下转变? CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH [解]：⑴SOCl2；⑵CH2N2；⑶Ag2O，H2O（Arndt—Eistert）反应 (6029) 如何实现以下转变?
(6014) 如何实现以下转变： CH3CH2CH2OH CH3COCH3 [解]：⑴H2SO4(C)，△ ⑵H2SO4(C) ⑶H3O+ ⑷CrO3，Pyr
(6016) 如何实现以下转变?
CH3CH2CH2 COCH3
CH3 CH3CH2CH2C C(CH3)2
[解]： ⑴(CH3)2CHMgBr，乙醚；⑵H3O+，△ (6017) 如何实现以下转变? CH3CH2CHO CH3C(CH2OH)3 [解]：HCHO过量，浓KOH
有机化学期末复习（二）
南昌大学化学系 戴延凤博士 yfdai@
(2118) 如何实现下列转变? 环己酮 1,6-己二醛 [解]：(1)H2(Ni)；(2)H+，△；(3)O3，Zn(H2O)
(2123) 如何实现下列转变? 苯 PhCH(OH)CH3 [解]：(1)CH3COCl (AlCl3)；(2)NaBH4
(2167) 用含4个C或4个C以下的原料合成C(CH2OH)4 [解]：(1)3mol甲醛 + 乙醛 (OH-)；(2)甲醛，浓OH- 歧化反应
(2182) 如何实现下列转变? 1,3,5-三甲基-2-溴苯 2,4,6-三甲基苯甲酸 [解]：(1)Mg，无水乙醚；(2)CO2；(3)H2O
有机化学机理题 期末考试试卷(含答案)
有机化学机理题 期末考试试卷(含答案)一、有机化学机理题1． 解释次氯酸HOCl 和同位素标记了的烯丙基氯H 2C=CHCH 2*Cl 反应生成三种产物：ClCH 2CH(OH)CH 2*Cl 、HOCH 2CHClCH 2*Cl 和HOCH 2CH*ClCH 2Cl 。
若以H 2C=C(CH 3)CH 2*Cl 为原料，则标记*Cl 重排的产物比例下降。
ClClCl ClClOH ClCl OH ClClCl OH Cl ClClOHClCl**OH-**..*OH *Cl*++-*ABC A (重排产物）a b HOCl+*HOCl- OH-ca+ClCH 3ClClCH 3ClClCH 3OH ClOHClCH 3HOClClCl Cl+OH重排产物少***-正常产物**+或*+OH-在第二个反应中，中间体叔碳正离子稳定生成，很少形成环状氯正离子，所以重排产物少。
2． 解释正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降,叔丁基氯在同样情况下观察到的现象正相反。
解：正丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S N 2反应, 含水量增大极性增大,对反应不利。
叔丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S N 1反应, 含水量增大极性增大,对反应有利。
3．OH24解OH2+- HOH- H+4．OOCH 2COOHH O OHO H +解OOCH 2COOH H 2COOHHOOCH 2COOHHOOCH 2COOH HOH 22COOHHOH OHOOHHO OHOH O H HHO OHO H++++- H反应物是含有羧基的缩酮。
酸性条件水解得到丙酮与含羟基的羧酸，后者再发生酯化生成内酯。
5．H H Ph PhHH D PhPhH乙酸酯顺式热消除，OAc 与H 顺式共平面得到一种产物，OAc 与D 顺式共平面得到另一种产物。
6．Cl解发生碳正离子重排。
第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。
根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应，而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应：H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂，而不用HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。
5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
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▪ (2710) 醇醛缩合（aldol）反应亦可酸催化，如乙醛在酸催 化下可生成-羟基丁醛。为该实验事实提出合理的、分步的 反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单 电子的转移，并写出各步可能的中间体）
OCH3CH2 C NH
Br Br _Br-
H
O
_ HBr
CH3CH2C N H
O CH3CH2 C N
CH3CH2N C O H2O
Br
OH CH3CH2N C OH
O CH3CH2NHC OH _ CO2 CH3CH2NH2
▪ (2705) 邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧，而间位异构体 无此特征。为该实验事实提出合理的、分步的反应机理
OR
OR
CH 2CH 2OH HO +OH O
OR
H+ 转移
+ H2O
CH 2CH 2OH OO
OR
-H2O
CH 2CH 2OH
O
O
+ OR
O +OH O
-H+
OO
OR
O OR
▪ (9881) 预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的
反应机理
(C 3 )2 H CC C2 2 O N H H 2H H +C C O C l l
(CH3)2C=CHCH2OCH=CH2───> OHCCH2C(CH3)2CH=CH2 [解]：是周环反应中的[3 , 3]s-迁移，热允许
▪ (6516) 为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理
O NH2 + Br2
CH3OCH3OH
NH OCH3 O
[解]：
O CNH2 CH3O-
O CN
[解]： O
H+
CH3COCMe3
+OH CH3C O CMe3
CH3COOH + Me3C+
Me3C+ H128O
_H+ MeC 18OH
▪ (2679) 丙酰胺在NaOH中，用Br2处理，得乙胺。而用N-甲 基丙酰胺进行同样反应却得不到甲乙胺。给出反应机理
[解]： O
CH3CH2C NH
O OH- CH3CH2 C N-H
[解]：CH3CHO通过质子化首先转变成烯醇，再对另一分子乙 醛的羰基进行亲核进攻
▪ (2711) 4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙 酮，为该实验事实提出合理的、分步的反应机理
[解]：醇醛缩合（aldol）逆向反应
O
O
OH-
OH - H2O
O-
O-
+
O
2 O
▪ (2745) 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
O-
+ CH2 N N
O + N2
▪ (9685) 预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步
的反应机理
C3 H CHCC HHOHCl乙醚 -10 C
产物：CH 3CHCH 2CHO
Cl
机理：
..
CH3CH CH CH O
H+
CH3CH CH CH O +H C-l
CH3CH CH CH O H Cl
反应机理：
O
CH2O
(CH3)2C
CO
CH2NH
H O-
产物
(CH 3)2C
CH 2OH
CH 2NH2 O
Cl CCl
CH 2O C Cl (CH 3)2C
CH 2NH2
(CH 3)2C
CH 2O+ C CH 2NH2 Cl
Cl
- HCl
(CH 3)2C
CH 2 CH 2
O O-
+C NH Cl
- HCl
O-
Br Br
C NH
N C O HOC H3
OH N C OCH3
O C NH
Br
CH3O-
-HBr
O+N C OCH3
H
O NHCOCH3
▪ (6520) 为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理
CH2(COOCH3)2
(1) NaOCH 3/CH 3OH
(2) O (3) H+
O
O
COOCH3
[解]：
(MeO2C)2CH2 MeOO
(MeO2C)2-CH
O
CO2Me
+
MeO-
O
O
MeO C CO2Me
-O O
O
_
CO2Me
+
MeOH
O
H+
O
CO2Me
-O OMe
O
CO2Me
▪ (7453) [解]：
试为下述反应建议合理的、分步的反应机理
O
O
+C2 H N2
+ N2
O +
-
CH2
+ N
N
互变异构CH3CH CH2CHO Cl
▪ (9722) 预料下述反应的主要产物，并提出合3; B2r
H+
O
[解]：产物为
CH 3C CH CH 3 Br
机理如下
O
CH3CCH2CH3 + H+
+O H
CH3CCH2CH3
OH
CH3C + CH CH3
H
_H+
H
CH 2O
(CH 3)2C
CO
CH 2NH
* N先 进 攻 羰 基 ， 再 用 O进 攻 羰 基 也 对 。
▪ 给出反应产物，并为下述实验提出合理的、分步的反应机理 （写出各步可能的中间体）
O
Br2 , OH-
CH3CH2CH2C NH2
?
[解]：Hofmann重排降解，产物为丙胺
..OH
CH3C CH CH3
B_rBB r- r
+OH
CH3C CH CH3 Br
_H+
O CH3CCHCH3
Br
▪ (9872) 预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的
反应机理
O O HC O2 H C2 H OH
O
[解]：产物 O O
OR
H+
反应机理如下：
OR
O
O
H+ +OH
O
HOCH 2CH 2OH
▪ (2590) 预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的 反应机理(用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单 电子的转移，并写出各步可能的中间体)。
邻苯二甲酸酐 +NH3 ────→? [解]：氨对羧羰基的亲核取代反应。产物为邻氨(基)甲酰基苯甲
酸
▪ (2678) 乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解，生成含18O的 叔丁醇及正常氧的乙酸。给出合理的、分步的反应机理